Антрахинон анилы

Реакция проходит количественно при нагревании исходной кетокислоты с концентрированной серной кислотой и является завершительным этапом нового метода получения антрахинона из фталевого ангидрида и беизола. В Америке этот метод является единственно применяемым. В Западной Европе—во Франции, Ан глии и Италии—он также вошел в практику [c.430]

Конденсацией фталевого ангидрида с бензолом получают ан-трахинон Вначале по реакции Фриделя—Крафтса в присутствии хлористого алюминия синтезируют о-бензоилбензойную кислоту, а затем в присутствии концентрированной серной кислоты проводят циклизацию ее с образованием антрахинона [c.12]

Исследования в области соединений антрахинона давно уже вышли за пределы их первоначальной цели — синтеза природного ализарина — и привели к созданию красителей, способных окрашивать любые виды волокон. Хотя в ряду производных ан- [c.378]

Антрахинон. Наиболее важным ближайшим производным антрацена является антрахинон. Антрахинон получают либо окислением антрацена хромовой смесью, хромовым ангидридом и другими окислителями, либо циклизацией бензоилбензойной кислоты, которую в свою очередь получают из бензола и фталевого ангидрида (с. 434). Циклизацию ведут в присутствии серной кислоты. Ан-трахиноны с различными положениями заместителей могут быть также получены реакцией Дильса — Альдера из нафтохинона или бензоилакриловой кислоты и соответствующего 1,3-алкадиена [c.435]

Замена существующего каталитического способа получения ан-трахинон-1-сульфокислоты иным, нетоксичным, методом диктуется в первую очередь вопросами охраны труда. В качестве технического пути получения антрахинон-1-сульфокислоты без применения соединений ртути был исследован описанный еще в 1904 г. метод замещения нитрогруппы в 1-нитроантрахиноне сульфогруппой. Для получения 1-сульфокислоты антрахинона использовался продукт прямого нитрования антрахинона концентрированной азотной кислотой. Выход антрахинон-1-сульфокислоты не уступает достигаемому при прямом каталитическом сульфировании, но этот процесс экономически менее выгоден по расходу минерального сырья, использованию аппаратуры и энергетики. [c.63]

Диметил-9.10-антрахинон АН ТБАП 1,082 43 [c.189]

Строение производных 1,10-антрахинона ( ана-хинона ) было приписано продуктам взаимодействия 1,4-диокси-9,10-антрахинона (хинизарина) с хлористым тионилом (IVa) и продуктам окисления 1,4-д окси- или 1-окси-4-ацетоксиантрона-9 хлорным железом (1Уб) . Такая точка зрения продолжает удерживаться в литературе до последнего времени хотя показано , что соединения, для которых в литературе приводятся формулы 1Уб, в действительности являются 1,4-антрахинонами Уб и, следовательно, существование 1,10-антрахинонов нельзя считать установленным. [c.6]

Реакционная способность производных антрахинона с 1,10-хтаоидноЁ системой и гетероциклических аналогов антрона с таким ке расположением кратных связей изучена недостаточно. В работе [х] экспертлентально найден ряд активностей положений в молекуле 1,10-антрахинона(ана-хинона) по отношению к нуклеофильной атаке 9>4>2, что согласуется с квантово-механически .] расчетои распределения. -электронной плотности в основном состоянии [2], Было показано [3-4], ЧТО [c.421]

Наиб, практич. значение имеют бензохиноны, нафтохино-ны, 9,10-антрахинон (см. Антрахинон), а также 1,2- и 1,4-ан-трахиноны (ф-лы I и П), 1,2-, 1,4- и 3,4-фенантрахиноны (ф-лы Ш-У, т. пл. 216, 153 и 133 °С, соотв.) и нек-рые дихиноны, напр. 1,4,5,8-нафтодихинон (VI). [c.270]

Конечный продукт реакции — 1-фенилнафталин (ср. задачу 35.18п). 29.22. 9,10-Ан-трахинон (см. разд. 35.18). Ацилирование по Фриделю — Крафтсу. 29.23. а) о-(п-Толуил)-беизойная кислота (стр. 1006) б) 2-метил-9,10-антрахинон (стр. 1006). 29.26. Нуклеофильное замещение первичный > вторичный > третичный. 29.27. Гидразид фталевой [c.1086]

Ключевым полупродуктом в синтезе ценных кубовых красителей, содержащих периленовый скелет, является бензантрон (51, К = Н). Это соединение легко получается из антрахинона путем его обработки чугунной стружкой и глицерином в серной кислоте. На первой стадии антрахинон восстанавливается в ан-трон, а глицерин превращается в акролеин. Затем оба вещества взаимодействуют между собой по механизму конденсации через оксикетон 47 [К = СН (ОН) СН —СНг], который далее претерпевает дегидратацию и циклизацию в бензантрон, или по механизму а,р-присоединения антрона к акролеину с получением промежуточного продукта 47 (К = СНгСНгСНО), который циклизуется, первоначально образуя дигидробензантрон. Сплавление бензантрона со щелочью дает дибензантрон (52, Н = Н) промежуточным продуктом этой реакции является 4,4 -дибенз-антронил. [c.383]

Сам ализарин в настоящее время утратил свое прежнее значение как краситель для хлопка и производится лишь в ограниченном масштабе для получения некоторых лаков. Получение прочных кубовых и азокрасителей способствовало его вытеснению. Однако многие производные антрахинона имеют первостепенное значение в химии красителей. Сульфокислоты амино- и оксиироизводных антрахинона образуют группу так называемых кислотных антрахиноновых красителей, отличающихся высокой прочностью и яркостью окрасок. Примерами могут служить красители кислотный красный ализариновый и кислотный синий ан-трахиноновый [c.541]

Окислительно-восстановительная система, в которой генерируется пероксид водорода, может быть создана и в растворе, например в виде натриевой соли антрахинон-2,7-дисуль-фокислоты (заявка ФРГ 2453739). Католит, отделенный от анолита катионообменной мембраной, в этом случае содержит на 1 л 0,44 моль/л натриевой соли и 0,5 моль/л NaOH. Катодная реакция заключается в восстановлении аниона ан-трахинон-2,7-дисульфокислоты на катоде из стеклоуглерода или графита при плотности тока 500 А/м . [c.197]

Методами титрования в среде неводных растворителей определяют содержание серной и других кислот в смесях, применяемых для ацетнлированпя, сульфирования, сульфохлорирования, нитрования п т. п. [76, 77]. Советские исследователи Е. А. Грибова и Э. С. Левин [78] разработали метод титрования серной кислоты и сульфокислот в среде ацетонитрила и ацетона. Метод применим для определения серной кислоты, моно- и дисульфокислот антрахинона, моносульфокислот нафталина и бензосульфокислот при контроле различных стадий промышленного процесса сульфирования. Ими же разработан метод анализа производственной смеси ЦИКЛО-, дициклогексиламинов и анилина, основанный на двух титрованиях в среде ацетона [79]. Первое титрование позволяет определять содерн ание анилина и сумму цикл о- и дициклогексиламинов, а второе титрование после предварительной обработки салициловым альдегидом позволяет определить содержание дициклогексиламина. Содержанпе циклогексиламина хтаиавли-вают по разности. [c.303]

Как и сульфогруппа, нитрогруппа в а-положении антрахинона достаточно подвижна и может обмениваться па ряд других групп. Согласно литературным данным по превращению нитрогруппы в производных антрахинона, основные промежуточные продукты ан-трахпнонового ряда могут быть получены на основе нитропроизводных без использования сульфокислот (см. схему 1). Важнейшим промежуточным продуктом антрахинового ряда является 1-аминоантрахинон. Как указывалось выше, 1-аминоантрахинон, полученный после восстановления нитропродукта, содержит до 10% непрореагировавшего антрахинона, до 10% диаминоантрахинонов (состоящих в основном из 1,5- и 1,8-изомеров) и до 5% Р-моно- и Р,Р -диаминопроизводных антрахинона. Такой 1-аминоантрахинон, как было найдено Е. Т. Вороновой, не пригоден для получения 1-амино-4-бром-2-сульфоантрахинона — исходного сырья для синтеза многих кислотных и активных красителей. [c.73]

Исходный галоид- антрахинон Отщепи- лось галоида % Образовалось 1-ани-лнноантра-хинона % Неизменный 1-галоидантрахинон % Выделено возвратного 1 -галоид -антрахинона % [c.97]

Длинный алкильный остаток можно ввести непосредственно в ядро антрахинона. Это достигается взаимодействием сульфопроизводиых ан-трахинона с высшими спиртами. Например, Кислотный фиолетовый аи- [c.214]

А — 2-трибутил-9,10-антрахинон Б — 2-этил-9,10-анграхинон В — 2-метил-9, Ю-ан-трахинон Г — 9, Ю-антрахинон. [c.161]

По-видимому, из красителей легче всего работать с антрахи-ноновыми. Обычно они дают интенсивные пики молекулярных ионов. Антрахиноновое ядро, содержащее такие простые заместители как гидрокси- и аминогруппы, галоген, очень устойчиво. Наиболее важным типом фрагментации является отщепление одной или двух карбонильных групп. Получены масс-спектры большого ряда антрахинонов [5]. Если заместители более сложные, например анилино-, толуидино- или алкиламиногруппы, происходит распад, затрагивающий заместитель. В случае монозамещенных аминов часто наблюдается отщепление заместителя при азоте и рекомбинация с протоном, дающая ион первичного амина. Так ани-линоантрахинон помимо молекулярного иона дает интенсивный пик аминоантрахинона. Заместители, способные образовывать водородные связи, гораздо легче отщепляются из положений 2, 3, [c.257]

Антрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 290—292°) и ряд производных являются важными промежуточными продуктами в производстве кубовых красителей. Общий метод их получения состоит в окислении соответствующего 2-метилантрахинона бихроматом натрия и серной кислотой или раствором перманганата калия при 90°. Примерами могут служить 1-хлорантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 272°), З-хлорантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 285°) и 1-нитроантрахинон-2-карбоновая кислота (т. пл. 285—287°). Ан-трахинонкарбоновые кислоты применяются для характеристики спиртов, так как их эфиры легко кристаллизуются и имеют высокие точки плавления. [c.182]

Хартман и Лоренц описали спектры поглощения большого числа хинонов линейных и ангулярных орто-конденсированных и ор/по-лери-конденсированных углеводородов. В ряду хинонов п-бензохинон, 1,4-нафтохи-нон, 9,10-антрахинон с увеличением л-системы пл -полоса спектра смещается в коротковолновую область, а лл -полосы — в длинноволновую (рис. 37). Кубояма и Нагакура исследовали спектры поглощения о- и я-хинонов , 1,4-нафтохинона , фенантренхинона , ан-трахинона и аценафтенхинона , а также рассчитали методом МОЛКАО энергии л-л -переходов. В работе приведен расчет энергии я-л -переходов я-бен- [c.141]

Смотреть страницы где упоминается термин Антрахинон анилы: [c.393] [c.49] [c.484] [c.821] [c.159] [c.255] [c.158] [c.973] [c.260] [c.671] [c.365] [c.9] [c.169] [c.133] [c.463] [c.26] [c.9] [c.169] [c.133] [c.171] [c.33] [c.142] [c.143] [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология