Галогеноалкилы

Для получения вторичных и третичных аминов можно использовать реакцию аминов с галогеноалкилами [c.240]

Присоединение галогеноводородов к кратным связям. Галогено-водороды легко присоединяются к двойным связям. При этом образуются галогеноалкилы. Легче всего присоединяется иодистый водород труднее всего — хлористый водород. [c.67]

Присоединение галогеноводородов к кратным связям. Галогено-водороды легко присоединяются к двойным связям. При этом образуются галогеноалкилы. Легче всего присоединяется иодистый водород труднее всего — хлористый водород. Это связано с различием в величинах энергий связи Н—Hal (для HI 71,4 ккал для НВг 87,3 ккал, для НС1 102,7 ккал). [c.63]

Для высших эфиров образующиеся галогеноалкилы определяют другими методами, описанными в разделе галогенопроизводных. [c.261]

Укажите, из каких галогеноалкилов при действии спиртового раствора гидроксида калия могут быть получены следующие алкены 1) 2-метилпентен-2, [c.19]

Однако имеются данные, указывающие на то, что в реакции простых литийорганических соединений с алкилгалогенидами участвуют радикалы. Промежуточно образующиеся радикалы были обнаружены методами ЭПР и химической поляризации ядер. Процесс может включать одноэлектронный перенос от карбаниона к галогеноалкилу с образованием алкильного радикала (Я ) и анион-радикала (Я Х ). Последний легко распадается на ион галогена и алкильный радикал. Алкильные радикалы объединяются, давая желаемый продукт, а также продукты диспропорционирования и симметричные продукты сочетания. [c.246]

Как будет видно далее (гл. 7), этот эффект выражен в го раздо большей степени в спектрах галогеноалкилов (б, Х-га-логен атом водорода, связанный с X, отсутствует). Однако первичные амины отличаются от этих классов соединений тем, что обычно содержащийся в их спектрах пик, соответствующий е-разрыву, в два раза интенсивнее пика, обусловленного б-раз-рывом (например, на рис. 4-2 пик с т/е 86 приблизительно в два раза интенсивнее пика с т/е 72). Эта разница относительно невелика, но она определенно указывает на то, что в случае аминов шестичленный циклический ион в более стабилен, нежели соответствующий пятичленный ион б (X = NH). В случае первичных аминов пик фрагмента (М—МНз) в отличие от пика иона (М — 18)+ в спектрах спиртов не представляет какой-либо аналитической ценности. [c.86]

Обычно наблюдалось, что если потенциал ионизации молекулы, содержащей гетероатом, значительно ниже, чем потенциал ионизации соответствующего незамещенного углеводорода, то ионизация происходит в результате выбивания электрона из неподеленной пары электронов функциональной группы. Влияние этой ионизации на дальнейшие пути фрагментации зависит от способности гетероатома стабилизовать положительный заряд. Амины (гл. 4) стабилизуют заряд лучше, чем спирты (гл. 2) или меркаптаны (гл. 3), что согласуется с данными о положении этих соединений в ряду льюисовских оснований. В настоящей главе будет показано, что для галогеноалкилов невозможна подобная корреляция между потенциалами ионизации и электроотрицательностью. [c.154]

Влияние индукционного эффекта атома фтора на фрагментацию галогеноалкилов проявляется также в том, что пик (М—1) с величиной т/е 47 (рис. 7-1, Л), отвечающий вторич- [c.155]

Химические свойства. Ди- и полигалогенопроизводные так же, как и галогеноалкилы, вступают в различные реакции нуклеофильного замещения (с водой, аммиаком и т. д.). [c.102]

Молекулярный ион. Одним из галогенсодержащих ионов является молекулярный ион. Его интенсивность в масс-спектрах галогеноалкилов увеличивается при уменьшении электро-отрицательности атомов галогена [3] (см. % 25 на рис. 7-1, Л—Г). [c.159]

Влияние галогена на вероятность разрыва различных связей при фрагментации галогеноалкилов [c.167]

На первый взгляд кажется, что перегруппировочные ионы отсутствуют в масс-спектрах галогеноалкилов. Однако недавно [c.168]

Галогеноводороды легко присоединяются к двойным связям. При этом образуются галогеноалкилы. Легче всего присоединяется иодистый водород труднее всего — хлористый водород. [c.86]

Гидролиз галогеноалкилов, катализируемый основаниями (например, гидроокисью щелочных и щелочноземельных металлов), приводит к замещению галогена гидроксильной группой [c.122]

Тиоэфиры получаются взаимодействием галогеноалкилов с сульфидом калия или простых эфиров с пятисернистым фосфором, а также галогеноалкилов с меркаптидами [c.232]

Реакция тиоэфиров за счет неподеленной пары электронов атома серы с апротонными кислотами (например, трехфтористым бором) или галогеноалкилами приводит к сульс ниевым соединениям [c.233]

Изонитрилы, или карбиламины, получаются при нагревании цианида серебра с галогеноалкилами образующийся комплекс при нагревании с цианидом калия разлагается с выделением изонитрила [c.291]

Простейшие алкилфосфины (за исключением метилфосфина) — жидкости с отвратительным запахом, нерастворимые в воде, по основности уступающие соответствующим аминам и реагирующие при участии неподеленной пары электронов с протонными и апротонными кислотами и галогеноалкилами. [c.299]

Способы получения. 1. Из галогеноалкилов (или арилов) и металлического лития (К. Циглер, 1928 г.). Способ заключается во взаимодействии лития с галогеноалкилами или арилами (обычно применяют хлористые алкилы и бромистые арилы). Успех реакции, [c.333]

Способы получения. 1. В среде эфира. Магнийорганические соединения образуются обычно при взаимодействии галогеноалкилов (арилов) с металлическим магнием в среде сухого эфира (стр. 125). Реакция идет при отсутствии влаги. В некоторых случаях реакцию инициируют, добавляя каталитические количества иода или дибромэтана. [c.339]

Образование магнийорганических соединений из галогеноалкилов и магния катализируется галоидными солями или кислородными соединениями различных металлов (Hg, А1, 8п) и неметаллов (51, 5Ь, Р) или их алкильными производными. Например, образование магнийорганического соединения в среде ароматических углеводородов (бензола, толуола) инициируется каталитическим количеством тетраэтоксисилана [c.339]

Способы получения. 1. Взаимодействие галогеноалкилов с металлическим цинком или его сплавами с медью [c.342]

Термический распад галогеноалкилов приводит к обраг нию галогеноводорода и соответствующего олефина, напри СНз— H I—СНз -> СНз-СН=СН2 + НС1 [c.157]

Изонитр.илы (карбиламины) — органические производные синильной кислоты, отвечающие по строению ее изомерной фор ме —N = 0. Распространенным методом их получения является реакция взаимодействия серебряных, ртутных или свинцовых солей синильной кислоты с галогеноалкилами (обычно иодистыми). Изонитрилы более токсичны, чем нитрилы. Опасность работы с ними в химических лабораториях осложняется двумя обстоятельствами во-первых, исходным продуктом является одно из сильнейших токсичеоких соединений, во-вторых, конечные продукты часто не менее токсичны. Следовательно, эти работы должны проводить- [c.57]

Химические свойства. 1. В отличие от галогеноалкилов, простые галогенарилы — весьма нереакционноспособные вещества по отношению к нуклеофильным реагентам. Они не реагируют с гидроокисью натрия, солями серебра, алкоголятами натрия, цианидом натрия, сульфидом натрия или аммиаком в условиях, в которых происходит реакция замещения с галогеналкилами (стр. 112). [c.418]

Синтетияескае методы. 1. Реакции восстановления. Восстановление галогеноалкилов (амальгамой натрия, цинком с соляной кислотой или иодистым водородом) или непредельных углеводородов (водородом в присутствии катализаторов — активированного никеля, платины, палладия) приводит к предельным углеводородам [c.38]

Номенклатура. По исторической номенклатуре названия спиртов производят от названия углеводородных радикалов, с которым связана ОН-группа (табл. 20). По рациональной номенклатуре спирты можно рассматривать как производные простейшего метилового спирта, или карбинола, в котором атомы водорода ЗЗтСЩбЫЫ углб водородными радикалами. По юпаковской номенклатуре названия спиртов производят от названия углеводородов с присоединением окончания -ол положение гидроксила обозначают номером атома углерода. Нумеруют углеродную цепь в такой последовательности, чтобы спиртовая группа была ближе к началу. Для спиртов, так же как и для галогеноалкилов, известны два вида изомерии — изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидроксила. [c.121]

Взаимодействие натриймалонового эфира с галогеноалкилами по нуклеофильному механизму (нуклеофильный реагент — карбанион) приводит к алкилмалоновым эфирам, после гидролиза и де-карбоксилирования которых образуются монокарбоновые кислоты. Моноалкилмалоновый эфир может быть через натриевое производное вторично введен в реакцию с галогеноалкилами [c.177]

В зависимости от природы реагента и условий реакции он образует два ряда производных, в которых заместители связаны с атомом кислорода гидроксильной группы (0-производные) или атомом углерода метиленовой группы (С-производные). С этиловым эфиром хлормуравьиной кислоты он превращается в муравьиноэтиловый эфир р-оксикротоновой кислоты (замещение у кислорода), а с аце-тилхлоридом и галогеноалкилами получаются соответственно а-ацетилацетоуксусный эфир и а-алкнльные производные ацетоуксусного эфира (замещение у углерода) [c.201]

С-Алкильные замещенные ацетоуксусного эфира превращаются в натриевые производные, которые в свою очередь, взаимодействуя с галогеноалкилами, дают дналкильные производные ацетоуксусного эфира [c.201]

Алкилирование аминомалонового эфира. Этот метод, несмотря на многостадийность, удобен для получения различных моноами-нокарбоновых кислот, однако ограничивается доступностью галогеноалкилов. [c.263]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология