Нитрохлорбензолы восстановление

Таким же путем можно получить и п-хлоранилин при этом образуется некоторое количество орто-соединения. В промышленности эту смесь разделяют после гидролиза, отгоняя о-хлоранилин с водяным паром. лг-Хлоранилин получают восстановлением Л -нитрохлорбензола. [c.241]

Восстановление. В трехгорлую круглодонную колбу с мешалкой и обратным холодильником ис. 3 в Приложении I третье горло закрыто глухой пробкой) помещают раствор 5 г о-нитрохлорбензола (синтез см. ПОХ., 229) в 220 мл бензола и нагревают на водяной бане до 75 °С (бензол легко воспламеняется пары ядовиты правила работы см. стр. 260). Затем при очень энергичном перемешивании через третье горло вносят активированное железо, приготовленное по описанной выше методике. Продолжая весьма ин [c.196]

Диаминодифенилоксид — почти бесцветные кристаллы с т. пл. 181—185° С. Получают конденсацией нитрофенола с нитрохлорбензолом в щелочной среде, с последующим восстановлением нитрогрупп [c.151]

При промышленном производстве исходят из 2-нитрохлорбензола, сульфида натрия и сероуглерода. При этом сначала происходит нуклеофильное замещение атома хлора и восстановление нитрогруппы. [c.571]

Другой метод синтеза состоит в восстановлении 2-нитродифенил-аминов, которые легко доступны за счет реакций нуклеофильного замещения в 2-нитрохлорбензолах [c.605]

Колориметрическое определение по реакции восстановления и-нитрохлорбензола станнитом натрия в щелочной среде до п-хлоранилина, продукт окисления которого хлорамином в присутствии фенола окрашен в синий цвет. [c.72]

Стандартный раствор п-нитрохлорбензола, восстановленный до п-хлорани-лииа. 0,01 г /г-нитрохлорбензола растворяют в 100 мл этилового спирта. Для восстановления отбирают 5 мл спиртового раствора в пробирку с пришлифованным холодильником, в которую предварительно введено 2,5 мл раствора хлорида олова и 12,5 мл раствора NaOH. Присоединяют холодильник и пробирку помещают "на 2 мин в кипящую водяную баню. По охлаждении содержимое пробирки переливают в делительную воронку, трубку холодильника и пробирку промывают 5 мл воды, которую сливают в ту же воронку. В воронку вносят 15 мл эфира и встряхивают 2 мин. После полного расслоения жидкости спускают водный слой, а эфирный обрабатывают дважды (lO-f-5 мл) при встряхивании серной кислотой. Вытяжки сливают в пробирку и нагревают 3 мин на кипящей водяной бане. По охлаждении раствор переливают в мерную колбу емкостью 25 мл, смывают стенки пробирки серной -кислотой, ею же доводят раствор до метки и фильтруют. Полученный стандартный раствор соответствует содержанию п-нитрохлорбензола 0,02 мг мл. [c.142]

Диметиловый эфир 4-нитрорезорцина (т. пл. 76—77°) может быть приготовлен из 2,4-дихлорнитробензола тем же способом, что и нитроанизолы из нитрохлорбензолов. Восстановление нитросоединения железом и водной муравьиной кислотой в бензольном растворе дает диметиловый эфир 4-аминорезорцина (т. пл. 32,5—33,5°). Действие метанольной щелочи на 2,5-дихлорнитробензол при 90° приводит к 4-хлор-2-нитроанизолу (желтые иглы, т. пл. 98°), который восстанавливается до 4-хлор-о-анизидина (т. пл. 84°). При нагревании 2,4,5-трихлорнитробензола с трехкратным количеством 10% метанольной щелочи сначала с обратным холодильником, а затем при 90° под давлением образуется диметиловый эфир 4-хлор-6-нитрорезорцина (т. пл. 125,5°). Его восстанавливают кипящим раствором сульфида натрия до диметилового эфира 4-хлор-аминорезорцина (V) [c.148]

Амино-4 -метоксидифениламин можно получить взаимодействием л-ани-зидина и /г-нитрохлорбензола с последующим восстановлением или из я-анизи-дина и 5-нитро-2-хлорбензолсульфокислоты с восстановлением и последующим десульфированием. Какой из этих способов более рационален [c.195]

Анизидины. — Восстановлением соответствующих нитроанизолов (т. пл. о-нитроанизола 9°С, п-нитроанизола 54°С) получают анизидины — о- и п-метоксипроизводные анилина. Нитроанизолы. готовят нитрованием анизола или действием раствора едкого кали в ме тиловом спирте на нитрохлорбензолы, а также метилированием натржу вых солей нитрофенолов диметилсульфатом в кипящем толуоле. [c.243]

Производные -аминофенола парацетамол (панадол, 8) и фенацетин (9) обладают свойствами антипиретиков (жаропонижающих) и анальгетиков (обезболивающих), рекомендуемых при невралгии, головной боли и воспалительных процессах. Их синтезируют из -нитрохлорбензола (5), который действием этанола в присутствии щелочи и диоксида марганца превращают в нитроэфир (6). Восстановлением нитрофуппы в аминогруппу с ее последующим ацетилированием получают фенацетин (9). Для получения парацетамола (8) эфир (7) сначала гидролизуют, [c.65]

Более совершенным является этокснлирование п-нитрохлорбензола (XIV) спиртом, к присутствии перекиси марганца в качестве катализатора (отхода в процессе производства аскорбиновой кислоты при окислении диацетон-сорбозы) с последующим восстановлением п-нитрофенетола (XV) раствором сульфида натрия. [c.252]

В пром-сти О-А. и п-А. получают метоксилированием соотв. о- и и-нитрохлорбензолов с послед, восстановлением образующихся нитроанизолов полисульфидом Na или NaHS при 135 °С и 0,2 МПа, а также под действием Н в присут. никелевых кат. (и-А.). jk-A. синтезируют ацетили-рованием л(-аминофенола с послед, метилированием в щелочной среде и омьшением НС1. п-А. применяют в произ-ве азотолов, азоаминов, дисперсных и катионных красителей, капрозолей, акрихина, как реагент, образующий с сахарами и их производными окрашенные соед. при хроматографировании на бумаге. о-А. используют для получения гваякола, азотола, прямых, кислотных и жирорастворимых красителей. [c.164]

Гаттерман и Ритшке [1] получали азоксианизол восстановлением 4-нитрофенетола метилатом натрия выход при этом весьма незначителен. Если проводить реакцию под давлением [2, 3], то выходы повышаются, но ив этом случае полученный препарат требует тш,ательной кристаллизации. По данным Дэвиса и Дауна [4], азоксианизол получается с выходом 64% от теоретич. при 24-часовом кипячении 4-нитрохлорбензола с метилатом натрия. [c.5]

Возможность получения других азоксисоединений восстановлением соответственных нигросоединений алкоголятом натрия носит ограниченный характер из р-нитротолуола таким образом получаются производные стильбена между тем как при действии метилата натрия на р-нитрофенетол наблюдается частичное замещение этоксигруппы Ч Из о- и р-нитрохлорбензола получаются соответственные азоксисоединения, если при проведении реакции гпридерживаться определенных условий, в противоположном случае наступает более или менее сложный химический процесс с замещением галоида [c.413]

Окисление о-аминодифениламинов. При окислении хлорным железом или некоторыми другими окислителями о-аминодифениламины обычно гладко превращаются в феназины. Поэтому выбор этого метода зависит от быстроты и легкости, с которой может быть получен и выделен замещенный дифениламин. Обычным способом получения последнего является реакция между замещенным о-нитрохлорбензолом и замещенным анилином с последующим восстановлением. В старых работах для восстановления о-нитродифениламина широко применяли хлористое олово но, как было показано Эльдерфилдом [61], следует, по-видимому, предпочесть каталитическое восстановление, позволяющее избежать выделения промежуточного о-аминодифениламина. Основные стадии окислительного получения феназинов показаны ниже. Эти реакции имеют значительное число вариантов, которые можно разделить на определенные обобщенные группы, указывающие на вероятный механизм реакции. Эта классификация основана на старых выводах Нитцкого [62], [c.515]

Иногда при изменении состава или природы растворителя в известной мере на Еу, могут влиять не только протолитические или десорбируюш,ие свойства растворителей, но и специфическое взаимодействие деполяризатора с растворителем. Видимо, это наблюдается при образовании водородных связей между деполяризатором и растворителем (см., например, [870]), а также в некоторых других случаях. В частности, специфическое взаимодействие, по-видимому, проявляется при полярографировании и-нит-рохлорбензола в неводных растворителях [119], когда при переходе от метанола к ацетонитрилу Еу, волны восстановления п-нитрохлорбензола сдвигается от —0,8 в (нас.водн.к.э.)до—1,18в, а в диметилформамиде становится равным —1,41 в (па фоне 0,1 М Ка1). [c.260]

В некоторых случаях растворитель может влиять на образование ионных пар так, облегчение образования ионных пар [632] при уменьшении радиуса катиона фона — в ряду иодидов ( 2H6)4NJ, Сз1, Ка),— сдвигает Еу, волны восстановления п-нитрохлорбензола к положительным потенциалам (—1,87 —1,52 и —1,41 в, соответственно). [c.260]

Получается сульфохлорированием 2-нитрохлорбензола хлорсульфоновой к-той с последующим взаимодействием с аммиачной водой, гидролизом NaOH и восстановлением чугунной стружкой. Применяется в производстве металлсодержащих азокрасителей. Вызывает головокружение, повышенную утомляемость и вялость. [c.40]

Влияние доноров протонов на восстановление ароматических нитросоединений в апротонных растворителях изучали Чамберс и сотр. [23]. Добавление таких доноров, как фталевая, салициловая, бензойная, п-оксибензойная кислоты, л-толуолсульфокислота или перхлорат М,Ы-диэтиланилиния, вызывает появление необратимой полярографической волны при потенциале почти на 0,5 В менее отрицательном, чем для одноэлектронной обратимой волны, наблюдаемой в отсутствие донора протонов. В присутствии допоров протонов волна отвечает переносу более чем одного электрона. Препаративный электролиз растворов л-нитрохлорбензола, содержащих фталевую кислоту, приводит к л-хлорфенилгидроксиламину и к 4,4 -дихлоразоксибензолу. [c.326]

С более высоким выходом п-аминофенол получают омылением п-нитрохлорбензола раствором щелочи с последующим восстановлением нитрогруппы NajS. [c.140]

Аминированием нитрохлорбензолов 40 % -м водным раствором NHg при 170-197°С, давлении 5 МПа, продолжительности реакции 4-7 ч получают в промышленности 2- и 4-нитроанилины. Мононитроанилины являются диазосоставляющими при образовании на волокне нерастворимых азокрасителей 2-, 3- и 4-нит-роанилины носят названия азоаминов оранжевого О, оранжевого К и красного Ж. 4-Нитроанилин применяется также в производстве дисперсных и катионных красителей, пигментов, оптических отбеливателей. Восстановлением 4-нитроанилина железом производится п-фенилендиамин. Из 4-нитроанилина получают 2-хлор- и 2,6-дихлор-4-нитроанилины. [c.198]

Хлорированием 4-нитрохлорбензола в присутствии безводного Fe lg в среде дихлорэтана при 85-90 °С в промышленности получают 3,4-дихлорнитробензол и последующим его восстановлением - 3,4-дихлоранилин, применяющийся для производства гербицидов - пропанида, диурона[599]. [c.200]

Фенилендиамины получают восстановлением лг-динитробензо ла (ж-фенилендиамин) и о- и -нитроанилинов (о-фениленди-эмин и -фенилендиамин), которые в свою очередь синтезируются из о- и п-нитрохлорбензолов путем их аминирования, В 1929 г. в США было выработано 338 т ж-фенилендиамина , в 1946 — около 500 т (сумма изомеров), в 1955 г. — примерно 600 т (сумма изомеров), в 1958 г. — 182 т о-изомера, 320 т л-изомера и 227 т -изомера производство о-фенилендиамина увеличилось в 1959 г. до 223 г, а -фенилендиамина — до 513 л-Фенилендиамин используется главным образом в синтезе красителей и в производстве ионообменных смол. Из о-фенилендиамина, кроме красителей, получают меркаптобензями-дазол (химикат, вводимый в резиновые смеси). -Фениленди-амин является красителем для меха (черный для меха Д), применяется также в щинной промышленности, как таковой, и после конденсации с В-нафтолом (в виде ди-р-нафтил- -фени-лендиамина). [c.48]

Указанный метод пока наиболее широко применяется для восстановления нитронафталина, нитроанилинов, нитрофенолов. нитрохлорбензолов и является единственным в производстве аминонитросоединений из динитросоединений. Недостаток этого метода — необходимость выделения и очистки гипосульфита, сбыт которого ограничен. Кроме того, образующиеся в процес [c.172]

Реакция аминирования проводится в жидкой фазе под давлением и в присутствии катализатора. Таким образом получают нитроамины из о- и /г-нитрохлорбензолов, 2-аминоантрахинон из 2-хлорантрахинона и т, д. Применение этого метода необходимо в том случае, когда соответствующие амины или вообще не образуются при восстановлении нитросоединений (2 амино-антрахинон) или получаются с худшими экономическими показателями (п-нитроанилин, о-нитроанилин и др.). По опубликованным данным, в США часть анилина получают аминиро-ванием хлорбензола. В СССР такой метод синтеза анилина в промышленности не реализован как нерентабельный. [c.175]

В условиях парофазного процесса при 290 —300 °С получается также . -толупдии с выходом 93—96% и .-толуидин с выходом 94—96%, Попытки восстановления о-нитрохлорбензола в этих условиях не привели к желаемым результатам. [c.209]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1954) -- [ c.49 , c.172 , c.209 , c.230 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.834 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.834 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1964) -- [ c.49 , c.172 , c.209 , c.230 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.246 , c.250 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология