Дибензил из хлористого бензила

Несмотря на то, что хлористый бензил является галоидным соединением аллильного типа, он не применяется для реакции с реактивом Гриньяра, потому что главным продуктом такой реакции является дибензил [47]. [c.511]

Наличие в реакционной смеси галоидных соединений металлов также может оказать большое влияние [33]. Например, присутствие небольших количеств хлорного или бромного железа (по крайней мере в случае действия магния на хлористый бензил или бромбензол) приводит к количественному выходу дибензила или дифенила [489]. Имеются также указания на влияние влаги, ускоряющей реакцию Вюрца. [c.53]

Галоидные бензилы и продукты их замещения реагируют с алкилмагнийгалогенидами наиболее легко, обменивая галоид на алкил. К од иды дают плохие выходы или реагируют в другом направлении. Хлористый бензил в реакции с иодистым метилмагнием образует около 35% этилбензола и около 24% дибензила [4]. Фьюзон довел выход последнего до 31—33% (выход этана составил 33—35%) ([28] см. также [4, 29—32]). [c.344]

Дифенилэтан может существовать в виде двух структурных изомеров. Симметричный дифенилэтан дибензил получается действием натрия на хлористый бензил, несимметричный — из 1,1-дихлорэтана. [c.464]

Галоид в боковой цепи легко подвергается отщеплению посредством обработки натрием. Так, при кипячении хлористого бензила с металлическим натрием гладко получают дибензил (дифенилэтан) [c.746]

Бутиллитий и бромистый бензил [264]. Чистый бромистый бензил (7,13 г, 42 ммоля) растворяют в 100 мл чистого сухого тетрагидрофурана и охлаждают до —100° С. Затем медленно прибавляют 14 мл раствора к-бутиллития (21 ммоль) в и-гексане. Отмечается появление быстро исчезающей оранжевой окраски. Через 2 часа реакционную смесь обрабатывают как в реакции при применении хлористого бензила (см. выше). После отгонки в вакууме получают твердый белый остаток, который промывают петролейным эфиром. Выход кристаллов дибензила 3,0а (88%), т. пл. 50—51° С. В петролейном эфире находится и-пентилбензол (12%). [c.110]

Сдваивание радикалов установлено при взаимодействии продукта присоединения атомов натрия к тетрафенилэтилену с галоидными производными углеводородов. Например, к раствору 5,13 г хлористого бензила в 30 мл сухого тетрагидрофурана в токе азота прибавляют по каплям двунатриевое производное тетрафенилэтилена в тетрагидрофуране до прекращения обесцвечивания. Получают дибензил (выход 82%). Аналогично дибензил получается из бромистого бензила (78%), из иодистого бензила (74%) и из фтористого бензила (68%) [165] [c.489]

Реакция Вюрца описана также и в случае получения дибензила, исходя из хлористого бензила. [c.494]

Дибензил (1,2-дифенилэтан) может быть получен при действии натрия на хлористый бензил [c.527]

Азоу и Гримшоу [2] получили тонкодисперсный С. при взаимодействии тетраацетата свинца с боргидридом натрия в водиом растворе. Поддействием этой формы С. хлористый бензил при кипячении с обратным холодильником в бензоле превращается в дибензил с 70%-ным выходом. Однако такой же эффективностью обладает продажная свинцовая )]улра (измельчение от 100 меш до пылевидного). Обе эти формы С. эффективны также при восстановлении [c.377]

Дигидроантрацен, превращаясь в антрацен, отдает водород, способный восстановить хлористый бензил до толуола. Этими реакциями можно объяснить появление в реакционной смеси антрацена, толуола, фенилтолилметана и др. Под влиянием меди при нагревании имеет место конденсация двух молекул беизилхлорида по типу реакций Вюрца-Фит-тига с образованием дибензила [c.18]

Так, например, при синтезе дибензилкарбинола из бензальдегида и хлористого бензилмагния следует применять не вычисленное количество бензальдегида, но значительно меньшее, потому что побочная реакция, идуш,ая при образовании хлористого бензилмагния (образование дибензила), поглош,ает значительное количество хлористого бензила 1)19]. [c.104]

Получение несимметричного дибензилгликоля [157]. В эфирный раствор хлористого бензилмагния, полученный из 260 г хлористого бензила и 48 г магния, по каплям введено 52 г этилового эфира гликолевой кислоты, разбавленного равным объемом эфира. Образовался кристаллический комплекс, который разложен обычным образом. От маслянистого остатка после отгонки эфира с паром отогнана примесь дибензила. По охлаждении маслянистый слой в колбе скоро затвердел. Это вещество перекристаллизовано или из спирта, или из смеси равных объемов бензола и петролейного эфира. Получен гликоль в виде длинных, тонких бесцветных игл с т. пл. 100—101° С, легко растворимых в эфире, спирте и бензоле, мало — в петролейном эфире и горячей воде. Т. кип. 359—360° С/760 мм. [c.203]

ОТГОНЯЮТ в вакууме, хлористый бензил удаляют в вакууме (10 2 мм рт. ст. при 100 °С). Неочищенный дибензилфосфит (190 г) медленно перегоняют порциями по 40—50 г в вакууме 10 мм рт. ст.. Выход 149 г (57%), т. кип. ПО— 120°С/10 мм рт. ст.. По 1,552 при —5 °С вещество застывает в бесцветную кристаллическую массу с т. пл. 0—5 °С. Дибензил-фосфпт" , полученный из фенилдиазометана и фосфористой кислоты и очищенный перегонкой в глубоком вакууме, имеет т. пл. 17 °С. [c.308]

Дибензил (симметрический дифенилэтан) СдНд—СН —СН — (кристаллы темп, плавл. 52,5 темп. кип. 284°) может быть получен действием натрия или магния на хлористый бензил [c.432]

Изучая дегалоидирующее действие Ni . к,, никто из авторов, за исключением Уинанса , отметивщего образование неболь-щих количеств дибензила при обработке Nie. к. хлористого бензила, не наблюдал иного течения реакции, кроме восстановления. Между тем возникновение (при действии активного металла на галоидпроизводные) реакции конденсации типа реакции Вюр-ца, отмеченное в случае восстановления соединений, содержащих серу (см. стр. 72), является вполне вероятным. Это может быть объяснено тем, что дегалоидирующие возможности Nie к, взятого в больщом избытке, достаточно не изучались. [c.71]

В случае алкилгалогенидов бензильного типа обмен радикалами, по-видимому, происходит даже в отсутствие солей металла вследствие обмена металла на галоид. Хлористый бензил реагирует с метилмагнийиодидом, давая этан и дибензил [2]. Менее вероятно, что эта реакция осуществляется с метнлмагнийхло-ридом. [c.303]

При последующем обсуждении будет подразумеваться, что полярографическое расщепление простых связей происходит по модифицированному радикальному механизму. На потенциалопределяющей стадии переносится один электрон, а природа конечного продукта зависит от того, присоединяет ли образующийся радикал второй электрон или димеризуется. Так, при ЭКП хлористого бензила в результате рекомбинации радикалов образуется дибензил [2801. Однако при очень отрицательных потенциалах при ЭКП бромистого бензила в ДМФ в присутствии СОг с небольшим выходом образуется фенил-уксусная кислота (в результате карбонизации аниона) [281] [c.164]

Предполагают, что при полярографии хлористого бензила в растворе водного хлористого лития образуется также частица СеНбСНгСГ-. При потенциалах более отрицательных, чем 1а уменьшается от величины, соответствующей двухэлектронному восстановлению, до величины, соответствующей одноэлектронному восстановлению. При этих отрицательных потенциалах электрическое поле электрода отталкивает анион СвНбСНгС - в раствор, где он теряет хлорид и образует бензильный радикал, который димеризуется. (Подобные спады на кривых ток — потенциал наблюдаются при восстановлении анионов.) Кроме того, наблюдаются адсорбционные эффекты, приписанные действию поверхностно-активного дибензила. Действие электрического поля ослабляется адсорбирующимся на электроде тетраметиламмониевыми ионами, так что ион-радикал СдНаСНаС - остается около поверхности электрода, где он элиминирует хлорид-ион и затем восстанавливается до толуола. Поэтому в присутствии солей тетраметиламмония наблюдается нормальная двухэлектронная волна [2801. [c.164]

ИЗ 3.8 г магния и 20 г хлористого бензила, постепенно прибавлено 21.4 г сулемы, И смесь осторожно нагревалась в течение нескольких часов, затем разложена водой, и эфирный слой отделен от воды и сырой хлористой бензилртути. По отгонке эфира остаток состоял главным образом из дибензилртути. После перекристаллизации вес 10 г. Поп и Гибсон рекомендуют извлекать дибензил-ртуть бензолом, в котором она довольно хорошо растворима (хорошо в Sg и СНС1,, плохо в алкоголе и эфире), и перекристаллизовывать из горячего бензола. Т. пл. ИГ. [c.18]

В колбу с магнием, покрытым слоем эфира, прибавляли кристаллик иода, а затем по каплям приливали раствор хлористого бензила в равном объеме эфира. Через 3—5 мин. начиналась реазхция, которую регулировали охлаждением колбы холодной водой и прибавлением хлористого бензила с таким расчетом, чтобы эфир в колбе слабо кипел. Когда был прибавлен весь хлористый бензил, колбу нагревали па водяной бане в течение двух часов, до полного растворения магния, а затем, при охлаждении, приливали по каплям эфирный раствор камфоры (1 1), взятой в количестве 80% против теории. После восьмичасового нагревании смеси на водяной бане разлагали магнийорганическое соединение водой и обрабатывали далее обычным способом. Отделение побочного продукта реакции, дибензила, достигалось повторной фракционировкой н])одукта реакции в вакууме, после чего третичный бензилборниловый спирт, в согласии с указаниями, данными Аллером, получался в виде маслянистой Н идкости с т. кип. 169—171° при 10—11 мм. [c.373]

Дифенилэтан (т. пл. 52°С т. кип. 285°С), обычно называемый дибензилом, легко получается из хлористого бензила действием натрия (реакция Вюрца) или взаимодействием хлористого бензила с бензил-литием или бензилмагнийгалогенидом. Разумеется, дибензил можно получить и из бензоина, а проще всего реакцией Фриделя — Крафтса из [c.187]

Выход 1-амил-4-бромбензола равен 24%, а к-бром-а-к-бромметилфенил-толуола — 32% [95]. Известно, что при действии лития на хлористый бензил в диоксане с выходом около 70% выделяют дибензил [96]. [c.84]

Синтетические возможности реакции увеличиваются в связи с тем, что в нее можно вводить галоидные алкенилы. Таким образом проведен синтез ряда непредельных углеводородов (выход невелик), например, диаллила из иодистого аллила (15—20 г из 100 г Ha H HaJ) [208]. Из хлористого бензила, натрия и иодистого аллила [209] получают фенилбутилен (выход 20,5%, примесь значительных количеств диаллила и дибензила). Тот же фенилбутилен может быть получен из бромистого аллила (60 г), хлористого бензила (60 г) и натрия, выход около 38 г [210] (примесь дибензила 19 г). [c.494]

На возможность процесса (4) указывает тот факт, что деалкилиро-БНние смешанных ртутьорганических соединений, как нами установлено, происходит не только под действием перекисей, но и под влиянием непе-рекисных электронодонорных добавок, в частности тетрагидрофурана (ТГФ). Так при взаимодействии бензилмеркурхлорида в присутствии эквимолярного количества ТГФ с ССЦ при 100° в течение 72 ч образуются каломель 18, хлористый бензил 20, дибензил 6, хлористый бензилиден 3, стильбен 1 и хлороформ 72 мол.%. [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология