Диоксибензолы, получение

Пирокате,хин. — Пирокатехин (1,2-диоксибензол) встречается во многих растениях и содержится в лошадиной моче в свободном виде и в виде эфира серной кислоты. Известно несколько способов получения этого технически важного соединения. Один из них заключается в деметилировании гваякола—монометилового эфира пирокатехина, который можно получать из природных источников. Гваякол нагревают с хлористым алюминием при 210°С или кипятят г 48%-ной бромистоводородной кислотой выход пирокатехина 85—87% В технике его получают гидролизом о-хлорфенола или о-дихлорбензола под действием водной щелочи (20%-ной) в жестких условиях ()90°С, высокое давление) в присутствии катализатора. [c.293]

Получение 1,3-диоксибензол <4-азо-1 > 2 -нафтол-4 -сульфокислоты. 3 г (0,012 М) свежеприготовленной чистой [c.26]

Одним из перспективных направлений разработки промышленного способа получения диоксибензолов — смеси пирокатехина (ПК) и гидрохинона (ГХ)—является гидроксилирование фенола РЬОН товарным пероксидом водорода в присутствии каталитических количеств водорастворимых соединений металлов переменной валентности [1—3]. [c.90]

Для определения алюминия его предварительно выделяют из растворов, полученных при разложении анализируемых образцов, соосаждением с гидроокисью железа(П1). После растворения осадка гидроокисей в кислоте содержание алюминия определяют колориметрически по интенсивности окраски комплекса алюминия со стильбен-4,4 -бас-(азо-1)-3,4-диоксибензол-2,2 -дисульфо-кислотой (стильбазо) [89]. [c.272]

ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф. Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф. о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф. синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

Аналогичный способ, применяющийся для получения сульфокислот диоксибензолов и их эфиров, состоит в том, что мопобромфенолсуль-фокислоты, их г0д 0Л0ги или 0-алкиловые эфиры нагревают под давлением с известковым молоком в присутствии порошкообразной меди, медной бронзы, окиси меди, порошкообразного серебра или окиси серебра Присутствие в качестве катализатора меди в виде порошка или медной соли вообще часто обеспечивает гладкое протекание реакции обмена галоида на гидроксил. Такое влияние медь оказывает например при получении многоатомных фенолов из о д н о- или п о л и г а-лоидных фенолов с помощью едкой или углекислой щело-лочи при получении двуатомных фенолов и их производных из двугалоидопроизводных бензольного ряда (например сульфокислот или карбоновых кислот) с помощью едкой или углекислой щелочи или с помощью гидратов окисей щелочноземельных металлов при получении одноатомных фенолов и их производных нз моногалоидопроизводных ароматических углеводородов (или сульфо- и карбоновых кислот) с помощью щелочноземельных гидратов окисей [c.79]

Бензохиноны. Родоначальник хинонов был впервые получен в 1838 г. А. А. Воскресенским. Он представляет вещество строе-Н1 я (а), генетически связанное с п-диоксибензолом (гидрохиноном, стр. 164), и поэтому его называют п-бензохиноном. [c.251]

Тирон (1,2-диоксибензол-3,5-дисульфокислота, динатриевая соль), трижды перекристаллизовывают из воды до получения постоянного значения оптической плотности растворов. По навеске готовят раствор концентрации 4 10 моль/л. [c.132]

Основной способ получения ксантеновых красителей — конденсация л-аминофенолов или л-диоксибензола (резорцина) с фталевым ангидридом. [c.253]

Напишите схемы получения о- и п-бензохинонов из соответствующих диоксибензолов. Как получается л-бензохинон в промышленности [c.150]

Разработан технически метод получения фенола из бензола окислением посредством воздуха или кислорода водной эмульсии бензола при облучении у учами ( Со). Температура реакции 200 °С. Недостаток — побочное образование смол (в результате дальнейшего превращения фенола и диоксибензола) [398]. [c.1802]

На рис. 14.4 приведены хроматограммы, полученные на силикагеле с гидроксилированной поверхностью нитроанилинов, нитрофенолов, диоксибензолов и бромфенолов при элюировании указанными в подписи к рисунку способами. Порядок удерживания этих веществ (вторая группа адсорбатов в табл. 14.3) оам<Сп противоположен порядку удерживания изомеров первой группы адсорбатов. В этом случае орто-изомеры удерживаются слабее других изомеров, так как взаимодействие с адсорбентом ослаблено внутримолекулярной водородной связью, возникающей между близко расположенными замещающими группами (ОН. ..ОН ОН... N02 NH2...N02 ОН...Вг). [c.225]

Рис. 170. Хроматограммы изомеров диоксибензолов (/—орто-, 2—мета-, 3 — пара-), полученные на сило-хромах разной геометрической структуры (величины удельных поверхностей указаны на рисунке) на колонке 15 см X 0,6 см, температура 18°С, скорость потока 0,5 мл мин

Рис. 12.4. Хроматограмма диоксибензолов, полученные на колонне размером 20X0,3 см с силикагелем С-3 (5 260 м7г) при 25 °С, элюент —гексан — хлороформ — изопропанол (78 20 2)

Отметим далее указание патента на применение гидролиза в парах к поли-ллорзамещенным бензола и некоторым хлорзамещенным с другими заместителями. По патенту, взаимодействие с водяным паром при температурах в 550—850° над пористыми катализаторами (силикагель, боксит, магнезит, окиси Zn, Tli или Ti) приводит к получению диоксибензолов из соответствующнх изомеров дихлорзамещенных. Так же из соответствующих трихлорбензолов получают пирогаллол или флороглк>цин, из нитрохлорбензола — нитрофенол. Пря количестве БОДЫ, меньшем эквивалентного, происходит обмен ие всех атомов хлора на гидроксил, в результате чего образуются хлорфенолы [c.404]

РЕЗОРЦИН (л-диоксибензол, 1,3-ди-оксибензол) eHgOj — бесцветные кристаллы с характерным ароматическим запахом, сладкого вкуса т. пл. П0° С. Р. применяют для получения полимеров, красителей, лекарственных препаратов, стабилизаторов и пластификаторов высокомолекулярных соединений, стифни-новой кислоты, растворителей, в аналитической химии. [c.212]

Позднее поликарбонаты были получены Бишофом и Хеденштрёмом [2], осуществившими переэтерифика-цию дифенилкарбоната диоксибензолами при повышенных те.мпературах. Однако то обстоятельство, что полученные продукты были неплавкими и нерастворимыми, не позволило использовать их для технологических целей в течение длительного времени. [c.7]

Аминогруппа, ароматически связанная, может быть определена качественно помощью диазопробы к водному раствору соединения, в котором ее предположительно можно ожидать встретить, прибавляют избыток минеральной кислоты (до кислой реакции по бумажке Конго ) и азотистокислого натрия (нитрита) в таком количестве, чтобы присутствие азотистой кислоты в свободном состоянии можно было только констатировать по иодокрахмальной бумажке, но не было бы большого избытка НКОа. Прибавление нитрита ведется при возможно низкой температуре (О—5°). Полученный таким образом раствор соли диазония (если она образовалась из аминогруппы) обрабатывается уксуснокислым натрием до исчезновения минеральнокислой (на Конго) реакции и затем на холоду приливается к содовому раствору соли R (натриевая соль 3.6-дисульфокислоты р-нафтола) или щелочному раствору резорцина. В случае, если аминогруппа присутствовала в соединении и дала диазониевую Соль, — при сочетании этой последней с солью Н или резорцином наблюдается образование яркой и интенсивной окраски азокрасителя. Отсутствие окраски служит указанием на отсутствие аминогруппы в исследуемом соединении. Следует тщательно избегать при этой пробе избытка кислоты в растворе после сливания с солью К или резорцином, так как в таких условиях при малейшем избытке азотистой кислоты вместо сочетания (в азокраситель) происходит реакция нитрозирования нафтолдисульфо-кислоты, или и-диоксибензола, в результате которой не полу- [c.156]

Фталеины, полученные из таких мет а-д иоксибензолов, в которых мета-положение к гидроксильной группе не замещено, в щелочном растворе ф л у о р е с ц и р у ю т Так же, как мета-диоксибензолы, реагируют и а - гидро к си производные пиридина (см. т. I). [c.52]

Полученне 3,5-диоксибензол-1-карбоновой кислоты (а-резорциловой кислоты). [c.80]

Из данных табл. 1 видно, что ингибирующая способность диоксибензолов независимо от активности пероксирадикала увеличивается в ряду м-<о-<.п-. Такой же ряд активности подтверждается кинетическими параметрами, полученными газометрическим методом по зависимости скорости поглощения кислорода от концентрации ингибиторов (рис. 2). Следует отметить, что ряд активности для перекисных радикалов в реакции КОг-ЬТпН аналогичен ряду активности этих радикалов в реакции ШОаЧ-+ан [И]. [c.241]

Самым общим способом получения хинонов является окисление о- или п-диоксибензолов, аминофенолов или ароматических диаминов. Эти реакции протекают по радикальному механизму. Радикал, образованный отня- [c.349]

Полученный ряд активности металлов в процессе гидроксилирования не соответствует их активности при радикальном каталитическом диспропорционировании Н2О2 [12]. По нашему мнению, этот факт (наряду с данными работ [8, И]) служит eure одним свидетельством против гипотезы о превалирующей роли свободных ОН-радикалов в процессе синтеза диоксибензолов гидроксн лированием фенола. [c.97]

Целью настоящей работы является исследование общих закономерностей гидроксилирования ряда монозамещенных фенолов (МЗФ) пирокатехина (о-ОН), гидрохинона ( -ОН), я-и ж-крезо-лов (п-СНз и л-СНз), п- и л-нитрофенолов (п-ЫОг и ж-НОг), п- и о-хлорфенолов ( -С1 и о-С1) — в сравни>1ых условиях, в присутствии каталитических количеств железа, выявление особенностей, присущих каждому из этих фенолов, для получения дополнительных данных о механизме процесса и рещения некоторых практических вопросов синтеза монозамещенных диоксибензолов. [c.74]

Пирокатехин (о-диоксибензол) входит в состав лигнина впервые получен при перегонке смолы катехового дерева, откуда и произошло его название. Пирокатехин может быть синтезирован из фенолдисульфокислоты [c.480]

Однако наличие второй гидроксильной группы активирует водороды в ж-прло-жениях (для о- и п-диокси-бензолов). Поэто.му смолы, полученные на основе гидрохинона (и-диоксибензола) и пирокате.хина (о-диокоибен-зола), также в некоторой степени способны при высоких температурах к медленным переходам в неплавкое состояние. Кроме того, наличие второй гидроксильной группы у резорцина еще более увеличивает подвижность водородов в о- и -положениях и, кроме того, делает вероятным образование кислородных эфирных мостиков между бензольными ядрами. [c.418]

Способы получения. Наиболее важным способом получения многоатомных фенолов является сплавление с едкими щелочами ( щелочной плав ) многоатомных сульфокислот, а также галоидозамещенных и сульфокислот простейших фенолов. Так, например, из. м-бензолдисульфокислоты получается резорцин (л-диоксибензол). Пирокатехин (о-диоксибензол) н гидрохинон (л-дноксибензол) мо- [c.337]

Благодаря тому, что гидроксильные группы находятся в параположении, п-диоксибензол особенно пригоден для получения высокомолекулярных соединений. Его с успехом можно применять для синтеза глицидных эфиров по методу, описанному выше для резорцина. Вернер и Фаренхорст получили также мономерный диглицидный эфир гидрохинона [c.353]

Известны также другие способы получения ионитов, в молекуле которых одновременно присутствуют сульфогруппы и связанные простой эфирной связью алифатические остатки, включающие карбоксильные группы [144]. Вместо феноксиуксусной кислоты можно использовать эфиризованную с помощью хлоруксусной кпс.тоты 1,3-диоксибензол-5-карбоновую (резорциловую) кислоту [c.159]

Тайрон (1,2-диоксибензол-3,5-дисульфокислоты динатрие-вая соль), ч., ВТУ МГ УХП 97—58, трижды перекристалли-зовывают из воды до получения постоянного значения оптической плотности растворов. Готовят раствор концентрации 4.10-2 М. [c.52]

Предложена схема последовательного определения малых количеств меди, мышьяка, свинца, цинка, железа в 2-граммовой навеске органического продукта, например в медицинских препаратах [174]. Метод предназначен специально для анализа материалов, где допускается лить весьма низкое содержание металлов. В рамках схемы метод специфичен для мышьяка, свинца и железа. Висмут мешает определению меди, а кадмий определяется вместе с цинком. Предложены особые условия, позволяющие избежать указанные затруднения и определять, по желанию, висмут, никель и кадмий. Для определения висмута в фармацевтических препаратах и биологическом материале предложен колориметрический метод, в котором использовано образование устойчивс го желтого комплекса с тиомочевиной [46]. Недавно описан колориметрический способ определения железа в фармацевтических препаратах [12, 201] в присутствии солей фтористоводородной, фосфорной, винной, лимонной, щавелевой и тому подобных кислот. Приведено детальное описание этого метода в качестве реагента применяли соль 1,2-диоксибензол-3,5-дисульфокислоты. Указаны требования, которые предъявляются к быстрому и точному дитизоновому методу определения свинца в фармацевтических препаратах для получения надежных результатов [175]. [c.209]

Важнейшие представители. Пирокатехин (о-диоксибензол) — получил свое название от сложных гетероциклических соединений ка-техинов, выделенных из древесины акации — катеху, близких по характеру к дубильным веществам, из которых пирокатехин и был впервые получен. Пирокатехин — белое кристаллическое вещество, быстро буреющее на воздухе, так как легко окисляется. Хлорное железо окрашивает его раствор в зеленый цвет, переходящий в щелочной среде в красный, вследствие образования комплексной соли. [c.188]

Из фенольных эфиров кремневой кислоты следует упомянуть изученные Шварцем (1951) производные диоксибензолов. Они представляют собой смолообразные вещества, имеющие различное строение в зависимости от положения гидроксильных групп в бензольном кольце. Так, пирокатехиповый эфир имеет циклическое строение, резорциновый эфир — цепное строение, а гидрохиноновый эфир, если он получен взаимодействием 81014 с гидрохиноном в подходящем молярном отнощении (например, 1 2 или 1 2,5), имеет ленточную структуру, причем цепи в ней связаны попарно через мостики [c.472]

Формальдегид легко вступает в реакцию конденсации с фенолами с образованием смол различного строения. Нами синтезирован 2,4-ди-трет.-бутил-1,3-диоксибензол (I) и введен в конденсацию с формальдегидом. Так получен 6,6 -метиленбис(2,4-ди-трет.-бутил-1,3-диоксибен-зол) (II) 1 ] [c.200]

Для получения фенопластов многие ди- и полифенолы были подвергнуты конденсации с формальдегидом и другими альдегидами. К этим полифенолам относятся резорцинол и его производные. 1,3-Дифенолы устойчивы к окислению и широко используются в производстве фенопластов. Их поведение при окислении настолько отличается от поведения 1,2- и-1, 4-дифенолов и их производных, что в этом отношении они едва ли могут быть названы изомерами. Интересующие нас полифенолы обладают способностью образовывать хиноидные системы. Из них наиболее распространенными являются производные пирокатехина (1,2-диокси-бензол) и гидрохинона (1,4-диоксибензол). Сюда же относятся соответствующие производные нафталина и антрацена, а также ряд красителей и окислительно-восстановительных индикаторов. Существуют также дифенолы, в которых хиноидные системы связаны с двумя или более кольцами, как, например, в 2, 6-дигидронафталине, п, п -дифеноле и т. д. Необходимо отметить, что хинон пирокатехина неустойчив большинство хинонов чувствительны к свету и окислителям многие из них токсичны. [c.41]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.404 , c.439 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.404 , c.439 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.314 , c.316 , c.366 , c.401 , c.621 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология