Никотиновой кислоты производные, синтез

СИНТЕЗ НИКОТИНОВОЙ кислоты ИЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДИНА [c.188]

Никотиновая кислота является исходным продуктом в синтезах 3-замещенных производных пиридина, в том числе [c.79]

Синтез пиридоксина через производные нитрила никотиновой кислоты [c.338]

Синтез пиридоксина через производные нитрила никотиновой кислоты по последнему варианту представляет собой один из наиболее рациональных путей его технического получения как по выходам, так и по достаточно четкой воспроизводимости процесса. [c.341]

Обычный способ получения никотиновой кислоты состоит в окислении боковой цепи доступных -замещенных производных пиридина (Р-пиколина, никотина и анабазина) перманганатом калия или азотной кислотой. Пиридиновый цикл устойчив к действию самых энергичных окислителей. Синтез препарата окислением никотина протекает по схеме [c.173]

Впоследствии были осуществлены синтезы из пиридина путем введения в него таких заместителей, как сульфогруппа и бром. Сульфо-группу заменяли на цианогруппу, которую затем омыляли до карбоксильной группы. Переход от 3-бромпиридина в никотиновой кислоте осуществлен через литиевое производное с введением карбоксильной группы действием СОг и НгО. Оба синтеза являются многостадийными, что снижает общий выход никотиновой кислоты. [c.8]

Несмотря на то, что никотин и анабазин, в силу своей очень высокой токсичности, не применяются в качестве лекарственных средств, они имеют важное практическое значение как основной источник получения никотиновой кислоты и различных ее производных. Рассмотрение химии этих алкалоидов (особенно их распада и методов синтеза) представляет интерес для поисков новых лекарственных препаратов 21. [c.123]

Животный организм оказывается неспособным осуществлять синтез некоторых гетероциклических соединений. Так, например, в организме животных не синтезируется ядро индола, входящее в состав триптофана, ядро имидазола, входящее в состав гистидина, и ядро пиридина, входящее в состав никотиновой кислоты и ее производных. [c.236]

У человека и животных никотиновая кислота синтезируется из триптофана, а у зеленых растений и микроорганизмов — из аспартата и производных триоз. Но у человека скорость синтеза недостаточна для того, чтобы полностью удовлетворить потребность организма в этом витамине. [c.150]

Никотиновая кислота. Для синтеза витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты) могут быть использованы как пиридин, так и его производные (замещенные в р-положении). Последние могут быть получены либо из природного сырья, как, например, никотин-основание из отходов табачного листа, анабазин — р-(а-пиперидил)-пиридин из растения Anabasis aphylla, Р-пиколин и хинолин из каменноугольной смолы, либо синтетическим путем, как, например, 2-метил-5-этилпиридин. Рассмотрим основные источники сырья и методы синтеза никотиновой кислоты, имеющие промышленное применение, и выберем те из них, которые представляются наиболее эффективными. [c.187]

Как уже было отмечено, никотин и некоторые его производные — это ганглиоблокаторы, действующие на н-холинорецепторы центральной и особенно периферической нервной системы, активируя их в малых и угнетая в больших дозах. При остром отравлении никотином (для мышей его LD n при внутривенном введении составляет 0,3 мг/кг) наблюдается тошнота, рвота, брахикардия, а затем тахикардия, судороги и угнетение (вплоть до остановки) дыхания. Никотин выделяют в настоящее время из растений главным образом для его окисления до никотиновой кислоты и синтеза препаратов на ее основе, а сам алкалоид находит ограниченное применение как инсектицид и эктопаразитоцид в ветеринарии. [c.650]

В никотиновую кислоту делает необязательным поступление этого витамина с пищей. У крыс, кроликов, собак и свиней пищевой триптофан может полностью заменить этот витамин у человека, а также у ряда животных избыточное потребление триптофана с пищей повышает экскрецию с мочой производных никотиновой кислоты (например, N-метилникотиц мида). При недостатке витамина нарушение образования из триптофана никотиновой кислоты может привести к нарушению синтеза пиридиновых нуклеотидов, и Если ввести в организм достаточное количество никотиновой кислоты, нормальный синтез пиридиновых нуклеотидов возобновляется даже в отсутствие витамина В . [c.335]

Известны следующие основные методы синтеза пиридоксина а) через производные хинолина и изохинолина, б) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и в) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.663]

Химическая структура молекулы пиридокснна открывает перспективу многих путей синтеза ее. Казалось, наиболее эффективным должен быть путь синтеза через производное пиридина, как, например, 2-метил-5-этил-пиридин или Р-пиколин. Однако введение заместителей в пиридиновый цикл (кроме Р-положения) является весьма сложным и малодоступным. Следовательно, остаются два варианта возможного осуществления синтеза пиридоксина 1) применение таких производных пиридина или хинолина, которые уже содержали бы заместители в требуемых положениях (2 3 4 и З ), либо 2) синтез из алифатических фрагментов пиридинового цикла с функциональными группами в соответствующих положениях. К первому варианту относится синтез пиридоксина через производные хинолина или изохинолина, а ко второму варианту — синтез пиридоксина а) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и б) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.155]

Производные пиридина встречаются в природе, и о некоторых из них пойдет речь в т. 2, разд. 17.5 и 17.7. Мы, однако, можем сразу же отметить тот факт, что очень важный биохимический окислительно-восстановительный процесс включает четвертичную соль амида никотиновой кислоты (никоти-намид, витамин РР). Биохимики называют это сложное соединение НАД (со-кращенпе от дкотиндмидаденинЗинуклеотид), и оно, вместе с подобным ему веществом Н А ДФ, играет значительную роль в процессах клеточного дыхания, фотосинтеза, синтеза карбоновых кислот с длинной углеродной цепью ( жирных кислот ), а также в процессе зрения. Ниже представлена схема процесса превращения НАД в его восстановленную форму. Заметьте, что окислительно- [c.635]

Синтез Шаета и Мамоли . Вещество (13), полученное при конденсации этилового эфира никотиновой кислоты ( 1) с N-бeнзoильным производным а-пиперидона (12), было подвергнуто нагреванию с соляной кислотой. При этом происходил разрыв лактамного кольца, а образовавшаяся кето-кислота теряла тотчас же молекулу углекислоты с одновременным омылением бензоильной группы (14—15). [c.41]

Пиридиновое кольцо никотина, как оказалось, образуется из никотиновой кислоты (34). Последняя включается в молекулу никотина таким образом, что пирролидиновое кольцо связывается с тем же атомом углерода, который теряет карбоксильную группу. В никотин включается и хинолиновая кислота (41) никотиновая кислота (34) образуется из кислоты (41) и затем реагирует с соединением (12), образуя никотин (35) [46]. Механизм последней реакции предложен на основании результатов исследования дейта-рированных и тритированных производных никотиновой кислоты они свидетельствуют об отщеплении водорода (и его изотопов) Только от С-6. Специфичность реакции обусловлена не гидрокси-лированием при С-6, поскольку 6-гидроксиникотиновая кислота не является предшественником никотина. Предполагают, что истинным промежуточным соединением в синтезе никотина (35) является дигидроникотиновая кислота (42) (схема П) [42]. [c.549]

Содержание Р-пиколина в легких пиридиновых основаниях можно повысить до 35% и больше в результате каталитического (над пятиокисью ванадия с трехокисью молибдена и кобальта) парофазного окисления его спутников, которые окисляются до двуокиси углерода легче (при 350° С), чем Р-пиколин [74, 85]. Однако в настоящее время в связи с применением 7-пиколина для синтеза производных изоникорнилгидразонов, активных противотуберкулезных препаратов (фтивазид и др.) [86], практическое значение могут иметь только такие методы, которые дают возможность полностью использовать изомерные пиколины. Из отходов пиридиновых оснований от производства фтивазида, содержащих Р-пиколин и а, а -лути-дин (после выделения 7-пиколина), р-пиколан получают с выходом 40% через комш1екс с хлористым цинком и используют для синтеза никотиновой кислоты [87]. [c.300]

Расширение наших знаний в области химии аминопиридинов во многом обязано открытию бактериостатической активности сульфидина, поскольку производство этого препарата зависит от доступности больших количеств промежуточного 2-аминопиридина. Всю важность этого обстоятельства можно понять, если учесть, что ко времени открытия сульфидина единственными доступными в промышленных масштабах производными пиридина, не считая пиридиновых оснований из угля и костей, были никотин и никотиновая кислота. Помимо того что это открытие дало повод к производству ценных промежуточных продуктов для синтеза сульфидина, оно также стимулировало дальнейшее исследование других аминопиридинов и замещенных аминрпири- [c.432]

Декарбоксилирование пиридинполикарбоновых кислот является методом синтеза пиридинкарбоновых кислот и соединений ряда пиридина вообще и поэтому имеет очень широкое применение. Поскольку карбоксильные группы, находящиеся в положении 2 и 4 пиридинового цикла, элиминируются легче, этот способ в конечном счете приводит только к производным никотиновой кислоты. В качестве примера, иллюстрирующего это положение, можно привести окисление хинолина (IV) в хинолиновую кислоту (V) и последующее легкое декарбоксилирование ее до никотиновой кислоты (VI) [c.440]

Превращение лимонной кислоты XI в амид с последующим замыканием цикла под действием серной кислоты в 2,6-диоксиизоникотиновую кислоту [1041 протекает, несомненно, через промежуточную стадию образования триамида аконитовой кислоты XII, который также можно рассматривать как производное глутаконовой кислоты. Несмотря на то, что суммарный выход в этом синтезе составляет всего 25% [105], основной продукт—амид 2,6-диоксиизо-никотиновой кислоты XIII можно считать доступным исходным соединением для лабораторных синтезов вследствие дешевизны лимонной кислоты и [c.350]

Строение никотина было установлено на основании реакций расщепления и синтезов. Окисление различными окислителями приводит к получению -пиридинкарбоновой кислоты, называемой никотиновой кислотой. Следовательно, никотин является производным пиридина, обладающим группой sHjoN в -положении. Эта группа не может быть пиперидиновым остатком, так как никотин не содержит группы NH вторичного амина, а обладает свойствами двутретичного основания. Кроме того, можно доказать, что в никотине существует СНз-группа, связанная с азотом. Следовательно, группу sHiqN можно написать в развернутом виде 4H7N—СН3, как N-метилпирролидин. Таким образом, наиболее вероятно, что никотин представляет собой -пиридин-N-метилпирролидин (Пиннер, 1893 г.). [c.963]

Все ферменты, приведенные на фиг. 51, специфичны по отношению к никотиновой кислоте и ее производным. Фосфорибозо-пиро-фосфокиназа и никотинат-мононуклеотидфосфорилаза локализованы в митохондриях, дезамидо-НАД-пирофосфорилаза — в ядре, а НАД-синтетаза и НАД-киназа — в надосадочной фракции, получаемой после удаления митохондрий и ядер. У животных источником никотиновой кислоты, необходимой для синтеза НАД, служит триптофан. Однако у растений такой путь, по-видимому,. [c.207]

Несомненно, что подобный путь синтеза пригоден и для получения других производных дипиридилов, если в качестве исходного сырья вместо эфира никотиновой кислоты использовать эфиры других пиридинкарбоновых кислот. [c.22]

А. И. Чичибабин разработал также ряд новых методов синтеза пиридиновых оснований. Так, в частности, им найден синтез производных пиридина из ацетальдегида и аммиака. Эта реакция в настоящее время широко изучена М. И. Фарберовым (Ярославль) [378] и в жидкофазном варианте приобрела большое значение в промышленном синтезе производных пиридина, так как условия реакции удобны для промышленного оформления. Получающийся 2-метил-5-атил)пиридин (выход 70%) используется для превращения в 2-метил-5-винил)пиридин, который является полупродуктом для получения ионообменных смол и иокусственпых волокон, а также в 2,5 ниридиндикарбоновую кислоту и далее в никотиновую кислоту. [c.474]

Такой подход к синтезу пиридоксина осуществлен в следующей схеме, в которой исходными веществами являются метоксиацетилацетон (XXXI) и цианацетамид (XXXII)74 реакция протекает через производные нитрила никотиновой кислоты [c.145]