Гиппуровая кислота в бензойной

Бензойная кислота Глицин Гиппуровая кислота [c.428]

При промывании диэтиловым эфиром удаляется бензойная кислота, не вступившая в реакцию ) Очищают гиппуровую кислоту перекристаллизацией из воды. Выход 3 г [c.116]

К насыщенному водному раствору 1,87 г гликоколя прибавляют 1,3 г едкого натра, растворенного в минимальном количестве воды, и затем по каплям при взбалтывании небольшой избыток хлористого бензоила (3,9 г). Следят за тем, чтобы среда все время была щелочной. Когда исчезнет запах хлористого бензоила, жидкость подкисляют соляной кислотой (реакция на конго). Через два часа кристаллы отсасывают и, высушив их на воздухе, промывают затем на воронке эфиром для удаления примеси бензойной кислоты. Промывая, кристаллы эфиром на воронке, выключают предварительно насос, хорошо перемешивают кристаллы палочкой и тогда отсасывают. Гиппуровую кислоту перекристаллизовывают из горячей воды т. пл. 187°. [c.216]

Второй тип реакций обезвреживания включает реакции конъюгации с аминокислотами. Предварительно происходит активация ксенобиотика (ароматических и гетероциклических карбоновых кислот). Глициновые конъюгаты обозначают как гиппуровые кислоты. Бензойная кислота + АТФ + HS-KoA -> бензоил-КоА. [c.486]

В природе бензойная кислота в значительных количествах встречается в связанном виде. Ее производным является гиппуровая кислота [c.293]

Образующаяся в последней из написанных реакций гиппуровая кислота — вещество, в виде которого травоядные животные выделяют с мочой небезвредную бензойную кислоту, попадающую в организм с пищей. [c.492]

Большое значение для развития метода ангидридов и применения его в пептидном синтезе имела работа Курциуса и результаты, полученные в 1881 г. Получая бензоилглицин (гиппуровую кислоту) из серебряной соли глицина и бензоилхлорида в кипящем бензоле, Курциус выделил также бен-зоилдиглицин и бензоилгексаглицин. Уже тогда предполагали, что ангидрид N-бензоилированной аминокислоты или пептида образует с бензойной кислотой реакционноспособный промежуточный продукт. Основываясь на этих данных, Виланд и сотр. спустя 70 лет применили метод смешанных ангидридов для целенаправленного синтеза пептидов. Для синтеза пептидов наряду с асимметричными ангидридами можно применять симметричные ангидриды и внутримолекулярные ангидриды карбаминовой кислоты (N-карбоксиангидриды). [c.141]

Бензойная кислота в свободном виде встречается в некоторых смолах и бальзамах, а также клюкве, бруснике, но чаще содержится в связанном виде, например, в виде Ы-бензоильного производного аминоуксусной кислоты СбНвСОЫНСНаСООН, называемого гиппуровой кислотой. Гиппуровая кислота образуется в печени из бензойной и аминоуксусной (глицин) кислот и выводится с мочой. В клинической практике по количеству гиппуровой кислоты в моче больных (после приема бензоата натрия) судят об эффективности обезвреживающей функции печени. [c.268]

Конъюгация с глицином и другими аминокислотами является характерной метаболической реакцией ароматических карбоновых кислот, таких, как бензойная и гетероциклические карбоновые кислоты. Механизм пептидной конъюгации заключается в образовании коэнзим-А-производных чужеродных карбоновых кислот, которые взаимодействуют с глицином. В результате образуется гиппуровая кислота и вьщеляется свободный коэнзим А [c.522]

Гиппуровая кислота может быть получена из мочи травоядных животных нагреванием бензамида с монохлоруксусной кислотой - нагреванием ангидрида бензойной кислоты с глицином нагреванием бензойной кислоты с глицином нагреванием хлористого бензоила с серебряной солью глицина, суспендированной в бензоле или с глицином и окисью цинка и действием хлористого бензоила на щелочной раствор глицина [c.160]

Гиппуровая кислота в небольшом количестве всегда определяется в моче человека (около 0,7 г в суточном объеме). Она представляет собой соединение глицина и бензойной кислоты. Повышенное вьщеление гиппуровой кислоты отмечается при употреблении преимущественно растительной пищи, богатой ароматическими соединениями, из которых образуется бензойная кислота. [c.620]

Гиппуровая кислота СвН СОМНСНзСООН находится в большом количестве в моче лошадей. При кипячении ее с разбавленными кислотами образуется бензойная кислота и гликокол [c.377]

Бензойная кислота. Бензойная кислота gHg—СООН содержится в некоторых смолах ее производное—гиппуровая кислота gH ONH Hg OOH—обнаружено в лошадиной моче. [c.470]

В пробирке растворяют ъ 5 мл воды 1 г гликоколя и прибавляют 1,5 мл хлористого бензоила и 10%-ный раствор едкого натра до щелочной реакции. Смесь энергично перемешивают, добавляя периодически щелочь для поддержания щелочной реакции. Полное исчезновение запаха хлористого бензоила является признаком конца реакции. Содержимое пробирки переливают в небольшую коническую колбочку, охлаждают льдом и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Выпавшую гиппуровую кислоту, содержащую примесь бензойной кислоты, отсасывают, тщательно отжимают и для удаления бензойной кислоты промывают несколько раз малыми порциями эфира. Затем перекристаллизовывают из воды, кристаллы отсасывают, отжимают и сушат. [c.70]

В результате разложения гнилостными бактериями ароматических кислот может образоваться бензойная кислота. Ее обезвреживание происходит при помощи аминокислоты глицина. При этом образуется гиппуровая кислота, которая выделяется с мочой [c.223]

Кормовой клевер, скошенный на пяти стадиях своего роста, скармливали овцам. Было найдено, что овцы, поедавшие клевер, снятый на ранней стадии роста, выделяли с мочой примерно в 3 раза больше гиппуровой и бензойной кислот, чем овцы, поедавшие клевер, скошенный в стадии более полного созревания, несмотря на то, что последний образец клевера имел более высокое содержание лигнина. [c.667]

Одной из важных реакций, в которые вступает иОР-глюкуроновая кислота, является образование глюкуронидов (глюкозидуронидов). Глюкурониды представляют собой экскреторные продукты, выводимые с мочой они образуются путем замещения иОР-остатка в иОР-глюкуроно-вой кислоте такими соединениями, как фенол или бензойная кислота. При этом в случае фенола синтезируется фенилглюкуронид, а в случае бензойной кислоты (которая частично выделяется в виде гиппуровой кислоты см. дополнение 9-А) образуется эфир в ходе такой же реакции замещения [уравнение (12-12)]. [c.532]

Гиппуровая кислота образуется в организме почти всех позвоночных животных (кроме птиц) из бензойной кислоты и гликокола в результате энзиматического процесса [c.229]

Как показано на рис. 14-12, из глицина может образоваться мно-f жество различных продуктов. Несколько реакций, как это отмечено на1 рис. 14-12, уже обсуждалось. Образуется также гиппуровая кислота (дополнение 9-А) — обычный выводимый с мочой продукт детоксика ции бензойной кислоты ее синтез проходит через стадию образовани1 бензоил-СоА [уравнение (14-34)]. [c.122]

Отдельные представители. Бензойная кислота встречается в свободном состоянии в некоторых смолах, особенно в бензойной смоле и в драконовой крови . В виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама. В виде гиппуровой кислоты (бензоилглицнн) содержится в моче травоядных животных. Основными способами получения бензойной кислоты являются окисление толуола и декарбоксилирование фталевой кислоты. [c.442]

Такие кислоты, как бензойная, салициловая, 3,5-динитробен-зойная, 2,4,6-тринитробензойная, 2,4,б-триметилбензойная, коричная, левулиновая, капроновая реагируют без катализатора, в то время как никотиновая и гиппуровая кислоты этерифицируются в присутствии п-толуолсульфокислоты. Метод применим для этерификации пространственно-затрудненных и других трудноэге-рифицируемых кислот. [c.44]

Глюкуроновая кислота участвует не только в обезвреживании продуктов гниения белковых веществ, образовавшихся в кишечнике, но и в связывании ряда других токсичных соединений, образующихся в процессе обмена в тканях. В частности, свободный, или непрямой, билирубин, обладающий значительной токсичностью, в печени взаимодействует с глюкуроновой кислотой, образуя моно- и диглюкурониды билирубина. Нормальным метаболитом является и гиппуровая кислота, образующаяся в печени из бензойной кислоты и глицина. [c.560]

Еще задолго до того, как был разработан метод радиоактивных меток, Кнооп в 1904 г. синтезировал жирные кислоты, которые в качестве метки содержали на конце, противоположном карбоксильному, ковалентно связанное бензольное кольцо. Он синтезировал меченые жирные кислоты, содер-жавщие как четное, так и нечетное число атомов углерода в неразветвленной цепи, и ввел их с пищей собакам. Затем из мочи собак он выделил два соединения, гиппуровую кислоту и фенилацетуровую кислоту — амиды глицина соответственно с бензойной и фенилуксусной кислотами. Кнооп показал, что фенилуксусная кислота образовалась из жирных кислот, имевщих четное число атомов углерода, тогда как бензойная кислота — из жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Отсюда Кнооп сделал вывод, что при окислении жирных кислот происходит отщепление сразу двух атомов углерода, и предложил свою знаменитую теорию р-окисления. [c.311]

Теорию Р-окисления жирных кислот впервые выдвинул в 1904 г. Кнооп [16]. Он наблюдал, что оа-замещенные жирные кислоты с неразветвленной цепью при скармливании собакам не окислялись полностью до углекислого газа. Природа продукта, выделяемого с мочой, давала ценные сведения о возможном механизме окисления. Фенил-производные жирных кислот с четным числом углеродных атомов выделялись в виде фенилуксусной кислоты, тогда как фенил-производные жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов — в виде бензойной кислоты. В моче феиилуксусная и бензойная кислоты присутствовали в соединении с глицином соответственно как фенилацетилглицин и гиппуровая кислота. Кнооп интерпретировал полученные данные как доказательство последовательного отщепления двууглеродных единиц после окисления р-метиленовой группы в Р-кетогруппу. [c.296]

ЛД50 1,23 г/кг (крысы, перорально), 1,58 г/кг (мыши, перорально), > 5 г/кг (морские свинки, при нанесении на кожу) в организме окисляется в бензойную кислоту и выводится с мочой в виде гиппуровой кислоты ПДК 5 мг/м в воздухе рабочей зоны 100 °С, свспл 400 °С, КПВ 0,99 - 15,5%, ТПВ 87 - 145 °С. [c.111]

В этом синтезе использован один из вариантов метода получения а-аминокислот по Сёренсону, описанный Альбертсоном [1]. См. синтез гидрохлорида аспарагиновой-З-С кислоты. Другие методы, включающие конденсацию бензальдегида-С с некоторыми производными глицина (ацетилглицин, гидантоин, ацетилтиогидантоин или гиппуровая кислота) с последующим восстановлением и гидролизом продуктов конденсации, приводят к образованию З-фенилаланина-З-С с выходами менее 29% в расчете на бензойную-С " кислоту. [c.238]

Известен способ получения 2,5-диарилоксазолов, при котором промежуточным продуктом синтеза служит 2-фенил-оксазол-5-он, образующийся при нагревании гиппуровой кислоты с бензойным альдегидом в уксусном ангидриде. При взаимодействии его с нафталином в присутствии безводного хлорида алюминия получают 2-фенил-5-(1-нафтил)оксазол (V) [14]. [c.45]

Бензойная (бензолкарбоновая) кислота является составной частью различных смол. Растительноядные млекопитающие выводят ее из организма с мочой в виде гиппуровой кислоты (Ы-бензоилглицина). Бен зойную кислоту получают щелочным гидролизом бензотрихлорида или, преимущественно, окислением толуола воздухом при 130—150 °С и давлении 3—10 кгс/см (л 0,3 10 —ЫО Па) в присутствии солей кобальта. [c.401]

Бензойная кислота является первым членом гомологического ряда ароматических одноосновных предельных карбоновых кислот. Находится в различных сортах бальзамов (в перуанском, кедровом и др.). В бензое смоле в форме сложного эфира содержится 12—187о бензойной кислоты. Парное соединение бензойной кислоты с гликоколем — гиппуровая кислота (СбИб—СОЫНСНгСООН) обильно образуется в организме животных, особенно лошадей и крупного рогатого скота и удаляется вместе с мочой. В организме птиц бензойная кислота соединяется с аминокислотой — орнитином и удаляется в виде ори и-туровой кислоты [c.300]

Образование гиппуровой кислоты в организме животного имеет значение в связи с процессом детоксикации ароматических кислот. Бензойная кислота, обезвреживаемая в результате превращения в гиинуровую кислоту, образуется при окислении боковой цепи фенилаланина. Аналогичным путем детоксицируется случайно попавшая в организм бензойная кислота или образовавшаяся ти окислении гомологов бензойной кислоты с нечетным числом атомов углерода в боковой цепи ((3-окисление том I). [c.394]

Бензойная кислота. Бензойная кислота СаНя—СООН содержится в некоторых смолах ее производное — гиппуровая кислота СбНзСОМНСНгСООН — обнаружено в лошадиной моче. [c.470]

Метены определения. В воздухе. Колориметрический метод, основанный на нитровании Т. с образованием в присутствии кетона в щелочной среде соединения оранжево-розового цвета пределы определяемых концентраций 1—10 мкг в 2 мл пробы определению мешают другие ароматические углеводороды. Метод ГХ минимально определяемое количество 0,05—0,1 мкг. Спектрофотометрический метод, основанный на изменении свето-поглощения раствора Т. в этиловом спирте чувствительность 10 мг/м при отборе 10 л воздуха, относительная ошибка +15 % (Трейстер). Экспрессный колориметрический метод с применением индикаторных трубок диапазон измерений 1,92—38,4 мг/м . С помощью универсального переносного газоанализатора типа УГ-2 при объеме анализируемого воздуха 400 мл диапазон измеряемых концентраций О—60 мг/м [41, 49]. См. также Ксилолы. В биосубстратах—см. [7]. Там же см. определение гиппуровой и бензойной кислоты в крови и моче. [c.150]

Бензойная кислота встречается в природе в свободном виде в растениях, а в связанном виде в виде гиппуровой кислоты также и в животных организмах. Гиппуровая кислота сод жится в значительном количестве в моче -чошадей, откуда ее название (hippos—по-гречески лошадь). В гораздо меньшем количестве гиппуровая кислота встречается также и в моче людей. Гиппуровая кислота образуется в результате взаимодействия бензойной и аминоуксусной кислот. Подробно это соединение рассматривается в курсе биохимии. [c.125]

Бензойная кислота встречается в природе в свободном виде в зеленых частях растений. Поступая с пищей в животный организм, бензойная кислота превращается здесь в результате взаимодействия с аминоуксусной кислотой в парное соединение, которое называется гиппуровой кислотой. Гиппуровая кислота содержится в значительных количествах в моче травоядных, особенно в моче лошадей, откуда и ее название (hippos — по-гречески лошадь). В гораздо меньших количествах гиппуровая кислота встречается и в моче людей. Подробнее это соединение рассматривается в курсе биохимии. [c.122]

Э. окисляется в боковой цепи с образованием фенилуксусной кислоты и 1-фенилэтанола. Последний является предшественником бензойной и миндальной кислот. Фенилуксусная и бензойная кислоты, соединяясь с глицином, образуют фенилацетуровую и гиппуровую кислоты, соответственно. 1-Фенилэтанол, конъюгируя с глюкоуроновой кислотой, образует глюкуронид [7 ]. Выделение миндальной кислоты происходит в течение 5 ч после прекращения контакта. Для малых концентраций существует зависимость между концентрациями Э. в воздухе и количеством миндальной кислоты, выведенной с мочой. У работниц в возрасте 33—43 лет со стажем 13—18 лет при ингаляционном воздействии [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология