Нитрохлорбензолы гидролиз

Какие получатся соединения при щелочном гидролизе следующих соединений хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола Для какого соединения реакция гидролиза пойдет труднее и почему [c.144]

Практически важные о- и и-нитрофенолы получают гидролизом о- и п-нитрохлорбензолов, который ведется при действии 10—15 Нового раствора едкого натра и 130—160°С. Для превращения 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол достаточно кипячения продукта с разбавленной щелочью или даже с карбонатом натрия, взятыми в количествах, близких к теоретическим [c.184]

Составьте уравнения реакций щелочного гидролиза 1) л-нитрохлорбензола, 2) хлорбензола, 3) о-ни-трохлорбензола, 4) 2,4,6-тринитрохлорбензола, 5) л -ни-трохлорбензола. Расположите эти вещества в порядке уменьшения подвижности хлора. По каким механизмам идут перечисленные реакции [c.164]

При нагревании -нитрохлорбензола с метиловым спиртом в присутствии едкого натра происходит замещение атома хлора на метоксигруппу, при этом образуется /г-нитроанизол И), который, при восстановлении сернистым натрием, дает га-анизидин 12). При действии на я-нитрохлорбензол этилового спирта атом хлора замещается на этоксигруппу и получается я-нитрофенетол 6), дающий при восстановлении я-фенетидин (7). При сульфировании я-нитрохлорбензола высокопроцентным олеумом образуется 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислота 14), из которой путем замены атома хлора на аминогруппу получают 4-нитроанилин-2-сульфокислоту 15). Из 4-нитрохлорбензол-2-суль-фокислоты и я-анизидина получается 4-амино-4 -метоксидифениламин-сульфат (азоамин синий О) 13) в результате замещения хлора на ариламиногруппу, восстановления нитрогруппы и отщепления (гидролиза) сульфогруппы. Аналогичным путем (но без гидролиза сульфогруппы) из 4-нитрохлорбензол-2-сульфокислоты и я-фенилендиамина получают 4,4 -диаминодифениламин- [c.330]

Таким же путем можно получить и п-хлоранилин при этом образуется некоторое количество орто-соединения. В промышленности эту смесь разделяют после гидролиза, отгоняя о-хлоранилин с водяным паром. лг-Хлоранилин получают восстановлением Л -нитрохлорбензола. [c.241]

Гидролиз о- и га-нитрохлорбензолов проходит в значительно более мягких условиях при действии 10— 15%-ного водного раствора щелочи и температуре 130— 160°С, а для превращения 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол достаточно кипячения продукта с водным раствором щелочи или соды. [c.122]

Производные -аминофенола парацетамол (панадол, 8) и фенацетин (9) обладают свойствами антипиретиков (жаропонижающих) и анальгетиков (обезболивающих), рекомендуемых при невралгии, головной боли и воспалительных процессах. Их синтезируют из -нитрохлорбензола (5), который действием этанола в присутствии щелочи и диоксида марганца превращают в нитроэфир (6). Восстановлением нитрофуппы в аминогруппу с ее последующим ацетилированием получают фенацетин (9). Для получения парацетамола (8) эфир (7) сначала гидролизуют, [c.65]

Значительно больший практический интерес представляет обмен галогена и особенно хлора в ароматическом ряду. Так, гидролиз хлорбензола разбавленными растворами щелочей можно осуществить при высокой температуре (до 300°С) и высоком давлении (20 МПа нли 200 атм) в присутствии хлорида меди. Наличие в бензольном ядре в о- и /г-положении к галогену активирующих его нитрогрупп облегчает гидролиз и вследствие этого о- или -нитрофенол можно получить с количественным выходом из соответствующих нитрохлорбензолов уже прн 130... 160 С и 0,2... 0,6 МПа (2...6 атм). 2,4-Динитрохлорбензол превращается в 2,4-динитрофенол при нагревании с водным раствором гидроксида натрия или соды при обычном давлении.. [c.238]

Наличие в бензольном ядре активирующих групп в орто- или параположении к атому хлора, как отмечалось выше, облегчает замещение хлора оксигруппой. Гидролиз о- и п-нитрохлорбензола водным раствором щелочи проводится при 130—160° С и небольшом давлении (3—5 ат). В присутствии двух нитрогрупп в ароматическом соединении в орто- и параположении к хлору [c.107]

Проведение гидролиза о-нитрохлорбензола в присутствии меди не позволяет получить о-нитрофенол это удается сделать, пользуясь стальной аппаратурой (ср. данные В. О. Лукашевича и А. М. Итен-берга) [c.407]

Отметим далее указание патента на применение гидролиза в парах к поли-ллорзамещенным бензола и некоторым хлорзамещенным с другими заместителями. По патенту, взаимодействие с водяным паром при температурах в 550—850° над пористыми катализаторами (силикагель, боксит, магнезит, окиси Zn, Tli или Ti) приводит к получению диоксибензолов из соответствующнх изомеров дихлорзамещенных. Так же из соответствующих трихлорбензолов получают пирогаллол или флороглк>цин, из нитрохлорбензола — нитрофенол. Пря количестве БОДЫ, меньшем эквивалентного, происходит обмен ие всех атомов хлора на гидроксил, в результате чего образуются хлорфенолы [c.404]

Наличие в бензольном ядре в орто- и пара-положении к галоиду активирующих галоид групп, естественно, повышает реакционность галоида и облегчает превращение галоидопроизводного в оксипроизводные. Гидролиз о- или п-нитрохлорбензола в соответствующие нитрофенолы водными щелочами производится хотя п в автоклавах, но при относительно невысоких температуре и давле 1ин (130—160° 3—5 ат). Повышение температуры значительно ускоряет реакцию пгдролиза. [c.406]

Производство азоамина синего О состоит из следующих основных операций 1) взаимодействие между 4-нитрохлорбензол-2-сул ьфо кисл ОТОЙ и и-анизидином 2) восстановление 4-нитро-4 -метоксидифениламин-2-сульфокислоты 3) гидролиз сульфокислоты. [c.442]

Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза а) хлорбензола, б) л-нитрохлорбензола, в) о-ни-трохлорбензола, г) 2,4,6-тринитрохлорбензола, д) л-ни-трохлорбензола. Расположите указанные вещества в порядке увеличения подвижности хлора. По какому механизму идут эти реакции [c.172]

При нитровании фенола разбавленной азотной кислотой такой концентрации, чтобы весь фенол был в растворе, образуются о- и п-иитрофенолы в отношении 2 3. Соблюдение точных условий позволяет избежать окисления и смолообразования. Необходимо присутствие небольших количеств азотистой кислоты, но реакция не протекает через стадию нитрозирования, так как о-нитрофенол образуется почти в таком же количестве, как и п-изомер. Очевидно, азотистая кислота и фенол образуют два комплекса, скорости окислительного разложения которых различны, фенол нитруется также четырехокисью азота в бензольном растворе. Получающиеся изомеры легко разделяются, так как только о-соединение летуче с паром. Лучшим методом получения, однако, является гидролиз о- и п-нитрохлорбензолов. /г-Нитрохлорбензол образует -нитрофенол с 99,5% выходом при шестичасовом нагревании с. 15% раствором едкого натра (4 моля NaOH) при 160°. Можно также нагревать л-нитрохлорбензол с 30% раствором едкого натра [c.143]

Введение сульфогруппы в я-нитрохлорбензол (I) нужно для того, чтобы сделать более реакционным по отношению к анилину атом хлора в полученной нитрохлорбензолсульфокислоте (II) (см. гл. VII). После получения производного дифениламина (III) гидролиз его осуществляется нагреванием с разбавленной минеральной кислотой при температуре, превышающей 100°. Так же можно [c.361]

Наличие в бензольном ядре активирующих групп в орто- или параположении к атому хлора, как отмечалось выше, облегчает замещение хлора оксигруппой. Гидролиз о- и л-нитрохлорбензола водным раствором щелочи проводится при 130—160° С и небольшом давлении (3—5 кгс/см ). В присутствии двух нитрогрупп в ароматическом соединении в орто- и параположении к хлору (например, 2,4-динитрохлорбензол) реакция протекает при нагревании хлорзамещенного с водным раствором едкого натра уже без повышения давления. [c.87]

Конденсация сырого динитрохлорбензола с тиоцианатом аммония в водном растворе при 80—85° дает смесь динитрофенилроданатов (VII и VIII), используемых в качестве инсектицидов. л-Нитро-хлорбензол (т. пл. 47,9°, т. кин. 236°) получается хлорированием нитробензола в присутствии возогнанного хлорида железа при 35—40°. Реакцию заканчивают при достижении массой удельного веса 1,35 при 15°. При этом получается смесь требуемого продукта, нитробензола, о-нитрохлорбензола и полихлорнитробензолов, которую подвергают фракционной разгонке и кристаллизации (вытапливанию). При мононитровании хлорбензола получают незначительные количества лг-производного (0,1—0,2%), которое может быть отделено от п-изомера в процессе очистки путем нагревания фракции, обогащенной лг-изомером, с водным раствором едкого натра до 160° под давлением. При этом только /г-соединение гидролизуется до л-нитрофенола. Нитрование м- и л-дихлорбензолов дает соответственно 2,4-дихлорнитробензол (IX т. пл. 34 , т. кип. 258—259°) и 2,5-дихлорнитробензол (X т. пл. 56°, т. кип. 267°). Нитрование [c.96]

Получается сульфохлорированием 2-нитрохлорбензола хлорсульфоновой к-той с последующим взаимодействием с аммиачной водой, гидролизом NaOH и восстановлением чугунной стружкой. Применяется в производстве металлсодержащих азокрасителей. Вызывает головокружение, повышенную утомляемость и вялость. [c.40]

Важнейшие ароматические нитросоединепия, применяемые как промежуточные продукты в органических синтезах, приведены в та п. 25. Все эти нитросоединения, кроме нитрофенолов, получают обычным нитрованием исходных веществ соответствующими смесями азотной и серной кислот при различных температурах. Устаревший способ нитрования фенола для получения нитрофенолов в настоящее время не применяется, о- и п-нитрофенолы получают теперь щелочным гидролизом соответствующих нитрохлорбензолов при 130—1(30° и давлении 3—5 ат. [c.513]

Очевидно, что вознпкающее здесь положение сходно с тем, с которым мы познакомились в 8.9. Там мы установили, что радикальный реагент атакует предпочтительно конец сопряженной системы. И в этом случае все предсказания согласуются с опытом. Так. например, нитрование нитробензола идет довольно трудно и приводит, в основном, к метапроизводному гидролиз о- и п-нитрохлорбензола протекает гораздо легче,, чем гидролиз л<-нитрохлорбензола или хлорбензола, а [c.377]

Целочным гидролизом о-нитрохлорбензола [38] можно получить о-нитрофенол, а восстановлением последнего — о-аминофе-нол, применяемый в качестве полупродукта в производствах органических красителей. о-Аминофенол представляет собой кристаллы от серого до светло-коричневого цвета. По ТУ 6-14-64—76, содержание диазотирующих веществ (в пересчете на о-аминофе-нол) в сухом продукте не должно быть менее 97,3% температура плавления не ниже 170 °С. [c.57]

Введение сульфогруппы в п-нитрохлорбензол (I) нужно для того, чтобы сделать более реакционным (по отношению к анилину) атом хлора в полученной нитрохлорбен-золсульфокислоте (II) (см. гл. VII). После получения производного дифениламина (III) гидролиз его осугцествляется нагреванием с разбавленной минеральной кислотой при температуре, превышающей 100°. Так же можно гидролизом получить п-аминодифенил-амин (VI) из продукта восстановления (V) питросульфокислоты (III). [c.327]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.184 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.511 , c.512 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.184 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.366 , c.369 , c.370 , c.387 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология