Этан, нитрование

Метан нитруется труднее других парафинов и имеет энергию активации, равную 52 ккал/мол [119]. Этан нитруется значительно легче у парафиновых углеводородов выше пропана большой разницы в скорости нитрования нет. Газофазное нитрование в противоположность нитрованию в жидкой фазе протекает очень быстро и заканчивается почти за 1 сек. при температуре 400°. [c.299]

Этан. При пиролизе этана образуется этилен — важное исходное сырье для органического синтеза, главным образом окиси этилена, этилового спирта, полиэтилена, стирола и других полупродуктов. В результате окислительного пиролиза этана получается ацетилен. Из этана вырабатывается также хлористый этил, являюш,ийся сырьем для изготовления ТЭС, спиртов, пластических масс и полимерных материалов. Прп нитровании этана могут быть получены нитроэтан и нитрометан, широко используемые в качестве растворителей. [c.15]

Второй этан реакции нитрования, протекающий по схеме (6), не включает в себя ни образования, йи исчезновения ион ных зарядов. Поэтому его скорость н будет зависеть от поь Лярности среды. [c.187]

Нитрование парообразных парафинов. В последние годы (начиная с 1936 г.) американскими химиками опубликовано несколько работ, посвященных вопросу нитрования насыщенных углеводородов (метан, этан, пропан, бутан, пентан и некоторые изомеры последних трех). Нитрование углеводородов, содержащих меньше пяти атомов углерода, раньше никем не изучалось между тем соответствующие нитросоединения могут представлять значительный интерес в случае нахождения дешевого способа их производства вследствие наличия больших количеств дешевых простейших парафиновых углеводородов и возможности широкого применения таких нитропродуктов. [c.46]

При температуре 575...650°С этан разлагается с образованием этилена и водорода, при более высокой температуре образуется ацетилен, ароматические углеводороды и сажа. Нитрование этана в газовой фазе дает смесь (3 1) нитроэтана и нитрометана прямое хлорирование при [c.75]

Непрерывное нитрование углеводородов низшие парафиновые углеводороды, например этан, пропан, бутан, Нитруют в газовой фазе азотной кислотой, если непревращенные углеводороды должны возвращаться в процесс, то из них предварительно следует удалить образовавшиеся побочные продукты, например альдегиды, кетоны, олефины и т. д. для отделения кетонов и альдегидов остаточный газ промывают водой, затем газы очищают от окислов азота промыванием 70% серной кислотой и наконец ненасыщенные углеводороды превращают в насыщенные путем гидрогенизации приблизительно при 190° с никелевым катализатором и только после этого газы возвращаются в зону нитрования [c.394]

В конце медленной реакции нитрования метана были найдены только нитрометан, окислы углерода, водород и вода, В конце холоднопламенной реакции кроме этих продуктов появляются еще формальдегид и этан, а также увеличивается количество водорода. При этом по мере увеличения пика давления на кривой Ар— доля формальдегида, этана и водорода в продуктах реакции увеличивается, а доля нитрометана резко уменьшается. Реакция с горячим пламенем приводит к появлению еще и этилена и к дальнейшему увеличению доли этана и водорода. Доля нитро- [c.291]

Этан. При пиролизе этана образуется этилен—исходное сырье для синтеза окиси этилена, этилового спирта, полиэтилена, стирола и других продуктов (рис. I. 2). При окислительном пиролизе образуется ацетилен, при хлорировании получают хлористый этил, применяемый для изготовления тетраэтилсвинца, спиртов, пластмасс, а при нитровании — нитроэтан и нитрометан, широко употребляемые в качестве растворителей. [c.21]

Пропан. При окислении пропана получают ацетальдегид, формальдегид, уксусную кислоту, ацетон. При пиролизе пропана образуется этилен и пропилен. Наряду с метаном и этаном пропан можно использовать и для получения ацетилена (см. рис. I. 2). При нитровании пропана получается нитрометан, нитроэтан и нитро пропан. Продукты хлорирования пропана пока не имеют промышленного значения. [c.21]

Как уже указывалось, наиболее трудно нитруется метан. Этан поддается нитрованию несколько легче. При 400—450°, отношении этана к азотной кислоте, равном 10 1, и длительности реакции 0,2 сек. выход нитропродуктов составляет около 30%. В них содержится 75% нитроэтана и 25% нитрометана. Еще легче нитруются пропан и высшие углеводороды. Из пропана получается около 30% низших нитропроизводных, нитрометана и нитроэтана и около 70% [c.328]

В 1930 г. Гесс [52, 86—94] изучил нитрование в газовой фазе низкомолекулярных членов алифатического ряда и разработал промышленный метод, осуществленный в США в 1937—1940 гг. [1, 2]. Этот метод используется промышленностью и в настоящее. время. Нитруют главным образом пропан в смеси с этаном или бутаном, выделенными из природного газа или газов переработки нефти [95]. Очищать исходное сырье нет необходимости, так как в процессе нитрования идет деструкция, в результате чего получается смесь нитропарафинов. [c.382]

Реакция нитрования парафинов весьма экзотермична поэтому, чтобы предотвратить местные перегревы, которые могут вызвать процессы, не поддающиеся управлению, заданную температуру в промышленных условиях поддерживают с точностью 1°С. Из парафинов труднее всего поддается нитрованию метан [3]. При 475° С и продолжительности реакции 0,18 сек. выход нитрометана, считая на азотную кислоту, был равен 13% за один проход (молярное отношение метана к азотной кислоте 9 1). Этан нитруется несколько легче [4]. Смесь из 10 молей углеводорода и 1 моля азотной кислоты пропускали при 440—450° и 10 атм через реактор из нержавеющей стали, стенки которого были покрыты пленкой нитрата при продолжительности реакции 0,2—0,3 сек. выход, считая на азотную кислоту, составлял 33% в полученных продуктах содержалось 27% нитрометана и 73% нитроэтана. [c.75]

Этан нитруется несколько легче [3]. Смесь из 10 молей этана и 1 моля азотной кислоты пропускали при 440—450° и 10 ата через реактор из нержавеющей стали, стенки которого были покрыты пленкой нитрата. При продолжительности реакции 0,2—0,3 сек. выход продуктов нитрования, считая на азотную кислоту, равняется 33% в полученных продуктах содержится 27% нитрометана и 73% нитроэтана. Пропан и высшие гомологи нитруются еще легче. [c.92]

Операцию нитрования можно проводить также под давлением, выбирая его настолько высоким, чтобы этан в холодильнике оставался жидким. Работа под давлением имеет то преимущество, что при тщательном соблюдении оптимальных условий реакции выход питропарафинов за один проход повышается до 30%, в то время как при нормальном давлении он составляет около 9%. [c.289]

В то время как в жидкой фазе азотная кислота очень медленно воздействует на парафиновые углеводороды, в паровой фазе нитрование проходит быстро. Обнаружено, что плавно реагируя, газообразные углеводороды вместе с нормальным и изопентаном дают смесь мононитрированных продуктов динитросоединения не образуются [705], даже если азотной кислотой обрабатывать нитроалканы [706]. Нитрование выполняется под атмосферным давлением при помощи или азотной кислоты, или двуокиси азота при температурах порядка от 250 до 600° С при температурах 400—500° С получают оптимальные результаты. Легкость нитрования увеличивается в следующем порядке метан, этан, пропан, бутан и пентаны последние очень отзывчивы и разница между скоростями их нитрования незначительна. [c.147]

Наиболее трудно нитруется метан при 475 °С, соотношении СН4 НЫОз, равном 9 1, и времени контакта 0,2—0,3 сек выход нитропроизводного составляет 13% (по азотной кислоте). Реакция с этаном проходит легче при 440 °С, 10 ат, соотношенил СаНв НЫОз, равном 10 1, и времени контакта 0,2—0,3 сек выход нитропроизводных (нитрометана и нитроэтана) составляет 33% (по азотной кислоте). Пропан при 400 °С образует около 20% мононитрометана. При нитровании метана выход повышается, если разбавить реакционную смесь азотом. Недавно было показано, что можно достичь большой степени конверсии в мононитрометан, если в реакционную смесь ввести кислород. Так, при отношении О2 НКОз, равном 2,6, можно получить мононитрометан, выход которого составляет около 24% (по метану). Однако в настоящее время практически все количество мононитрометана получают из пропана. [c.309]

Пропан. Пропан встречается в больших количествах в природных газах, газах крекинга нефти, в газах, образующихся при перегонке нефти и синтезе бензина по Фишеру—Тропшу (см, ниже). Он может быть синтезирован из иодистого пропила или иодистого изопропила путем восстановления омедненным цинкрм. Этот углеводород го 5Ит более сильно светящимся пламенем, чем этан. Пропан является исходным продуктом для многочисленных синтезов, осуществляемых в широком масштабе в промышленности. Хлорированием его получают 1-хлор-, 2-хлор-, 1,2-дихлор- и 1,3-дихлор-пропан (см. талоидпроизводные), нитрованием — нитропарафины, исходные продукты для получения аминов. При дегидрировании пропана образуется пропилен (см. ниже), из которого в промышленности получают хлористый аллил, глицерин, изопропиловый спирт и т. д. Наконец, из пропана и пропилена путем полимеризации получают углеводороды с разветвленной углеродной цепью (2-,метилпентан, 2,3-диметилбутан и т. д ), служащие добавками к авиационному бензину (повышение октанового числа, см. стр. 87). [c.40]

Важным этаном в развитии реакции нитрования предельных углеводородов явилось проведение ее в паровой фазе. П. П. Шорыгип и А. В. Топчиев описали нитрование паров циклогексана окислами азота [166] ими была также показана возможность получения таким путем питропроизвод-пых и-гексапа [167]. Урбанский и Слон сообш,или о синтезе нитросоединений взаимодействием некоторых парафинов и циклогексана с окислами азота [168], Хасс, Ходж и Вандербилтосуществили нитрование этапа, пропана и бутана царами азотной кислоты. Эта реакция проводилась при температуре около 400° и времени контакта углеводородов и азотной кислоты около 1 сек. [169]. [c.578]

Газообразной четырехокисью азота можно непосредственно нитровать парафиновые углеводороды" . Для этого смесь сухой N304 с парами углеводорода пропускают через нагретую стеклянную трубку, наполненную стеклянными кольцами. Этим путем можно нитровать, например, метан (с небольшим выходом), этан, пропан (с 70%-ным выходом нитро-и динитропропана) и другие насыщенные углеводороды. В результате реакции получаются производные не только нитруемого углеводорода, но и его низших гомологов, образующиеся за счет разрыва цепи углеродных атомов. Нитрование изобутана дает около 3% нитрометана, 20% 2-нитропропана, 65% 1-нитро-2-метилпропана и 7% 2-нитро-2-метил-пропана.. [c.213]

Н.у. относятся к найм, реакционноспособным орг. соед., однако они не являются химически инертньпчи. При определенных условиях они вступают в р-ции окисления, галогени-рования, нитрования, сульфохлорирования и др. Наиб, инертны метан и этан. [c.177]

Сульфокислоты применяют во многих органических синтезах (получение красителей, лекарственных средств и др.). Техническая жидкая смесь метан-, этан- и пропансульфокислот является хорошим растворителем и одновременно катализатором для реакций нитрования и ацилирования. [c.504]

На 1 т товарного нитробензола из производственного цикла выводится 900—1000 кг 70—73%-ной отрабоганной серной кислоты, содержащей 1,5—2,2% нитробензола и 0,25—0,5% HNOз. Перед утилизацией этой кислоты из нее экстрагируют нитробензол. В процессе экстракции азотная кислота нитрует бензол, и ее содержание в отработанной кислоте снижается с 0,25—0,5 до 0,01—0,03%. Процесс экстракции нитробензола из отработанной кислоты был детально изучен в 1941 —1942 гг. М. Троицким при участии А. Ф. Смагиной и А. Д. Петуховой. Оригинальность разработанного ими метода экстракции заключается в том, что в качестве экстрагента применяется бензол, идущий на нитрование, тогда ка,к в зарубежной литературе того времени рекомендовались толуол, трихлорэтилен и тетрахлор-этан. [c.86]

Нитрометан, нитроэтан и два нитробутана получают в промышленности методом парофазного нитрования (Xa , 1936). При пропускании газообразной смеси паров углеводорода (2 моль) и азотной кислоты (1 моль) через тонкие трубки реактора при 420°С и давлении 760 мм рт. ст. этан, пропан и н-бутан быстро вступают в реакцию. Метан при этой температуре реагирует медленно, но при 475°С за один проход образуется 13% нитрометана, а непрореагировавший метан вновь возвращают в процесс. Этан и высшие гомологи ведут себя аномально в том отношении, что в результате реакции образуются смеси нитропродуктов, содержащие соединения с меньшим число.м атомов углерода, чем в исходном углеводороде. Из этана образуется не только нитроэтан (9 частей, т. кип. 114,5°С), но и нитрометан (1 часть, т. кип. 102°С), а из пропана при 420°С — сложная смесь с общим выходом 21% следующего состава (в частях) [c.150]

Нитрование углеводородов ряда метана протекает значительно труднее, а промышленное разрешение этого вопроса частично удалось лишь в самое последнее время. Простейшие нитропарафины, от нитрометана HjNOg, до нитропропана 3H7NO2, получаются ныне в непрерывном процессе действием окислов азота и азотной кислоты на этан и пропан при высокой температуре. Они представляют большой интерес, как сырье для получения взрывчатых веществ нового типа, а также как растворители высокого качества. [c.758]

Для простейших парафиновых углеводородов метод нитрования в газовой фазе разработан Хэссом с сотр. [45]. При подогревании смеси паров азотной кислоты с этаном, пропаном или бутаном до 420° образуются только мононитропроиз- [c.37]

Парофазное нитрование парафиновых и циклонарафиновых углеводородов азотной кислотой изучено на метане, этане, пропане, н. бутане, изобутане, а также на жидких углеводородах — пентанах, ундекане, циклогексане и др. [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология