Бензил хлористый из толуола

Галоидирование толуола в присутствии катализаторов на солнечном свету приводит к образованию смеси о- и л-хлортолуолов, хлорирование же толуола избытком хлора на свету, но без катализаторов дает смесь хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида. С лучшим выходом получается хлористый бензил и бензотрихлорид. Хлористый бензилиден всегда загрязнен бензотрихлоридом . [c.176]

В качестве примера хлорирования боковой цепи можно привести получение хлористого бензила из толуола. Реакция проводится в условиях освещения солнечным светом или электрической лампой при ПО—120°С, что позволяет сильно увеличить очень малую на холоду скорость замещения водорода метиль-ной группы на хлор [c.134]

Реакция прямого замещения водорода галогеном широко используется также при синтезах галогенпроизводных ароматического ряда. Прямое замещение водорода галогеном во многом зависит от температуры, света и катализатора (железо, соли алюминия, фосфор, иод и т. д.). При подборе соответствующего катализатора, температуры и на свету нужный продукт будет получаться в преобладающем количестве. В зависимости от этих условий замещение водорода галогеном может идти в боковой цепи или в бензольном ядре. При нагревании и действии света без катализатора замещение идет в боковой цепи (например, получение хлористого бензила из толуола). В присутствии катализатора замещение идет в ароматическом ядре (например, получение бром-бензола в присутствии железа). На процесс замещения водорода галогеном в ароматическом ядре влияет также наличие в ядре гидроксила или аминогруппы, которые увеличивают подвижность атомов водорода в о- и п-положении. Например, при действии бромной воды на анилин три атома водорода бензольного кольца [c.116]

Из толуола свободнорадикальным хлорированием можно р зависимости от продолжительности реакции и количества введенного в реакцию хлора получать продукты разной степени замещения — хлористый бензил, хлористый бензилиден и бензо-трихлорид. Гидролизом этих хлоридов получают соответственно бензиловый спирт, бензальдегид и бензойную кислоту. [c.94]

Синтез проводят совершенно так же, как и получение хлористого бензила хлор пропускают до тех пор, пока температура кипения смеси не достигнет 190°, на что требуется при достаточно хорошем освещении около 6 час. Продукт реакции представляет смесь неизмененного толуола, хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида. Смесь перегоняют с дефлегматором, и фракцию, перешедшую в пределах 160—225°, перегоняют еще раз, собирая продукт, кипящий при 180—220°. [c.63]

Под воздействием света толуол претерпевает замещение в боковой цепи с последовательным образованием хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида. [c.27]

В результате хлорирования толуола при нагревании, полном отсутствии железа и, по возможности, при облучении одновременно получаются хлористый бензил, хлористый бензилиден и небольшое количество бензотрихлорида. Хлористый бензил служит исходным продуктом для получения бензилового спирта и многих бензилированных соединений, играющих значительную рель главным образом в производстве душистых веществ. Взаимодействием со щелочной целлюлозой получают б е н 3 и л ц е л л ю л о 3 у—ценное сырье для лаков. [c.291]

При соответствующем регулировании температуры и скоростей тока хлора и толуола получается смесь хлористого бензила с толуолом, содержащая до 57% хлористого бензила и практически не имеющая примеси хлорзамещенных в ядре [c.239]

На основании ранних исследований был сделан вывод о невозможности осуществления хлорирования хлористого бензила, хлористого бензилидена или бензотрихлорида радиационнохимическим способом. Более того, считалось, что хлористый бензил ингибирует процесс радиационного хлорирования бензола или толуола [Н21—Н23]. Подобные результаты нельзя приписать ничему иному, как влиянию примесей, находящихся в облучаемой системе. Более поздние эксперименты действительно показали, что чистый хлористый бензил легко хлорируется под действием излучения и не оказывает ингибирующего действия на хлорирование толуола [С 134]. Так же легко удается хлорирование хлорбензола [Н21—Н23]. [c.167]

При нитровании толуола, бромистого бензила, хлористого бензила и фтористого бензила кроме основных продуктов реакции — орто- и пара-нитропроизводных — были получены лша-нитропроизводные в количестве 3, 7, 14 и 18% соответственно. Объясните эти результаты. [c.112]

Бензил хлористый получают хлорированием толуола хлористым сульфурилом в присутствии инициатора или хлорметилированием бензола. [c.444]

Хлористый водород, пары толуола и бензила хлористого из реактора поступают в холодильник, из которого после конденсации толуол и бензил хлористый через фазоразделитель стекают в виде флегмы в реактор, а хлористый водород улавливается водой в абсорбционной колонне с целью получения соляной кислоты. [c.445]

Исходные вещества — толуол и хлор — должны содержать не более 0,00002% железа (в пересчете на РеЗ+). Очистка их от железа производится тем же путем, как и при получении бензила хлористого. [c.474]

Исходные вещества — л-ксилол и хлор — подвергают очистке от следов железа и влаги по схеме, принятой для очистки толуола и хлора в производстве бензила хлористого в аппаратах 1,3,4 5. [c.482]

Исходные вещества —ж-ксилол и хлор — должны содержать железа (в пересчете на Fe +) не более 0,00002%. Очистка их от железа производится таким же путем, как и при получении бензила хлористого из толуола. [c.506]

Ввиду того, что галоидирование, главным образом хлорирование, в боковую цепь имеет наибольшее приложение к толуолу, мы несколько подробнее остановимся на данном процессе, а также на свойствах и значении образующихся при этом продуктов. Реакционная масса после окончания хлорирования, как правило, состоит из смеси четырех веществ непрореагировавшего толуола, хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида [c.20]

Показатель Толуол Бензотри- фторид Хлористый бензил Хлористый бензаль Бензотри- хлорид [c.228]

Галогенирование толуола в боковую цепь может дать последовательно MOHO-, ди- и трихлорпроизводные. Они известны под названиями хлористый бензил, хлористый бензилиден и бензотрихлорид эти соединения являются важными промежуточными продуктами в синтезе спиртов, альдегидов и кислот. [c.373]

Так же на использовании освещения основан способ, описанный в недавнем американском патенте. Хлорирование ведется непре рывным процессом. Горячий толуол входит сверху в башню из стекла Pyrex, заполненную стеклянными кольцами Рашига (башня длиной 10 м, диаметром 150 мм) и встречает ток хлор-газа, идущего снизу. Башня освещается или солнцем или лампами с ультра-фиолетовым излучением. При соответственном регулировании скоростей тока хлора и толуола и температуры получается смесь, содержащая до 57% хлористого бензила с толуолом, практически не имеющая примеси хлорозамещенных в ядре [c.115]

Дигидроантрацен, превращаясь в антрацен, отдает водород, способный восстановить хлористый бензил до толуола. Этими реакциями можно объяснить появление в реакционной смеси антрацена, толуола, фенилтолилметана и др. Под влиянием меди при нагревании имеет место конденсация двух молекул беизилхлорида по типу реакций Вюрца-Фит-тига с образованием дибензила [c.18]

Вероятно наиболее важным хлорирующи.м реагентом этого класса яв.тяется хлористый сульфурил, применяемый при техническом получении хлористого бензила из толуола. Процесс Wohl и состоит в обработке избытка толуола в те.м- [c.839]

Sors описал аппарат для получения хлористого бензила хлорированием толуола при температуре кипения и для последующего гидролиза хлористого бензила в бензиловый спирт с помощью водного раствора соды. В качестве под--ходящих материалов для конструирования аппаратов указаны свинец, стекло или керамика железа нужно тщательно избегать или покрывать всю поверхность его СВИНЦО.М. [c.842]

Температура выше 150° благоприятствует образованию бензотрихлорида при 160° он получается с выходом 83%. В качестве эффективного хлорирующего агента для алифатических и ароматических соединений может быть использован хлористый сульфурил. Толуол под действием этого реагента в присутствии перекисей образует хлористый бензил, хлористый бензилидеи и бензотрихлорид [2]. [c.529]

Получают Б. б. при бромировании толуола под воздействием ультрафиолетовых или солнечных лучей (см. Бензил хлористый). е. е. Барони. [c.197]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология