Бензотрихлорид, образование

Галоидирование толуола в присутствии катализаторов на солнечном свету приводит к образованию смеси о- и л-хлортолуолов, хлорирование же толуола избытком хлора на свету, но без катализаторов дает смесь хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида. С лучшим выходом получается хлористый бензил и бензотрихлорид. Хлористый бензилиден всегда загрязнен бензотрихлоридом . [c.176]

Эта реакция напоминает гидролиз бензотрихлоридов в том отношении, что первый атом хлора удаляется с трудом, но после его удаления следует быстрое образование карбонила. Однако в этом случае вначале может происходить присоединение серной кислоты с последующ,им быстрым образованием карбонила и гидролизом полученного хлорангидрида кислоты [c.231]

Гидролиз галогенопроизводных. Бензотрихлорид легко гидролизуется до бензойной кислоты. Однако процесс можно остановить на стадии образования хлористого бензоила, получаемого также действием пятихлористого фосфора на бензойную кислоту [c.504]

Соединения, содержащие подвижные атомы хлора, присоединяются к кетенам с образованием хлорангидридов II]. Иногда необходимо присутствие такого катализатора, как хлористый алюминий. Хотя а,р-дихлорэтилэтиловый эфир, а-хлорбензилметиловый эфир и трифенилхлорметан в использованных условиях (в бензоле или нитробензоле при комнатной температуре) вступают в эту реакцию, хлористый и бромистый бензил, бензотрихлорид, хлористый бензоил, хлорацетон, 2-хлор-2-нитропропан не реагируют. Однако хлорангидрид трихлоруксусной кислоты присоединяется к диметилкетену (пример б). Выходы обычно низкие. [c.362]

Вместо того чтобы готовить этот последний из бензойной кислоты, выгоднее оказалось проводить гидролиз исходного для бензойной кислоты вещества, бензотрихлорид а, останавливаясь на стадии образования именно хлористого бензоила, т. е. осуществлять реакцию [c.225]

Под воздействием света толуол претерпевает замещение в боковой цепи с последовательным образованием хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида. [c.27]

Хлорированием толуола (1) получают бензилхлорид (2) и бензотрихлорид (4) по, периодической или непрерывной схеме. Монохлорирование с образованием бензилхлорида ведут при [c.516]

Нагревают на водяной бане 1 моль бензотрихлорида с 2 молями безводного фенола, при этом выделяется хлористый водород, и реакционная масса окрашивается в красный цвет кипятят до прекращения образования хлористого водорода, смешивают с горячей водой и отгоняют неизмененный фенол с водяным паром. По охлаждении осадок фильтруют, растирают и извлекают раствором бисульфита при этом остается смола. Водный раствор кипятят с соляной кислотой и выделяют бензаурин в виде красных, металлически блестящих корок. Очищают многократной повторной обработкой бисульфитом натрия. [c.383]

Интересно, что фотохимическая реакция дифенилртути с четырех-хлористым углеродом и та же реакция в присутствии перекисей приводят к образованию различных веществ. Так, в последнем случ ае А. Е. Борисову удалось констатировать образование фенилмеркурхлорида, бензотрихлорида и гексахлорэтана, В случае же фотохимической реакции дифенилртути с четыреххлористым углеродом образуются фенилмеркурхлорид и хлорбензол бензотрихлорид обнаружен не был. Очевидно, нельзя предполагать, что фотохимическая реакция и реак- [c.399]

Упражнение 22-17. Предложите конструкцию прибора для превращения толуола в бензальхлорид путем фотохимического хлорирования с минимальным образованием бензотрихлорида. [c.190]

Гидролиз бензотрихлорида в присутствии указанных катализаторов протекает при 80-100 °С и приводит к образованию хлорангидрида бензойной кислоты с выходом примерно 85%. Гидролиз гексахлор-п- и гексахлор-Л1-КСИЛОЛОВ в этих условиях при температуре выше 100 °С позволяет получать хлорангидриды соответствующих фталевых кислот практически с количественным выходом. [c.88]

Кинетика и механизм реакции гидролиза трихлорметильных производных бензола водой изучены весьма слабо. Взаимодействие бензотрихлорида с водой можно рассматривать как реакцию мономолекулярно-го нуклеофильного замещения, лимитирующей стадией которого является образование карбокатиона [c.89]

В большинстве случаев высокий выход хлорангидридов наблюдается при содержании хлорида железа в реакционной смеси в количестве 0,15-0,20%. С увеличением содержания катализатора скорость реакции трихлорметильных производных бензола с органической кислотой возрастает. Зависимость скорости реакции бензотрихлорида с уксусной кислотой в присутствии хлорида железа от содержания введенного катализатора представлена на рис. 32. Содержание катализатора влияет не только на скорость реакции, но и на выход хлорангидрида [204, 213]. С увеличением содержания катализатора выход хлорангидридов снижается за счет протекания побочных реакций, приводящих к образованию продуктов конденсации хлорангидридов с ароматическими кислотами. [c.91]

JИ-Hитpoбeнзoйнaя кислота может быть получена нитрованием бензойной кислоты азотной кислотой смесью азотной и серной кислот или смесью нитратов с серной кислотой . Все эти методы ведут к образованию смеси нитропроизводных, содержащей главным образом л<-нитробензойную кислоту с небольшой примесью орто-изомера и 1—2% параизомера. Нитрование бензотрихлорида с последующим гидролизом также дает л-нитробензойную кислоту . [c.296]

В некоторых случаях необходимо получить соединения, у которых не все атомы хлора замещены на фтор. Однако выделение промежуточных продуктов фторирования представляет зна читель-ные трудности. Это объясняется легким диспропорционированием под влиянием солей сурьмы соединений, содержащих атомы хлора и фтора в аллилыюм положении. Каталитическое количество Sb ls вызывает быстрое диспропорционирование хлордифторметил-бензола с образованием смеси бензотрифторида и бензотрихлорида [67] [c.222]

Для реакции бензотрихлорида с фосфитами в присутствии однохлористой меди предположили гомолитический механизм. Вначале бензотрихлорид реагирует с однохлористой медью с образованием радикала СбНвСС12 и двухлористой меди (ср. [72]). Радикал димери-яуется в 1,2-дифенил-1,1,2,2-геграхлорэтан. Двухлористая медь восстанавливается фосфитом до однохлористой и таким образом возвращается в цикл реакции. [c.136]

Весьма важным условием для получения чистого продукта является чистота исходных материалов хлористого бензила и цианистых солей. Наличие примесей полихлорированных продуктов, как например хлористого бензилидена ( H H l ) или бензотрихлорида ( gH lg), приводит к образованию трудно отделимых побочных продуктов. Недос- [c.19]

Бензотрихлорид, толуол Фенил-п-толилди-хлорметан (I), H l AI I3 в сероуглероде, —20 С, 2 ч. I гидролизуют раствором соды 1 ч при 96 G с образованием п-метил-бензофенона 1231)] [c.329]

Температура выше 150° благоприятствует образованию бензотрихлорида при 160° он получается с выходом 83%. В качестве эффективного хлорирующего агента для алифатических и ароматических соединений может быть использован хлористый сульфурил. Толуол под действием этого реагента в присутствии перекисей образует хлористый бензил, хлористый бензилидеи и бензотрихлорид [2]. [c.529]

С галогепсодержащими соединениями [хлоранилом (тетрахлорхиноном), бензотрихлоридом, хлористым бензилом] В. к. образуют четвертичные аммониевые соли. Реакцию образования четвертичной соли обычно совмещают е ироцесеом вулканизации. При этом высокая степень вулканизации может быть достигнута без применения серы, однако желательно присутствие ZnO, заметно повышающей модуль резин. [c.211]

Удобным лабораторным методом является метод Симонса и Льюиса [68], которые получали бензотрифторид с выходом до 95 %, пропуская фтористый водород через бензотрихлорид при 0°. Бензальхлорид в этих условиях в реакцию не вступает [69]. Промышленный процесс может быть проведен методом [70], аналогичным только что описанному, или при нагревании компонентов до ПО—160° и давлении 10—14 атм [71, 72]. В последнем случае реагенты вводятся в стехиометрических отношениях. Существенным является отсутствие влаги, которая вызывает гидролиз бензотрихлорида и образование бензойной кислоты. Находящийся в ядре галоид, алкил или карбоксил не оказывают неблагоприятного влияния на реакцию, однако трихлор-метилбензонитрил этим методом не фторируется [69]. [c.50]

Гидролиз трихлорметильных производных в конечном счете приводит к карбоновым кислотам. Бензотрихлорид (4) превращается в бензойную кислоту. (27) при нагревании с водой до 150 С и с водными кислотами или щелочами при менее высокой температуре. Однако перевод метиларенов в карбоновые кислоты хлорированием и гидролизом связан с большими расходом хлора и отходами НС1, поэтому он не может конкурировать с окислением метиларенов воздухом (см. разд, 21.1). Более рационален гидролиз трихлорметильных производных в хлорангидриды карбоновых кислот и, наконец, еще полнее используется хлор при образовании хлорангидридов в реакции трихлорметильных производных с карбоновыми кислотами, когда в виде НС1 теряется только один из трех атомов лора [c.520]

Применение при вулканизации дивинил-метилвинилпириди-новых каучуков галоидпроизводных органических соединений, например бензотрихлорида или тетрахлорхинона (хлоранила), приводит к образованию четвертичного аммониевого основания в результате взаилюдействия их с третичным амином, каким является метнлвинилпиридин. Это придает вулканизату маслостой-кость - [c.107]

В одном из патентов указывается на возможность получения сульфохлоридов при нагревании солей сульфокислот с бензотрихлоридом bHs Is при одновременном образовании хлористого бензоила 2. [c.124]

Вместо того, чтобы готовить хлористый бензоил из бензойной кислоты , возможно провести гидролиз бензотрихлорида, остана-вливаяс , иа стадии образования хлористого бензоила, по реакции [c.416]

Бензальхлорид образует димеры типа дифенилдихлорэтана, а бензотрихлорид — полимеры со степенью полилтеризацпи порядка 12. Вибропомол бензилхлорида с РЬ приводит к образованию полибензилов, а не. металлоорганических соединений, как в случае со Sn. В качестве вероятного механизма инициирования при виб-роизмельчении элементов IV и V групп авторы З ээ указывают на возможность повышения внутренней энергии диспергируемых элементов, возникновения активных центров, дефектов, дислокаций, рекристаллизации элементов, электронной эмиссии вплоть дс нагрева микрообластей и образование дефектов электронных оболочек. Такое обилие вариантов механизма инициирования свидетельствует о недостаточной изученности этого механохимического процесса. В общем случае тип инициируемой реакции зависит от природы диспергируемого элемента и органического компоиента. Обычно эта реакция идет только в атмосфере азота, имеет некоторый индукционный период, ее скорость не зависит или зависит в малой степени от температуры до 140 °С. Собственно механохими-ческую природу рассматриваемого процесса подтверждает то обстоятельство, что если Sn механически диспергировать в течение даже 100 ч, а потом вводить органичеокий реагент ( галоген-производное), то реа Кция не пойдет без дальнейшего механического воздействия. [c.163]

Продолжительное хлорирование при избытке хлора и температуре 130—160°С приводит к замещению второго и, наконец. третьего атома водорода с образованием хлористого бензи-лидена и, соответственно, бензотрихлорида (фенилтрихлорме-тана) [c.134]

Каталитическое действие указанных хлоридов металлов объясняют образованием промежуточных комплексных соединений хлорида металла с одним из реагентов, участвующим в реакции. Первичным актом реакции является взаимодействие бензотрихлорида с хлоридом металла с образованием карбокатиона [СбН5СС1г] или его ионной пары [СбН5СС12] [МеС1 + 1] , которые затем атакуют молекулу органической кислоты. В соответствии с этим механизм взаимодействия бензотрихлорида с органической кислотой представляется следующим [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология