Галогеналкилы первичные

Гидролиз вторичных галогеналканов. Вторичные галогеналканы занимают промежуточное положение между первичными и третичными. Их гидролиз может происходить по обоим механизмам, в зависимости от строения галогеналкана и природы растворителя. [c.629]

Габриэля реакция - синтез первичного амина при взаимодействии галогеналкана с фта-лимидом калия и последующем гидролизе полученного М-алкилимида. [c.316]

Получение из галогенопроизводных. Галогеналканы гидролизуются под действием водных растворов щелочей. Реакция проходит по механизму иуклеофильного замещения и приводит к образованию спиртов (см. 4.4.2). Легче гидролизуются третичные галогеналканы, труднее — первичные. Этот способ используется для получения спиртов в лабораторной практике. [c.162]

При присоединении галогеноводорода к этилену получается первичный галогеналкил [c.67]

Терминология. Гидролиз галогеналканов — это ре-акция нуклеофильного замещения 5д,. При гидролизе первичных и некоторых вторичных галогеналканов две частицы НХ и ОН на скоростьопределяющей стадии вместе образуют переходное состояние. Таким образом, скоростьопределяющая стадия бимолекулярна и этот механизм обозначается 5 ,2. При гидролизе третичных и некоторых вторичных галогеналканов в образовании переходного состояния участвует только одна частица — молекула галогеналкана. В этом случае скоростьопределяющая стадия мономолекулярна, что обозначается 5д,1. [c.630]

Затем в реакционную смесь вводят первичный галогеналкил. Первичные галогеналкилы с разветвлением у второго углерод- [c.188]

В целом, в присутствии водного основания для первичных галогеналканов характерны в основном реакции замещения, вторичные галогеналканы дают, как правило, смесь продуктов отщепления и замещения, а третичные образуют главным образом продукты отщепления. [c.628]

Галогеналканы (обычно первичные и вторичные) Bг-E Rз [c.192]

Этот метод нашел широкое применение. Карбонильное соединение может быть альдегидом, кетовом или сложным эфиром, а галогеналкил — хлоридом, бромидом или иодидом. хотя в случае иодидов выходы обычно ниже. Галогеналкилы и галоген-арилы реагируют с одинаковой скоростью. Можно использовать как первичные, так и вторичные или третичные галогеналкилы. [c.269]

Метилгалогениды и первичные галогеналканы по механизму 5д,1 практически не реагируют из-за крайней неустойчивости первичных карбкатионов. Вторичные галогеналканы реагируют очень медленно. Только третичные галогеналканы вступают в реакции 5д,1 со скоростью, достаточной для их практического применения. [c.601]

При нуклеофильной атаке со стороны бром-аниона оксониевое соединение I (или карбкатионИ) переходит в галогеналкил. Такое замещение, как и в случае галогеналкилов, может проходить по механизмам 5к2 и 5к1. Так, большинство первичных спиртов вступает в реакции нуклеофильного замещения по 5к2-меха-низму [c.109]

Первичные галогеналканы, как правило, не вступают в реакции Е1 и 5д,1, поскольку первичные карбкатионы крайне неустойчивы и образуются лишь в специфических условиях. Легче всего реакции 1 и протекают с третичными галогеналканами, так как третичный карбкатион образуется легче других. [c.622]

Действием воды или растворов щелочей многие галогеналканы (прежде всего первичные) гладко образуют спирты. Для лучшей гомогенизации реакционной смеси в нее добавляют некоторое количество смешивающегося с водой растворителя (например, диоксана), см. разд. 13.4.1. [c.14]

Затем в реакционную смесь вводят первичный галогеналкил. Первичные галогеналкилы с разветвлением у второго углеродного атома цепи (КаСН—СНаХ) дают лишь следы монозамеш,енных ацетиленов вторичные и третичные галогенопроизводные в реакцию алкилирования не вступают, так как в этих условиях они, отщепляя галогеноводород, превращаются в этиленовые углеводороды. Наиболее часто применяются бромистые алкилы. Хлористые алкилы реагируют с меньшей скоростью. Выход уменьшается с увеличением. длины алкильного радикала. Иодиды реагируют хорошо, но образуют большее количество аминов, чем бромиды и хлориды. Ароматические галогенопроизводные в реакцию не вступают. Галогеналлилы образуют смесь соединений, содержащих 8 и 11 углеродных атомов строение этих соединений не установлено. [c.188]

Приведите пример получения первичного спирта из галогеналкана. По какому механизму протекает эта реакция [c.178]

Затем в реакционную смесь вводят первичный галогеналкил. Первичные галогеналкилы с разветвлением у второго углеродного атома цепи (НаСИ — СНгХ) дают лишь следы монозамещенных ацетиленов вторичные итретичныегалогенопроизводныевреакцию алкилирования не вступают, так как в этих условиях они, отщепляя галогеноводород превращаются в этиленовые углеводороды. Наиболее часто применяются бромистые алкилы. Хлористые алкилы реагируют с меньшей ско- [c.174]

Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула амина, атакующая неподеленной парой электронов атома азота атом углерода галогеналкана (электрофильный центр). На первой стадии реакции первичный амин превращается во вторичный. Образующийся при этом галогеноводород дает с получаемым амином соответствующую аммониевую соль. [c.212]

Для получения первичного амина реакцию следует проводить с большим избытком аммиака. Напротив, избыток галогеналкила способствует преимущественному образованию третичного амина, а также четвертичной аммониевой соли (последняя может быть превращена в третичный амин перегонкой с едким натром). [c.168]

Подобная характеристика н-алканов, представляющая собой график дискретной функции /х(х), приведена на рис. 4.1. Для данного ряда п = X и вне зависимости от числа атомов углерода в конкретном гомологе более 90% суммарного ионного тока составляют ионы с д 6, попадающие в область массовых чисел с т/г < 100 (максимальны пики ионов с X = 2—4, т. е. с т/г 29, 43 и 57). Подобным же распределением интенсивностей характеризуются все углеводороды, не содержащие систем кратных связей, и их монофункциональные производные алкены, ацетилены, спирты, карбоновые кислоты, первичные амины, галогеналканы и другие классы веществ. Заметные изменения характера распределения интенсивностей пиков по параметрам х, в частности появление интенсивных пиков с х > 4, служат указанием на наличие систем сопряженных кратных связей в молекуле, нескольких циклов (в сочетании с относительно высокой интенсивностью пика молекулярных ионов), функциональных групп, связанных с несколькими углеводородными радикалами, либо же нескольких функциональных групп (вторичные и третичные амины, сложные эфиры моно- и поликарбоновых кислот, эфиры ди- и полиатомных спиртов и т. д.). В последнем случае интенсивности пиков молекулярных ионов могут быть небольшими. [c.56]

Опыт. Приготавливают раствор 1,6 г Zn U в 1 мл НС1, охлаждают и делят на три части. К каждой части раствора добавляют по 3—4 капли соответственно первичного, вторичного или третичного спиртов, энергично встряхивают и оставляют в стакане с водой при 25—ЗО"" С. О начале реакции судят по помутнению раствора вследствие образования нерастворимого галогеналкила. Отмечают время помутнения раствора в каждой пробирке. [c.238]

Аминогруппа первичного амина, подобно аммиаку, присоединяет еще одну молекулу галогеналкила, образуя соль диалкилам-ыония [c.276]

IKI japubi K -o a. i iii. b Галогеналканы реагируют с аммиаком и аминами, и, ,1 При отом атомы водорода замещаются алкильными к i >u i. < Ri.-iiu- Ta группами. Первичные амкны превращаются во вто-ра.-. 1И И1.1 ч , лом ричные, вторичные - в третичные, а третичные — [c.694]

В случае первичных галогеналкилов с тремя и более атомами углерода хлорид алюминия вызывает изомеризацию, которая заключается в перемещении атома галогена к третичному, а при отсутствии такового — к вторичному атому углерода. Вследствие этого галогеналкил присоединяется к ароматическому углеводороду не концевым, а вторичным или третичным углеродным атомом [c.189]

Установите строение углеводорода С8Н16, если он при дейст-К-бромсукцинимида дает третичное бромпроизводное, а при гидри-образуется алкан, который получается в качестве единственно-дукта по реакции Вюрца из первичного галогеналкана [c.309]

Однако, поскольку ацетиленид-ионы являются и очень сильными основаниями, показанные выше реакции гладко идут лишь с первичными гало-геналканами. Вторичные и третичные галогеналканы подвергаются элиминированию. [c.313]

Как и в других реакциях 5д,2, в реакции Вильямсона активнее других галогеналканов проявляют себя галогенметаны и первичные галогеналканы. в качестве растворителя в реакции применяют воду, ацетон, диметилфор-мамид и даже спирт. Реакция с этоксид-ионом не оказывается в этом случае сколько-нибудь заметным побочным превращением галогеналкана, поскольку различие величин кислотности фенола и спирта слишком велико [c.67]

Как правило, в реакции галогеналкана с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов, что является серьезным недостат- [c.363]

При этом происходит замещение гидроксильных групп на атом хлора и образование 1,4-дихлорбутина-2, а затем дегидрохлорирование последнего под влиянием амида натрия. Образующийся диацетилен взаимодействует с избытком амида натрия, превращаясь в динатрийдиацетилен, атомы натрия в котором обменивают ся на алкильный радикал. В зависимости от взятого количества галогеналкила можно получать моно- или дизамещенные диацетилены. Монозамещенные диацетилены с тем же количеством атомов углерода в цепи могут быть получены из первично-вторичных гликолей по той же реакции, но без применения галогеналкйлов [c.35]

Это связано с повышенной, по сравнению с первичными и вто ричными алкилгалогенидами, устойчивостью переходного состояния, близкого по структуре к карбкатиону. Стабилизация обусловливается не только электронодонорными свойствами трех алкильных групп, но и стерическим содействием объемных групп протеканию процесса диссоциации, так как образование переходного состояния в данном случае связано с увеличением валентных углов (переход углерода из состояния sp в sp ). Это стерическое содействие проявляется тем сильнее, чем больше исходное состояние (галогеналкил) дестабилизировано взаимным отталкиванием всех четырех заместителей и уменьшением свободы их движения. Поэтому чем объемнее группа X в молекуле третичного галогенал-кила, тем сильнее она дестабилизирует начальное состояние и тем больше выигрыш в свободной энергии активации при отщеплении этой группы. Указанное стерическое содействие повышает легкость отщепления анионов в ряду I- > Вг" > С1. [c.61]

Напишите структурную формулу углеводорода СвНхв, обладающего следующими свойствами 1) при действии Н-бром-сукцинимида дает третичное галогенопроизводное 2) при гидрировании образуется углеводород, который может быть получен в качестве единственного продукта по реакции Вюрца из первичного галогеналкила. [c.19]

Каково строение третичного нитросоединения С8Н17Ы02, если углеводород, лежащий в его основе, может быть получен из первичного галогеналкила по реакции Вюрца в качестве единственного продукта. [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология