Антрацены, получение с ПФК

Выход по антрацену, полученному после обработки кислотой [c.286]

Антрацен получен также при пиролизе о-бромтолуола [c.178]

И. Я. Постовским и В. И. Хмелевским предложен принципиально новый метод определения антрацена, основанный на присоединении малеинового ангидрида к антрацену. Полученный продукт (I) [c.26]

Применение. В промышленности антрацен, полученный из каменноугольных смол, применяется в больших количествах для производства антрахинона, который в свою очередь служит сырьем для получения многочисленных и важных красителей. [c.361]

При перегонке тяжелого масла антраценовую фракцию достаточно собирать в пределах 370—375°. При этих температурах идет значительное разложение ее, а потому полученный дестиллат нри новой перегонке начинает кипеть гораздо ниже, что ведет к обогащению -фракции антраценом, вполне устойчивым в условиях такой пере- [c.425]

Результаты, полученные при совместном гидрировании нафталина и его гомологов, антрацена и пирена над железным катализатором (табл. 30), полностью соответствуют результатам гидрирования этих углеводородов над никелевым катализатором (см. гл. 3) антрацен превращается полностью уже при малом времени контакта количество пирена уменьшается наиболее медленно, медленнее нафталина н его гомологов. В то время как за 260 мин прореагировало только 39% пирена, степень превращения нафталина и его гомологов составила 53%, а всех бициклических ароматических углеводородов — 59%. [c.180]

Рис. 18. Принципиальная схема получения антрахинона и фталевого ангидрида из антрацен-

Рассмотренные направления возможного крупнотоннажного использования фенантрена пока далеки от реализации. Среди других способов его использования рассматривается изомеризация фенантрена в антрацен через промежуточное получение полностью гидрированных соединений [164] [c.109]

Для получения особо чистого антрацена предлагается способ, основанный на комплексообразовании с пиромеллитовым диангидридом [13]. В качестве исходного сырья используется 85%-ный антрацен. Комплекс разлагается при кипячении с 10-кратным объемом воды. В результате получен 99%-ный антрацен с выходом 77%. При применении зонной плавки из 93%)-ного антрацена удается получить 99,98%-ный продукт при общей продолжительности очистки 215 ч, скорости продвижения зоны 25—35 мм/ч и общем числе проходов около 70 [6]. [c.309]

Для анализа полициклических ароматических углеводородов успешно применяют флуоресцентные датчики, высокая чувствительность и селективность которых определяется сильной естественной флуоресценцией этих веществ. В результате чувствительность по 3,4-бензпирену составляет 4-10 г в пробе [15]. Этим методом анализируют растворы, полученные при поглощении ароматических углеводородов из газа, а также экстракты сточных вод. Время выхода веществ при использовании в качестве растворителя водного раствора ацетонитрила (при 60 °С и 5,5 МПа) составляет в мин антрацен — 4,8, пирен— 5,9, хризен — 7,3, [c.324]

Для реакции крекинга бензола, по Краснокутскому и Немцову (72), величина энергии активации равна 72 ООО кал/моль (на железо). Для дифенила величина энергии активации не могла быть вычислена за недостатком данных. По аналогии с нафталином, впредь до получения новых экспериментальных данных, мы условно принимаем ее равной 90 ООО кал/моль. Антрацен, как это видно будет в дальнейшем, стоит особняком среди изученных углеводородов. Поэтому в настоящее время трудно даже ориентировочно предсказать величину энергии активации реакции крекинга указанного углеводорода, не рискуя впасть в большую ошибку. Можно только полагать, что величина энергии активации реакции крекинга антрацена значительно ниже, чем для остальных ароматических углеводородов. [c.185]

Сырой антрацен и высококипящие антраценовые масла могут использоваться для производства суперпластификаторов по технологии, аналогичной получению суперпластификатора С-З. Определенное преимущество - возможность проведения сульфирования при невысоких температурах и очень высокое качество получаемого суперпластификатора. [c.345]

Экстракция в системе двух растворителей. В этом случае, например, при растворении обоих компонентов в одном растворителе, в противоточном многоступенчатом экстракторе другим растворителем извлекается один из компонентов. Так, например, в системе декан-диэтиленгликоль возможно количественное разделение смеси антрацен - фенантрен с получением продуктов чистотой 97—99%. Недостатком является циркуляция в системе очень больших объемов растворителей, и поэтому неизбежны их значительные механические потери, а также расход тепла на отгонку растворителей от полученных компонентов. Перспективно сочетание такого процесса с кристаллизацией, если экстракция проводится при высоких температурах. В этом случае компоненты выделяются при охлаждении растворов. [c.359]

Однако обнаружить и идентифицировать люминесцирующее вещество по свечению является нелегкой задачей. Сложность обусловливается прежде всего тем, что чаще всего спектры флуоресценции растворов органических веществ представляют собой размытые широкие полосы, и только сравнительно немногие соединения (например, хлорофилл, антрацен) обладают спектрами, состоящими из отдельных характерных полос. Информация, полученная из размытых бесструктурных спектров, невелика. Значительно большую информацию удается получить из спектров флуоресценции в парах, которые имеют определенную структуру, т. е. содер- [c.71]

Трициклические ароматические углеводороды - антрацен и фенантрен превращаются микроорганизмами способом, аналогичным микробиологической деградации нафталина. Это дает возможность получения ароматических оксикислот - гомологов салициловой кислоты с двумя нераскрытыми бензольными кольцами 2-окси-З-нафтойной, 1-окси-З-нафтойной, З-окси-2-нафтойной кислот [46]. [c.113]

При пиролизе газообразных углеводородов, проводимом для получения бензола (см. выше), жидкие продукты разделяют ректификацией. Тяжелый кубовый остаток, кипящий выше 200°, состоит в значительной мере из многоядерных углеводородов, среди которых преобладают нафталин и антрацен [55]. Нафталин, антрацен и высшие многоядерные углеводороды образуются также при других высокотемпературных реакциях. Например, коксование при перегонке нефти рассматривается как процесс прогрессирующей конденсации ароматических ядер. [c.268]

Полученная из фталевой кислоты о-б е н з о и л б е н з о й и а я кислота при сплавлении с фосфорным ангидридом образует антрахинон, который при восстановлении превращается в антрацен. Так как во фталевой кислоте обе карбоксильные группы находятся в орто-положении, то этот синтез показывает, что в молекуле антрацена кольцо И соединено с кольцом I в орто-положении [c.507]

Сырьем для получения антрацена, карбазола и фенантрена служит сырой антрацен, полученный при кристаллизации I антраценовой фракции Он представляет собой смесь антрацена, карбазола, фенатрена, их гомологов и других высококипящих ароматических соединений Такая смесь не может быть использована как сырье для органического синтеза Главные компоненты сырого антрацена имеют вполне определенную ценность для промышленности органического синтеза [c.356]

При расчетах по методу Хюккеля принимается, что рассматриваемая молекула обязательно имеет плоское строение. Применительно к нескольким неплоским молекулам Хойтинк провел расчеты для соответственно выделенных гипотетических плоских и вертикальных структур и полученные результаты сопоставил с данными эксперимента [11]. Данные для неплоских структур были получены, исходя из результатов расчетов для молекул, соответствующих планарным фрагментам исследуемых соединений например, для 9,9 -диантрила таким аналогом является антрацен. Полученные результаты представлены в табл. 2.5. В случае 9,9 -диантрила и рубрена видно, что опытные значения потенциалов полуволны лучще согласуются с расчетными значениями, полученными для вертикальных форм. Эти значения близки среднему между вычисленными для плоских форм бидифениленэтилена и 1,1-динафтила. [c.57]

В сыром антрацене, полученном после кристаллизации антраценовой фракции и отделения кристаллической массы от масла на вакуумфильтрах и центрифугах, т. е. в так называемом фугованом сыром антрацене, содержится чистого антрацена всего 8—12%, карбазола — около 12—16% и фенан-трена 20—25 %. [c.241]

Хроматографическая очистка антрацена производится на окиси алюминия из раствора его в бензине. При проявлении бензином верхняя зона принимает грязнокоричневый цвет. При освещении кварцевой лампой различается светлосиняя флуоресценция, ниже ее—желтая и в самом низу широкая область синей. При длительном промывании смесью бензина и метилового спирта большая часть антрацена проходит в фильтрат. Первая порция его содержит парафины. При элюировании верхней зоны эфиром был выделен карбазол в количестве 6% от исходного вещества, нафтацен и антрахинон. Антрацен, полученный после повторной очистки хроматографированием из бензина, имеет синюю флуоресценцию. [c.139]

Чтобы получить продукт с содержанием 93—95% антрацена, требуется минимальное содержание в исходном сыром антрацене карбазола и высококипящих примесей. Для этого подходит сырой антрацен, полученный из специально отобранной антраценовой фракции, или редистиллированный сырой антрацен из обычной фракции. [c.238]

Такие полициклические углеводороды, как антрацен и фенантрен, полисульфируются настолько быстро, что получение моносульфокислот всегда сопряжено с образованием заметных количеств нежелательных полизамещенных соединений [106]. [c.525]

Для получения особо чистых образцов, карбазол марки ч очищался хроматографическим методом, затем сублимацией и зонной плавкой. Оценка чистоты образцов проводилась методом хромато-масс-спектрометрии. Обнаруженные примеси составляют антрацен—0,0%, метилкарбазол—0,005% и тетраметилнафта-лин — 0,005%. Исследование физических свойств проводилось на монокристаллических образцах, выращенных по методу Бриджмана [1]. Ориентация образцов осуществлялась рентгенографическим методом по прямым лауэграммам [2]. [c.123]

Для производства синтетических материалов необходимы ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилол, нафталин и др. Пока не был разработан процесс каталитического риформинга, единственным промышленным методом получения ароматических углеводородов из нефти был пиролиз, при котором наряду с газом образуется жидкий продукт, содержащий как моноциклические (бензол и др.), так и полициклические ароматические углеводороды (нафталин, антрацен и др.). При каталитическом риформинге происходит дегидрогенизация шестичленных нафтенов, и образуются ароматические углеводороды. Происходят и другие реакции — дигидрогенизация парафинов, циклизация и др. [c.325]

Перспективным вариантом получения антрахинона из антрацена является окисление антрацен-фенантреновых фракций. Возможность повышения селективности получения антрахинона из антрацена и фталевого ангидрида из фенантрена при окислении фракции была впервые показана в работе [155] . В результате исследований на опытно-промышленной [156] установке при окислении сырья, содержащего 35% антрацена и 44% фенантрена, при 380 °С, нагрузке 44 г/(дмЗ-ч) и концентрации сырья в паро-воз-душной смеси 22 г/м стабильно получали антрахинон с выходом 76% в расчете на антрацен и фталевый ангидрид с выходом 95% в расчете на фенантрен. [c.104]

Различия в давлениях насыщенных паров антрахинона и фталевого ангидрида в воздухе делают возможным разделение их ступенчатой конденсацией [154]. Эффективна и промывка продуктов окисления горячим раствором фталевой кислоты [157]. Антрахинон выделяется в виде кристаллов и отделяется от горячего раствора, а из раствора при охлаждении осаждают фталевую кислоту, которая затем превращается во фталевый ангидрид. Технологическая схема получения антрахинона и фталевого ангидрида из антрацен-фенантреновой фракции представлена на рис. 18. Качество антрахинона и фталевого ангидрида после очистки по обычной технологии отвечает требованиям к продуктам I сорта [128, с. 80]. Достоинством процесса является использование доступного сырья, не нуждающегося в специальной очистке и более дешевого, [c.104]

В коксохимической промышленности широко применяют, кристаллизацию антраценовой фракции и выделение сырого антрацена, являющегося сырьем для получения антрацена, карбазола и, отчасти, фенантрена. Масло после отделения кристаллов используют для пропитки древесины. В последнее время часть антраценовой фракции потребляется в производстве технического углерода (сажи) без предварительного выделения кристаллизующихся веществ. Поэтому на ряде предприятий от этого процесса отказались. Тем не менее объемы производства откристаллизованного антраценового масла велики, а потребность в сыром антрацене для получения чистых веществ (в первую очередь антрацена) возрастает. [c.171]

Исследованиями [78] показано, что для получения высококачественного антраценового масла и сырого антрацена, свободного от флуорена, пирена и иных примесей, кристаллизации следует подвергать фракцию с интервалами выкипания 305—385 °С. Выход ее составляет 12—14% от массы смолы. При содержании 23—24% фенантрена, 5—7% антрацена и 12—14% карбазола в ней сосредоточивается 65—70% антрацена и фенантрена и 45— 50% карбазола (от содержания в смоле). При кристаллизации узкой фракции в сыром антрацене содержится 27% антрацена, 25% фенантрена и около 31% карбазола. Выход сырого антраце- [c.172]

Наибольшее внимание среди полициклических ароматических углеводородов уделялось антрацену, фенантрену и их постоянному спутнику — карбазолу. Это объясняется высоким содержанием перечисленных соединений в смоле, получением при кристаллизации антраценовой фракции (концентрата, в котором сосредоточены эти три вешества) сырого антрацена, а также достаточно широким применением антрацена. Фенантрен выделяют при комплексной переработке сырого антрацена, а при организации крупного промышленного производства его рациональнее выделять из антраценового масла, в котором сконцентрировано около 80% от содержания его в исходной фракции. Промышленное значение имеет получение аценафтена, который обычно концентрируется в поглотительной фракции. При его производстве приходится решать вопрос и о выделении близкокипяших дифениленоксида и флуорена. Пирен и флуорантен выделяют из пековых дистил- [c.299]

Из изложенного следует, что возможно несколько вариантов переработки сырого антрацена. Главное внимание уделяется получению антрацена, который представляет наибольший интерес в настоящее время. Остальные продукты в основном используются в виде технических смесей, и незначительная доля их выделяется в ЧИСТ01М виде. Выделение антрацена возможно по двум направлениям (рис. 76). В первом с помощью растворителей удаляется большая часть хорошо растворимого фенантрена и затем антрацен обогащается также с помощью растворителей (как правило, очистку антрацена от фенантрена и карбазола проводят промывкой кристаллов растворителями). Во втором варианте растворение сочетается с четкой ректификацией. При этом вначале растворителями можно удалить большую часть примесей, включая фенантрен, а затем четкой ректификацией разделить смесь антрацен — карбазол, либо сырой антрацен вначале подвергнуть ректификации, а из полученной бинарной системы антрацен — фенантрен с п01М01Щью растворителей выделить фенантрен. [c.304]

Одним из перспективных вариантов утилизации антрацена и фенантрена оказывается окисление антрацен-фенантреновой фракции (см. гл. 2). Для получения такой фракции можно обойтись без растворителей [18, с. 87—96 27]. Соотношение антрацена и фенантрена в этой смеси должно быть в пределах от 1 1 до 1 1,5, содержание примесей не должно превыщать —25%, из них содержание карбазола не более 13%. При ректификации на укрупненной установке с фракционной колонной эффективностью до 40 т. т. из сырого антрацена получена с выходом =50% антра-цен-фенантреновая фракция следующего состава (%) [c.309]

Получение катализаторов производится in situ. Катализаторами являются металлический натрий + натрийорганические соединения, получаемые реакцией натрия с такими органическими веществами, как антрацен или о. хлортолуол, а также металлический натрий, нанесенный на окись алюминия /25/. [c.151]

На некоторых прещфиятиях антраценовая фракция используется для получения сырого антрацена, из которого дальнейшей переработкой могут быть получены индивидуальные углеводороды - антрацен, фенантрен, карба-зол. [c.73]

Новые возможности получения ароматических углеводородов из парафинов представляет процесс каталитического крекинга катарол (гл. 7, стр. ПО). Этот процесс проводят над медным или медножелезным катализатором при 630—680° и атмосферном давлении. При этом около 40—50% вводимого сырья превращается в жидкие продукты, состоящие почти целиком из ароматических углеводородов. Крекинг парафинистой нафты (т. кип. 113—183°) приводит к 37%-ному выходу жидких продуктов, которые почти наполовину состоят из ароматических g-, С -и Св-углеводородов. Фракция g-углеводородов содержит этилбензол и стирол. В следующей фракции присутствуют инден и а-метилстирол. Из более высококипящих фракций выделены в существенных количествах весьма чистые нафталин, оба изомера метилнафталина, несколько изомеров диметилнафталина, дифенил, аце-нафтен, флуорен, антрацен, пирен и хризен [54]. Ароматические продукты, получающиеся при этом каталитическом крекинге, весьма напоминают по своему качественному составу и в меньшей степени по своему количественному составу ароматические продукты коксования каменного угля — процесса, который проводится при гораздо более высокой температуре. [c.267]

Другим источником ароматических углеводородов могли быть реакции диспропорционирования водорода, а также реакции полимеризации олефинов и, наконец, прямое замыкание цепи метановых углеводородов. Последняя реакция протекает, как известно, минуя стадии полиметиленовых углеводородов, термокаталитическое же превращение этих последних в ароматические углеводороды протекает в такой слабой степени, что едва ли возможно видеть значительный источник ароматических углеводородов в реакциях дегидрогенизации. Этот вопрос еще не может считаться решенным окончательно. Вторичным источником высших ароматических углеводородов являются различные типы конденсации простейших представителей в высшие. Эта реакция обычна в случае термокатализа различных нефтяных фракций. Например из керосина, при температуре 300° был получен с алюмйсилика-том антрацен. Все эти вторичные ресурсы ароматических углеводородов, но-видимому, не являются такими крупными, как происхождение из исходного материала нефти. [c.125]

При перегонке ализарина С14Н8О4 с цинковой пылью образуется антрацен ализарин может быть получен из дибромантрахинона при сплавлении его со щелочью. Следовательно, краситель может представлять собой только диоксиантрахинон. [c.721]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология