Уридин фосфат образование

Возможность образования такой водородной связи может быть легко продемонстрирована на молекулярных моделях нуклеозидов с анга-конформацией. Впервые предположение о таком взаимодействии было выдвинуто для объяснения различия УФ-спектров в сильнощелочной среде уридина и уридин-З -фосфата, с одной стороны, и уридин-2 -фосфата, с другой стороны Прямых доказательств образования такого рода водородной связи до сих пор не получено. Расстояние между атомами кислорода 2-экзо-О и 2 -экзо-0 в кристаллах пиримидиновых рибонуклеозидов и рибонуклеотидов , полученное на основании данных рентгенографии, превышает расстояние, требуемое для образования водородной связи. Однако это не удивительно, так как в кристаллической решетке и тот и другой атомы кислорода находятся в непосредственной близости с функциональными группами соседних молекул нуклеотида такие межмолекулярные взаимодействия могут преобладать в данном случае над внутримолекулярными взаимодействиями, существующими в разбавленных растворах. [c.141]

РНК-аза), проявляя сродство к пиримидиновым нуклеозидам полинуклеотидной цепи — уридину и цитидину, катализирует разрыв связи между фосфором и кислородом у Сб этих нуклеозидов, приводя к образованию пиримидиновых нуклеозид-З -фосфатов и пуриновых олигонуклеотидов, каждый из которых заканчивается пиримидиновым нуклеозид-З -фос-фатом [c.386]

IВ биосинтезе пиримидиновых оснований, точнее пиримидиновых нуклеотидов, важнейшую роль играет аспарагиновая кислота. Установлено, что в процессе биосинтеза пиримидинов из нее и карбамилфосфата (стр. 360) образуется карбамиласпарагиновая (уреидоянтарная) кислота, которая превращается в оротовую кислоту. Оротовая кислота (точнее, ее нуклеозид — оротидин-5-фосфат) затем декарбоксклируется с образованием уридин-5--фосфата. [c.378]

Под действием пиримидил-РНК-азы расщепляются фосфодиэфирные связи, образованные производными уридина и цитидина, а также фосфодиэфиры некоторых редких компонентов РНК, в частности псевдоуридина, 5,6-дигидроуридина и риботимидина . Вопрос о влиянии пр ироды пиримидинового кольца нуклеозида на скорость реакции, катализируемой пиримидил-РНК-азой, рассмотрен в обзоре Витцеля °2 (см. также При расщеплении РНК под действием пиримидил-РНК-азы образуется смесь З -фосфатов пиримидиннуклеозидов и олигонуклеотидов, терминированных остатком пиримидин-З -фосфата. Скорость ферментативной реакции сильно зависит от природы отщепляющегося остатка и конформации полинуклеотида (см. стр. 291) можно осуществить специфическое частичное расщепление полинуклеотидов в условиях, когда скорость процесса уменьшена. [c.70]

Алкилирование аденозина под действием окиси этилена гладко протекает в водном растворе при pH 6,5 и комнатной температуре (время полупревращения в этих условиях составляет 13,5 ч) Продукт реакции идентифицирован как 1-Ы-(р-окси-этил)-аденозин. При взаимодействии с аденозин-5 -трифосфатом происходит побочная реакция алкилирование по остатку фосфорной кислоты. При этом в реакцию вступает лишь фосфо.моноэфир-ная группа фосфодиэфиры в этих условиях не алкилируются, и в двузамещенном пирофосфате — никотинамидадениндинуклеоти-де—реакция протекает только по N-1 остатка аденина. Скорость реакции уридина с окисью этиленавозрастает при увеличении pH это связано, очевидно, с участием в реакции аниона нуклеозида. При pH 8—9 реакция заканчивается за 2 дня. Первичный продукт реакции З-Н-(р-оксиэтил)-уридин подвергается дальнейшему алкилированию по гидроксильным группам остатка рибозы. При взаимодействии с окисью этилена уридин-5 -фосфата образуется 3-Ы-(р-оксиэтил)-уридин-5 -(р-оксиэтил)-фосфат. Реакция окиси этилена с цитидином не изучалась, однако при реакции с l-N-метилцитозином 267 первоначально образуется l-N-метил-З-N-(р-оксиэтил)-цитозин, который претерпевает дальнейшее алкилирование с образованием 1-Ы-метил-3,4-эк зо-Ы-ди-(р-оксиэтил)-цитозина последний легко дезаминируется до 1-М-метил-3-М-(р-окси-этил)-урацила. [c.372]

Для ряда гликозидных производных урацила (уридина дезоксиуридина и уридин-5 -фосфата ) показано образование по крайней мере двух диастереоизомерных фотогидратов, которые в случае дезоксиуридина были выделены в соотношении 7 3 и охарактеризованы [c.632]

Нуклеозиды способны соединяться с одной или последовательно с несколькими молекулами фосфорной кислоты. В зависимости от числа фосфорнокислых остатков в нуклеотиде различают нуклео-ЗИДМ0Н0-, ди- и трифосфаты. Присоединение фосфатной группы может происходить у 2,3 или 5-го углерода углеводного компонента, т. е. возможно образование трех изомеров рибонуклеотида, которые соответственно обозначаются как нуклеозид-2 -, 3 - и 5 -фос-фаты, например аденозин-5 -монофосфат, аденозин-5 -дифосфат, гуанозин-5 -трифосфат, уридин-2 -монофосфат, цитозин-З -моно-фосфат и т. д. [c.60]

Важным энергетическим резервом организма является запас гликогена в печени. Гликоген получается из глюкозы, содержащейся в крови. Превращение глюкозы в гликоген является синтетическим процессом, так как гликоген представляет собой высокомолекулярное вещество. Цепь превращений начинается с воздействия глюкозо-киназы, которая переносит фосфатный остаток с АТФ на глюкозу, в результате чего образуется глюкоза-6-фосфорная кислота. На это вещество действует ури-динтрифосфорная кислота (УТФ), УТФ отличается от АТФ тем, чтэ вместо аденозина в нем содержится уридин. В результате действия УТФ получается пирофосфорная кислота и уридинофосфоглюкоза. Эта последняя и служит материалом, из которого образуется гликоген. Образовавшаяся при этом уридиндифосфорная кислота (УДФ) для повторения цикла должна превратиться опять в УТФ, т. е. должна приобрести макроэргическую связь. Эта связь доставляется ей АТФ, которая, конечно, превращается при этом в ДДФ. АДФ может перейти снова в АТФ, присоединив неорганический фосфат и получив соответствующую порцию энергии. Энергия получается за счет процессов окисления, сопряженных с образованием АТФ, т. е. за счет окислительного фосфорилирования. Следовательно, для превращения энергии окисления в энергию химической связи гликогена необходимо осуществить два сложных цикла. [c.112]

Ранние сообщения [89, 129] об однозначных синтезах нуклео-зид-2 - и нуклеозид-3 -фосфатов базировались на ошибочных данных о строении бензилиденгуанозина [130, 131] и, как оказалось, были неверными [50]. Однако как аденозин-2 -фосфат, так и уридин-2 -фосфат были синтезированы однозначными путями фосфорилированием 3, 5 -ди-0-ацетилнуклеозидов под действием смешанного ангидрида бензилфосфористой и дифенилфосфорной кислот с образованием фосфита, за которым следовали окисление и гидролиз [57, 64]. В основе однозначного синтеза З -фосфатов леншт реакция уридин-3, 5 -циклофосфата с дигидропираном, приводящая к получению 2 -0-тетрагидропиранильного производного [132]. [c.147]

ГЛЮКОЗО-1-фосфата следовательно, кофактор представляет собой Р -уридип-5 -Р -глюкозо-1-пирофосфат [116, 117]. Дальнейшие доказательства структуры и конфигурации кольца глюкозы были получены расш,еплением ангидрида пирофосфатазой с образованием а-0-глюкозо-1-фосфата, ферментативным синтезом УДФГ из уридин-5 -трифосфата и а-0-глюкозо-1-фосфата [118, 119] и химическим синтезом. [c.202]

Превращение инозиновой кислоты в гуаниловую кислоту зависит от промежуточного образования ксаптозин-5 -фосфата в результате окислительных процессов, протекающих при участии НАД и дегидрогеназы. При переносе амидного азота глутамина на С2 ксантиловой кислоты образуется гуанозин-5 -фосфат, вероятно, при одновременном взаимодействии ксантиловой кислоты с АТФ и глутамином. В бактериальных системах источником аминогруппы служит не глутамин, а аммиак (ср. аминирование уридин-5 -фос-фата). [c.303]

ОКОЛО трех мононуклеотидов) с последующей сополимеризацией смеси олигонуклеотидов приводит к образованию полинуклеотидов с пуриновыми и пиримидиновыми участками 131]. Кроме двух первых типов сополимеров, был получен и третий тип при полимеризации динуклеотида — аденилил-3 5 -уридин-3 -фосфата (после циклизации концевого моноэтерифицированного фосфата в 2 3 -циклический фосфат под действием хлоругольного эфира). Этот тип представлял собой олигонуклеотиды с определенным расположением чередующихся адениловой и уридиловой кислот [32]. [c.497]

Коффи и Ньюбург [45] изучали влияние изменения содержания сульфата кальция в качестве связующего в слоях ОЕАЕ-целлюлозы и обнаружили, что величины Rf (табл. 24.1) почти всех исследованных соединений сильно меняются, если в качестве растворителя используется соляная кислота. Наилучшее общее разделение рибонуклеотидов авторы работы [45] получили со смесью изомасляная кислота—раствор гидроксида амо-ния (уд. масса 0,90)—вода (33 1 16), однако лучшее разрешение зон 2 -фосфата и изомерного ему З -фосфата они достигли при элюировании пробы 0,005 н. соляной кислотой на слое ОЕАЕ-целлюлозы, закрепленной 10 % сульфата кальция. Поскольку гуаниловая кислота при рН<10 проявляет сильную тенденцию к образованию прожилок, монорибонуклеотиды растворяли в 0,1 н. растворе гидроксида аммония. Наилучшие условия для разделения дезоксирибонуклеотидов — сочетание ОЕАЕ-целлюлозы с 10 % сульфата кальция в качестве связующего и того же растворителя, что и для разделения рибонуклеотидов. Добавляя сульфат кальция к адсорбенту, удается отделить 2-дезоксицитидин-5 -фосфат от 2-дезоксиаденозин-5 -фос-фата при хроматографировании на слое без связующего зоны этих соединений перекрываются. Для разделения смесей, содержащих как рибо-, так и дезоксирибонуклеозиды, наилучшим оказалось сочетание разбавленной 0,005 н. соляной кислоты со слоями ОЕАЕ-целлюлозы без добавки связующего. При использовании связующего (сульфата кальция) величины Rf уридина и тимидина возрастали настолько, что их пятна перекрывались с пятнами цитидина и 2-дезоксицитидина. Нуклеозиды наносили на пластинку из раствора в нейтральном растворителе. Свободные основания в виде раствора в 0,1 н. соляной кислоте лучше всего разделялись растворителем Рандерата [42] на адсорбционных слоях ОЕАЕ-целлюлозы, не содержавших сульфата кальция. [c.123]

В некоторых процессах переноса аналогично АТФ, АДФ и АМФ участвуют и другие пуклеозидполифосфаты — производные уридина, гуанозина, цитидина и инозина. Основная роль этих соединений заключается в образовании производных, в которых конечный фосфатный остаток замещен какой-либо другой группой. Так, цитидинтрифосфат, уридинтрифосфат и гуанозинтрифосфат действуют как доноры нуклеотидов в нук-леотидилтрансферазных реакциях. Эти процессы связаны с комбинированным переносом фосфата и других химических группировок. Например, производные цитидиндифосфата I, где К — остатки [c.263]

С конформацией нуклеотидов связывают их различное поведение в ряде химических реакций. Например, и-нитрофениловые эфиры тими-дин-3 - и - 5 -фосфатов гидролизуются щелочью через образование промежуточного тимидин-3, 5 -циклофосфата, что не было обнаружено для д-нитрофенилового эфира уридин-5 -фосфата. Различный механизм гидролиза этих нуклеотидов связывают с различной конформацией углеводного кольца, которая в одном случае способствует, а в другом препятствует сближению соответствующих З -окси- и 5 -фосфатной группировок [c.368]

Первые успешные эксперименты по полимеризации монорибонуклеотидов с образованием олигонуклеотидов исключительно с Сд-—Са -связями были проведены Корана с сотр. Так, при полимеризации 2 -0-ацетил-уридин-3 -фосфата в присутствии дициклогексилкарбодиимида в пиридине с последующей щелочной обработкой получена смесь, из которой были выделены линейные ди- и тринуклеотиды и циклические олигонуклеотиды [c.414]

Галактоза фосфорилируется в результате реакции 1, катализируемой галактокиназой (донором фосфата служит АТР). Продукт реакции— ралактозо-1-фосфат реагирует с уридиндифосфат-глюкозой (иОР-глюкозой) с образованием уридин-дифосфатгалактозы (иОР-галактозы) и глюкозо- [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология