Антрацен сульфирование

Антрацен сульфированный. Промышленное название в СССР—АНТРА. [c.69]

Разность между скоростями сульфирования ароматических моно-ядерных углеводородов и последующего сульфирования образовавшихся на первой стадии моносульфокислот достаточно велика, что позволяет достичь значительной конверсии в необходимые продукты. Однако для высших ароматических полициклических соединений (антрацен, фенантрен) эта разность невелика, поэтому в большинстве случаев образуется много как моно-, так и полисульфокислот. В этом случае скорость окисления также достаточно велика. [c.324]

Сульфирование антрацена в положение 9 не происходит, по-видимому, из-за слишком легкого гидролиза получаемой сульфокислоты. Концентрированной серной кислотой антрацен сульфируется в а-положение, а разбавленной кислотой при нагревании — в р-иоложение. В результате сульфирования фенантрена при 60 °С выход изомерных сульфокислот распределяется следующим образом [2, с. 258] [c.29]

Сульфирование полициклических ароматических углеводородов проводится в растворителях. Но так как растворимость антрацена и карбазола невелика, приходится использовать объемы циркулирующих растворителей, в десятки раз превышающие объем очищаемого сырого антрацена. Относительная скорость процесса зависит от природы растворителя. Так, при 60 °С антрацен. [c.303]

Сульфирование антрацена. Антрацен не сульфируется в мезо-положениях (9, 10). Подобно нафталину, замещение в антрацене при температурах ниже 1С0° происходит в а-положение, а при более высоких температурах преобладает образование Р-изомеров. По имеющимся данным качественного характера, антрацен сульфируется по меньшей мере с такой же легкостью, как нафталин, и легче, чем бензол. [c.115]

Сырой антрацен и высококипящие антраценовые масла могут использоваться для производства суперпластификаторов по технологии, аналогичной получению суперпластификатора С-З. Определенное преимущество - возможность проведения сульфирования при невысоких температурах и очень высокое качество получаемого суперпластификатора. [c.345]

Для ароматических соединений характерна их большая склонность к реакциям сульфирования. Особенно легко сульфируются антрацен и фенантрен, труднее—нафталин бензол относительно более устойчив к действию сульфирующих агентов. [c.243]

При сульфировании антрацена серной кислотой или бисульфатом щелочного металла при температуре выше 100° образуется антрацен-2-сульфокислота, тогда как при добавке ртути сульфогруппа вступает в положение 1 и получается антрацен-1-сульфокислота [c.104]

Антрацен в реакциях сульфирования ведет себя аналогично нафталину и образует два изомера (а- и р-) моносульфокислот и четыре изомера (1,5- 1,8- 2,6- и 2,7-) дисульфокислот. Антрацен вступает в реакции электрофильного замещения еще легче, чем нафталин. [c.372]

Реакции электрофильного замещения в общем случае также протекают преимущественно по положениям 9 и 10, однако при сульфировании образуется смесь антрацен-1- и антрацен-2-сульфоновых кислот. [c.280]

СЕРНЫЙ АНГИДРИД —ДИОКСАН (III, 281). Сульфирование антрацена [6а]. Антрацен сульфируется под действием комплекса в диоксане почти полностью до 9-сульфокис- [c.398]

Сульфированный антрацен или нафталин. . 0,5-1 [c.142]

Сульфирование антрацена обследовано слабо. Указывается на образование равных количеств 1- и 2-сульфокислот при обработке антрацена олеумом в уксусной кислоте. При действии на антрацен серной кислоты или бисульфата при температуре выше 100° образуется 2-сульфокислота. Добавка ртути направляет сульфогруппу в положение 1. Смесь дисульфокислот антрацена (1,5-, 1,6-, [c.79]

Сульфирование. Антрацен легко сульфируется в крайнее ядро, при этом образуется смесь а-дисульфокислот [c.128]

В качестве модельных веществ были взяты бензол и антрацен. При сульфировании этих веществ образуются соответствуюпще сульфокислоты по реакции [c.229]

Сульфирование таких полициклических систем, как антрацен или фенантрен, идет настолько легко, что нолисульфокислоты образуются даже при мягких условиях, ири которых некоторое количество углеводорода остается непросульфированным [106]. По этой причине такие реакции сульфирования были исследованы сравнительно мало, а в имеющихся данных встречаются неоиределенность и противоречия. Сульфо-производные антрацена обычно получаются из антрахинона, который дает меньше побочных продуктов, чем углеводород. [c.524]

Методы, основанные на различиях в скоростях сульфирования. При этом более реакционноспособные соединения переводятся в сульфокислоты и выводятся из системы. Далее при гидролизе выделяется чистое вещество. Так может быть выделен карбаэол из смеси с антраценом и фенантреном. Недостаток этих методов - невысокая селективность процесса и необходимость утилизации больших объемов отработанной серной кислоты и сульфокислот. [c.359]

Антрацен и фенантрен сульфируются настолько легко, что даже при действии мягких сульфирующих агентов, при низких температурах, образуются их полисульфосоединения. Для получения моносульфокислот проводится сульфирование в уксусной кислоте или четыреххлористом углероде . Уменьшение давления также положительно влияет на выход моносульфоп родуктов . [c.248]

Этот же продукт при нагревании с ароматическими соединениями, легко вступающими в реакции ароматического электрофильного замещения (антрацен, дурол, нафталин), реагирует по карбоксильной, а не по сульфохлоридной группе, давая соответствующие сульфированные кетоны Но в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса реакция протекает по сульфонилхло-ридной группе с образованием сульфонов [c.313]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Прн сульфировании в серной кислоте в условиях термодинамического контроля сульфогруппы гидролитически отщепляются из наиболее активных положений и продуктами сульфирования оказываются наиболее устойчивые изомеры. Так, из фенантрена при нагревании в концентрированной Н2304 при 120— 125 "С препаративно получает фенантрен-2- и -3-сульфокислоты, выделяемые в виде бариевой и калиевой солей соответственно-[493, сб. 2, с. 493], из антрацена — антрацен-1- н 2-сульфокислоты, при полном отсутствии в обоих случаях 9-сульфокислот являющихся основными продуктами при кинетическом контроле,-Сульфирование серной кислотой бифенила приводит к легко [c.191]

Сульфокислоты антрахинона могут быть получены также окислением соответствующих антраценсульфокислот. Этот путь интересен в связи с возможностью получения антрахинон-Ьсульфокислоты без применения токсичных соединений ртути, однако существующие методы получения антрацен-1-сульфокислоты (сульфлрэвание антрацена хлорсульфоновой кислотой или олеумом в уксусной кислоте, SOg — пиридином в пиридине или нитробензоле) экономически невыгодно по сравнению с методом прямого сульфирования антрахинона. [c.61]

В начальный период развития коксохимической промышленности антрацен применялся в качестве сырья для производства ализарина, первого естественного красителя, полученного синтетическим путем (1868). С открытием индантреновых кубовых красителей (1901), также получаемых из эtoгo углеводорода, антрацен приобрел еще большее значение. Поэтому высококипящие фракции каменно-угольной смолы много лет использовались в качестве источника антрацена. Некоторые из других углеводородов, имеющихся в каменноугольной смоле (стр. 147), хотя и производят в настоящее время, но в малых количествах, и они дороги. В процессе очистки и выделения часто применяют такие химические методы, как сульфирование, десульфирование и обработка щелочью или натрием. Так, технический антрацен имеет жел- [c.148]

Антрацен легко сульфируется Сульфирование хлорсульфоновой кислотой или олеумом в ледяной уксусной кислоте приводит к смеси, содержащей 50% а- и 30% р-моносульфокислот с примесью [c.285]

Органические красители. Сырьем для производства органических красителей обычно является каменноугольная смола. В большинстве случаев циклические углеводороды, полученные из смолы или же синтетическим путем (бензол, толуол, антрацен и их производные), являются основными веществами для производства очень многочисленных красителей. Технологические процессы могут включать сульфирование (серной кислотой), нитрование (серной и азотной кислотами), восстановление нитросоединений в аминосоединения (железной стружкой и кислотой, цинком, сернистым аммонием, сернистым натрием, сернистой кислотой и т. д.), диазотирование (солями азотистой кислоты и свободными кислотами), конденсацию (хлористым алюминием), окисление (хлором, азотной кислотой и т. д.), плавление (с едкилш щелочами), высаливание (хлористым натрием и т. д.), подщелачивание (едкими щелочами, едкой известью) и т. п. Образующиеся при этом сточные воды содержат в растворимом и нерастворимом виде различнейшие органические и неорганические соединения. Особенно часто встречаются следующие составные частг сстатки исхедных и промежуточных органич(Ских продуктов (бензол, анилин, циклические нитросоединения и т. д.), остатки готовых продуктов (красители), метиловый спирт, серная кислота и ее соли, глицерин, азотная кислота и ее соли, соли азотистой кислоты, хлористый натрий, известь, железные соли, хлористый алюминий, уксусная кислота и ее соли, а также вторичные продукты реакции этих веществ. [c.213]

СУЛЬФИРОВАНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — введение сульфогрунпы (—ЗОдН) в органич. соединения с образованием связи 3—С может быть осуществлено прямым и косвенным путем. К прямому сульфированию относится замещение водорода в ароматич. или алифатич. соединениях сульфогруппой присоединение сульфогрупп по кратной связи олефинов. К косвенному сульфированию относится замена сульфогруппой других атомов или атомных групп. Прямое сульфирование чаще всего проводят серным ангидридом, а также его комплексами (диоксансульфотриоксидом, пиридинсульфотриоксидом) и гидратами различного состава (серной к-ты и олеума) реже используют хлористый сульфурил, хлорсульфо-новую к-ту и сернистый газ в присутствии окислителя (кислород, хлор). Наиболее легко сульфируются полициклич. ароматич. углеводороды (антрацен, фенантрен и др.), труднее — нафталин и еще труднее — бензол. [c.555]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.248 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.248 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.419 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.191 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.335 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.79 , c.98 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.285 , c.286 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.79 , c.98 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.129 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.248 , c.253 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.68 , c.83 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология