Оксазол кислота

Сам оксазол получен декарбоксилированием его 4-карбоновой кислоты т. кип. 69—70°. Его производные могут быть синтезированы различными путями. Так, производные оксазола получают [c.994]

Оксазол-4-карбоновая кислота 3/679 [c.668]

Реакции 1,3-азолов, депротонированных в боковой цепи, В результате катализируемого кислотами депротонирования 2-метиль-ных групп оксазолы и тиазолы, подобно 2- и 4-метилпиридинам, вступают в реакции конденсации. Еще легче реагируют четвертичные соли. [c.341]

Многие оксазолы устойчивы к действию кислот. Они с трудом вступают в реакции электрофильного замещения. Присутствие в азольном цикле пиридинового атома азота значительно дезактивирует эту систему. Рассмотрение переходных состояний при электрофильном замещении в положения 2, 4 и 5 (схемы 1—3) показывает, что замещение при С-2 (схема 1) весьма неблагоприятно. [c.443]

Оксазолы, например (64), могут быть также синтезированы о помощью катализируемой кислотой реакции пропаргильных производных с амидами или нитрилами (схема 42) [4]. [c.457]

Другие методы синтеза основаны на использовании а-галогенкетонов и солей карбоновых кислот. Первоначально образуются а-ацилокси-кетоны, которые при действии аммиака превращаются в оксазолы [c.569]

Ценные красители получаются из 1-аминоаптрахинон-2-карбоновой кислоты. Оксазол [c.734]

Оксазолы представляют собой слабые основания, часто имеют пирндиноподобный запах, нередко дают хорошо кристаллизуюш,иеся пн-краты или двойные соли с хлорной платиной. При кипячении с кислотами они расщепляются. В особенности это относится к 2-алкил-(илп арил)-5-алкоксиоксазолам, которые образуются при действии РС1,5 на ацилированные эфиры аминокислот и являются простейшими ангидридами этих соединений, вследствие чего в последнее время привлекли к себе внимание в связи с проблехмой строения белка [c.995]

Оксазолы, полученные из ацилоинов и формамида, можно превратить в цианкарбоновые кислоты с помощью кислорода, активированного светом [11] [c.475]

Хен (из производных оксазола и диенофилов) [66]. Синтез Гарриса заключается в конденсации 4-метил-5-этоксиоксазола с диэтиловым эфиром ма-леиновой кислоты или с динитрилом фумароБОЙ кислоты, или с 2,5-дигид-рофураном. [c.160]

Многочисленными патентами в качестве стабилизаторов инвертных эмульсий предлагаются оксамиды — смеси различных окса-минов и олеиновой кислоты эмульгаторы гетероциклического строения — производные оксазола различные амиды, четвертичные аммониевые соли ненасыщенных жирных кислот, их амиды, например гексилглюкаминамид лауриновой кислоты, а также полиамиды олигомерного характера, фосфолипиды типа лецитина, поливалентные соли кислот таллового масла, смеси их с различными аминами и аминоамидами, смесь окисленного таллового масла и четвертичных аммониевых солей, неполные эфиры многоатомных спиртов и высших карбоновых кислот, например ангидросорбитмоноолеат. [c.384]

ОКСАЗОЛ0НЫ, см Оксазол ОКСАЛАТЫ, соли и эфиры щавелевой кислоты. ОКСАЛОАЦЕТАТДЕКАРБОКСИЛАЗА (оксалоацетат-кар-боксилаза), фермент класса лиаз, катализирующий декар-боксилиравание щавелевоуксусной к-ты (оксалоацетата) с образованием пировиноградной к-ты (пирувата). [c.346]

Нафтациламид бифенил-4-карбоновой кислоты является полупродуктом синтеза 2-(4-бифенилил)-5-(1-нафтил)-1,3-оксазола [1]. В нижеописываемой методике его предлагается получать взаимодействием хлоргидрата о>аминометил-1-наф-тилкетона [2] с хлорангидридом бифенил-4-карбоновой кислоты 3] в присутствии пиридина. [c.45]

Бифенил-4-карбоновая кислота является полупродуктом синтеза бифенилилзамещенных производных 1,3-оксазола [1]. По литературным данным, эта кислота может быть получена окислением л-терфенила хромовым ангидридом в среде ледяной уксусной кислоты [2], окислением 4-фенилтолуола разбавленной азотной кислотой [3], взаимодействием дифенила с оксалилхлоридом в сероуглероде в присутствии хлористого алюминия [4], а также окислением метил-4-бифенилилкетона гипохлоритом натрия. [c.71]

По литературным данным, 2-( -нитрофенил)-5-фенил-],3-оксазол получают ацилировапием ш-аминоацетофенопа га-нитробензоилхлоридом в уксуснокислом растворе ацетата натрия с последующей циклизацией образующегося -(/г-нит-робензоиламино)-ацетофенона под влиянием коицеитриро-ванной серной кислоты [1]. [c.73]

Получение 2-(п-нитрофенил)-5-фенил-1,3-оксазола. В круглодонной колбе емкостью 500 мл растворяют 35 г (о-(п-нит-робензоиламино)-ацетофенона в 70 мл концентрированной серной кислоты. Раствор выдерживают в течение I часа при комнатной температуре и выливают на воду со льдом при энергичном перемешивании. [c.74]

Классический синтез оксазола основан на катализируемой кислотами циклизации а-ациламинокарбонильных соединений, внешне напоминающей замьикание фуранового кольца (стр. 279). [c.347]

При конденсации барбитуровой кислоты 1 с метиловым эфиром а-диметил-аминометиленгиннуровой кислоты был получен З-бензоиламино-2-оксо-ЗЯ-пира-но[2,3-й ]пиримидин-2,4-дион 60 [49], а в другом примере это же соединение 60 было синтезировано на основе взаимодействия кислоты 1 с производным дигидро-оксазол-5-она [50]. [c.267]

Циклодегидратация а-ациламинокетонов в оксазолы под действием серной кислоты получила название реакции РОБИНСОНА—ГАБРИЕЛЯ [c.406]

Аминомалононитрил оказался удобным полупродуктом синтеза 2-Я-4-циано-5-аминооксазолов [641, 642]. Он конденсируется с ангидридами карбоновых кислот с образованием промежуточных М-аципаминомалононитри-лов, спонтанно циклизующихся в оксазолы [c.99]

Производные оксазоло(2,3-а)изоиндола можно получить конденсацией о-ароилбензойных кислот с моноэтанЬламином [332, 336, 338] Реакция проходит в толуоле в присутствии п-толуолсульфокислоты как катализатора в приборе, снабженном насадкой Дина — Старка 186, 340, 343]з [c.135]

Оксазолы вступают с ацетиленовыми диенофилами в [п з+л з]-реакцию, причем промежуточно образующиеся аддукты в результате отщепления молекулы нитрила превращаются в фураны [115]. Этот метод удобен для получения фуранкарбоновой-3 кислоты и 3-ацетилфурана (схемы 46—48). [c.144]

Оксазольный цикл обычно нестабилен в условиях окисления производные оксазола расщепляются холодным перманганатом, хромовой кислотой, гипобромитом натрия, дымящей азотной кислотой и озоном [4]. К действию пероксида водорода оксазолы обычно устойчивы, но 4-(оксазолил-2) пиридин при взаимодействии с Н2О2 — АсОН превращается в пиридин-Л -оксид [4]. Фотосенсиби-лизированное присоединение синглетного кислорода к соединению [c.447]

Оксазолы и бензоксазолы устойчивы к щелочному гидролизу, но легко расщепляются кислотами, возможно вследствие Л -прото-нирования, которое повышает чувствительность кольца к нуклеофильной атаке. Хотя многие оксазолы и бензоксазолы растворимы в кислотах без расщепления, их можно превратить в ациламино-кетоны (схема 27) [66]. 5-Алкокси- и 5-аминооксазолы легко расщепляются в разбавленных минеральных кислотах, 2-аминооксазо-лы значительно более устойчивы [4]. Оксазолы расщепляются горячими сильными кислотами и 2,4-динитрофенилгидразином (ДНФГ) (схема 28) [6в]. Бензоксазолы гидролизуются относительно легко, [c.453]

Использование изоцианидов позволяет избежать получения подходящих а-замещенных кетонов. а-Металлированные изоцианиды конденсируются с производными карбоновых кислот, образуя незамещенные в положении 2 оксазолы с выходами от средних до высоких [4]. Доступный тозилметилизоцианид и получаемые из него реагенты присоединяют фрагмент СН—Ы = СН к ненасыщенным субстратам, например альдегидам, образуя с хорошими выходами оксазолы. Родственные реакции суммированы в обзорах [4, 26]. [c.456]

Эта ван<ная группа синтезов, имеющая техническое значение, основана на реакции Дильса — Альдера мен<ду замещенными оксазолами или тиазо-лами и различными диенофилами, в результате чего создается основной углеродный скелет молекулы пиридоксина. В качестве диенофилов используются различные дикарбоновые кислоты, их ангидриды, дикарбоновые эфиры, динитрилы, оксиэфиры и др. [c.350]

Частным случаем реакции Перкина является общий метод получения гомологов и производных фенилуксусной кислоты из ароматических альдегидов и гиппуровой кислоты. Последняя вступает в конденсащ-гю вероятно в виде таутомерной формы СвНзС-(ОН) Н-СНа-СООН по типу реакции Перкина. Образовавишйся первоначальный продукт немедленно теряет молекулу воды, превращаясь в соответственное производное оксазола [c.421]

Наиболее широкое применение нашли гетероциклические производные, содержащие иминный фрагмент и кремний(олово)органическиЙ заместитель, расположенный непосредственно у иминного атома углерода [116]. Такие соединения с трудом подвергаются электрофильной атаке (разд. 2.2.2), поэтому механизм взаимодействия с электрофильными реагентами может включать координацию реагента по атому азота [117]. Например, 2-триметилстаннилпири-дин легко взаимодействует с хлорангидридами кислот, однако соответствующий 3-изомер в аналогичных условиях инертен. 3- и 4-Триметилстаннилпиридины могут быть вовлечены в такое взаимодействие при использовании палладиевого катализатора, но в этих случаях реализуется иной механизм и необходимы совершенно иные условия для осуществления превращения [118]. На приведенном ниже примере превращения кремниевого производного оксазола показано первоначальное взаимодействие электрофильного реагента с атомом азота цикла [c.59]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология