Динитротолуол,нитрование

Толуол идентифицировался в виде бензойной кислоты и тринитротолуола. С целью получения бензойной кислоты толуол окислялся по Ульману [20]. Для этого 2 г толуола прибавляли к 200 мл разбавленного раствора едкого калия. Все зто помещалось в колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой. Колба нагревалась па водяной бане и постепенно прибавлялся слабый раствор перманганата калия (Кальбаум). После прибавления треб) емого количества перманганата калия (в излишке от теории) колба нагревалась при 90—95° в течение 8 часов. После окончания окисления в колбу добавлялся 1 мл метилового спирта для обесцвечивания раствора. Образовавшаяся при окислении двуокись марганца отфильтровывалась из раствора калиевой соли бензойной кислоты, осадок промывался горячей дистиллированной водой, затем фильтрат упаривался на водяной бане и добавлялся 20% раствор соляной кислоты до слабокислой реакции. Выделенная бензойная кислота после двухкратной перекристаллизации из горячей воды плавилась при 120—12Г. Синтетическая бензойная кислота имела т. пл. 121 —121,5°. Смесь обоих препаратов плавилась прп 121 —122 . Прп нитровании толуола сначала получался динитротолуол, который затем переводился в тринитротолуол. [c.17]

Нитрование толуола в динитротолуол [c.302]

Какие нитрующие средства применяются для введения нитрогруппы в ароматическое ядро Какие из них наиболее целесообразно использовать для нитрования каждого из приведенных соединений а) 1, 3, 5-триметилбензола б) 2, 4-динитротолуола [c.148]

Нитрование толуола с получением смеси 2,4- и 2,6-динитротолуола [c.303]

Нитрование технического динитротолуола, состоящего из шести изомеров, приводит к получению технического тринитротолуола, состоящего также нз шести изомеров, примерное соотношение количеств которых указано в табл. 17. [c.86]

Нитрованием толуола производится 2,4-динитротолуол, из которого получают толуилендиизоцианат по одной из следующих схем [81] [c.336]

Тринитротолуол. Значительно легче ввести две и три нитрогруппы в бензольное ядро, если в нем уже имеется группа, облегчающая дальнейшее замещение, т. е. заместитель первого рода. Если, например, нитровать толуол (метилбензол), то сначала получается смесь двух изомеров — о- и п-Нитротолуола, которые при дальнейшем нитровании дают один и тот же 2,4-динитротолуол. Нитрование 2,4-динитротолуола дает 2,4,6-тринитротолуол— твердое кристаллическое вещество с температурой плавления 8ГС, желтого цвета. Это одно из наиболее широко применяемых взрывчатых веществ, оно известно под названием тротил (ТНТ) [c.157]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Гомологи бензола благодаря наличию в них алкильных радикалов (заместителей I рода) нитруются легче, чем бензол. Из толуола, в котором заместителем I рода является группа СНд, вначале образуется смесь о- и п-нитротолуолов. При дальнейшем нитровании постепенно происходит замещение нитрогруппами остальных атомов водорода в орто- и в пара-положениях к группе СНд вначале образуется смесь 2,6- и 2,4-динитротолуолов, затем 2,4,6-тринитро-толуол по схеме, приведенной на стр. 358. [c.357]

Динитротолуол получают нитрованием я-нитро- или о-нитротолуола. или их смеси, полученной при нитровании толуола. [c.220]

Нитрование нитротолуолов до динитросоединений протекает при более высокой температуре (60—80°) и более крепкой нитрующей смесью при этом из 4-нитротолуола образуется 2,4-динитротолуол, а из 2-нитротолуола—2,4-динитротолуол и небольшое количество 2,6-динитротолуола [c.33]

На основании кинетических данных установлено, что нитрование азотной кислотой нитробензола и 2,4-динитротолуола в сернокислой среде представляет собой реакцию второго порядка. [c.164]

При нитровании нитротолуолов, которое производилось аналогично нитрованию нитробензола, оптимальные результаты (выход 2,4-динитротолуола 98% от теории) достигаются при применении олеума из расчета 1 моль серного ангидрида на [c.405]

Произво дство 2,4-д инитротолуола из технического динитротолуола. Нитрованием толуола получают динитротолуол, температура затвердевания должна быть для получения хорошего выхода о-, р-изомера не ниже 55°. [c.200]

Возможно одностадийное получение динитротолуола нитрованием толуола в адиабатических условиях нитрующей смесью состава, % (мае.) HNO3 1-20, H2SO4 60-90, HjO - не менее 5 при мольном соотношении HNO3 толуол не менее 2 1. Нитрующая смесь может содержать до 20 % (мае.) динитротолуолов. Температура реакционной смеси на выходе из реактора 120-160 С. Состав продуктов реакции при конечной температуре 160 °С, % (мае.) 2,4-, 2,6- и 2,3-динитротолуолы - 76, 19 и 4.5 соответственно. Концентрации моно- и тринитротолуолов не превышают 1000 ррт [24]. [c.217]

Реакция нитрования проводится в двух последовательных нитраторах большей частью смесью азотной и серной кислот. В первом нитраторе процесс осуществляют при температуре около 40 С с получением смеси о-нитротолуола и п-нитротолуола, которые затем во втором нитраторе при 70—80 °С дают в основном смесь 2,4- и 2,в-динитротолуолов. Для нитрования на второй стадии используют нитрующую смесь, содержащую 23% HNO3, 67% H2SO4 и 10% HjO. Избыток азотной кислоты составляет около 10% от теоретического. [c.302]

Поскольку метильная группа относится к числу ориентантой первого рода, она направляет вступающую нитрогруппу в пара-или орто-положение. При дальнейшем нитровании п-нитротолуола оба уже имеющихся в ядре заместителя согласованно направляют вступающую нитрогруппу в ор/ио-положен не к метильной (оно одновременно оказывается мета-положением относительно имеющейся в ядре первой нитрогруппы), образуется 2,4-динитротолуол. При дальнейшем нитровании орто-ннтротолуола обе имеющиеся в ядре группы также действуют согласованно — их ориентирующее действие направлено в положения 4 и 6 таким образом образуется снова 2,4-динитротолуол п наряду с ним 2,6-динитротолуол. При введении аретьей пптрогрунпы все имеющиеся заместители снова ориентируют согласованно, и в конечном итоге образуется 2,4,6-тринитротолуол. Это соединение является одним из наиболее известных взрывчатых веществ (тротил, тол). Отметим, кстати, что и другие соединения, содержащие в молекуле несколько нитрогрупп, взрывчаты. [c.122]

Тринитротолуол, тротил, тол, или ТНТ, Hз вH2 N02)з получается нитрованием толуола. Сначала образуются о- и п-нит-ротолуолы, затем—динитротолуолы и наконец—тротил [c.448]

Оба изомерных динитротолуола при дальнейшем нитровании в еш е более жестких условиях—при НО"" и действии нитруюш ей смеси из дымяш ей азотной и дымяш ей серной кислот—превращаются в 2, 4, 6-тринитротолуол—взрывчатое вещество (тротил, тол) [c.34]

Нитрование изомерных динигротолуолов исследовано Виллем [60]. При обработке 2,5-динитротолуола смесью концен-трировааной азотной кислоты (1 часть) и олеума с 20%-ным ео-дерзйанием свободного SOa (2 части) в течение длительного времени при нагревании до 95° автор получил у-тринитротолуол [c.34]

Во второй серии одытов нитрование толуола проводилось в присутствии серной и трихлоруксусной кислот (при нагревании на водяной бане до 90—95° в течение 3,5 часа). Эти опыты показали, что в присутствии указанных выше растворителей, играющих роль кислот по отношению к HNOs, происходит главным образом нитрование ядра, причем выходы нитротолуола и динитротолуола (последний образуется только при нитровании смесью HNOs и H2SO4) повышаются с увеличением относительного количества растворителя. [c.146]

Далее было сделано допущение, что полнота нитрования остигается лишь в том случае, если, наряду с присоединением она N0 к ароматическому ядру, происходит и отдача про-она от ядра специальному акцептору, т. е. среда проявляет кислотные, и основные функции. Таким образом скорость Ш1-рования определяется частотой столкновений между моле-улой динитротолуола, ионом N0 и молекулой акцептора ротона. [c.175]

При динитровании 2-Т-толуола Мелаядером был получен 2,6-динитротолуол, причем количества активного и неактивного производных оказались одинаковыми. Подобный факт можно объяснить лшпь тем, что в обш ем процессе нитрования Стадия отш еплвния протона является очень быстрой и потому н определяет общую скорость реакции. В случае же течения реакции как одностадийного тримолекулярного процесса из-за Наличия изотопного эффекта количества активного и неактивного динитротолуолов оказались бы различными. [c.179]

Динитробензойная кислота была получена нитрованием бензойной КИСЛОТЫ смесью серной и дымящей азотной кислот нитрованием 3-нитробензойной кислоты окислением 3,5-динитротолуола Наряду с другими веществами она была получена также при действии азотной кислоты на 1,5-динитронафталин . [c.216]

Техн. динитротолуол, получающийся нитрованием техн. мононитротолуола нитрующей смесью при 70-80 °С, состоит гл. обр. из 2,4- и 2,6-изомеров (соотв. 75 и 20%) кристаллы желтого цвета, т.пл. 50-54 С, плотн. 1,32 г/см (71 °С) используется без разделения изомеров для получения тринитротолуола. [c.285]

Пром. способ получения Т.-непрерывное противоточное нитрование толуола смесыо HNO3 и H2SO4 при низких т-рах (50-120 °С). Побочные продукты-несимметричные изомеры Т. и динитротолуолы, образующие с Т. многокомпонентные эвтектич. смеси с т-рой плавления ниже Тфы плавления Т. (т. наз. тротиловое масло). Очищают Т. обработкой продуктов нитрования водным р-ром НагЗОз или перекристаллизацией из толуола, этанола. Очищенный продукт сушат и получают в виде чешуек, иногда гранулируют. [c.638]

Динитротолуол и 2,6-Динитротолуол получаются в смеси при нитровании толуола нитрующей смесью в результате реакции, идущей через образование 2-нитро- и 4-нитротолуолов. Эти соединения имеют большое значение в производстве 2,4-диаминотолуола и 2,6-диаминото-луола, которые через диизоцианаты перерабатывают на полиуретаны. [c.514]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология