Бензол нитро

Фуран и пиррол являются так называемыми ацидофоб-ными соединениями, т. е. соединениями, чрезвычайно чувствительными к действию кислот поэтому нитрование их азотной кислотой или нитрующей смесью приводит к полному разрушению, а не к получению нитропроизводных. Тиофен— устойчивое соединение, обладающее более ароматическим характером, чем бензол, нитруется в более мягких условиях, чем последний. Нитрование всех этих трех соединений проводят обычно либо мягкими нитрующими агентами, как например ацетил- и бензоилнитрат, азотная кислота в уксусной кислоте, либо в щелочных растворах этилнитратом в присутствии металлического натрия, либо, наконец, совершенно безводной азотной кислотой в уксусной кислоте. Во всех случаях нитрования фурана, пиррола и тиофена нитрогруппа вступает в первую очередь в а-положение гетероцикла, так как электрофильные реагенты атакуют более электроотрицательные а-углеродные атомы этих циклов. Поэтому случаи прямого замещения в р-положение этих простейших пятичленных гетероциклических соединений почти неизвестны. [c.56]

Рассмотрите механизм (Зе2) реакции нитрования бензола нитрующей смесью. Объясните следующее наблюдение при нитровании ароматических соединений концентрированной азотной кислотой реакция сильно замедляется при добавлении в реакционную массу солей азотной кислоты, например нитрата натрия, и ускоряется в присутствии даже небольших количеств серной кислоты. [c.158]

Почему пиридин, энергия сопряжения которого лишь несколько превышает энергию сопряжения бензола, нитруется значительно труднее В какое положение и почему легче нитруется Л -оксид пиридина [c.88]

Рис. 6.7. Механизм реакции нитрования бензола нитрующей смесью

Примером ароматических нитросоединений может служить нитробензол, который получают нитрованием бензола нитрующей смесью (смесь азотной и серной кислот) [c.367]

Бензол нитруется труднее, чем толуол. Тринитробензол даже в жестких условиях получают с низким выходом. [c.284]

Бензол нитруется легко, однако нежелательно применять для нитрования одну азотную кислоту, чтобы избежать образования большого количества побочных продуктов. [c.215]

Бензол реагирует также с азотной кислотой. Атомы водорода в этой реакции замещаются на нитрогруппу —N02. Реакция нитрования протекает при действии на бензол нитрующей смеси — разбавленной азотной кислоты и серной. Получаемые продукты замещения называются ароматическими нитросоединениями [c.322]

Нитробензол получают нитрованием бензола нитрующей смесью. Он представляет собой бесцветную жидкость с запахом горького миндаля, которая нерастворима в воде, но летуча с водяным паром. Нитробензол токсичен и вызывает разрушение красных кровяных телец. Он используется как растворитель в реакции Фриделя — Крафтса, используется в качестве окислителя и служит исходным веществом для полу-чения анилина, бензидина и 4-аминофенола. [c.514]

При нуклеофильном замещении галогена в 2,4-динитро-Х-бензолах нитрит-ионом наряду с 1,2,4-тринитробензолом образуется эфир азотистой кислоты, который превращается в 2,4-динитрофенол. Их соотношение зависит от вытесняемого галогена. При Х=Р образуется преимущественно 2,4-динитрофенол, Если Х = 1 образуется только тринитропроизводное, а при Х=С1, Вг смесь обоих продуктов. Объясните эти данные. [c.164]

Так, например, бензол нитруют до мононитробензола нитрующей смесью, состоящей из концентрированной азотной и серной кислот при 40—50"". Для введения же второй нитрогруппы требуются более жесткие условия—температура 75—80 и более концентрированные кислоты. [c.28]

Большинство производных Д.-кристаллы, стабильные )и комнатной т-ре. Раств. в хлороформе, бензоле, нитро- [c.71]

Во-вторых, можно устанавливать степень жесткости условий, требуемых для протекания сравниваемых реакций за одни и тот же период времени. Например, бензол нитруется менее чем за час при 60 °С смесью концентрированных серной и азотной кислот сравнимая степень нитрования нитробензола требует использования температуры 90 °С и смеси дымящей азотной и концентрированной серной кислот. Очевидно, нитробензол менее активен, чем бензол, и нитрогруппа НОг является дезактивирующей группой. [c.334]

Рассмотрим условия и направление реакции нитрования отдельных представителей класса ароматических соединений. Бензол нитруют нитрующей смесью при комнатной температуре при этом образуется нитробензол [c.70]

При нитровании бензола нитрующей смесью нет необходимости в энергичном перемешивании гетерогенной реакционной смеси, так [c.251]

Нитрование, как правило, относительно мало чувствительно к введению алкильных заместителей в бензольное кольцо. Например, толуол бромируется в 600 раз быстрее, чем бензол, нитруется лишь в 27 раз быстрее. В рамках обобщенной схемы механизма электрофильного ароматического замещения (13.3) это означает, чго переходное состояние при нитровании является ранним , т.е. более похожим на исходные реагенты, чем на ст-комплекс. [c.455]

Иногда динитробензол получают непосредственно из бензола. В этом случае процесс проводят в две стадии. Сначала бензол нитруют смесью, приготовленной из отработанной кислоты второго нитрования и меланжа. Вначале процесс ведут при 25—40 °С, а-затем дают выдержку при 60 °С. После этого реакционную массу отстаивают, отделяют отработанную кислоту (она идет на приготовление нитрующей смеси для нитрования новой порции бензола), а сырой нитробензол нитруют свежей нитросмесью, состоящей из 33% ННОз, и 67% НгЗО , при 25—40°С с выдержкой при 90 °С. [c.73]

Из приведенных выше данных можно вычислить факторы парциальных скоростей при нитровании толуола и трет-бутил-бензола нитрующей смесью при 25 °С (см табл 12 2) [c.127]

Нитрование бензола нитрующей смесью проводят при 45-50 °С. Поскольку реакция нитрования необратима, азотную кислоту применяют в минимальном избытке (5-10%), добиваясь практически полного превращения бензола. [c.419]

Этот метод нитрования не вносит ничего нового в технологию получения нитробензола. С самого начала промышленного синтеза нитробензола в СССР применяется экстракция нитробензола из отработанной кислоты бензолом. Давно было установлено, что при этой экстракции бензол нитруется азотной кислотой, содержащейся в отработанной кислоте. В СССР [c.72]

Гомологи бензола нитруются легче бензола. При нитровании нафталина образуется а-нитронафталин. Вторая нитрогруппа вводится в а-положенне другого ядра, что приводит к 1,8- и 1.5-динитронафталинам. Взаимодействие фенола с нитрующей смесью происходит настолько бурно, что нитров ание фенола нитрующей смесью не проводят. Фенол нитруют разбавленной азотной кислотой и при этом получают смесь о-и п-нитрофенола. Нитрующей смесью нитруют сульфокислоты фенола. При этом происходит замещение сульфо-групп нитрогруппами. [c.171]

Гомологи бензола нитруются легче самого бензола, причем нитрогруппа вступает в ядро, а не в боковую цепь. [c.216]

Нитробензол, или мирбаповое масло, представляет собой жидкость слабо-желтого цвета, температура кипения 208° и температура плавления 4-5°. Он имеет характерный запах масла горького миндаля. Нитробензол легко получается нитрованием бензола нитрующей смесью при 60°. Если применяется нитрующая смесь, содержащая около 15% годы, то получается только мононитропроизводное бензола. Реакция [c.549]

При нитровании бензола нитрующими смесями, содержащими меньше Н2804 (например, 54% На804, 38% НЫОд и 8% Н2О), конверсия в нитробензол снижается даже при одинаковом содержании воды. Если, с другой стороны, серную кислоту взять в большом избытке, то нитрующая способность смеси-тоже будет небольшой и процесс окажется неэкономичным. [c.302]

Пример 5. Вычислить гепловой э( х1)ект нитрования 500 кг бензола нитрующей смесью, полученной из меланжа (85% [N0 ,, 10% 11,304,5% Н О) и купоросного масла (96% НаЗО.,). Расход азотной кислоты составляет 101% от теоретического, (9=1), концентрация Н2804 в отработанной кислоте -0,7%. Решение. ГГо условию имеем [c.471]

Для нитрования, как уже было указано, применяют концентрированную азотную кислоту или нитрующую смесь (HNO3 + -fH2S04). Бензол нитруется легче, чем нитробензол в последнем нитрогруппа, как заместитель И рода, затрудняет реакции замещения. В таких случаях увеличивают концентрацию кислот и нитруют при более высоких температурах. Введение третьей нитрогруппы в динитробензол еще более затруднено. [c.357]

Напишите схему нитрования бензола нитрующей смесью (63 %-ная HNOa + lOO %-ная H2SO4). Рассмотрите механизм этой реакции. Ответьте на следующие вопросы а) почему 63%-ная азотная [c.147]

Нитрование. Прн действии на бензол нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) происходит замещение водорода в кольце бензола на группу N02 этот процесс называется нитрова- [c.340]

Нитробензол. — Нитробензол получают в технике с выходом до 98% путем нитрования бензола нитрующей смесью при 50—55°С. Это почти бесцветная жидкость, не смешивающаяся с водой и летучая с водяным паром ( ==1 97). Нитробензол обладает характерным сладковатым запахом, напоминающим запах горького миндаля. Он является хорошим растворителем для многих органических соединений, и его применяют для крррсталлизации веществ, нерастворимых в обычных растворителях, хотя он и 0 бладает теми недостатками, что с трудом удаляется из кристаллов из-за своей малой летучести (т. кип. 210 °С) и проявляет слабое окисляющее действие при температурах, близких к кипению. Нитробензол растворяет также хлористый алюминий, образуя с ним комплекс, и применяется в качестве растворителя в реакции Фриделя — Крафтса. [c.198]

При нитровании бензола, нафталина и фенантрена получаются главным образом мононитронроизводные наиболее легко нитруется нафталин выход а-мононитронафталина при температуре реакции 18—20° составляет 96% (без нримеси полинитропроизводных). При температурах выше 60° образуются также полинитропроизводные. Нитрование фенантрена при 0° приводит к смеси мононитрофенантренов с общим выходом 48%. Бензол нитруется труднее, чем предыдущие соединения выход нитробензола составляет 32% при температуре реакции 55—60°. [c.374]

Алкилбензолы, как и бензол, нитруются смесью азотной и серной кислот. Вследствие электронодонорного эффекта алкильной группы алкилбензолы более реакционноспособны, чем бензол, и из трех возможных продуктов в значительных количествах образуется только два орто- и пара-шо-меры. [c.371]

Гомологи бензола нитруются легче, чем бензол, благодаря активирующему действию алкильных групп. Прямым нитрованием их при помощи смеси азотной и серной кислот можно получить MOHO-, ди- и тринитропроизводные, содержащие нитрогруппы в бензольном ядре. [c.71]

Нитробензол gHJN02 получают нитрованием бензола нитрующей смесью. Зеленовато-желтая жидкость, т.кип. 210,8 °С, мало растворим в воде (0,19%), смешивается с органическими растворителями. Применяют в производстве анилина, хинолина в качестве растворителя в качестве компонента полировальных составов для металлов. Т. самовоспл. 482 °С. [c.356]

Бензол, нитрил мэнохлоризононано-вой кислоты Нитрил фенилизо-нонановой кислоты, H I AI I3 (распыленный) температура кипения бензола, 3 ч [1484] [c.204]

Нами проводилось исследование с целью уточнения теории процесса нитрования ароматических соединений. Процесс нитрования, очень важный для промышленности органического синтеза, протекает сложно. Из опыта известно, что нитробензол и другие производные бензола нитруются значительно труднее бензола. Причиной этому в случае нитробензола может быть повышение устойчивости молекулы благодаря уменьшению электронной плотности всех звеньев бензольного кольца под влиянием нитрогруппы. Но возможна и вторая причина, а именно связывание нитрующего реагента (самой ли азотной кислоты, ее димера или нитрониевого катиона) нитрогруппой в комплекс, что должно мешать действию нитрующего реагента на углеводородные звенья. [c.307]

Равенство женщины с мужчиной в области трудовых отношений не означает, однако, что женщины Могут выполнять такие же тяжелые или вредные работы, как мужчины. Советское трудовое законодательство учитывает физиологические особенности женского организма, интересы охраны материнства и детства, а также роль женщин в семье поэтому установлены специальные нормы по oxpaHe труда женщин (глава VHI Основ ), Труд женщины в интересах охраны ее здоровья запрещен на некоторых тяжелых и вредных работах, например женщины не допускаются к работе в производствах бензола, нитро- и амидосоединений бензола, ани-. лина, в некоторых процессах производства серной и азотной кислот, в производстве сероуглерода и на других тяжелых и вредных работах. . [c.21]

В работе И. Левиса приведены данные о скорости нитрования бензола нитрующей смесью в гетерогенной среде. Значительное число опытов он провел с использованием нитросмеси, разбавленной водой в большей степени, чем это применяется в производственных условиях и при более низкой температуре. Фактор нитрующей активности этой смеси был равен [c.57]

Образование свободного радикала N02 возможно также только в присутствии окислов азота или азотистой кислоты. До последнего времени метод нитрования углеводородов избытком концентрированной азотной кислоты не мог быть применен в промышленности по той причине, что концентрирование разбавленной азотной кислоты, которая в этом случае получается в качестве отхода, обходилось значительно дороже, чем регенерация серной кислоты. В последнее время в связи с внедрением прямого синтеза концентрированной азотной кислоты в литературе вновь появляются патенты на получение нитробензола без применения нитрующей смеси, содержащей серную кислоту. По американскому патентуй , бензол нитруют избытком 60—75%-НОЙ HNO3 (3,5 моль на 1 моль бензола) при 75— 80 °С. При повышенной температуре можно осуществить также парофазный процесс нитрования бензола, аналогично сульфированию по Р. К. Эйхману. Однако ввиду большой летучести азотной кислоты ее приходится отделять от азеотропной смеси [c.74]

Иногда динитробензол получают непосредственно из бензола аериодическим методом в одном и том же нитраторе. В этом случае процесс проводится в две стадии. В первой стадии бензол нитруют нитросмесью, составленной из отработанной кис лоты после второго нитрования (содержащей около 80% Н2504) и меланжа, при 25—40 °С с последующей выдержкой при 60 °С. Во второй стадии образовавшийся нитробен.зол, оставшийся в нитраторе после отделения отработанной кислоты, нитруют свежей нитросмесью при 25—40 °С с выдержкой при 90 С. Ввиду того что нитробензол при этом методе нитрования всегда содержит некоторое количество разбавленной серной кислоты, во второй стадии применяется более концентрированная нитросмесь (33% НЫОз и 67% Н2504)1> . [c.132]