Фуран реакции

Из производных фурана фурфурол представляет наибольший интерес как исходный продукт для промышленного органического синтеза. При пропускании паров фурфурола при повышенных температурах над некоторыми катализаторами довольно гладко получается фуран (реакция декарбонилирования) [c.523]

Качественная реакция на фуран основана на его способности окрашивать смоченную соляной кислотой сосновую лучину в интенсивно-зеленый цвет. [c.959]

Простейшие ароматические гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним, гетероатомом. Относящиеся к этому типу ароматические соединения, например фуран, пиррол и тиофен, намного активнее бензола в реакциях электрофильного замещения (особенно фуран и пиррол). Как уже отмечалось в разд. 5.1, эти гетероциклы имеют дипольные моменты (0,7, 1,8 и 0,55 Д соответственно). [c.352]

Приведенные ниже реакции электрофильного замещения характерны не только для самого бензола, но и для его моно- и дизамещенных, конденсированных ароматических систем (нафталин, антрацен), а также для гетероароматических соединений (фуран, пиррол, тиофен, пиридин и др.). [c.355]

На заключительной стадии реакций отщепляется Вода, а йе сероводород и образуется тиофен, а не фуран, так как кислород более электроотрицателен, чем сера, и на связанном с группой ОН атоме углерода дефицит электронной плотности больше, чем на атоме углерода, связанном с группой 5Н, а группа 5Н — более сильный нуклеофил, чем ОН. [c.509]

Фурану как диену свойственны реакции циклоприсоединения с типичными диенофилами, например [c.513]

Пирролу, как и фурану, свойственны некоторые реакции, характерные для диенов. При окислении пиррола образуется имид малеиновой кислоты [c.521]

В заключение следует привести реакцию, генетически связывающую три рассмотренных выше гетероцикла. Согласно реакции Юрьева, фуран можно превратить в пиррол или тиофен при пропускании смеси его паров с аммиаком или сероводородом над нагретым оксидом алюминия ( 450°С) [c.525]

Получите фуран из пирослизевой кислоты. Напишите для фурана реакции нитрования, ацилирования, хлор-меркурирования. [c.161]

С помощью каких реакций можно фуран превратить в дивинил, адипиновую кислоту, 1,4-дихлорбутан [c.162]

Какими реакциями янтарный альдегид можно превратить в фуран, тиофен, пиррол [c.171]

Таким образом, гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая при этом с бензолом и шестичленными гетероциклами) [c.355]

Характером гетероатома определяется и некоторая индивидуальность этих гетероциклов. Так, от электроотрицательности гетероатома зависит способность его неподеленной пары электронов к взаимодействию с л-электронами кольца. Так как электроотрицательность атома серы меньше, чем у атомов азота и кислорода, то наиболее полно это взаимодействие будет проявляться у тиофена. Поэтому тиофен более ароматичен , чем бензол, а у пиррола и фурана ароматический характер проявляется слабее. Более того, фуран, например, участвует в некоторых реакциях присоединения, проявляя при этом скорее свойства алифатических диенов, чем ароматических соединений. [c.356]

Фурановое кольцо содержит достаточно реакционноспособные двойные связи. Пониженная ароматичность фуранового кольца приводит к тому, что фуран легче, чем тиофен и пиррол, вступает в реакции присоединения. Например, при каталитическом гидрировании фуран превращается в тетрагидрофуран [c.358]

Распределение я-электронной плотности в молекуле пиррола также неравномерно. Эта плотность выше в а (а )-положении. Поэтому при реакции электрофильного замещения, которая у пиррола протекает значительно легче, чем у бензола, реагенты становятся в эти положения. По реакционной способности пиррол находится между фураном и тиофеном [c.362]

Эфиры используются в качестве растворителей например, обычными растворителями для проведения органических реакций служат диметиловый эфир и тетрагидро-фуран [c.430]

Фуран участвует в диеновом синтезе с дегидробензолом, в результате чего образуется а-нафтол. Составьте уравнение реакции. [c.222]

Недостатком окислительного дегидрирования с акцептированием водорода кислородом является необходимость соблюдения особых мер безопасности во избежание взрыва углеводородов и образования в процессе реакции кислородсодержащих соединений. Даже в оптимальных условиях окислительное дегидрирование н-бутиленов сопровождается побочными реакциями в небольших количествах образуются фуран, ацетиленовые и карбонильные соединения, ацетальдегид, акролеин, метакролеин, формальдегид и окислы углерода. [c.186]

Нафталин и другие конденсированные циклические соединения в реакциях алкилирования по Фриделю—Крафтсу обычно дают плохие выходы продуктов, поскольку, будучи высоко реакционно способными, они взаимодействуют с катализатором. Гетероциклические соединения обычно тоже малопригодны как субстраты для этой реакции. И хотя алкилирование некоторых фуранов и тиофенов удалось осуществить, нет сообщений об истинном алкилировании пиридина или хино-лина [209]. Алкилирование пиридина и других азотсодержащих [c.350]

Гетероциклические соединения. В условиях оксосинтеза тиофен очень медленно восстанавливается в тиоциклопентан. Алкилзамещенные тиофены восстанавливаются легче тиофена. Фуран реагирует подобно диенам с сопряженными двойными связями, а именно одна двойная связь гидрируется, а вторая гидроформилируется, в результате получается 2-тетрагидрофурфуриловый спирт. Реакция с азотистыми соединениями очень усложняется, так как эти вещества взаимодействуют с карбонилами кобальта. [c.297]

При аналогичных условиях аллилацетат дает З ацетокситетрагидро-фуран, 1,2,4-бутандиолацетат и 1,2,4-бутантриол-2,4-метокси-1-ацетат [33]. Применение в реакции формальдегида с гексадиеном перекисей в качество катализатора дает пробковый альдегид, с бутадиеном — ади-пиновый альдегид [13]. [c.383]

Этот процесс, возможно, уже устарел, но тем не менее он может оказаться полезным при разработке новых методов. Катализатором реакции является серебро, используемое в необычном виде. Приготавливают суспензию гидроокиси кальция, обладающую достаточной щелочностью для н трализации всей образующейся фурановой кислоты. Затем добавляют татрат серебра, чтобы нанести катализатор in situ. Горячая смесь с введенным фурфуролом окисляется воздухом до тех пор, пока большая часть фурфурола не израсходуется. Непрореагировавший фурфурол удаляют паром и раствор фуроата кальция отфильтровывают от осадка. Фуранов 1Я кислота выделяется под действием минеральной кислоты /26/. [c.298]

Пятичленные гетероциклы—фуран, тиофен и пиррол—близки друг к другу не только структурно, но и по ряду химических превращений. Эта близость подчеркивается тем, что их можно получать многими общими методами синтеза из янтарного диальдегида, i-дикетонов, ацетилена с Н2О, HjS или NH., соответственно. А. Е. Чи-чибабин [44] установил, что ацетилен над AljOg при 450° образует с Н 0, H.,S или NHg небольшие количества фурана, тиофена или пиррола соответственно по следующим реакциям [c.485]

Эти исследования Ю. К. Юрьева, продолжаемые им и сейчас, позволяют считать, что ...пиррол и тиофен не только структурно родственны друг другу, но находятся с фураном в глубокой генетической связи, как с материнским веществом, из которого они могут образовываться [45]. Наилучшими катализаторами для этих реакций совместной каталитической дегидратации являются А12О3 и ТНОг. Открытые Ю. К. Юрьевым реакции являются удобным методом для синтеза самых разнообразных производных тиофена и пиррола, а также вскрывают генезис этих соединений в природе. [c.487]

Фуран и хтиррол в присутствии кислот при нагревании и даже при комнатной температуре разрушаю гея с образованием солей (реакции приводить не будем, поскольку нас интересует именно устойчивость ига нестойкость гетероциклов в кислой и щелочной среде). Тиофен устойчив к воздействию кислот. Тиофен, а также фуран устойчгшьг в щелочной среде, а пиррол образует соли с едкими щелочами. [c.250]

Образующийся в качестве промежуточного продукта дегидробензод вступает с фураном в диеновый синтез (реакцию Диль а — Лльдера]. [c.483]

Уже одно это свойство сближает фуран с бензолом сходство с этим ароматическим углеводородом проявляется такнсе в том, что фуран не дает с галоидами устойчивых продуктов присоединения, но способен к реакции замещения (например, при действии брома). Замещение происходит у обоих а-углеродных атомов, поскольку при окислении дибром-фурана получается малеиновая кислота [c.959]

Установлено, что ТГФ реагирует с МСС не ниже II ступени, за исключением Li e [6-19]. Фуран не вступает в реакцию с Li e и s a, но образует тройные соединения с МСС других щелочных металлов любой ступени. [c.265]

Рассматриваемая реакция завершается отщеплением воды (а не аммиака) с образованием пиррола (а не фурана) по тем же причинам, по которым при действии на р-дикарбонильное соединение Р235 получается тиофен, а не фуран. [c.509]

Ввиду того, что р-электроны атома кислорода в фуране в меньшей степени, чем р-электроны атомов азота и серы в пирроле и тиофене, сопряжены с л-электронами диеновой системы, некоторые из реакций электрофильного замещения протекают своеобразно, через стадию промежуточного образовайия продукта 1,4-присоединения, например [c.512]

Такие гетероциклические соединения, как фуран, тиофен и пиррол, вступают в реакции электрофильного замещения с большей легкостью, чем бензол. Фуран и его производные нитруются смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом, образуя продукты присоединения ионов N0 и СНдСОО в положения 2,5 (а,а -нитроацетаты). Нитроацетаты при действии пиридина легко отщепляют уксусную кислоту, превращаясь в а-нитрофуран или его производные. [c.91]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

Напищите уравнения реакций электрофильного замещения, если взаимодействуют 1) фуран и хлорид ртути (П), 2) пиррол и л-бромфенилдиазонийхлорид, [c.221]

Фуран легко восстанавливается водородом на катализаторе. Е5осста-новлением натрием в уксусной или цинком в соляной кислоте реакцию можно остановить на стадии 1,2- или 1,4-присоединения одной молекулы водорода с образованием дигидропроизводных. [c.317]

Подобно бензолу, эти ароматические пяитчленные соединек. ьч вступают в реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилировагтия и т.д. (причем, например, тиофен даже активнее, чем бензол). Часто фуран и пиррол оказьгваются неустойчивыми в условиях [c.250]

Высокая ароматичность в химическом понимании, т. е. склонность к реакциям электрофильного замещения в ядрк гетероциклических аналогов циклопентадиенильного аниона (XVII) (фуран, тиофен, пиррол, селенофен, теллурофен), объясняется тем, что 2р.- [c.268]

Методы эксперимента в органической химии (1968) -- [ c.702 , c.704 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.496 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.180 , c.373 , c.377 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.496 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.515 , c.518 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология