Гидролиз бензилхлорида

Так, знак параметра реакции гидролиза бензилхлорида свидетельствует о наличии спонтанного анионоидного отрыва галоида по мономолекулярному механизму (л) (см. стр. 232). Точно так же отрицательный параметр, характеризующий конденсацию бензолсульфохлоридов с бензолом по Фриделю —Крафтсу, свидетельствует о значении анионоидного отрыва галоида при образовании промежуточного катиона (м). [c.565]

Ароматические спирты получаются при гидролизе галогенопроизводных. Так, например, бензиловый спирт получается при гидролизе бензилхлорида (стр. 275). [c.312]

Гидролиз бензилхлоридов (50 % водн. ацетон, 60°)..... [c.433]

Примером другой реакционной серии является гидролиз бензилхлоридов в 47%-м этаноле при 30 °С В этом случае константа р, характеризующая чувствительность реакции к [c.303]

Получение бензилового спирта. Гидролиз бензилхлорида. Для проведения процесса используют колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром, масляной баней. [c.63]

Выход бензилового спирта в процессе гидролиза бензилхлорида увеличивается при использовании карбонатов и бикарбонатов вместо щелочи и может достигать 98 % [c.200]

При изучении кинетики гидролиза бензилхлорида в присутствии щелочи измеряли зависимость концентрации бензилхлорида, щелочи и иона С1 от времени [6]. Ниже приводятся соответствующие данные [c.25]

Диссоциация бензойных кислот. Серия 1 (/ = 1) Омыление эфиров бензойных кислот. Серия 2 (/=2) Гидролиз бензилхлоридов. Серия 3 (/ — 3). [c.171]

Бензиловый спирт (а-окситолуол) в виде эфира с уксусной кислотой является составной частью жасминового масла. Бензиловый спирт получают гидролизом бензилхлорида водным едким натром [c.321]

Той же фирмой запатентован процесс получения бензилового спирта гидролизом бензилхлорида в 10-70-кратном избытке воды при 80-180 С, без добавления щелочных реагентов и водорастворимых органических растворителей [619]. При этом не образуется Na l в качестве побочного продукта. Степень конверсии бензилхлорида составляет 35-99 %. Процесс включает следующие стадии гидролиз бензилхлорида водой разделение реакционной смеси в сепараторе на водную и органическую фазу ректификационную отгонку непрореагировавшего бензилхлорида с возвратом его в реактор ректификационное удаление бензилового спирта из смеси с дибензиловым эфиром, остающимся в кубовом остатке экстрагирование бензилового спирта из водной фазы отгонка экстрагента в третьей ректификационной колонне с возвратом его в экстрактор, а кубовый остаток направляют в первую колонну и далее во вторую для выделения бензилового спирта отделение разбавленной соляной кислоты, абсорбция ПС1 [620]. [c.201]

С 18 2 График зависимости а от К/Ко при гидролизе бензилхлоридов 47% м этаноле при 30 °С [c.304]

Изучение кинетики реакции гидролиза бензилхлорида в гомогенной фазе показывает, что в этом случае протекают два параллельных процес-са-5д,1 и 8/ 2. Первый не зависит от концентрации щелочи в водосодержащем растворителе, а второй-прямо пропорционален ей и по мере того, как растворитель по концентрации приближается к водному раствору, преобладающим становится процесс 5д,1, вытесняя процесс Sf 2 [149]. С увеличением концентрации щелочи скорость гидролиза снижается и выход спирта уменьшается, в то время как выход побочного дибензилового эфира возрастает [150] (рис. 17). В табл. 20 приведены данные, характеризую- [c.64]

Бензиловый спирт (фенилкарбинол) С Н5СН20Н получают щелочным гидролизом бензилхлорида, а также конденсацией бензальдегида и формальдегида в присутствии МаОН. [c.45]

Побочная реакция при гидролизе бензилхлорида - образование дибензилового эфира [c.200]

Из известных растворителей, обладающих высокой растворяющей способностью в отношении аммиака, наибольший практический интерес представляют вода, спирты или смесь спирта с водой. Вода является гораздо более полярным растворителем, чем спирт, и растворимость аммиака в ней значительно выше. Это позволяет при прочих равных условиях достигать большего избытка аммиака в реакционной смеси. Несмотря на это, суммарный выход аминов при использовании воды составляет всего 62% (в расчете на бензилхлорид), а выход бензиламина-37% [163]. Это объясняется тем, что водные растворы аммиака имеют щелочную реакцию, вследствие чего побочно происходит гидролиз бензилхлорида с образованием бензилового спирта и дибензилового эфира. Таким образом, взаимодействие бензилхлорида с аммиаком в водной среде можно представить следующей схемой, в которой последняя реакция-побочная [c.74]

Бензиловый спирт в промышленности получают гидролизом бензилхлорида нагреванием его при 135-138 С с 15 % -м водным раствором карбоната натрия [28]. Реакционная смесь разделяется в сепараторе на органический и водно-щелочной слой, и из органического слоя вакуумной ректификацией выделяют бензиловый спирт. [c.371]

Одновременно протекают побочные реакции. При гидролизе бензилхлорида образуется бензиловый спирт [c.118]

Гидролиз бензилхлоридов в 50%-ном водном ацетоне при 60 °С. ................ -1,69 [c.177]

Предложен гидролиз бензилхлорида для получения бензилового спирта (выход 98%) при 135°С, с применением 15%-го раствора ЫагЗОз (Пат. 25142, Яп., 1972). Оригинальный способ его гидролиза (Пат. 4387253, США, 1983) предполагает участие ацетатов натрия и аммония в присутствии галогенидов алкил-аммония. В водно-спиртовой среде бензилхлорид легко реагирует с аммиаком при 60 °С (Пат. 2987548, США, 1961), образуя бензиламин [c.151]

Анализ кинетических закономерностей реакции гидролиза бензилхлорида в присутствии гидроксида и карбонатов натрия показывает, что процесс протекает по схеме, аналогичной схеме гидролиза аллилхлорида [146]. Эти реакции имеют первые порядки по каждому из реагентов. Наименьший [c.65]

Гидролиз бензилхлорида проводят в реакторе 1, в который загружают X 15%-ный водный раствор карбоната натрия. К нагретому через рубашку [c.118]

Гидролизом бензилхлорида водными растворами щелочей производится бензиловый спирт. Бензиловый спирт может быть также получен гидролизом бензиловых эфиров (бензилформиа-та, бензилацетата, бензилпропионата или бензилбензоата) при мольном соотношении воды (10-100) 1 в присутствии кислот. Выход бензилового спирта чистотой 98 % составляет 98 % [95]. [c.229]

Из приведенных данных следует, что кислотный гидролиз бензилхлорида характеризуется низким выходом спирта, тогда как щелочной, хотя и зависит в значительной степени от природы и концентрации щелочи, подчиняется обратной зависимости выхода от концентрации. В случае гидроксида натрия выход побочного эфира достаточно велик, особенно при высокой его концентрации, однако, выход спирта в этих условиях достигает 75%. При использовании карбоната натрия побочный эфир образуется в небольшом количестве, но выход спирта в этом случае не превышает 68%. Наилучшие результаты получены при применении в качестве гидролизующих агентов бикарбоната натрия и гидроксида кальция. В кислой среде максимальный выход спирта составляет 66% [150]. [c.65]

Разработан метод производства дифенилметана на основе отходов производства бензилового спирта щелочным гидролизом бензилхлорида, получающихся в количестве около 280 кг на 1 т бензилового спирта. Отходы состоят из бензилирующих агентов, % (мае.) дибензилового эфира 70-80, бензилового спирта 15-20 и бензальдегида 3-7. Лучшим бензилирующим агентом является дибензиловый эфир, несколько уступает ему по активности бен-зилацетат, и наибольшее количество полимерных продуктов образуется при использовании бензилового спирта. Поэтому содержащийся в отходах бензиловый спирт переводили взаимодействием с уксусным ангидридом или уксусной кислотой в бензилацетат. Реакцию бензилирования проводили при 75-80 °С и мольном соотношении дибензиловый эфир бензол = 1 (8-10) в присутствии 85-95 %-й H2SO4. Расходные показатели на 1 т дифенилметана, кг бензол 700-750 отходы производства бензилового спирта 780-800 уксусная кислота 55-60 H2SO4 450— 500. Полная конверсия бензилирующих агентов достигается при продолжительности процесса 0.5 ч, выход дифенилметана составляет 95-98 % [588]. [c.195]

Значительное количество бензилового спирта синрзируют щелочным гидролизом бензилхлорида. В производственных условиях бензилхлорид омыляют щелочно-содовым раствором смесью раство- ров гидроксида натрия и карбоната натрия) по схеме [c.58]

Рис. 17. Зависимость состава продуктов гидролиза бензилхлорида в 20-и 5%-ных растворах Na2 Oз от времени реакции при 95°С

Селективность реакции гидролиза бензилхлорида может быть заметно повьппена при проведении ее в растворах буферных смесей карбонат-бикарбонат в мольном соотношении, равном 3 1. [c.66]

Гидролиз бензилхлорида (2) б бензиловый спирт (13) осуществляют в 5—10%-м водном растворе Nas Os при 90°С или под давлением при температуре до 135 °С с выходом 70—80%, [1, 1162]. Побочно образуется дибензиловый эфир (Ph H2)20. Аналогично, из 1,4-бис (хлорметил) бензола (6) синтезируют [c.518]

Реакция бензилхлорида (2) с, аммиаком, как и реакции других алкилгалогенидов, приводит к смеси первичного, вторичного и третичного аминов. Для преимущественного образования бензиламина (15) необходим большой избыток аммиака (10— 30 моль). При реакции в водной среде выход аминов снижается из-за гидролиза бензилхлорида в бензиловый спирт. Добавление неполярного растворителя, например бензола, увеличива- ет выход аминов до 80—85%. В водном изопропиловом спирте с 25—30-кратным избытком аммиака при 60°С и давлении 0,4—0,6 МПа суммарный выход аминов составляет 90%, в том числе выход бензиламина 57% [1162]. [c.519]

Процесс получения бензилового спирта состоит из следующих основных стадий гидролиз бензилхлорида водным раствором карбоната натрия, выделение бензилового спирта-сырца и ректификахщя бензилового спирта-сырца. [c.118]

Бензиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом. Получается гидролизом бензилхлорида (см.). Эфиры бен-зилового спирта с кислотами входят в состав эфирных масел многих цветов их получают синтетическим путем, применяют в парфюмерии. Так, например, бензилацетат gHg—СН2—О—СОСН3 имеет запах жасмина. [c.400]

Переходя от заместителей, содержащих карбоксилат-ионы, к галогензаме-щенным, для которых характерен конъюгационный сдвиг электронов к карбониевому центру, можно сначала рассмотреть проведенное Оливье и Вебером [53] сравнительное исследование гидролиза бензилхлорида, бензальхло-рида и бензотрихлорида в 50%-ном водном растворе, содержащем щелочь. Естественно, в двух последних случаях происходит последовательное замещение атомов хлора однако результаты показывают, что отщепление второго и третьего атомов хлора происходит тотчас же после отщепления первого, к которому поэтому в каждом случае и относится измерение скорости. Гидролиз крайнего члена рассматриваемого ряда — бензилхлорида — в примененном растворителе в основном является бимолекулярным процессом, в значительной степени зависящим от концентрации ионов гидроксила. Бенз-альхлорид гидролизуется быстро со скоростью, не зависящей от концентрации гидроксильных ионов. Бензотрихлорид гидролизуется еще быстрее [c.368]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология