Тирозин гормонов

Адреналин и норадреналин образуются из аминокислоты тирозина и являются производными пирокатехина. Присутствие в их структуре пирокатехинового кольца определяет химические свойства этих гормонов. Они легко окисляются в нейтральных растворах с образованием красного пигмента — адренохрома, который при последующей полимеризации образует меланины. [c.178]

Реакция гидроксилирования тирозина является ключевой при образовании гормонов щитовидной железы (трииодтиронина, тироксина) (рис. 3), а также меланинов - основных пигментов кожи и ее производных. В этом случае из дигидроксифенилаланина получается 5,6-индолхинон, который образует пигменты нерегулярного строения - меланины. Нарушение гидроксилирования тирозина ведет к генетическому заболеванию - альбинизму. Образование меланинов приведено на рис. 4. [c.16]

Химическая природа гормонов фолликулярной части щитовидной железы выяснена в деталях сравнительно давно. Считается установленным, что все йодсодержащие гормоны, отличающиеся друг от друга содержанием йода, являются производными Ь-тиронина, который синтезируется в организме из аминокислоты Ь-тирозина. [c.265]

Эти гормоны по строению напоминают аминокислоту тирозин, от которого они отличаются наличием дополнительных ОН-групп в кольце и у 3-углеродного атома боковой цепи и отсутствием карбоксильной группы. Действительно, получены экспериментальные доказательства, что предшественником гормонов мозгового вещества надпочечников является тирозин, подвергающийся в процессе обмена реакциям гидроксилирования, декарбоксилирования и метилирования с участием соответствующих ферментов (см. главу 12). Биосинтез катехоламинов (адреналин и норадреналин) может быть представлен в виде следующей упрощенной схемы [c.273]

Вероятно, организм способен осуществлять соединение тироксина со специфическим белком. В некоторых случаях щитовидная железа увеличивается (базедова болезнь), что сопровождается соответствующим повышением содержания гормона, в то время как скорость основного метаболизма остается нормальной. Введение иодидов для предупреждения простейшей формы базедовой болезни весьма эффективно. Наличие тесной связи между тироксином, дииодтирозином и тирозином указывает на то, что организм, вероятно, синтезирует тироксин из двух последних соединений. [c.700]

Эта аминокислота содержит гидроксильную груяяу с рК = 10,07, способную к диссоциации. Близость строения фенилаланина и тирозина обусловливает способность первого превращаться во второй в организме. Отсюда следует, что именно фсннлалании, а не тирозин, является незаменимой аминокислотой. Эти аминокислоты — предшественники в синтезе гормона адреналина. [c.29]

Рис. 3. Иодированные производные тирозина - гормоны щитовидной железы

Участие молекулы тирозина в биосинтезе гормонов щитовидной железы и катехоламинов подробно представлено в главе 8. Фенилаланин и тирозин являются также предшественниками меланинов. В этом важном биологическом процессе, обеспечивающем пигментацию кожи, глаз, волос, активное участие принимает фермент тирозиназа. [c.457]

ИОД И ЧЕЛОВЕК. Организм человека пе только не нуждается в больших количествах иода, но с удивительным постоянством сохраняет в крови постоянную концентрацию (10-5—10- %) иода, так называемое йодное зеркало крови. Из общего количества иода в организме, составляющего около 25 мг, больше половины находится в щитовидной железе. Почти весь иод, содержащийся в этой железе, входит в состав различных производных тирозина — гормона щитовидной железы, и только незначительная часть его, около 1%, находится в виде неорганического иода 1 . [c.79]

Большинство Р.б. локализовано в плазматич. мембране и представляет собой пронизывающие мембрану гликопротеины. Они взаимод. с белковыми или пептидными гормонами, а также с низкомол. биорегуляторами, напр, с простагландинами, аминокислотами. Рецептор света— Эоиси -локализован в мембранных структурах сетчатки глаза. Внутриклеточные Р.б. обычно локализованы в ядре и взаимод. со стероидными гормонами и гормонами щитовидной железы (производнь ш тирозина). [c.262]

Биологическая роль. Витамин С, вероятнее всего, участвует в окисли-тельно-восстановительных процессах, хотя до сих пор не выделены ферментные системы, в состав простетических групп которых он входит. Предполагают, что витамин С участвует в реакциях гидроксилирования пролина и лизина при синтезе коллагена, синтезе гормонов коры надпочечников (кортикостероидов), аминокислоты триптофана и, возможно, в других реакциях гидроксилирования. Имеются доказательства необходимости участия витамина С в окислительном распаде тирозина и гемоглобина в тканях. [c.239]

Для пептидных гормонов характерно наличие двух сайтов, отвечающих за биологический эффект участка связывания с рецептором и участка, ответственного за формирование и передачу сигнала. Для окситоцина сайтом связывания с рецептором является аминокислотный остаток изолейцина в третьем положении. Участок формирования и передачи сигнала соответствует тирозину во втором положении. [c.150]

В природе давно были найдены такие аминокислоты, которые отсутствуют в белковых гидролизатах нли содержатся /з них лишь в очень малых количествах. Енде Кендалл выделил из гормона щитовидной железы близкую тирозину и динодтирозину иодированную аминокислоту тироксин (3, 5, 3, 5 -тетраиодтиронин). Свойство тироксина стимулировать обмен веществ в еще большей С1епени выражено у 3.5,3 -трииодтиронина. Эти соединения успешно изучались Харрингтоном и его школой [c.373]

Основной путь разрушения тирозина в организме животных начинается реакцией переаминирования с превращением в п-оксифенилпи-руват (рис. 14-20, реакция в). Фермент тирозинаминотрансфераза изучен довольно подробно, что объясняется индукцией его синтеза в печени в ответ на действие глюкокортикоидных гормонов (гл. 11, разд. Е, 7). Синтез этого фермента контролируется и на уровне трансляции [119], причем освобождение новообразованного белка из рибосом печени стимулируется циклическим АМР. Кроме того, этот фермент подвержен постранскрипционной модификации, включающей фосфорилирование [120], и характеризуется необычно быстрым оборотом [121]. [c.145]

Гормоны щитовидной железы, основными и наиболее активными формами которых являются тироксин и трииодтиронин, образуются в результате метаболических превращений тирозина. Щитовидная железа богата иодид-ионами, которые активно поступают из плазмы и концен- [c.145]

Представители мембранных Р.б., обладающие собств. ферментативной активностью,-рецепторы инсулина и разл. факторов роста. Эти Р.б.-протеинкиназы (регулируют активность разл. белков путем их фосфорилирования), фосфорилирующие белки по остаткам тирозина. Специфич. гормоны стимулируют протеинкиназную активность н ауто-фосфорилированйе молекул рецепторов, что необходимо для преобразования ими регуляторных сигналов. [c.263]

В настоящее время еще полностью не изучены ферментные системы, катализирующие промежуточные стадии синтеза этих гормонов, и природа фермента, участвующего в превращении йодидов в свободный йод (21 I,), необходимый для йодирования 115 остатков тирозина в молекуле тиреоглобулина. Последовательность реакций, связанных с синтезом гормонов щитовидной железы, бьша расшифрована при помощи радиоактивного йода [ 1]. Бьшо показано, что введенный меченый йод прежде всего обнаруживается в молекуле монойодтирозина, затем—дийодтирозина и только потом—тироксина. Эти данные позволяли предположить, что моно- [c.265]

Тирозин Т ирамин Тканевый гормон, вызывающий сокращение матки [c.72]

Большие усилия были предприняты для того, чтобы найти корреляцию между химическими и биологическими свойствами нейрогипофизарных гормонов, а также их аналогов и их конформацией в растворах. Вальтер и сотр. [625] на основании исследований ЯМР-спектров [624] предложили биологически активную конформацию для окситоцина (рис. 2-35). Это пространственное расположение отличается от модели Урри — Вальтера [626] тем, что боковая цепь тирозина расположена над 20-членным кольцом. Правда, существуют некоторые признаки, позволяющие говорить не о единственной биологически активной конформации . Скорее всего, один из конформеров, находящихся в равновесии, предпочтительно вступает во взаимо- [c.251]

Интересно, что у всех четырех гормонов в положении 6 находится остаток фенилаланина, у первых трех совпадает N-концевой дипептид и только единственный гормон, стимулирующий секрецию поджелудочной железы, имеет в положении 10 остаток лейцина, в то время как остальные несут в этом положении остаток тирозина. Эти факты дали повод Вюншу отнести все 4 гормона к семейству глюкагона. [c.270]

Состав белковых гидролизатов не всегда ограничивается генетически кодированными аминокислотами теперь точно установлено, что тироксин н 3,3, 5-трннодтнронин являются двумя тнроид-ными гормонами, а химическая или тепловая обработка, предшествующая гидролизу, могут приводить к артефактам. Необычные аминокислоты, возникающие в физиологических условиях, могут быть разделены на две группы. Первая группа объединяет соединения, полученные путем замещения относительно небольших групп в нормальных белковых компонентах (табл. 23.2.2). Все изменения, по-видимому, являются следствием индуцируемых ферментами реакций, а введенными заместителями, в основном, оказываются С-гидроксил, jV-метил боковой цепи или галоген в ароматическом ядре тирозина. [c.227]

Аминокислоты тироксин и 3,3, 5-трииодтиронин являются двумя тироидными гормонами и, по-видимому, образуются в результате окислительного сочетания и иодирования двух молекул тирозина (см. гл. 30.3). Тироглобулин — гликопротеин с молекулярноГ- [c.227]

Другое применение измерений флуоресцентной анизотропии иллюстрирует изучение [63] декапептидного гормона лулнберина— 5-оксо-Рго-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2. Когда измерения проводили в вязкой среде, что сделано для уменьшения деполяризации, возникающей от теплового движения относительно свободно двигающихся ароматических боковых групп, то проходящая при этом передача энергии от находящегося в боковом радикале фенольного флуорофора тирозина к индольной группе триптофана указывает на то, что вытекающая из данных КД конформация -витка включает область полипептида, содержащую остатки тирозина и триптофана [63]. [c.442]

Токсическое действие. Циановодород вызывает быстрое удушение из-за блокирования дыхательных ферментов и расстройства тканевого дыхания. Так же действуют все цианистые соединения, способные отщеплять НСН и образовывать ион СН . При остром отравлении НСН в первую очередь страдают дыхательный и сосудодвигательный центры (сначала углубление дыхания и повышение кровяного давлегшя, затем паралич дыхания и резкое падение кровяного давления). Цианиды ингибируют окислительное фосфорилирование и энергетические процессы в нервных клетках, а также угнетают ферменты, катализирующие биотрансформацию ряда аминокислот — гистидина, триптофана, тирозина. О резком понижении способности тканей потреблять кислород свидетельствует алая окраска крови в венах. В первый момент отравления решающим является кислородное голодание тканей, в дальнейшем же могут развиваться дегенеративные изменения в ЦНС. При хроническом воздействии НСН в картине отравления важную роль играет угнетение продукции гормона щитовидной железы, вызываемое не пен, а образующимися из него роданистыми соединениями. Чувствительность организма к острому действию цианидов связана с уровнем потребления кислорода при низком его уровне (например, при зимней спячке) резко повышается устойчивость к интоксикации, что связано с понижением температуры тела и повышением резистентности к гипоксии вообще. НСН обладает кожно-резорбтивным действием. [c.513]

Пептидные и белковые гормоны включают от 3 до 250 и более аминокислотных остатков. Это гормоны гипоталамуса и гипофиза (тироли-берин, соматолиберин, соматостатин, гормон роста, кортикотропин, тире-отропин и др. — см. далее), а также гормоны поджелудочной железы (инсулин, глюкагон). Гормоны—производные аминокислот в основном представлены производными аминокислоты тирозина. Это низкомолекулярные соединения адреналин и норадреналин, синтезирующиеся в мозговом веществе надпочечников, и гормоны щитовидной железы (тироксин и его производные). Гормоны 1-й и 2-й групп хорошо растворимы в воде. [c.251]

Галогенирование in vivo. Примером служит реакция иодирования а-аминокислоты тирозина (см. 11.1.1) в ходе биосинтеза иодсодержащих гормонов щитовидной железы до 3-и о д т и р о з и н а и далее до 3,5- ииодтирозина, возможно протекающее по [c.137]

В щитовидной железе образуются два гормона — производные ароматической аминокислоты тирозина — тироксин и трииодтиронин [c.151]

Распад тиреоидных гормонов происходит в основном в печени и начинается с полного их деиодирования. Затем происходит дезаминирование и декарбоксилирование остатков тирозина. Завершается биотрансформация конъюгацией с глюкуроновой кислотой, причем выведение этих конъюгатов происходит как с желчью, так и с мочой через почки. [c.152]

Биосинтез. Катехоламины синтезируются в хромаффинных клетках мозгового слоя надпочечников. Сигналом на синтез этих гормонов является нервный импульс, в результате чего запускается синтез катехоламинов из тирозина. Более всего синтезируется адреналина (примерно 80% от общего количества катехоламинов). Процесс синтеза адреналина протекает в четыре стадии, причем ключевым ферментом является тирозин-щцроксилаза. Ниже представлена схема биосинтеза катехоламинов из тирозина [c.155]

Образующиеся биогенные амины — триптамин, серотонин, дофамин обладают сильным фармакологическим действием на множество физиологических функций человека и животных. Так, триптамин и серотонин оказывают сосудосуживающее действие. Кроме этого, серотонин участвует в регуляции артериального давления, температуры тела, дыхания и почечной фильтрации, является нейромедиатором, который вызывает изменение поведения, например при шизофрении. Дофамин, возможно, сам является нейромедиатором, а также предшественником широко известного медиатора норэпинефрина и гормона адреналина. Источником ДОФА в организме является тирозин, который под действием специфической гидроксилазы превращается в 3,4-диоксифенилаланин. Тирозингидроксилаза открыта в надпочечниках, в тканях мозга и периферической нервной системы. [c.384]

Гормоны щитовидной железы представляют собой иодированные производные аминокислоты тирозина. Иод поступает в организм с водой. В ткани железы он окисляется, принимает форму молекулярного иода и присоединяется к тирозиноБому кольцу, образуя моноиодтирозин. Затем в результате полимеризации иодтирозина образуются гормоны щитовидной железы трииодтиронин и тироксин. Происходят эти процессы в молекулах тирео-глобулина, содержащегося в дольках железы в составе коллоида. Более 90% органически связанного иода организма выделяется в виде тироксина. [c.177]

Химическое строение. Различают следующие группы гормонов стероиды (половые гормоны, гормоны коры надпочечников), являющиеся производными стеранов (см. 40.6), аминокислоты и их производные (гормоны внутреннего слоя надпочечников и щитовидной железы), родственные тирозину—1-2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовой кислоты, и полипептиды (остальные гормоны). [c.557]

Тот факт, что ароматические соединения задерживаются гелями декстрана (см. стр. 129), может быть использован для их выделения и идентификации. Фенольная группировка в нейтральной среде обладает особенно сильным сродством к сефадексу. На этом основано важное клинико-химическое приложение гель-хроматографии определение в сыворотке свободного Тироксийа, радиоактивного иода и связанного с белком гормона при анализе функции щитовидной келезы. В гл. V приводится большой список работ на эту тему, в основу которых положен тот факт, что меченый тироксин (вместе с трииодтиронином) сильно удерживается сефадексом Q-25, но может быть затем количественно элюирован. Два иодированных тирозина можно затем разделить, например с помощью хроматографии на бумаге. [c.191]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология