Фенетидины, получение

Предложите способы промышленного получения а) о- и п-фенетидинов, [c.263]

Первый служит исходным материалом для о-анизидина, который помимо своего значения как диазосоставляющей красителей находит большое применение в промышленности фармацевтических продуктов (дня получения гваякола и его препаратов). Для красочной промышленности о-нитроанизол особенно важен как исходное нитросоединение в синтезе дианизидина (см. восстановление) л-нитрофенетол при восстановлении дает амин—и-фенетидин, [c.222]

Нечистый продукт содержит сопутствующие вещества, которые, правда, не влияют на получение гваякола, но очень неприятны при приготовлении фенетидина, где они упорно сопровождают все промежуточные фазы, так как приготовленный из такого хлорбензола фенацетин может вызвать отравления. Поэтому необходимо, чтобы применяемый для этого производства хлорбензол был чист. Для его получения нужно брать самый чистый бензол й очищенный многократным сжижением хлор, далее нужно избегать всяких следов влажности. Ректификация готового продукта должна производиться в высоких колоннах Рашига и наблюдение за процессом должно вестись тщательно посредством выверенных термометров. [c.238]

Из алкильных эфиров аминофенолов, получаемых восстановлением алкильных эфиров нитрофенолов, наибольший практический интерес в производстве промежуточных продуктов химико-фармацевтической промышленности представляют о-ани-зидин (I) для получения гваякола и л-фенетидин (2) для получения фенацетина [c.100]

Весьма интересным примером использования этого метода непрямого аминирования является синтез п-фенетидина. Диазотированный п-фене-тидин сочетают с фенолом, и полученное азосоединение алкилируют. Восстановление азофенетола дает два моля амина, использовавшегося в качестве исходного вещества. [c.495]

Впервые синтез фенацетина опубликован Гинсбергом в 1899 г. но уже с 1888 г. этот препарат выпускался фирмой 13айера в Германии. Вначале фенацетин готовился алкилированием п-нитрофенола хлорэтилом в водно-г1лкогольном растворе едкого натра. Полученный таким путем п-нитрофене-тол восстанавливался железом до п-фенетидина, который ацетилировался [c.252]

Этоксилирование применяют в процессе получения о- и п-фенетидинов из о- и га-нитрохлорбензолов. [c.110]

Сырьем для получения п-фенетидина служит п-нитрохлорбензол. На первой стадии процесса — этоксилировании п-нитро- [c.111]

Этиловый эфир фенола или фенетол С2Н5—О—СеНз, температура кипения 172°, температура плавления —33°. Служит исходным продуктом для получения соответствующих аминов. При восстановлении п-нитрофенетола получают /1-фенетидин, последний служит полупродуктом нри производстве фенацетина (см. стр. 274). [c.93]

Из простейших и важных простых эфиров фенола назовем метило вый (анизол) и этиловый (фенетол). Они находят применение в каче стве растворителей и главным образом в синтезе красителей и лекар ственных веществ после нитрования и последующего восстановления в о и п-метоксианилины (анизидины) и о- и п-этоксианилины (фенетидины) Полученные из них гидразосоединения перегруппировываются соответ стаенно в 2,2-диметоксибензиднн (дианизидин) и 2,2-диэтоксибензидин [c.119]

Синтез этоксида (111) осуществляют нагреванием сернокислой соли п-фенетидина (И) с роданистым аммонием в среде вазели1] ового масла или смеси дифенилоксида с вазелиновым маслом или керосином [1, 2]. Известно также получение 111 путем взаимодействия п-фенетидина с тиофосгеном [3], с сероуглеродом в присутствии серы [4. 5] или перекиси водорода [6], непосредственной реакцией между тиомочевиной и п-фенетидииом [7]. [c.89]

В 12-литровую круглодоннуго колбу помещают 870 г (5 молей) хлористоводородного л-фенетидина и 1 200 г (20 молей) мочевины (примечание 1). К этой смеси добавляют 2 л воды, 40 мл концентрированной соляной кислоты и 40 мл ледяной уксусной кислоты и суспензию после энергичного взбалтывания нагревают до кипения. Полученный таким образом темнопурпуровый раствор поддерживают при сильном кипении в продолжение 45—90 мин., пока реакция не завершится. В течение первой половины периода нагревания раствор остается прозрачным. Выделение препарата начинается во второй половине процесса и продолжается с возрастающей скоростью до тех пор, пока все содержимое сосуда внезапно не превратится в сплошную твердую массу. В этот момент источник нагревания следует немедленно отставить (примечание 2). [c.65]

Пиридин, аналогично пирролу, впервые был выделен из пиролизата костей. Название пиридин составлено из греческого слова пир , что означает огонь, и суффикса ИДИН , применяемого в то время в названиях ароматических оснований, например фенетидин, толуидин и т. д. Пиридин и простые алкилпири-дины долгое время добывались из каменноугольной смолы, в которой они содержатся в большом количестве. В последние годы для получения пиридинов используются синтетические процессы. Так, например, пиридин сам по себе в промышленных масштабах может быть получен с выходом 60—70% газофазной высокотемпературной реакцией кротонового альдегида, формальдегида, водяного пара, воздуха и аммиака на алюмосиликатном катализаторе. Процессы, используемые для получения алкилпиридинов, включают реакции ацетиленов и нитрилов на кобальтовых катализаторах. [c.103]

Для выполнения указанных цветных реакций с органическими реагентами Се должен быть в окисленной форме. Наиболее пригодными окислителями при получении Се " для проведения реакций с л-фенетидином и антраниловой кислотой являются РЬОг в растворе горячей НЫОз и ЫзгОа для реакции с о-толидином [1692]- [c.62]

По окончании восстановления нейтрализуют разбавленной натронной щелочью на фенолфталеин, останавливают мешалку и дают отстояться. Прозрачную водную лсидкость спускают через один из j60K0Bbix кранов И и применяют) ее для новой операции. Остаток из чугунных опилок и фенетидина основательно смешивают в аппарате с древесными опилками и полученную ка шицу извлекают до истощения фенетидина при помощи 150 я бензола или толуола. По лученные растворы спускают гв сборник. Последний раствор, почти не содержащий фенетидина, собирают отдельно и употребляют при новой операции вместо свежего бензола или толуола. [c.232]

Нитрофенол имеет температуру плавления 114°. Соединение это бесцветно, но раствор его в щелочи окрашен в желтый цвет. Применяется для получения фенетидина (фенетидинами называются этиловые эфиры аминофенолов) [c.254]

Та же проблема растворимости возникает и при получении фторированных фенолов. Эти соединения получают, вводя в реакцию Шимана фенетидины или анизидины и подвергая затем образовавшиеся фторированные эфиры расщеплению действием безводного хлористого алюминия Только ж-фторфенол можно получить прямо из ж-фторанилина после диазотирования и обработки реакционной смеси кислотой или сульфатом меди - . Попытки же получить орто- и пара-изомеры тем же путем потерпели неудачу. Если п-бромфторбензол подвергнуть щелочному гидролизу под давлением в присутствии медного катализатора, селективно отщепляется атом брома и получается л-фторфенол с выходом 79%- В настоящее время исследуется другой многообещающий метод получения фторфенолов применение перхлорилфторида РСЮз, электрофильного фторирующего агента. При обработке этим реагентом раствора ди-метоксифенола (I) в пиридине образуются фторфенолы (II и III) [c.347]

Получение и формула. Сульфирование продукта конденсации Ы-этил-Ы-бен-зиланилина с - бензальдегидом до трисульфокислоты, окисление полученного лей-косоединения и последующее замещение сульфогруппы на п-фенетидин. [c.188]

Аналогично производятся -анизидин и о- и п-фенетидин. rt-Аминофенол получается с хорошим выходом при восстановлении л-нитрофенола железом в растворе Na l Очиш,ается обычно кристаллизацией из воды с небольшой прибавкой бисульфита. я-Аминофенол находит широкое применение преимущественно в синтезе сернистых красителей, а также в синтезе фармацевтических препаратов и как краситель для меха. Исходным материалом для восстановления чугунными стружками может служить и /г-нитрозофенол (хиноноксим). п-Нитрофенол и /г-нитрозофенол хорошо восстанавливаются по сульфидному методу (см. схему 9 на стр. 312). Наконец, практически весьма интересен кислотный метод получения /г-аминофенола, особенно электрохимическим восстановлением из нитробензола (схема 9). [c.301]

Первый служит исходным материалом для получения о-анизидина, который имеет значение как диазосоставляющая красителей и находит некоторое применение в фармацевтической промышлен-Пости (получение гвая1 ола и его производных). Для красочной промышленности о-нитроанизол особенно важен как исходное нитросоединение в синтезе дианизидина (см. гл. V). п-Нитрофене-тол при восстановлении дает амин — л-фенетидин, применяемый для синтеза красящих веществ и известного лекарственного препарата фенацетина (л-ацетаминофенетола). Моноамины, отвечающие двум последним нитроэфирам (III и IV), применяются как диазо-тирующиеся основания в холодном крашении по азотолам. [c.412]

Исходными продуктами для получения красителя служат этилбензиланилин, бензальдегид и п-фенетидин. При конден- [c.280]

Исходным продуктом для получения красителя служит солянокислый /г-фенетидин (I). Наличие в /г-фенетидине этокси-группы ОС2Н5, расположенной в пара-положении к аминогруппе, препятствует хлорированию в ядро, я реакция протекает с образованием хлористого 5-этоксифенил- 1,2-тиазтиония (II) [c.385]

Получение хлористого тиазтиония проводят в стальном эма- Лированном аппарате 1 с якорной мешалкой, паро-водяной рубашкой и с обратным холодильником 2. Перед загрузкой сырья в аппарате создают небольшое разрежение. В аппарат загружают, без размешивания, при включенном обратном холодильнике, из мерника 3 однохлористую серу, которую подают в мерник из хранилища 4, и из мерника 5 отделенный от воды хлорбензол, который подают в мерник из хранилища 6. Затем прн размешивании загружают солянокислый л-фенетидин, очень медленно подогревают массу до 80° и размешивают при этой температуре до исчезновения в реакционной массе п-фенети-дина, -что указывает на конец реакции. Выделяющийся в течение процесса хлористый воАород отводят через обратный холодильник на поглотительнук) установку. [c.388]

При конденсации полученной таким образом о-хлор-и-нитро-бензойной кислоты с -фенетидином в присутствии поташа и меди образуется -этоксифенилнитроантраниловая кислота. Обработкой ее избытком хлорокиси фосфора (с добавлением дихлорэтана) получают хлорангидрид этоксифенилантраниловой кислоты [c.344]

Как промежуточные продукты для получения азокрасителей имеют значение о- и п-аминофенолы, а также эфиры аминофенолов, которые можно получать, например, восстановлением эфиров нитрофенолов. Таковы анизидины ( Н4(ОСНз)ЫН, и фенетидины С,Н4(ОС,Н5) Н,. [c.364]

Этилбензиланилин конденсируют, с бензальдегидом в присутствии серной кислоты, а затем полученное лейкосоединение сульфируют 65%-ным олеумом. При этом в молекулу лейкосоединения вступают три сульфогруппы, и образуется лейкооснование Его окисляют бихроматом. в присутствии серной и соляной кислот, а в получившемся красителе замещают одну из сульфогрупп ариламиногруппой — остатком п-фенетидина. Последнюю реакцию проводят нагреванием промежуточного зеленого красителя с избытком п-фенетидина при 125° С в присутствии соляной кислоты. Для выделения красителя реакцио нную массу обрабатывают соляной кислотой, в которой растворяется избыток п-фенетидина выделившийся краситель отфильтровывают и промывают, а затем растворяют в воде и высаливают поваренной солью. Общая схема происходящих реакций [c.248]

Этильный аналог гваякола - гуэтол - (1-гидрокси-2-этоксибензол, 2-этоксифенол) - получают несколькими методами. Основной из них аналогичен методу получения гваякола из орго-анизидина, но сырьем в данном случае является орго-фенетидин. [c.76]

Более устойчивые окраски к трению, мокрым обработкам, и в частности, к морской воде образует краситель Кислотный ярко-синий, который получают конденсацией бензальдегида с этилбензиланилином, сульфированием полученного лейкосоединения и конденсацией образовавшейся сульфокислоты (краситель Кислотный зеленый для кожи) с л-фенетидином [c.154]

Для получения п-фенетидина на п-нитрохлорбензол действуют этиловым спиртом и едким натром в присутствии катализатора— окиси меди. При этом атом хлора замещается на этоксигруппу —ОС2Н5 и образуется п-нитрофенетол [c.408]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология