Гиппуровая кислота в бензойной кислоте

При промывании диэтиловым эфиром удаляется бензойная кислота, не вступившая в реакцию ) Очищают гиппуровую кислоту перекристаллизацией из воды. Выход 3 г [c.116]

Бензойная кислота Глицин Гиппуровая кислота [c.428]

К насыщенному водному раствору 1,87 г гликоколя прибавляют 1,3 г едкого натра, растворенного в минимальном количестве воды, и затем по каплям при взбалтывании небольшой избыток хлористого бензоила (3,9 г). Следят за тем, чтобы среда все время была щелочной. Когда исчезнет запах хлористого бензоила, жидкость подкисляют соляной кислотой (реакция на конго). Через два часа кристаллы отсасывают и, высушив их на воздухе, промывают затем на воронке эфиром для удаления примеси бензойной кислоты. Промывая, кристаллы эфиром на воронке, выключают предварительно насос, хорошо перемешивают кристаллы палочкой и тогда отсасывают. Гиппуровую кислоту перекристаллизовывают из горячей воды т. пл. 187°. [c.216]

Второй тип реакций обезвреживания включает реакции конъюгации с аминокислотами. Предварительно происходит активация ксенобиотика (ароматических и гетероциклических карбоновых кислот). Глициновые конъюгаты обозначают как гиппуровые кислоты. Бензойная кислота + АТФ + HS-KoA -> бензоил-КоА. [c.486]

В природе бензойная кислота в значительных количествах встречается в связанном виде. Ее производным является гиппуровая кислота [c.293]

Большое значение для развития метода ангидридов и применения его в пептидном синтезе имела работа Курциуса и результаты, полученные в 1881 г. Получая бензоилглицин (гиппуровую кислоту) из серебряной соли глицина и бензоилхлорида в кипящем бензоле, Курциус выделил также бен-зоилдиглицин и бензоилгексаглицин. Уже тогда предполагали, что ангидрид N-бензоилированной аминокислоты или пептида образует с бензойной кислотой реакционноспособный промежуточный продукт. Основываясь на этих данных, Виланд и сотр. спустя 70 лет применили метод смешанных ангидридов для целенаправленного синтеза пептидов. Для синтеза пептидов наряду с асимметричными ангидридами можно применять симметричные ангидриды и внутримолекулярные ангидриды карбаминовой кислоты (N-карбоксиангидриды). [c.141]

Образующаяся в последней из написанных реакций гиппуровая кислота — вещество, в виде которого травоядные животные выделяют с мочой небезвредную бензойную кислоту, попадающую в организм с пищей. [c.492]

Бензойная кислота в свободном виде встречается в некоторых смолах и бальзамах, а также клюкве, бруснике, но чаще содержится в связанном виде, например, в виде Ы-бензоильного производного аминоуксусной кислоты СбНвСОЫНСНаСООН, называемого гиппуровой кислотой. Гиппуровая кислота образуется в печени из бензойной и аминоуксусной (глицин) кислот и выводится с мочой. В клинической практике по количеству гиппуровой кислоты в моче больных (после приема бензоата натрия) судят об эффективности обезвреживающей функции печени. [c.268]

Для построения градуировочного графика готовят стандартные водные растворы, содержащие от 0,05 до 10 мг бензойной или эквивалентное количество гиппуровой кислоты в 5 мл. 5 мл образцы этих растворов подщелачивают, выпаривают в 20 мл тигле досуха и анализируют далее описанным методом. На основании полученных результатов строят градуировочный график С = /(0), где С —содержание бензойной кислоты в пробе, [c.55]

Конъюгация с глицином и другими аминокислотами является характерной метаболической реакцией ароматических карбоновых кислот, таких, как бензойная и гетероциклические карбоновые кислоты. Механизм пептидной конъюгации заключается в образовании коэнзим-А-производных чужеродных карбоновых кислот, которые взаимодействуют с глицином. В результате образуется гиппуровая кислота и вьщеляется свободный коэнзим А [c.522]

Кормовой клевер, скошенный на пяти стадиях своего роста, скармливали овцам. Было найдено, что овцы, поедавшие клевер, снятый на ранней стадии роста, выделяли с мочой примерно в 3 раза больше гиппуровой и бензойной кислот, чем овцы, поедавшие клевер, скошенный в стадии более полного созревания, несмотря на то, что последний образец клевера имел более высокое содержание лигнина. [c.667]

Основные пути метаболизма С. включают последовательное окисление с образованием миндальной, фенилглиоксиловой, гиппуровой и бензойной кислот, которые экскретируются с мочой. Экскреция С-меченного С., введенного в/б крысам, в первые 24 ч составляет 3 % с фекалиями, 12 % — с выдыхаемым воздухом (в виде СО2), 71 % — с мочой. У кроликов 40 % абсорбированного С. выделяется с мочой в виде гиппуровой кислоты, 6 % как глюкуронид-конъюгаты, около 30 % в виде миндальной н [c.198]

Гиппуровая кислота может быть получена из мочи травоядных животных нагреванием бензамида с монохлоруксусной кислотой - нагреванием ангидрида бензойной кислоты с глицином нагреванием бензойной кислоты с глицином нагреванием хлористого бензоила с серебряной солью глицина, суспендированной в бензоле или с глицином и окисью цинка и действием хлористого бензоила на щелочной раствор глицина [c.160]

В пробирке растворяют ъ 5 мл воды 1 г гликоколя и прибавляют 1,5 мл хлористого бензоила и 10%-ный раствор едкого натра до щелочной реакции. Смесь энергично перемешивают, добавляя периодически щелочь для поддержания щелочной реакции. Полное исчезновение запаха хлористого бензоила является признаком конца реакции. Содержимое пробирки переливают в небольшую коническую колбочку, охлаждают льдом и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Выпавшую гиппуровую кислоту, содержащую примесь бензойной кислоты, отсасывают, тщательно отжимают и для удаления бензойной кислоты промывают несколько раз малыми порциями эфира. Затем перекристаллизовывают из воды, кристаллы отсасывают, отжимают и сушат. [c.70]

Гиппуровая кислота СвН СОМНСНзСООН находится в большом количестве в моче лошадей. При кипячении ее с разбавленными кислотами образуется бензойная кислота и гликокол [c.377]

Гиппуровая кислота в небольшом количестве всегда определяется в моче человека (около 0,7 г в суточном объеме). Она представляет собой соединение глицина и бензойной кислоты. Повышенное вьщеление гиппуровой кислоты отмечается при употреблении преимущественно растительной пищи, богатой ароматическими соединениями, из которых образуется бензойная кислота. [c.620]

Бензойная кислота. Бензойная кислота gHg—СООН содержится в некоторых смолах ее производное—гиппуровая кислота gH ONH Hg OOH—обнаружено в лошадиной моче. [c.470]

Еще задолго до того, как был разработан метод радиоактивных меток, Кнооп в 1904 г. синтезировал жирные кислоты, которые в качестве метки содержали на конце, противоположном карбоксильному, ковалентно связанное бензольное кольцо. Он синтезировал меченые жирные кислоты, содер-жавщие как четное, так и нечетное число атомов углерода в неразветвленной цепи, и ввел их с пищей собакам. Затем из мочи собак он выделил два соединения, гиппуровую кислоту и фенилацетуровую кислоту — амиды глицина соответственно с бензойной и фенилуксусной кислотами. Кнооп показал, что фенилуксусная кислота образовалась из жирных кислот, имевщих четное число атомов углерода, тогда как бензойная кислота — из жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Отсюда Кнооп сделал вывод, что при окислении жирных кислот происходит отщепление сразу двух атомов углерода, и предложил свою знаменитую теорию р-окисления. [c.311]

Глицин образуется в организме как продукт распада белков, а также путем синтеза. Синтез глицина достигает больших размеров при введении в организм млекопитающих бензойной кислоты. В этом случае наблюдается прямая зависимость между количеством введенной в организм бензойной кислоты и выделенной с мочой гиппуровой кислоты. Так как гиппуровая кислота построена из бензойной кислоты и из глицина, то по количеству ее в моче можно судить об интенсивности образования глицина. При введении в организм млекопитающих животных бензойной кислоты и меченных изотопами веществ — предполагаемых предшественников глицина — можно по появлению изотопов в гиппуровой кислоте безошибочно судить, какие из введенных веществ действительно дают начало образованию глицина. Подобными исследованиями установлено, что важным источником образования глицина у животных является аминокислота серин. При введении в организм бензойной кислоты и меченых N и серина с мочой выделяется гиппуровая кислота, остаток глицина в которой оказывается меченным N и С . Преврандение серина в глицин может происходить следующим путем [c.366]

Бензойная кислота является первым членом гомологического ряда ароматических одноосновных предельных карбоновых кислот. Находится в различных сортах бальзамов (в перуанском, кедровом и др.). В бензое смоле в форме сложного эфира содержится 12—187о бензойной кислоты. Парное соединение бензойной кислоты с гликоколем — гиппуровая кислота (СбИб—СОЫНСНгСООН) обильно образуется в организме животных, особенно лошадей и крупного рогатого скота и удаляется вместе с мочой. В организме птиц бензойная кислота соединяется с аминокислотой — орнитином и удаляется в виде ори и-туровой кислоты [c.300]

Метены определения. В воздухе. Колориметрический метод, основанный на нитровании Т. с образованием в присутствии кетона в щелочной среде соединения оранжево-розового цвета пределы определяемых концентраций 1—10 мкг в 2 мл пробы определению мешают другие ароматические углеводороды. Метод ГХ минимально определяемое количество 0,05—0,1 мкг. Спектрофотометрический метод, основанный на изменении свето-поглощения раствора Т. в этиловом спирте чувствительность 10 мг/м при отборе 10 л воздуха, относительная ошибка +15 % (Трейстер). Экспрессный колориметрический метод с применением индикаторных трубок диапазон измерений 1,92—38,4 мг/м . С помощью универсального переносного газоанализатора типа УГ-2 при объеме анализируемого воздуха 400 мл диапазон измеряемых концентраций О—60 мг/м [41, 49]. См. также Ксилолы. В биосубстратах—см. [7]. Там же см. определение гиппуровой и бензойной кислоты в крови и моче. [c.150]

Давно известно, что гиппуровая кислота (бензоилглицин) является нормальной составной частью мочи у ряда животных (например, у лошади, собаки, кролика) и у человека и что введенная в организм бензойная кислота выделяется в основном в виде гиппуровой кислоты. Выделение гиппуровой кислоты после приема определенной дозы натриевой соли бензойной кислоты используется как показатель функционального состояния печени у человека. У птиц (куры) обезвреживание бензойной кислоты приводит к выделению орнитуровой кислоты фенил-уксусная кислота у кур также вступает в сочетание с орнитином. У человека после введения фенилуксусной кислоты выделяется фенилапетилглутамин. [c.266]

Вайнхауз и сотрудники [121 —124] доказали, что в организме крыс происходит взаимопревращение глицина и глиоксиловой кислоты. Глицин, глиоксиловая и гликолевая кислоты быстро окисляются срезами печени крысы с образованием СОг, щавелевой кислоты и гиппуровой кислоты (последняя появляется в присутствии бензойной кислоты). При помощи метода изотопной ловушки было доказано превращение глицина в глиоксиловую кислоту в гомогенате печени крысы. Найдено, что щавелевая кислота образуется не прямо из глицина, а из глиоксиловой кислоты, в условиях, когда последняя присутствует в относительно больших концентрациях. Дальнейшими исследованиями выяснено, что в обычных условиях щавелевая кислота, вероятно, не образуется и что а-углеродные атомы глицина, гликолевой кислоты и глиоксиловой кислоты переходят в муравьиную кислоту. [c.319]

Как показано на рис. 14-12, из глицина может образоваться мно-f жество различных продуктов. Несколько реакций, как это отмечено на1 рис. 14-12, уже обсуждалось. Образуется также гиппуровая кислота (дополнение 9-А) — обычный выводимый с мочой продукт детоксика ции бензойной кислоты ее синтез проходит через стадию образовани1 бензоил-СоА [уравнение (14-34)]. [c.122]

Одной из важных реакций, в которые вступает иОР-глюкуроновая кислота, является образование глюкуронидов (глюкозидуронидов). Глюкурониды представляют собой экскреторные продукты, выводимые с мочой они образуются путем замещения иОР-остатка в иОР-глюкуроно-вой кислоте такими соединениями, как фенол или бензойная кислота. При этом в случае фенола синтезируется фенилглюкуронид, а в случае бензойной кислоты (которая частично выделяется в виде гиппуровой кислоты см. дополнение 9-А) образуется эфир в ходе такой же реакции замещения [уравнение (12-12)]. [c.532]

Такие кислоты, как бензойная, салициловая, 3,5-динитробен-зойная, 2,4,6-тринитробензойная, 2,4,б-триметилбензойная, коричная, левулиновая, капроновая реагируют без катализатора, в то время как никотиновая и гиппуровая кислоты этерифицируются в присутствии п-толуолсульфокислоты. Метод применим для этерификации пространственно-затрудненных и других трудноэге-рифицируемых кислот. [c.44]

Глюкуроновая кислота участвует не только в обезвреживании продуктов гниения белковых веществ, образовавшихся в кишечнике, но и в связывании ряда других токсичных соединений, образующихся в процессе обмена в тканях. В частности, свободный, или непрямой, билирубин, обладающий значительной токсичностью, в печени взаимодействует с глюкуроновой кислотой, образуя моно- и диглюкурониды билирубина. Нормальным метаболитом является и гиппуровая кислота, образующаяся в печени из бензойной кислоты и глицина. [c.560]

ЛД50 1,23 г/кг (крысы, перорально), 1,58 г/кг (мыши, перорально), > 5 г/кг (морские свинки, при нанесении на кожу) в организме окисляется в бензойную кислоту и выводится с мочой в виде гиппуровой кислоты ПДК 5 мг/м в воздухе рабочей зоны 100 °С, свспл 400 °С, КПВ 0,99 - 15,5%, ТПВ 87 - 145 °С. [c.111]

В этом синтезе использован один из вариантов метода получения а-аминокислот по Сёренсону, описанный Альбертсоном [1]. См. синтез гидрохлорида аспарагиновой-З-С кислоты. Другие методы, включающие конденсацию бензальдегида-С с некоторыми производными глицина (ацетилглицин, гидантоин, ацетилтиогидантоин или гиппуровая кислота) с последующим восстановлением и гидролизом продуктов конденсации, приводят к образованию З-фенилаланина-З-С с выходами менее 29% в расчете на бензойную-С " кислоту. [c.238]

Известен способ получения 2,5-диарилоксазолов, при котором промежуточным продуктом синтеза служит 2-фенил-оксазол-5-он, образующийся при нагревании гиппуровой кислоты с бензойным альдегидом в уксусном ангидриде. При взаимодействии его с нафталином в присутствии безводного хлорида алюминия получают 2-фенил-5-(1-нафтил)оксазол (V) [14]. [c.45]

Бензойная (бензолкарбоновая) кислота является составной частью различных смол. Растительноядные млекопитающие выводят ее из организма с мочой в виде гиппуровой кислоты (Ы-бензоилглицина). Бен зойную кислоту получают щелочным гидролизом бензотрихлорида или, преимущественно, окислением толуола воздухом при 130—150 °С и давлении 3—10 кгс/см (л 0,3 10 —ЫО Па) в присутствии солей кобальта. [c.401]

Бензойная кислота СеНд—СООН. Она содержится в не-рых природных смолах ее производное — гиппуровая слота СеНдСОКНСНзСООН — обнаружена в лошадиной моче. гл. 22). [c.379]

Образование гиппуровой кислоты в организме животного имеет значение в связи с процессом детоксикации ароматических кислот. Бензойная кислота, обезвреживаемая в результате превращения в гиинуровую кислоту, образуется при окислении боковой цепи фенилаланина. Аналогичным путем детоксицируется случайно попавшая в организм бензойная кислота или образовавшаяся ти окислении гомологов бензойной кислоты с нечетным числом атомов углерода в боковой цепи ((3-окисление том I). [c.394]