Ксилолы, нитрование

В отличие от сульфирования нитрование процесс необратимый. Получение тринитробензола весьма затруднительно из-за очень жестких условий нитрования и практически нереально. Зато нитрование толуола, тем более л<-ксилола протекает очень лег- [c.29]

Расположите следующие соединения в порядке уменьшения их реакционной способности при нитровании а) ацетанилид, ацетофенон, толуол, нитробензол б) нитробензол, бромбензол, бензойная кислота, ж-ксилол. [c.87]

Скорость нитрования бензола, толуола, ксилолов азотной кислотой в нитрометане не зависит от концентрации углеводорода. При нитровании нитробензола эта закономерность не сохраняется. Почему это происходит [c.82]

Гомологи бензола (толуол, ксилолы) нитруются еш,е легче, чем бензол. Из толуола образуются преимущественно о- и -нитротолуолы (орто-соединения получается несколько больше) и-нитротолуол содержится в реакционной смеси лишь в незначительном количестве. При дальнейшем нитровании орто- и пара-соединения превращаются в ди-нитротолуолы и, наконец, в 2,4,6-тринитротолуол ( тротил ) [c.527]

Таблица 11.1. Относительная стабильность аренониевых ионов и л-комплексов и относительные скорости хлорирования и нитрования (значения для я-ксилола в каждом случае приняты за 1,00)

Нитрованием и восстановлением из ксилолов получают различные ксилидины, используемые в производстве красителей и как высокооктановые добавки к бензину. [c.86]

Какие соединения образуются при нитровании трех изомерных ксилолов, трех изомерных нитро-толуолов, трех изомерных дииитробензолов В каких случаях проявляются согласованная и несогласованная ориентации [c.110]

При нитровании л-ксилола было получено нитросоединеиие, содержащее 14,3 % азота. Каково возможное строение этого вещества [c.323]

Диметил-4-амино-бензол ж-Ксилидин СНз Л / СНз NH2 ж-Ксилол Нитрование восстановление [c.290]

Расположите в порядке легкости вступления в реакцию нитрования с образованием динитросоединений бензол, мезитилен, п-ксилол и л-ксилол. [c.79]

Поставьте в ряд по легкости нитрования следующие соединения пиридин, лг-динитробензол, тиофен, п-ксилол, бензол. [c.181]

Ксилидин, получаемый из л-ксилола, находит применение как промежуточный продукт в производстве красителей. Алкилированием лг-ксилола изобутиленом с последующим нитрованием в ядро получают 5-т рет-бутил-2,4,6-тринитро-ж-кси-лол (искусственный мускус) для парфюмерной промышленности и производства синтетических детергентов. [c.86]

Простая ректификация, однако, с успехом применена для выделения чистого толуола и ксилолов, свободных от парафинов. В США во время второй мировой войны ряд фирм, принадлежащих к группе Стандарт ойл оф Калифорния , производил пригодный для нитрования толуол из определенной фракции сырой нефти, используя гидроформинг для разложения или изменения структуры всех углеводородов, температуры кипения которых близки к температуре кипения толуола [6]. Сырьем служила калифорнийская нефть, от которой отбиралась фракция с таким расчетом, чтобы нижний предел ее температур кипения был ниже температур кипения диме-тилпентанов и чтобы она не содержала больших количеств неароматических углеводородов с температурой кипения, близкой к температуре кипения толуола. Эту фракцию, кипевшую при 83—110°, пропускали в смеси с водородом, который циркулировал в системе, над катализатором — трехокисью молибдена на окиси алюминия. Процесс вели при 540° и общем давлении 13 ата. Продукты реакции разделяли на фракцию, кипящую в пределах 83—107°, которую присоединяли к свежему сырью, и на фракцию, кипящую от 107 до 110°, содержащую 90% толуола. Последнюю фракцию вновь пропускали над катализатором, в результате чего содержание толуола в ней увеличивалось с 90 до 99%. После этого от толуола отгоняли легкие погоны, очищали его кислотой и подвергали ректификации. Полученный продукт был пригоден для нитрования. [c.245]

В каком из трех изомерных ксилолов метиль-ные группы проявляют согласованное влияние на реакции замещения Напишите для этого изомера реакции нитрования с последовательным образованием а ) мононитропроизводных б) динитропроизводных в) тринитро-производного. Назовите все образующиеся нитропроизводные. [c.88]

Такой подход оказывается неудовлетворительным не только для некоторых субстратов, но также и для очень сильных электрофилов именно поэтому приходится постулировать образование комплекса соударения, упоминавшегося в разд. 11.1. Например, скорости нитрования п-ксилола, 1,2,4-триметилбензола и 1,2,3,5-тетраметилбензола относятся как 1,0 3,7 6,4 [79], хотя введение дополнительных метильных групп должно ускорять реакцию существенно больше (сам л-ксилол реагирует в 295 раз быстрее, чем бензол). Это можно объяснить следующим образом в случае сильных электрофилов реакция идет настолько быстро (продукты образуются практически в результате каждого столкновения [80] электрофила и молекулы субстрата) [81], что присутствие дополнительных активирующих групп уже не может привести к дальнейшему увеличению скорости [82]. [c.330]

Какое вещество получится при исчерпывающем нитровании лг-ксилола [c.102]

В какое положение преимущественно вступает нитрогруппа при нитровании 2-нитро-1,4-ксилола, о-нитрохлорбензола, ж-дибромбензола, ж-хлорбензол-сульфокислоты, ж-нитротолуола [c.87]

Из двух исследованных нами путей синтеза 5-амино-2,4-диметилацетофенона более удобным является метод получения его из ж-ксилола, так как он позволяет избежать применения легковоспламеняющегося и ядовитого растворителя — сероуглерода. При сравнении выходов следует учесть, что. -ксилидин получают в промышленности либо из. и-ксилола последовательным нитрованием и восстановлением, либо из смеси ксилолов нитрованием, восстановлением и последующим разделением смеси технических ксилидинов. Выход л-ксилидина на стадии разделения 45—47 /о [18]. [c.55]

Получены все шесть изомеров ТНТ. Схема нитрования толуола для получения ТНТ показывает, что сырой продукт содержит около 4,5% нежелаемых изомеров, которые можно удалить двумя методами. Во-первых, они более растворимы в ксилоле, чем а-изомер, поэтому двукратного промывания сырого продукта техническим ксилолом обычно достаточно, чтобы получить ТНТ достаточной чистоты. Ксилол и растворенный в нем ТНТ могут быть регенерированы для дальнейшего использования. [c.551]

Имеется еще ряд данных о реакциях нитрования с замещением сульфогруппы. Из 2,4-диметилбензолсульфокислоты получается в качестве побочного продукта тринитро- -ксилол [184j. Аналогичное явление имеет место и при нитровании 2-метил-4-торе/и-бутил-бензолсульфокислоты [185]. При действии кипящей азотной кислоты на 2-метил-5-бромбензол-1,3-дисульфокислоту [186] образуются по меньщей мере три соединения [c.225]

По такому же кинетическому закону протекает нитрование ароматических соединений бензола, толуола, ксилола и др. в уксусной кислоте или нитрометане. В этом случае лимитирующей стадией является образование катиона нитрония [c.230]

В промышленности адсорбция твердыми поглотителями известна под названием процесс аросорб , который заключается в избирательном поглощении ароматических углеводородоЕ( силикагелем. Процесс аросорб применяют на одном заводе, а именно на установке фирмы Сан ойл компани в г. Маркус-Хук [14], для выделения бензола и толуола из продуктов гудриформинга нафтенового сырья (см. стр. 244). Эти продукты, содержащие около 27% бензола и толуола и 73% парафинов, пропускают через серию циклически работающих адсорберов, заполненных силикагелем. Каждый цикл операции состоит из трех стадий пропускания продуктов через силикагель до 70%-ного насыщения последнего углеводородами, промывки насыщенного углеводородами силикагеля летучей жидкостью, например бутаном или пентаном, и десорбции бензола и толуола из силикагеля ароматическими углеводородами с более высокой температурой кипения, например смесью ксилолов. Бензол и толуол, отделенные таким способом от парафинов, кипящих в тех же температурных пределах, можно затем дополнительно очистить перегонкой и получить продукты, пригодные для нитрования. Для производительности 350—400тсырца в сутки установлены три силикагелевых адсорбера, каждый высотой 4575 мм и диаметром 1370 мм. Продолжительность цикла операций составляет 90 мин. Общий вес загруженного силикагеля равен 15 т. За один цикл загрузка на 1 кг силикагеля составляет (в килограммах) [c.249]

Ксилидины. При восстановлении смеси нитроксилолов, полученной путем нитрования технического ксилола (что обычно и делают в промышленности), образуется смесь пяти изомерных ксилидинов [c.571]

Нитрование, п-ксилола азотной кислотой в уксусной кислоте привело к образованию смеси 2,5-диметилнитробензола и 2,5-диметилфенилацетата. Объясните эти данные. [c.82]

При нитровании о-ксилола в средах с низкой кислотностью обнаружен диметилфенол, наряду с 2,3-диметил- и 3,4-диметилнитробензолами. Предложите возможный путь образования диметилфенола. [c.82]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология