Аминоундекановая кислота получение

В СССР (Несмеяновым и Фрейдлиной) разработан способ получения этих кислот из доступных соединений этилена СНг = СНг и четыреххлористого углерода СС , открывающий большие возможности для получения полиамидов. Сущность способа заключается в том, что необходимое количество метиленовых групп для указанных кислот (например, в аминоундекановой кислоте 10 групп СНа) образуется в результате неглубокой полимеризации этилена. Реакция полимеризации, которая приостанавливается (обрывается) на стадии получения низкомолекулярных соединений, называется реакцией теломеризации. [c.234]

Чистая 11-аминоундекановая кислота плавится при 188—190° С. Ее получение пз рицинолевой кислоты может быть представлено следу-ющей схемой [c.586]

Этот полиамид образуется при конденсации аминокислоты и впервые был получен в 1935 г. Карозерсом. В настоящее время он производится в основном Французской фирмой Aquitaine Organi o под торговым названием рильсан . Основным сырьем для производства ПА И является е-аминоундекановая кислота, которую получают из касторового масла через рицинолевую кислоту. Поликонденсацию аминокислоты проводят в расплаве при 215 °С под азотом. Процесс получения этого полимера может быть непрерывным. [c.55]

Как уже упоминалось на стр. 38, высшие гомологи г-аминокапроновой кислоты все еще трудно доступны. Метод получения, предложенный Манассе - и Брауном для ш-аминогептано-вой кислоты, непригоден с технической точки зрения. Единственной высшей ш-аминокарбоновой кислотой, которая уже нашла техническое применение, является (о-аминоундекановая кислота, которая получается термическим разложением касторового масла (см. стр. 39, 79). Образующаяся при этом ундециленовая кислота, присоединяя бромистый водород, дает оз-бромундекано-вую кислоту, которая при взаимодействии с водным амми- [c.76]

В промышленности в качестве сырья для получения полиамидов широко используют 8-капролактам, гексаметнленди-амин, адипиновую, себациновую и аминоундекановую кислоты, а из ароматических компонентов — терефталевую и изофтале-вую кислоты, я- и ж-фенилендиамины. [c.185]

Описан синтез ряда полиамидов из аминокислот, содержащих от 7 до 22 углеводородным атомов в молекуле, и исследованы их свойства. Получены также смешанные полиамиды из этих же кислот совместно с N-замещенными аминокислотами 5. При получении полиамидов из N-замещенных 11-аминоундека-новых кислот отмечено уменьшение скорости реакции поликонденсации N-замещенных 11-аминоундекановых кислот с увеличением размера заместителя у атома азота. Полиамиды, синтезированные из перечисленных выше аминокислот, представляют собой смолообразные вещества. Наряду с гомополимерами были синтезированы и смешанные полиамиды юое-юоз [c.378]

Рис. У.З. Дисперсия И-аминоундекановой кислоты в бензине ( ип = 160— 180 °С) (а) и соответствующая дисперсия полиундеканамида (б), полученная путем отгонки выделяющейся при реакции воды (Х ОО).

МётиленДйамина), диспергированная в бензине, непосредственно превращалась в найлон-66 путем азеотропного удаления воды. Для получения соответствующих полиамидов тем же методом использовали соль найлона-69 (соль азелаиновой кислоты и гексаметилендиамина) и 11-аминоундекановую кислоту (рис. У.З). Микрофотография дисперсии найлона = 6 9/6 в бензине, полученной из гексаметилендиамина и смеси азелаиновой и адипиновой кислот, представлена на рис. У.4. [c.249]

Исходными полупродуктами для получения полиамида найлон 6,10 являются гексаметилендиамин и себациновая кпслота, для упдекана (найлон И, рильсан) — 11-аминоундекановая кислота. Синтез гексаметилендиамина описан выше (сл1. стр. 51), поэтому здесь приводятся схемы получения только себациновой и со-ами-поундекановой кпслоты. [c.59]

Найлон-11. Это волокно под наименованием рильсан импортируется в США из Франции. Исходным мономером для его получения служит аминоундекановая кислота, которая синтезируется из касторового масла или теломеризацией четыреххлористого углерода с этиленом. На изготовление 1 т волокна расходуется 3 г касторового масла. Найлон-11 обладает некоторыми преимуществами по сравнению с найлоном-6 и найлоном-66 более высокая химическая стойкость, меньшая 22 339 [c.339]

Аминоундекановая кислота. Исходным сырьем для ее получения является касторовое масло, представляющее собой в основном глицериновый эфир рицинолевой кислоты. При его омылении и пиролизе образуется ундециленовая кислота, из которой при обработке бромистым водородом в присутствии перекиси бензоила получают 11-бромундекановую кислоту. Последнюю с помощью аммиака переводят в 11-аминоундекановую кислоту, растворимую в горячей воде и горячем спирте [c.280]

Одновременно с ю-аминоэнантовой кислотой в этой реакции образуется ю-аминопеларгоновая и со-аминоундекановая кислоты, используемые для получения двух новых видов синтетического волокна пеларгона [ — NH ( H2)g СО —] и ундекана [—NH( H2)io O—] с (рильсан) [643, 183]. [c.108]

Одновременно с со-аминоэнантовой кислотой в этой реакцжи образуются о)-аминопеларгоновая и со-аминоундекановая кислоты, также ишользуе-иые для получения двух иовых видов синтетического волокна пеларгона [-КН(СН2)8СО-]х и ундекана (рильсана) [-КН(СН2) юСО-] [199]. [c.246]

Для обозначения химического состава ПА широко применяется числовая система. ПА, полученный из аминокислот, обозначается одним числом, соответствующим числу углеродных атомов в исходной аминокислоте. Например, полиамид П-6 — полимер е-аминокапроновой кислоты ЫН2(СН2)бСООН (или ее лак-тама), полиамид П-11 — полимер аминоундекановой кислоты NH2( H2)юСООН, полиамид П-7 — полимер а.миноэнантовой кислоты NH2( H2)e OOH, [c.279]

Для полиундеканамида, выпускаемого под названием рилса-на, исходным сырьем служит касторовое масло, основной составной частью которого является триглицерид рицинолевой кислоты. После омыления и пиролиза эта кислота распадается на ундециленовую кислоту и энантол. Мономер для получения рилсана (и-аминоундекановая кислота) получается в результате присоединения бромистоводородной кислоты по месту двойной связи ундециленовой кислоты с последующим замещением брома на аминогруппу. [c.265]

Из высших аминокислот до настоящего времени практическое применение приобрел только полимер ш-аминоундекановой кислоты. Исходным веществом для получения этого полимера является касторовое масло. Метиловый эфир, полученный путем этерификации касторового масла метиловым спиртом, при термическом разложении дает ундециленовую кислоту, которая присоединяет бромистый водород, превращаясь в со-бромундекановую [c.39]

Полиамиды получаются путем поликонденсации диаминов с дикарбоно-выми кислотами, полимеризацией лактамов, поликонденсацией аминокислот, а также совместной поликонденсацией смеси диаминов и дикарбоновых кислот с лактамами и аминокислотами. Основным сырьем для получения полиамидов является гексаметилендиамин, адипиновая кислота, себациновая кислота, е-капролактам, б-аминокапооновая кислота и ш-аминоундекановая кислота. [c.309]

Близким к способу, описанному выше, является метод, использованный [14] для синтеза высших алифатических аминокислот строения R H(NH2)( H2) 00H, где R — алкил. Подобные АМК изучены сравнительно мало, хотя они могут представить интерес для получения полиамидов [15] и для синтеза физиологически активных соединений. Насколько нам известно, к моменту начала описанной здесь работы общего метода синтеза таких АМК не существовало. Для получения некоторых из них использовались природные продукты, нанример, 10-аминоундекановая кислота была приготовлена из ундециленовой кислоты. [c.292]

Полиамиды, в состав которых входит адипиновая кислота, могут быть открыты по реакции, описанной Роффом . При взаимодействии щелочного раствора о-нитробензальдегида с продуктами пиролиза полиамида (при пиролизе полиамидов, содержащих адипиновую кислоту, образуется адипокетон) наблюдается появление темно-фиолетовой окраски. Реакция между о-нитробензальдегидом и адипокетоном протекает только в сильнощелочной среде при pH 12 и выше. Полиамиды, полученные из других двухосновных кислот, капролактама, 11-аминоундекановой кислоты, с этим реактивом окрасок не дают. [c.203]

Возможность рационального и экономичного получения полиамида и волокна энант зависит от эффективного использования всех аминокислот, образующихся при теломеризации этилена и последующей переработке тетрахлоралканов, е-аминовалериановой H2N( H2)4 00H, и-аминоэнантовой, ю-аминопеларгоновой и ш-аминоундекановой кислот. Аминопеларгоновая и аминоундекано-вая кислоты могут быть, так же как и аминоэнантовая кислота, использованы для синтеза соответствующих полиамидов и получения из них волокон. [c.54]

В последЕгее время опубликованы данные о получении аминоундекановой кислоты непосредственным аминированием ундециленовой кислоты, что упрощает условия ее получения. [c.56]

Еще в 1935 г. Карозерс в одном из своих патентов описал получение полиамида из (а-аминоундекановой кислоты [13]. Впоследствии был разработан приемлемый для промышленности способ получения о-аминоун- [c.6]

Для получения полиамидов поликонденсацией аминокислот используют е-аминокапроновую кислоту КН2(СНг)5СООН, ами-ноэнантовую кислоту ЫН2(СН2)бСООН и и-аминоундекановую кислоту МН2(СН2) юСООН. Поликонденсацию аминокислот в расплаве проводят при 220—280 °С в атмосфере азота при непрерывном перемещивании. Окончание реакции определяется по изменению концентрации карбоксильных групп или вязкости раствора. Поликонденсацию проводят также в среде расплавленного фенола или в ксиленоле. [c.498]

Ундециленовую кислоту обрабатывают бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси бензоила или надбензойной кислоты, при этом получается с удовлетворительным выходом 11-бромундекановая кислота (температура плавления 50°С). Последняя после отделения от 10-бромундекановой кислоты переводится при взаимодействии с аммиаком в 11-аминоундекановую кислоту с выходом 35% [17]. 11-Амино-ундекановая кислота выпускается в виде белой пасты с влажностью 50—55%. Чистая кислота плавится при 188—190° С. Получение 11-ами-ноундекановой кислоты из рицинолевой кислоты может быть представлено следующей схемой [c.611]

В Институте элементоорганических соединений проведены теоретические исследования реакции теломеризации, на основе которых разработаны промышленные методы, позволяющие из простейшего сырья получать разнообразные синтетические материалы аминоэнантовую, амино-деларгоновую, аминоундекановую кислоты для производства цепных синтетических волокон, тиодивалериаповую кислоту для получения на ее основе пластификаторов и высокотемпературных смазочных масел, высококачественных душистых веществ и др. [c.36]

Технологический процесс выработки во.юкна энант несколько проще, чем волокна капрон. По ряду показа-теле11 (светостойкость, устойчивость к многократным деформациям) это волокно превосходит капрон. Если удастся осуществить в производственных условиях достаточно рентабельный способ получения аминоэнантовой кислоты и рационально использовать все аминокислоты, получаемые при реакции теломеризации одновременно с аминоэнантовой кислотой (в частности, аминопеларгоновую и аминоундекановую кислоты для получения соответствующих типов полиамидов и волокон), то этот новый тип полиамидного волокна, бесспорно, получит широкое применение для разнообразного ассортимента изделий. [c.176]

Свободные (о-аминокарбоновые кислоты только сравнительно недавно приобрели практическое значение как исходные материалы для получения полиамидных волокон. Ранее было установлено, что одна из наиболее приемлемых в техническом отношении аминокарбоновых кислот, используемых для получения полиамидов, 8-аминокаироновая кислота, может быть значительно легче очищена путем превращения в лактам. Кроме того, наиболее простым методом ее получения являлся также синтез через промежуточное образование лактама. В то же время капролактам непосредственно используют в промышленном масштабе для синтеза поликапроамида (дедерон, перлон). Поэтому практическое значение приобрели главным образом две со-аминокарбоновые кислоты—11-аминоундекановая и оэ-аминоэнантовая. Полиамидные волокна, полученные из продуктов поликонденсации этих аминокислот, производятся во Франции (рильсан) [60] и в СССР (энант) [6П ). [c.45]