Карбоновые кислоты гетероциклические

Карбоновые кислоты гетероциклического ряда претерпевают диспропорционирование, аналогичное реакции Кан-ницца]ро — Тищенко [c.217]

Ацилирование по Фриделю — Крафтсу позволяет синтезировать соединения различных классов жирноароматические и ароматические кетоны, карбоновые кислоты, их эфиры и амиды, оксокислоты, карбо- и гетероциклические соединения [c.390]

Карбоновые кислоты гетероциклического ряда. Карбоксильная группа может быть соединена и с гетероциклическими ядрами. Примером могут служить а-фуранкарбоновая, или пирослизевая кислота (а) и а-пирролидиикарбоновая кислота, или пролин (6) [c.331]

Марганцевокислый калий применяют для окисления боковых цепей в ароматических и гетероциклических соединениях до карбоксильной группы. В большинстве случаев карбоновые кислоты менее растворимы в воде, чем их щелочные соли. Поэтому их можно выделить, подкисляя щелочной раствор, образующийся после окисления. В лаборатории реакции окисления используются главным образом для получения альдегидов, кетонов и кислот из соответствующих спиртов. [c.132]

Декарбоксилирование дает более удовлетворительные результаты в случае ароматических и гетероциклических карбоновых кислот, хотя метан с хорошим выходом можно получить при нагревании ацетата натрия с натронной известью. При использовании солей других алифатических кислот углеводороды получаются с низкими выходами [1]. Обычной методикой является непосредственное [c.65]

Фуран представляет собой гетероциклическое соединение низ- -кой ароматичности и высокой реакдионноспособности по отноше-нию к реакции галогенирования. Хлорирование даже при —30 °С С приводит к образованию различных полихлорзамещенных продук- I-тов и некотрых продуктов присоединения [69]. С другой стороны,, 1, наличие в положении 2 фурана электроноакцепторной группы ы (примерами могут служить- фуран карбоновая кислота, а-ацетил- ге-фуран или фурфурол) стабилизует кольцо и оно способно выдержать гь галогенирование в самых жестких условиях (пример 6.6). Замеще-ние происходит преимущественно в положение 5. Галогенирование тиофена (пример 6.5), имидазола и пиразола идет легко, однако пир- о-рол под действием кислых реагентов или кислых побочных продук- -тов полимеризуется. Тем не менее индол, один из бензпирролов, э, удовлетворительно бромируется лод действием бромгидрата пер--р-бромида пиридиния [70] [c.457]

Пиролиз ацилазидов с образованием изоцианатов называется перегруппировкой Курциуса [218]. Эта реакция дает высокие выходы изоцианатов, которые не гидролизуются в амины из-за отсутствия воды. Конечно, они могут быть гидролизованы, и действительно, если реакцию проводить в воде или спирте, образуются амины, карбаматы или ациломочевины, как в реакции 18-16 [219]. Реакция носит общий характер она применима к любым карбоновым кислотам алифатическим, ароматическим, алициклическим, гетероциклическим, ненасыщенным и содержащим функциональные группы. Ацилазиды можно получить по реакции 10-63 (т. 2) или обработкой ацилгидразинов (гидразидов) азотистой кислотой (аналогично реакции 12-49, т. 2). Перегруппировка Курциуса катализируется кислотами Льюиса и протонными кислотами, но хорошие результаты получены и в отсутствие катализа. [c.157]

При перегонке нефтяные кислоты распределяются по фракциям. Низшие фракции кислот (до Сб)-алифатические, а фракции С7—Сю-сме-си алифатических и нафтеновых с преобладанием последних. Кислоты, выделенные из лигроиновых, керосиновых и газойлевых фракций (Сю— j4) являются практически целиком нафтеновыми. Нафтеновые кислоты —С20 преобладают и в масляных дистиллятах. Им сопутствуют в этих случаях нафтено-ароматические и ароматические кислоты (5-15%), а иногда также и карбоновые кислоты гетероциклической структуры, например производные бензтиофена [1]. Многие представители гетероциклических кислот обнаружены в сырой нефти и в отдельных случаях их содержание может приблизиться к содержанию нафтеновых и нафтено-ароматиче-ских кислот [2]. Высокомолекулярные кислоты, выделенные из остаточных фракций нефти, могут представлять собой карбоксильные производные всех основных структур углеводородов исходной нефти [3]. [c.7]

В настоящее время в нефтях идентифицировано огромное число структурных типов карбоновых кислот, молекулы которых со-держа г практически любые углеводородные и гетероциклические фрагменты, присутствующие в молекулах нефтяных компонентов других классов [9, 234]. Для иллюстрации на рис. 3.1, а показана хроматограмма углеводородов, образующихся при каталитическом гидрогенолизе на скелетном никеле при 250°С метиловых [c.92]

Аналогично реагируют и ЫН-кислоты (аммиак, амиды и ими-ды карбоновых кислот, первичные и вторичные амины), а также некоторые гетероциклические азотсодержащие соединения, например [c.263]

Гидролиз нитрилов является одним из важнейших методов получения алифатических, ароматических и гетероциклических карбоновых кислот. Реакция идет в две стадии [c.542]

Разложение по Курциусу успешно осуществляют для алифатических, алициклических, ароматических и гетероциклических кислот. Дает ли такой способ получения аминов преимущества по сравнению с разложением по Гофману, зависит от обстоятельств. Если имеется сложный эфир карбоновой кислоты, вероятно, следует предпочесть реакцию Курциуса, поскольку из сложного эфира легко получить гидразид. Если исходить из кислоты, надо, очевидно, отдать предпочтение реакции Гофмана, поскольку она позволяет объединить несколько стадий. Если присутствуют другие функциональные группы, выбор метода иной. Так, например, чтобы разложить обе [c.564]

К карбоновым кислотам гетероциклического ряда относятся уже упомянутая Р-пиридинкарбоновая (в), или никотиновая кислота (стр. 213, 215), ее у-изомер, называемый изоникотиновой кислотой (г), и пиридиновый аналог фталевой кислоты — 2,3-пири-диндикарбоновая кислота, — получаемая окислением хинолина (стр. 217) и называемая хинолиновой кислотой (д) [c.331]

Известны примеры реакций метиллития с карбоновыми кислотами гетероциклического ряда. Метиллитий реагирует с 2,4-диэтокси-6-пиримидин-карбоновой кислотой в среде тетрагидрофурана и эфира при 0° С в течение 10 мин. Выход 2,4-диэтокси-6-ацетилпиримидина — 60% [26]. Реакцию [c.284]

Кислород. В нефтяных остатках кислород в основном концентрируется в смолисто-асфальтеновых компонентах. Содержание его в остатках различных нефтей находится в пределах 0,1-0,6% и входит он в состав ароматических и гетероциклических кетонов (типа хинона и флуоре-на), а также в карбоновых кислотах и кольцах фурана [22]. Установлено, что в смолисто-асфальтеновых соединениях кислород преимущественно входит в состав функциональных групп (карбонильной, карбоксильной, гидроксильной и сложноэфирной). Эти группы в основном определяют поверхностную активность смол и асфальтенов. В асфальтенах, вьщелен-ных из гудронов, большая часть кислорода входит в состав гидроксильных и карбонильных групп (около 80%). По относительному содержанию гетероатомов в смолах и асфальтенах наблюдается следующая закономерность в асфальтенах содержание серы выше, чем кислорода, а кислорода аыше, чем азота в смолах содержится кислорр а больше, чем серы, а серы больше чем азота [22]. [c.18]

Названия органических кислот имеют окончания (суффикс) -овая кислота или -карбоновая кислота . Существуют многие сотни полутривиальных названий кислот насыщенных, ненасыщенных, ароматических, гетероциклических, гидрокси- и аминокислот, а также некоторых сульфокислот. Некоторые из этих названий возникли еще в 17-ом столетии. Далеко не полный список таких названий приведен в правилах ШРАС, здесь же основное внимание будет сосредоточено на систематической номенклатуре. [c.131]

Рассматриваемые в этом разделе пироновые, пнрнлиевые и ин-дигоидные соединения, строго говоря, относятся к гетероциклическим соединениям и, следовательно, должны быть описаны в третьей части этой книги. Однако, учитывая их близкое родство и генетические связи с чисто ароматическими соединениями, а именно с оксикетонами, окси-карбоновыми кислотами и аминокарбоновыми кислотами, а также их большое химическое, физиологическое и отчасти промышленное значение, с педагогической точки зрения желательно рассматривать их здесь, а не в конце книги. [c.674]

Углеводороды в нефти представлены алканами, циклоалканами, голоядерными ароматическими углеводородами и структурами смешанного строения, состоящими из ажановых, циклоалкановых и ароматических фрагментов в различных сочетаниях [3...5,7...13,31,52,64]. Гетероатомные органические соединения нефти представлены в основном соединениями серы (меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, тиофены), кислорода (карбоновые кислоты, фенолы, эфиры, лактоны и гетероциклические соединения) и азота (хинолины и пиридины, карбазолы, индолы, пирролы, порфирины и вещества, не извлекаемые минеральными кислотами) [3..8,31,52,53]. В нефтях обнаружено около 50 различных элементов - Ы, N3, К, Си, Ао, Аи, Ве, М , Са, 2п, 8г, Сб, Ва, Hg, Ка, В, А1, Оа, 1п, Ьа, Т1, 51, Т , Се, 5п, РЬ, V, А , 5Ь, В1, С, Мп, Ре, Со, N1, Мо, Ки, С1, Вг, I, Се, N6, ТЬ, и и другие [5,6,14,32,33,64], способных к образованию элементоорганических соединений [65]. [c.13]

Разработаны высокоэффективные методы синтеза новых 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов на основе арилтио-, арилсульфонилуксусных и пропионовых кислот, определены спектрофотометрическим методом их константы ионизации. Экспериментально установлено, что в растворах 2-амино-1,3,4-тиадиазолы на основе сульфонил-пропионовых кислот имеют место неизученные до сих пор взаимодействия с гидроксильными i pynnaMH щелочей, спиртов и воды. Изучены реакции ацилирования 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов хлорангидридами сульфо- и карбоновых кислот. Продолжено изучение синтетических возможностей бифункциональных ангидридов замещенных сульфокарбоновых кислот. Использование различной реакционной способности хлорангидридной и сульфохлоридной группы в реакциях ацилирования гетероциклических аминов и аминов, содержащих такие функциональные группы, как -СООН, -ОН, и др. открывает путь к новым сложнозамещенным производным сульфоновых кислот. [c.51]

Реакция Канниццаро. При обработке ароматических и гетероциклических альдегидов, а также алифатических альдегидов, не содержащих подвижных атомов водорода у а-углеродного ауома (триал-килпроизводные уксусного альдегида), водным или водно-сциртовым раствором щелочи происходит своеобразное превращение одна молекула альдегида восстанавливается в спирт за счет окислениядругой молекулы альдегида в карбоновую кислоту [c.153]

У. к какому классу органических соединений относится продукт гидролиза меркузала, образующийся из гетероциклического фрагмента П а. Спирт б. Альдегид в. Кетон г. Карбоновая кислота [c.295]

Эфир Ы-метилпиррол-2-уксусиой кнслоты был получен из Ы метилпиррол-2-карбоновой кислоты путем перегруппировки соответствующего диазокетона нагреванием его со спиртом в присутствии платины в автоклаве при 180° в течение 17 часов. Из других гетероциклических кислот были успешно применены в этой реакции пирослизевая кислота, хинальдиновая кислота, пиперониловая кислота, 2-оксотетрагидрофуран-5-карбоновая кислота, 1,9-тиазолан-трон-2-карбоновая кислота, причем в качестве конечных продуктов были получены соогветствуюн ис гомологичные кислоты, их эф И РЫ и амиды [23] — Ред. [c.60]

Карбоновые кислоты. У карбоновых кислот функциональной является карбоксильная группа —СООН. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле кислоты их подразделяют на одно-, двух- и многоосновные, а в зависимости от радикала, связанного с карбоксильной группой, — на алифатические (предельные и непредельные), ароматические, алициклические и гетероциклические. По систематической номенклатуре названия кислот производят от названия углеводорода, добавляя окончание -овая и слово кислота, например СН3СН2СН2СООН — бутановая кислота. [c.309]

Декарбоксилирование.Способом получения углеводородов деградацией является метод декарбоксилирования (отщепление двуокиси углерода) карбоновых кислот при нагревании их натриевых солей с известью. Как указано выше, свободный от тиофена бензол был впервые получен именно этим методом (см. 17.1). Удобным способом декарбоксилирования является нагревание вещества в растворе хинолина в присутствии порошкообразной меди как катализатора (Дж. Джонсон, 1930). Этот метод на.ходит применение в синтезе фурана, гетероциклического кислородсодержащего соединения, в некоторой степени обладающего аро1 атическими свойствами. Так, фурфурол, получаемый в технике переработкой кукурузных кочерыжек (см. том I 12.15), превращают по реакции Канниццаро в фурфуриловый спирт и фуранкарбоновую-2 кислоту, которую затем декарбоксилируют [c.186]

Этот синтез, который можно проводить с алкильными, арильными и гетероциклическими гидразидами карбоновых кислот, находит ограниченное применение, но он позволяет превращать в амиды, гетероциклические гидразиды, представляющие интерес как потенциальные лекарственные препараты [2, 31. Незамещенные 1,2-дн-ацилгидразиды расщепляются также легко, хотя и встречаются. некоторые затруднения, когда у атомов азота имеются заместители. [c.405]

Вторая гидроксильная группа в орто- или жега-положениН делает фенол таким реакционноспособным, что карбокснлирование возможно уже в водном растворе щелочей. Напротив, л<ега-амино-группа или лара-оксигруппа вызывает лишь незначительное повышение реакционной способности кольца. Карбоксилнрование может быть осуществлено с гетероциклическими соединениями пиррол (аналогично фенолу) дает пиррол-2-карбоновую кислоту, кар-базол превращается в карбазол-1-карбоновую кислоту. [c.436]

Известен метод декарбоксилирования твердых гетероциклических ди-карбоновых кислот при нагревании в замкнутой системе при температуре 205° С (для изоцинхомероновой кислоты) [111]. По-видимому, более эффективен процесс декарбоксилирования с одновременной очисткой получаемой никотиновой кислоты методом сублимации изоцинхомероновой кислоты (Лобеев). [c.194]

Ди- Ъ-карбметоксифурфурил)-сульфид. К находящемуся в литровой колбе раствору 130,8 г (0,75 моля) метилового эфира 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты ст. кип. 114—11б /3 мм (см. Синтезы гетероциклических соединений I, стр. 36) в 300 мл метилового спирта при помешивании, в течение 1 часа по каплям прибавляют раствор [c.28]

Тиазол-2-карбоновая кислота. Через полулитровую четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, трубкой для ввода газа н капельной воронкой с трубкой для выравнивания давления (см. Синтезы гетероциклических соединений , 8, стр. 39), пропускают азот и охлаждают смесью сухого льда и ацетона. В колбу помещают 0,21 моля н-бутил-лития в 350 мл эфира (примечание 1), охлаждают ниже —75" и в течение 20—30 минут прибавляют 18,5 мл (32,8 г, 0,2 моля) свежеперегнанного 2-бромтиазола (см. Синтезы гетероциклических соединений , 9, стр. 27), поддерживая температуру ниже —70°. Красно-коричневую реакционную смесь перемешивают при этой температуре еще 15 минут, капельную воронку [c.9]

Смотреть страницы где упоминается термин Карбоновые кислоты гетероциклические: [c.620] [c.375] [c.375] [c.371] [c.265] [c.361] [c.140] [c.153] [c.248] [c.601] [c.137] [c.300] [c.767] [c.818] [c.285] [c.102] [c.10] [c.19] [c.61] [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология