Терпинеол, дегидратация

Щавелевую кислоту, муравьиную кислоту и бисульфат калия часто применяют для дегидратации терпеновых спиртов эти спирты дают соединения с различным положением двойной связи в зависимости от применяемого водоотнимающего средства, причем в условиях реакции эти двойные связи могут перемещаться. Например, терпинеол при дегидратации бисульфатом калия дает лимонен, при действии щавелевой кислоты—терпинолен, а при действии серной кислоты—терпин, получающийся в результате изомеризации терпинолена . [c.698]

Получают выделением из эфирных масел, преимущественно из эвкалиптового, а также дегидратацией 1,8-терпина или а-терпинеола при нафевании с разбавленными кислотами. [c.173]

Механизм дегидратации спиртов в присутствии названных кислот и солей находит объяснение с позиций теории кислотноосновного катализа. Несомненно, каждый катализатор даже в рамках кислотно-основного катализа может действовать специфически. Вероятно, только этой спецификой и можно объяснить различный характер и даже различное направление дегидратации одних и тех же спиртов в присутствии разных катализаторов. Так, по данным Валлаха [142], терпинеол при дегидратации бисульфитом калия дает лимонен, при дегидратации щавелевой кислотой — терпинолен, а при действии серной кислоты — тер- [c.286]

Утверждение, согласно которому возможна селективная дегидратация а-терпинеола при правильном выборе кислотных катализаторов, было опровергнуто [22], как показано ниже [c.88]

ЖИТСЯ в кориандровом и нек-рых др. эфирных маслах. Синт. Т. (смесь трех изомеров) получ. дегидратацией терпинеола или изомеризацией пинена. [c.570]

При дегидратации 1,4-терпина образуется 1,4-цинеол. То же соединение содержится в первой фракции технического терпинеола и встречается в кубебовом масле. Т. кип. 173—174°. [c.825]

При дегидратации тер пина или терпингидрата с помощью серной или фосфорной кислоты получается смесь спиртов — терпинеолов. Они применяются в парфюмерии (пахнут сиренью). [c.567]

Терпинеол получают из скипидара, содержащего смесь а- и-Р-пиненов гидратацией пиненов получают терпингидрат, частичная дегидратация которого дает терпинеол [c.310]

От правильного выбора ионита зависит возможность многократного использования в периодических и длительного — в непрерывных процессах дегидратации. Например, смола КУ-6 даже в мягких условиях дегидратации грег-бутилового спирта полностью утрачивала активность через 200 ч, тогда как катионит КУ-1 служил 800 ч без существенного изменения его каталитических свойств . В реакции дегидратации диметилфенилкарбинола осуществлявшейся при 96 °С, смола КУ-2 после 6-кратного использования не изменила своей активности, а в гораздо более жестких условиях получения простых эфиров (140°С) после 20-кратного употребления она несколько инактивировалась и . При дегидратации терпингидрата на сульфоугле выход а-терпинеола после 4-кратного [c.122]

Большое влияние на каталитическую активность ионитов в реакциях дегидратации оказывает их влажность. Дегидратация спиртов с большим молекулярным весом, например а-терпинеола , идет значительно быстрее на гидратированной, чем на обезвоженной смоле КУ-2. Терпеновый спирт линалоол дегидратируется только на катионите КУ-2, предварительно набухшем в воде до состояния осмотического равновесия. Гидратированным смолам нужно отдавать предпочтение и в тех случаях, когда продукт реакции склонен к полимеризации. В частности, автором и его сотр. показано, что а-метилстирол, образующийся при дегидратации диметилфенилкарбинола, полимеризуется на гидратированной смоле медленнее, чем на обезвоженной. [c.123]

При дегидратации а- и 7-терпинеолов получается также терпинолен, а из 3-терпинеола - лимонен [c.51]

При ацетилировании терпинеола происходит побочная реакция дегидратации с образованием дипентена [c.102]

Терпинеол получают гидратацией а-пинена в терпингидрат— кристаллическое вещество с т. пл. 116—117° С, с последующей его дегидратацией. Полученный терпинеол представляет собой смесь изомеров с преобладанием а-терпинеола. [c.242]

Терпинеол может быть определен методами дегидратации. Показателем чистоты терпинеола служит полная растворимость его в 3—5 объемах 60%-ного этилового спирта. [c.242]

При нагревании а-й-терпинеола (ментен-1-ол-8) с бисульфатом калия протекает дегидратация и получается оптически активный ментадиен. Какое положение в молекуле занимает образующаяся при этом двойная связь [c.211]

Смесь а-Т. и у-Т. получают дегидратацией линалоола, терпинеола, терпингвдрата, 1,4-цинеола, а также кислотной изомеризацией пиненов, Д -карена и др. терпенов. [c.551]

Гидратация терпинеолов, которая протекает легче для р-изо-Мера и особенно легко для у-изомера, приводит к терпингид-рату. При дегидратации терпинеолов образуется смесь дипентена, терпиненов и терпинолена, соотношение между которыми зависит от условий дегидратации. [c.61]

При дегидратации терпина или терпингидрата с помощью серной или фосфорной кислоты получается смесь спиртов—терпинеолов а, Р или [c.322]

Метод дегидратации с фосфорной кислотой. Этот метод разработан в ЦНИЛХИ для определения терпеновых спиртов в сосновом флотомасле. Он основан на способности терпинеола и других третичных спиртов дегидратироваться при нагревании с фосфорной кислотой в среде растворителя с отшеплением воды и образованием терпеновых углеводородов. [c.150]

Парфюмерные (+)- и (-)-лимонены выделяют из эфирных масел перегонкой. Синтетический рацемизированный лимонен получают дегидратацией а-терпинеола, нагреванием с бисульфатом натрия или спиртовым раствором серной кислоты. Получаемый этим способом дипентен содержит ряд примесей, ухудшающих его запах [c.16]

Нагревание линалоола с ортофосфорной кислотой приводит к его дегидратации в смесь терпеновых углеводородов - дипентена (см. Дипентен) и а-терпинена (см. Терпинеол). [c.38]

При окислении терпинеол образует изомерные ментантриолы, он легко подвергается дегидратации с различными катализаторами с бисульфатом калия образует дипентен с примесью терпинолена и терпиненов, а с муравьиной и щавелевой кислотами - терпинолен, терпинены и дипентен. [c.48]

В течение десятилетий синтез терпинеола осуществлялся гидратацией а-пинена через стадию образования терпингидрата - продукта присоединения к а-пинену трех молекул воды. В результате дегидратации терпингидрата с отщеплением двух молекул воды получается смесь а-, р- и vTepnnHeonoB по схеме. [c.48]

Образующиеся в процессе дегидратации терпинеолы удаляют из сферы реакции, которую осуществляют при кипячении реакционной массы, отгонкой с водяным паром, что в определенной мере предотвращает возможность их дегидратации. Наряду с а-, Р- и у-терпи-неолами в процессе дегидратации терпингидрата образуется ряд побочных продуктов, среди которых найдены терпинены, фвнхены, камфен, терпинолен, лимонен, терпиненолы и др. [c.49]

Сложные эфиры спиртов, имеющих двойную связь в а, р-положении к карбинольной группе (например, ацетаты лина-лоола, гераниола, терпинеола), под вли янием катализаторов, применяемых при дегидратации, распадаются с образованием углеводородов и уксусной кислоты [c.45]

При нагревании терпина с разбавленной серной кислотой отщепляется одна молекула воды, в результате чего образуется смесь а-, р- и у-терпинеолов. а-Тсрпине-ол оптически деятельный, р-, утерпинеолы оптически недеятельны. Напишите уравнения реакций дегидратации терпина и формулы а-, Р- и утерпинеолов. [c.132]

Терпеновые соединения с оксигруппой при кольце в присутствии молекулярного кислорода, аммиака и катализатора претерпевают дегидратацию, изомеризацию и дегидрирование, а алкильные заместители подвергаются окислительному аммонолизу. В частности, а-, р- и у-терпинеолы, ментол, борнеол, пиперитол, изопулегол, цинеол и ряд других терпеновых спиртов на окисном ванадиевом контакте при 400°С, времени контакта 0,7—1,9 с и подаче 10—20 моль аммиака и 100—200 моль воздуха на [c.187]

Терпин (ментандиол-1,8) является диоксипроизводным ментана. При дегидратации фосфорной кислотой он образует продажны терпинеол, которьга представляет собой смесь а, и у-терпинеолов. [c.102]

Одна из задач инфракрасной спектроскопии состоит в оценке производственных продуктов, представляющих собой ароматные вещества. Обычно качественный контроль очень многих гаких продуктов не требует сложных разделений и идентификаций, так как эти продукты являются чистыми веществами и даже наличие одной полосы поглощения может указать на примесь, появляющуюся в процессе производства. Например, довольно легко установить присутствие альдегидов в спиртах, бензальдегида в коричном альдегиде или ацетофенона в метил-феннлкарбиноле и т. д. Можно легко определить отношение изомеров некоторых соединений, таких, как терпинилацетат в линалилацетате, или изосафрол в сафроле, или р-терпннеол в а-терпинеоле. Инфракрасные спектры могут дать информацию о любых протекающих реакциях, которые изменяют продукт, например о таких реакциях, как дегидратация или гидролиз. [c.157]

Дегидратация терпингидрата в терпинеол описана в немногих работах В. И. Исагулянц и Р. И. Федорова [535] применили для этого, различные ионообменные смолы в присутствии катионита КУ-2 выход тернинеола достигает 62%. [c.91]

Методика 9 6. Определение содержания терпингидрата. Определение основано на кислотной дегидратации терпингидрата С10Н17ОН 2Н2О с отщеплением от его молекулы двух частиц воды и образованием терпинеола СЮН17ОН . [c.197]

Реакции гидратации. Гидратация скипидара приводит к производным, имеющим промышленное значение. Под действием разбавленных минеральных кислот (например, серной кислоты) на холоду происходит одновременная гидратация мостика и двойной связи и получается цис-терпин. При последующей дегидратации этого вещества образуется а-терпинеол в сопровождении небольших количеств изомерных ему р- и у-терпинео-лов (наличие уизомера окончательно не подтверждено) [c.151]

Продукты дегидратации а-терпинеола (НФ рапсовое масло, полифениловый эфир. Найдены терпинены, дипентен, цинеол, п-цимол и др.) [c.132]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология