Амино кислота Аминонафталин сульфокислота

Оксикислота Тобиаса, получение которой уже было рассмотрено, используется главным образом для превращения в 2-амино-нафталин-1-сульфокислоту (кислоту Тобиаса). Последнюю подвергают сульфированию большим количеством олеума при 20—30 С. В этих, условиях аминогруппа протонируется и образует электроноакцепторную аммониевую группу. Реакция сульфирования идет в условиях строго кинетического контроля, благодаря чему почти единственным продуктом является 6-аминонафталин- [c.70]

Аминонафталин-2-сульфокислота, 2-нафтиламин-7-сульфо-кислота (амино-Ф-кислота) получается наряду с 2-нафтил-амин-6-сульфокислотой в соотношении примерно 1 1 (см. выше) при нагревании -нафтиламина с серной кислотой при 170°С. Изо.меры можно разделить в виде натриевых, медных или свинцовых солей, которые в случае 6-кислоты значительно хуже растворимы. 2-Нафтиламин-7-сульфокислоту можно получить из -нафтиламина путем преврашения его в 1-хлор-2-наф-тила.мин и сульфирования 2%-ным олеумом при 160°С до [c.261]

Аминонафталин-1,3-дисульфокислота, 2-нафтиламин-6,8-ди-сульфокислота (амино-Г-кислота) образуется в результате длительного (несколько месяцев) воздействия 20%-ного олеума на [c.264]

Например, Кислотный зеленый ЖМ получают хромированием моноазокрасителя, приготовленного из 5-нитро-2-аминофенола и 2-амино-нафталин-5-сульфокислоты. 5-Нитро-2-аминофенол диазотируют в водной солянокислой среде при 20 °С. Образующийся хинондиазид сочетают при 50—55 °С с 2-аминонафталин-5-сульфокислотой в присутствии NaOH и небольшого количества (около 0,4 моль на 1 моль диазосоединения) р-нафталинсульфокислоты в течение 6 ч. (р-Нафталинсульфо-кислоту добавляют для повышения устойчивости диазосоединения, которое при более низкой температуре сочетается слишком медленно, а при повышении температуры начинает разлагаться.) После этого охлаждают реакционную массу до 40 °С, создают слабощелочную среду добавлением аммиака, разбавляют водой и отфильтровывают темнокрасную аммониевую соль моноазокрасителя. Хромирование красителя проводят в эмалированном аппарате. Осадок аммониевой соли краси- [c.301]

Ряд солей с ароматическими аминами получен из нафт9лиц-2,6-,, 2,7-, 1,5- и 1,6- дисульфокислот [32], Для разделения различных нафтолсульфокислот предложен метод [33], основанный На наблюдении, что если к раствору смеси нафтолсульфокислот добавить, ароматический амин в достаточном количестве, чтобы осадить всю, содержащуюся в растворе 2-нафтол-6-сульфокислоту (кислоту-Шеффера) и могущую присутствовать 2-нафтол-3,6-дисульфокис-лоту (кислоту R), то 2-нафтол-6,8-дисульфокислота (кислота G) и 2-нафтол-8-сульфокислота остаются в растворе. Получены также соли других нафтолсульфокислот [34]. Не удалось приготовить, солей нафтионовой кислоты (1-аминонафталин-4-сульфокислоты),, но получены соли ее N-ацетильного производного, Аналогачно. обстоит дело и с прочими аминонафталинсульфокислотами [35). [c.201]

Эта реакция известна уже давно и находит разнообразное применение в синтезе промежуточных продуктов, главным образом для удаления сульфогруппы из а-положений нафталиновых производных, в то время как сульфогруппы в р-положениях этой реакцией практически не затрагиваются. В качестве восстановителей используется амальгама натрия или цинковая пыль в щелочной среде. Для улучшения выхода недавно предложено применять цинковую пыль с сульфатом меди (II) в нейтральном растворе или цинковую пыль и хлорид олова (II) в присутствии щелочи. Например, этим путем из 7-амино-1,3-нафталиндисульфо-кислоты получают 6-аминонафталин-2-сульфокислоту, а из 6-амино-1,3-нафталиндисульфокислоты — 7-амино-2-нафталинсуль-фокислоту [c.179]

Аминонафталины при действий нитрующих "смесей реагируют в виде аммониевых катионов, причем, нитрогруппа вступаег преимущественно в а-положения смежного кольца. При нитровании 2-аминонафталин-1-сульфокислоты. (кислота Тобиаса) образуется 80—85% 8-нитро- и, 15-т20% 5-нитропроизводных десульфирование которых приводит к 1-амино-8-нитро- и 1-ами,-но-5-нитронафталинам [391L 1-Ацетиламинонафталин нитруется в азотной кислоте и в уксусной кислоте в положения 2 и 4 с соотношением приблизительно 1 2,5 [262]. [c.154]

Ариламинирование аминонафталинсульфокислот осуществляется нагреванием с избытком амина без давления. Кислотный катализ может осуществляться имеющимися в соединении сульфогруппами, однако добавление минеральной кислоты позволяет снизить температуру реакции и повысить выход. Таким путеш из 8-аминонафталин-1-сульфокислоты (53) при нагревании до 150получают практически важные для производств азокра- [c.317]

Обмен аминогрупп на гидроксигруппы по реакции Бухерера осуществляется кипячением амина в водном растворе гидросульфита натрия. Влияние взаимного положения амино- и сульфогрупп в нафталиновом ядре в данной реакции такое же, как при аминировании гидроксинафталинсульфокислот (см. разд. .1.5). Промышленным приложением гидросульфитного метода гидролиза является получение 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты (кислота Невиля — Винтера) из 4-аминонафталин-1-сульфокислоты (нафтионовая кислота) [413]. [c.362]

Таким же методом получают Гамма-кислоту (2-амино-8-оксинафта-лин-6-сульфокислоту) из 2-аминонафталин-6,8-дисульфокислоты, а также И-кислоту (2-амино-5-оксинафталин-7-сульфокислоту) из 2-амино-нафталин-5,7-дисульфокислоты. [c.18]

Аминопафталинсульфокислоты являются важнейшими полупродуктами для красителей. Моносульфонаты обычно получают косвенными методами, так как при прямом сульфировании соответствующих аминов получаются сложные смеси или слишком большое количество нежелательных изомеров. Однако 1-аминонафталин-4-сульфокислоту (нафтионовую кислоту) получают методом спекания, а именно путем нагревания при 180° С в течение 8 ч смеси сухих компонентов или их суспензии в о-дихлорбензоле как растворителе. 2-Нафтпламин дает с 90%-ным выходом 1-сульфокислоту прп обработке парами SO3 в среде тетрахлорэтана в течение 5 ч при 95° С [443] или в течение 2 ч ири 145° С [277]. Две важные аминонафталин-дисульфокислоты (6- и 7-аминонафталин-1,3-дисульфокислоты) получаются одновременпо при непосредственной обработке 2-нафтил-амина 45%-иым олеумом при 95° С. 7-Аминонафталин-1,3-дисульфо-кис.лота является непосредственно продуктом сульфирования, в то [c.93]

Аминонафталин-2-сульфокислота, 1-нафтил амин-7-сульфо-кислота (1,7-кислота Клеве) получается при гидролизе 1-нафтил-амин-2,7-дисульфокислоты 80%-ной H2SO4265 или при нагревании 1-нафтол-7-сульфокислоты с NH3 и бисульфитом аммония . В промышленном масштабе ее получают нитрование.м нафталин-р-сульфокислоты с последующи.м восстановлением нитрогруппы. По способу фирмы Й. Г. 234 фильтраты, полученные после выделения 1-нафтиламин-6- и 1-нафтиламин-8-сульфокис-лот (с.м. выше), подкисляют до кислой реакции по конго выпавшую при этом 1-нафтиламин-7-сульфокислоту отфильтровывают и промывают сначала горячей, а затем холодной водой выход 34%, считая на нафталин. Для очистки кислоту превращают в натриевую соль путе.м прибавления соды. Раствор натриевой соли охлаждают, продукт отфильтровывают и промывают раствором поваренной соли выход 29%, считая на нафталин. [c.262]

Аминонафталин-1,5-дисульфокислота (2-нафтиламин-1,5-ди-сульфокислота) получается с высоким выходом при сульфировании 2-нафтиламин-1-сульфокислоты 20%-ны.м олеумом при 25°с278 7 5 о/о-ным олеумом при 30—40 Она производится этим способом как полупродукт для синтеза 2-нафтил-амин-5-сульфокислоты (см. выше). 2-Аминонафталин-1,5-дисульфокислота образуется в малом количестве (наряду с 2-нафтил-ампн-5,7-дисульфокислотой, являющейся главным продуктом) при аналогичном сульфировании 2-нафтиламип-5-сульфокисло-ты б . Полученное из нее диазосоединение в присутствии соды пли щелочного раствора гипо.хлорита легко образует 2-диазо-1-нафтол-5-сульфокислоту. При щелочном плавлении при 220 °С она превращается в 6-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту. Сульфогруппу в положении 1, и даже в положении 5, можно элиминировать нагреванием с серной кислотой, но при температуре выше 00 °С происходит постепенно прогрессирующая изо.мери-зация в 2-нафтиламин-6- и 2-нафтиламин-7-сульфокислоты. [c.266]

Аминонафталин-1,6-дисульфокислота (1-нафтиламин-2,5-дисульфокислота) является продуктом сульфирО Вания 1-нафтил-амин-2-сульфокислоты на холоду 10%-ным олеумом или lSOaH . Сама кислота легко растворима в воде, но ее соли со щелочными металлами трудно растворимы. При гидролизе серной кислотой при 160°С образуется 1-нафтилалшн-5-сульфо-кислота под действием 50%-ного раствора NaOH она превращается в 5-амино-1-нафтол-6-сульфокислоту. [c.269]

Гидроксилирование 1-Амино-4-бром-2-хлорантрахинон —>- 1-Амино-4-гидро-кси-2-хлорантрахинон 107 [2-Аминонафталин-6,8-днсульфокислота] — - 2-Ами-но-8-гидроксинафталин-6-сульфокислота 212 4-Аминонафталин-2,5,7-трисульфо-кислота — - 4-Амино-5-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота 224 Антрахиион- [c.345]

Примером комплекса состава 1 2с бесцветным компонентом является зеленый кислотный краситель (174). Исходный азокраситель (173) для него содержит остаток р-нафтиламина. Чтобы избежать работы с этим чрезвычайно канцерогенным соединением, применяют его неканцерогенное производное — 2-аминонафталин-1-сульфокислоту (кислота Тобиаса). Сочетание ее с диазопроизводным 3-амино-2-гидрокси-5-хлорбензолсульфо-кислоты (хннондиазидом) происходит с вытеснением сульфогруппы (редкий случай замены при азосочетании не атома водорода). В качестве бесцветного комплексообразующего компонента применяют 8-гидроксихинолин. [c.368]

В подавляющем больщинстве случаев при синтезе красителей, имеющих практическое значение, в качестве среднего компонента А применяются соединения, сочетающиеся в пара-положение к имеющейся аминогруппе. Это анилин, ж-толуидин, крезидин, а-нафтиламин и его замещенные — кислоты Клеве (5-аминонафталин-2- и 8-аминонафталин-2-сульфокислоты) и этоксикислота Клеве (5-амино-6-этоксинафталин-2-сульфокисло-та). По влиянию на цвет красителя крезидин занимает промежуточное положение между бензольными и нафталиновыми компонентами. Введение остатков крезидина и этоксикислоты Клеве обычно повышает светостойкость красителей. [c.384]

Типичным представителем вторичных полиазокрасителей является Прямой синий светопрочный (224). Его получают из амино-Ц-кислоты (3-аминонафталин-1,5-дисульфокислоты), а-нафтиламина, смеси 5-аминонафталин-2- и 8-аминонафта-лин-2-сульфокислот и И-кислоты. Амино-Ц-кислоту ди- [c.388]

Из ароматических аминов таким образом получены соли кислых сернокислых эфиров соответствующих о-аминофенолов . При окислении персульфатом калия а-нафтола образуется 1,4-диоксинафталин. Из -нафтола аналогично получается 1,2-диоксинафта-лип , из нафтионовой кислоты—2-окси-1-аминонафталин-4-сульфокислота . Выходы во всех случаях невысоки. Обзор по введению оксигруппы действием персульфатов см. . [c.601]

Во всех перечисленных случаях применяют так называемый прямой порядок диазотирования приливают раствор МаЫОг к кислому раствору или суспензии амина. В случае особенно плохо растворимых аминосуль-фокислот применяют так называемый обратный порядок диазотирования смесь растворов NaN02 и натриевой (или аммониевой) соли сульфокислоты приливают к серной или соляной кислоте. Например, для диазотирования аминогруппы в дисазокрасителе из 2-аминонафталин- [c.259]

Его получают из амино-Ц-кислоты (2-аминонафталин-4,8-дисульфокислоты), а-нафтиламина, смеси 1-аминонафталин-6- и 7-сульфокислот и И-кислоты. Амино-Ц-кислоту диазотируют при 8—20 °С, диазосоединение сочетают ( обратный порядок ) в течение 2 ч при 20—25 °С с а-нафтиламином, растворенным в разбавленной НС1 при 70—80 °С. Образовавшийся моноазокраситель в том же аппарате диазотируют, приливая при 10°С НС1 и 25%-ный раствор НаЫОг- Диазотирование [c.323]

Смотреть страницы где упоминается термин Амино кислота Аминонафталин сульфокислота: [c.243] [c.61] [c.347] [c.168] [c.174] [c.190] [c.326] [c.327] [c.243] [c.254] [c.256] [c.260] [c.263] [c.344] [c.345] [c.346] [c.347] [c.348] [c.1223] [c.1223] [c.325] [c.404] [c.481] [c.27]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология