Глюкуроновая кислота строение

Гепарин — полисахарид, содержащийся в различных животных тканях, обладает специфическим свойством увеличивать время свертывания крови. Он применяется в медицине для предотвращения образования сгустков крови (тромбоз) после некоторых видов хирургических операций. Полисахарид состоит из эквимолекулярных количеств Д-глюкуроновой кислоты и )-глюкозамина, аминогруппа которого связана с остатком серной кислоты. Одна гидроксильная группа в структурной единице С12 также этерифицирована серной кислотой. Строение гепарина продолжает изучаться. [c.577]

Эта схема была подробно рассмотрена в ряде работ. Например, в работе [58] было высказано предположение о возможности протекания этих процессов как в протоплазме, так и в клеточных стенках растений. Последняя точка зрения была признана рядом исследователей, которые указанными выше переходами объясняли наблюдаемые изменения в составе клеточных стенок в процессе их развития. Так, на основе приведенных выше схем объяснялось относительное увеличение содержания в клеточных стенках растений пентозанов, высказывалось предположение о существований в макромолекулах целлюлозы дефектных звеньев, состоявших из остатков глюкуроновой кислоты и пентоз. Эта точка зрения в настоящее время считается неправильной, и объясняется этот вывод различным строением макромолекул полисахаридов, входящих в состав гемицеллюлоз. Эти различия в основном сводятся к следующему [c.331]

Так, например, строение 2,3,4-три-0-метил-0-глюкуроновой кислоты ХП доказано следующим образом . Метиловый эфир этого соединения восстановили боргидридом натрия в 2,3,4-три-0-метил-0-сорбит ХП1, окисление которого перйодатом дало вещество, идентифицированное как 2,3,4-три-0-метил- -ксилоза XIV. Вторая возможная структура — 2,3,5-три-0-метил-0-глюкуроновая кислота — привела бы к 2,3,5-три-О-метил-О-сорбиту, неспособному окисляться перйодатом [c.439]

Гиалуроновая кислота построена из эквивалентного числа звеньев N-aцeтил-D-глюкoзaминa и О-глюкуроновой кислоты. Строение полимерной цепи этого ведцества может быть представлено схемой [c.332]

Э й к с а н ч о н. Оп содержится в виде соединения с глюкуроновой кислотой так называемой эйксантиновой кислоты в индийской желтой — малярной краске, получаемой в Индии из мочи коров, питающихся листьями манго (Стенхауз). Строение эйксантона доказано путем его синтеза из гидрохинонкарбоновой кислоты л резорцина в кипящем уксусном ангидриде [c.687]

Скорость гидролиза полисахаридов неодинакова и в значительной степени зависит от структуры их молекул [16]. Установлено, что связь 1 6 более устойчива к гидролизу, чем связь 1 4, а-гликозидные связи легче гидролизуются, чем р-связи. Например, остатки -арабофуранозы, соединенные а, 1 3 — связями с О-ксилопиранозами полисахаридной цепи, легко отщепляются при гидролизе [17]. Однако а-гликозидная связь, образованная альдегидной группой 4-0-метил- )-глюкуроновой кислоты в глюкуроноксиланах, весьма устойчива к гидролизу по этой причине в гидролизатах глюкуроноксилана присутствуют альдоуроновые кислоты. Исследование структуры этих соединений также позволяет получить ряд сведений о строении молекул кислых полисахаридов. 5 [c.62]

Хондроитинс1ерная кислота найдена в хрящах, вещество которых представляет собою комбинацию этого гетерополисахарида с белком, и, по-видимому, является солью белка как основания с хондро-итинсерной кислотой. По структуре хондроитинсерная кислота напоминает гиалуровую кислоту и представляет собою последовательную цепь, составленную из остатков N-ацетилгалактозамина и глюкуроновой кислоты. Хондроитинсерная кислота содержит серу и является кислым эфиром серной кислоты, чем объясняются ее сильно кислые свойства. Ее строение может быть изображено как (XI, см. стр. 166). [c.165]

Г е п а р и н широко распространен в животном организме и был выделен из печени, тканей сердца и легких и из мышц. Он является природным антикоагулянтом крови с очень сильным действием и играет поэтому важную биологическую роль. Гепарин, так же как и хондроитинсерная кислота, содержит серу в виде остатков серной кислоты, которые привязаны как сложноэфирные и сульфамидные группы. Его пoли repнaя цепь состоит из чередующихся остатков глюкозамина и глюкуроновой кислоты, и по строению своей основной цепи он, таким образом, близок к гиалу-ровой кислоте. Для гепарина предложено строение (XII, см. стр. 166). [c.165]

Для того, чтобы понять тот путь, каким проводится работа по установлению строения сложных гетерополисахаридов, и оценить по достоинству трудности, которые при этом приходится преодолевать, можно раасмотр-еть вопрос о структуре одного из растительных гетерополисахаридов, широко распространенных в природе и выделенных из различных камедей и природных смол, например из так называемого вишневого клея. Отличительной чертой этих гетерополисахаридов, содержащих в своем составе остатки глюкуроновой кислоты, является их способность к автогидролизу, который происходит в водных растворах. Это обстоятельство очень широко используется при установлении их строения. [c.165]

При полном гидролизе полисахарид распадается на галактозу, глюкуроновую кислоту, арабинозу и рамнозу и является, таким образом, сложным гетерополисахаридом. Первой и наиболее трудной задачей, особенно в связи с тем, что полисахарид содержит разветвленную цепь, является установление последовательности моносахаридных звеньев в полимерной цепи. Основной идеей при решении этого вопроса является разбивка полимерной цепи на более простые осколки, установление их строения (что в свою очередь может оказаться достаточно трудной задачей) и складывание их в полимерную цепь. Примененне этого приема, широко исполь-зуюш,егося в химии пептидов, затрудняется в данном случае значительной сложностью самих мономерных единиц. Однако задачу облегчает то обстоятельство, что, в Отличие от пептидов, здесь имеет место повторение структуры, которая, впрочем, может быть достаточно многообразной. [c.167]

Соверщенно аналогичным путем устанавливалось строение других коферментов этого типа, из которых до настоящего времени выделены уридиндифосфат-глюкуроновая кислота, гуанозиндифосфат-манноза, уридиндифосфат-галактоза, гуанозиндифосфат-фукоза, уридиндифосфат-арабиноза, уркдиндифосфат-Ы-ацетилгалактозамин и другие. [c.238]

Массовая доля арабиногалактанов в других хвойных породах, по сравнению с лиственницей, значительно меньше - от 1 до 3%. Строение арабиногалактанов древесины хвойных зависит от породы. Кроме боковых ответвлений - остатков D-глюкуроновой кислоты находят и остатки D-галактуроновой кислоты. Так, галактуроноарабиногалактан обнаружен в сосне кедровой. Иногда в составе арабиногалактанов в качестве боковых звеньев находят в небольшом числе остатки D-ксилозы. Например, в сосне приморской присутствуют ксилоарабиногалактан и глюкуро-ноксилоарабиногалактан. [c.316]

Для гликозаминогликанов характерно наличие определенных повторяющихся дисахаридных звеньев [5]. Простейшим по строению представителем гликозаминогликанов является гиалуроновая кислота ее повторяющееся звено (39) состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы, связанных р-( 1- 3)-связью, т. е. остаток уроновой кислоты, имеющий р-кон-фигурацию, связан по С-1 гликозидной связью с С-3 остатка 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы. Между остатками 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы и D-глюкуроновон кислоты осуидествляется р-( 1- 4)-связь. Хондроитин также является природным несуль-фатированным гликозаминогликаном и изомерен гиалуроновой кислоте. Его повторяющееся звено (40) состоит из остатка D-глюкуроновой кислоты, присоединенного посредством р-(1->3)-связи к остатку 2-ацетамидо-2-дезокси-0-галактозы, который в свою очередь присоединен посредством Р-(1- 4)-связи к следующему остатку D-глюкуроновой кислоты. Единственное различие между гиалуроновой кислотой и хондроитином заключается в ориентации одной гидроксильной группы в каждом втором моносахаридном остатке полисахаридной цепи. [c.259]

Именно этим путем, исходя из 1,4-лактона глюкаровой кислоты, Э. Фишер и Пилоти впервые синтезировали D-глюкуроновую кислоту, что послужило окончательным доказательством ее строения. [c.312]

Примерами полисахаридов подобного строения являются гемицеллюлозы из пшеничной или овсяной соломы. Еще более сложно построен полисахарид из кочерыжки кукурузного початка " , содержащий неконцевые остатки -арабинофуранозы, а также глюкуроновую кислоту и ее 4-0-метилпроизводнОе, или полисахарид из кукурузных отрубей , имеющий в качестве концевых моносахаридов дополнительно D- и -галактозу. [c.527]

Полисахариды зеленых водорослей. Зеленые водоросли по ряду признаков (роль целлюлозы в строении клеточной стенки , крахмалоподобные полисахариды как энергетический резерв ) стоят ближе к наземным растениям, чем красные или бурые. Однако они также содержат ряд сульфированных полисахаридов " , как правило, весьма сложных уже по моносахарндному составу (например, слизь из Ulta ladu a содержит D-глюкуроновую кислоту, D-ксилозу, -рамнозу и D-глюкозу Установление строения этих сложных полисахаридов еще далеко от завершения. [c.539]

Гиалуроновая кислота. Гиалуроновая кислота широко распространена в тканях животных организмов. Она выделена из пупочных канати ков , стекловидного тела глаза , синовиальной жидкости , некоторых опухолей присутствие гиалуроновой кислоты показано в коже , плазме крови и т. д. Полный кислотный гидролиз зтого полисахарида дает глюкозамин, уксусную кислоту, а также двуокись углерода в результате декарбоксилирования уроновой кислоты. Гидролиз в более мягких условиях позволяет получить с выходом до 30% 3-0-(Р-0-глюкуронопира-нозил)-0-глюкозамин (гиалобиоуроновую кислоту VU), строение которого доказывает природу связи глюкуроновой кислоты с глюкоз-амином [c.542]

Хондроитинсульфат В XI, называемый также дерматансульфатом и Р-гепарином, отличается от хондроитинсульфатов А и С моносахаридным составом вместо D-глюкуроновой кислоты он содержит ее эпимер по j — L-идуроновую кислоту в остальном строение хондроитинсульфата В сходно с хондроитинсульфатом А IX, что доказано получением из этих двух полисахаридов одной и той же 4,5-ненасыщенной альдобиоуроновой. кислоты XII при ферментативном расщеплении " [c.543]

Путем экстракции 10%-ным раствором КОН из холоцеллюлозы древесины даурской лиственницы выделен 4-0-метилглюкуро-ноксилан со среднечисловой степенью полимеризации 152. Он растворим в воде. К поликсилозидной цепи этого полимера а-(1—> 2)-связями присоединены остатки 4-0-метилглюкуроновой кислоты. При этом на каждые 10 остатков ксилозы в среднем приходится один остаток -арабинозы и три остатка D-глюкуроновой кислоты. Аналогичное строение характерно для ксиланов из других видов лиственницы. [c.85]

При изучеинн строения ксилана древесины бука [173] было показано, что в молекуле 4-0-метил-Л-глюкуроноксилана к основ- 10й цепи поликсилозида в положении С-2 присоединены моносахаридные остатки глюкуроновой кислоты. В водорастворимой фракции этот моносахарид связан (в среднем) с каждым шестым остатком ксилозы. Определение коэффициента активности Са + как функцни линейной плотности заряда кислого иолисахарида показало, что остатки глюкуроновой кислоты расположены неравномерно в молекуле полимера имеются участки, где замещен каждый второй остаток ксилозы, и довольно протяженные линейные участки. [c.94]

Применеиие известных методов определения строения полисахаридов — метилирования, хроматографии гидролизатов, частичного гидролиза, перйодатного окисления и других — позволило установить, что наиболее длинная цепь молекул арабиноглюкуроноксиланов пленки овса и проса построена пз остатков р-В-кси-лопираноз, соединенных полуацетальной связью р-(1—>-4). Значительное их число через гидроксилы у С-2 и С-3 соединены с остатками арабинозы и глюкуроновой или 4-0-метилглюкуроновой кислот. Строение фрагмента этих полисахаридов имеет вид [c.107]

ГМЦ стержня кукурузного початка содержат несколько различных ксиланов, отличающихся по составу и строению. В том числе арабиноксилан и глюкуроноксилан (содержат 94,0 /о D-ксилозы, 3,0% D-глюкуроновой кислоты), глюкуроноарабиноксилан (83,8%. D-ксилозы, 9,2% L-арабинозы, 3,7% D-глюкуроновой кислоты), арабиноксилан (89,4% D-ксилозы, 10,6% L-арабинозы) монометилглюкуроиогалактоарабниоксилан (59,1% D-ксилозьи 7,6% D-галактозы, 21,9% L-арабинозы, 11,3%, монометил-О-глюку-роновой кислоты). Эти полисахариды выделяли экстракцией холоцеллюлозы растворами щелочей [107]. Использованием для экстракции 18%-ного водного раствора гидроксида натрия [c.107]

Основную часть ГМЦ листьев пшеницы составляет арабиноглюкуроноксилан. Цеиь полисахарида содержит четыре боковых ответвления, три из которых состоят из остатков -арабинофураноз, а одно — из остатка 4-0-метил-Д-глюкуроновой кислоты. Полисахарид состоит из 30 звеньев, строение которых имеет вид [c.110]

Виноградные ягоды, а также сусло и вина содержат малоизученные ГМЦ. Они оказывают определенное влияние на качество и технологию произаодства вин. Среди ГМЦ наиболее изучены водорастворимые полисахариды. В их состав входят разнообразные монозы галактоза, глюкоза, манноза, арабиноза, ксилоза, глюкуроновая кислота [59, 60]. В составе клеточных стенок виноградной ягоды найдены арабиногалактан и маннан. Молекулярная масса первого иосле фракционирования колеблется в широком диапазоне — от 7760 до 12 300,второго составляет величину порядка 46 200. Макромолекула этого маннана отличается линейностью строения, состоит из остатков а-О- и р-Д-маннозы. Предиоложено, что основная цепь включает участки, в которых остатки маннозы соединены (1-связями (1—>-3) и (1—>-6), а боковые сформированы. из остатков а-/)-маннозы, соединенных с маниоииранозами основной цепи связью (1— -б). Изучена [59] динамика изменения ГМЦ. в процессе созревания винограда и производства различных вин. [c.113]

Следовательно, строение глюкуроноксиланов, выделенных из стеблей разных бобовых трав, принципиально одинаково, хотя имеются различия в соотношении остатков ксилозы и глюкуроновой кислоты. Дальнейшее сопоставление строения глюкуроноксиланов, выделенных из многолетних бобовых трав и однолетней бобовой травы — вики яровой, не показало существенных отличий. [c.116]

Подсолнечник — главная масличная культура в СССР. Его плод — семянка — перерабатывается на маслоэкстракционных заводах,в результате чего получают масло и побочные продукты — лузгу, содержащую оболочки плода, и шрот. По данным анализа [85, 87, 107, 108], лузга состоит в основном из полисахаридов ГМЦ (20—25%), целлюлозы и лигнина. Среди полисахаридов ГМЦ найдены 4-О-метилглюкуроноксилан, глюкоманнан, арабиногалактан. Строение этих полимеров изучили В. И. Шарков и соавт. [108] и показали, что на каждые 100 остатков моноз, формирующих ксилан, приходится 56 остатков D-ксилопираноз, не имеющих ответвлений, 12 ксилопиранозных остатков с ответвлениями в иоложении С-3 и 6 — с ответвлениями у С-2. Некоторые ксилопиранозы основной цепи имеют ответвления как в положении С-2, так и в положении С-3. 13 боковых ответвлений сформированы нз остатков 4-0-мстил- 1-глюкуроновой кислоты. [c.123]

Наряду с сульфированными галактанами линейного строения известны и разветвленные иолисахариды, выделенные из красных водорослей, В составе их макромолекул обнаружены остатки ксилозы, глюкуроновой кислоты. Так, например, полисахарид Aeodes ulvoi lea содержит единичные боковые остатки 4-0-метил-А-га-лактозы, присоединенные а-(1— -6)-связями к 4-0-замещенным остаткам галактозы, формирующим главную цепь полимера. Более подробное рассмотрение этих и других сульфированных полисахаридов водорослей см. в обзоре [88]. [c.136]

С точки зрения общих принципов строения полисахариды также можно разделить на две группы гомополисахариды и гетерополисахариды. Первая группа характеризуется наличием в составе молекулы только одного вида моносахарида (хотя типы связей между отдельными звеньями могут быть при этом различными) для второй группы характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев. Пример гомополисахарида — резервный полисахарид крахмал, состоящий из остатков только о-глюкозы, а гетерополисахарида — гиалуроновая кислота, которая состоит из остатков аминосахаров и гек-суроновых кислот (например, (З-О-глюкуроновой кислоты) и содержится во всех видах соединительной ткани. [c.233]

Смотреть страницы где упоминается термин Глюкуроновая кислота строение: [c.554] [c.555] [c.556] [c.579] [c.168] [c.180] [c.240] [c.277] [c.165] [c.292] [c.305] [c.242] [c.246] [c.251] [c.542] [c.106] [c.108] [c.109] [c.113] [c.125] [c.143] [c.247] [c.296]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология