Жирные кислоты моноеновые

Таблица 5.1.2. Моноеновые жирные кислоты.

Рис. 21.2. Пространственная структура насыщенной (а) и г<ггс-изомера ненасыщенной моноеновой (б) жирных кислот

Метиловые эфиры ненасыщенных жирных кислот Моноеновые соединения Fe( O)5 25—30 бар, 120—130° С [840] = [c.48]

Ненасыщенные жирные кислоты, встречающиеся в природе, весьма разнообразны по своей структуре. Некоторые из них — такие как олеиновая и линолевая встречаются почти повсеместно и в значительных количествах. Но очень много в природе имеется ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в небольших дозах и в узком кругу источников. Кислоты этого структурного типа подразделяют на следующие группы моноеновые кислоты, метиленразделенные полиеновые кислоты, ацетилен-алленовые жирные кислоты. [c.105]

Известно более ста моноеновых жирных кислот. Типичным представителем этого класса соединений является олеиновая кислота (3) она наиболее распространена н изучена. Ее выделяют из богатых ею источников, например из оливкового масла. [c.15]

Для биосинтеза моноеновых жирных кислот у растений, животных и микроорганизмов большее значение имеет схема с участием кислорода и NADH (или NADPH). В большинстве случаев двойная связь возникает в положении 9 путем избирательного отщепления 9-pro-(R)- и Ю-рго-(У )-атомов водорода под действием дегидрогеназы. Превраш ению подвергаются ацильные производные КоА, АПБ и, возможно, некоторые фосфолипиды. Таким образом синтезируются обычные A -ки лoты с различной длиной цепи, а также кислоты, образующиеся из А -предшественников путем удлинения цепи (см. разд. 25.1.5.2). [c.31]

В древесине различных хвойных пород идентифицировано более 20 жирных кислот [8, 35, 53, 56, 65, 86]. В основной массе жирные кислоты насыщенные, моноеновые, диеновые и триено- [c.153]

Моноеновые жирные кислоты [c.287]

Как известно, ди- и полиеновые кислоты не синтезируются в тканях животных и должны поступать в организм с пищей (гл. 21). Наиболее распространенные моноеновые кислоты пальмитоолеиновая и олеиновая — синтезируются соответственно из пальмитиновой и стеариновой кислот Превращение пальмитоил-КоА и стеароил-КоА в соответствующие ненасыщенные кислоты катализируется ферментной системой, так называемой десатура-зой жирных кислот, локализованной в ЭПР печени и некоторых других тканях. [c.344]

V млекопитающих и ряда бактерий пальмитиновая и стеариновая кислоты служат предшественниками двух широко распространенных моноеновых (моионенасыщенных) жирных кислот — пальми-толеиновой и олеиновой. Практически все природные моноеновые кислоты являются 1/с-изомерами. [c.520]

В некоторых бактериях и растениях были найдены жирные кислоты, содержащие циклопропановое кольцо,—в качестве примера можно привести лактобацилловую и стрекуловую кислоты. Биосинтез таких кислот происходит путем переноса метиленовой группы от S-аденозилметнонина на двойную связь моноеновых кислот. [c.522]

Он содержит преимущественно насыщенные и моноеновые кислоты, имеющие 18—24 атомов углерода. В состаа жирных кислот входит значительное количество лигиоцериновой (24 0) и нервоно-вой (24 1) кислот. Главным основанием сфингомиелинов является С] -сфингозин, реже встречаются дигидросфингозин и сфингозины, содержащие иное число атомов углерода. [c.531]

Обычно жирные кислоты превращают в их метиловые эфиры я продукты взаимодействия с ацетатом ртути хроматографируют в кблонке с силикагелем [307]. Ртутные производные (метоксимер-кураты) метиловых эфиров моно- и диеновых жирных кислот элюируют полярными растворителями и затем разлагают, добавляя сильную кислоту (сдвиг реакции влево в приведенном уравнении). Ниже изложена методика жидкостного хроматографического разделения продуктов взаимодействия с ацетатом ртути метиловых эфиров жирных кислот на группы насыщенных, моноеновых и диеновых кислот [308 ], которая может быть рекомендована для исследователь-<5ких работ, проводимых с целью накопления и углубленного изучения указанных кислот (см. также разд. 1.2.2.3). [c.140]

Полученный раствор подают на верх колонки с силикагелем и после полного впитывания элюируют метиловые эфиры насыш ен-ных жирных кислот — бензолом, метоксимеркураты метиловых эфиров моноеновых кислот — диэтиловым эфиром, а производные диеновых кислот — метанолом, подкисленным ледяной уксусной кислотой. Полученные элюаты обрабатывают обычным способом (отгонка растворителей, взвешивание), остатки последних двух элюатов кипятят 5 мин с 10 мл концентрированной соляной кислоты, выделенные метиловые эфиры жирных кислот экстрагируют в делительной воронке петролейным эфиром, сушат, отгоняют петролейный эфир и взвешивают, остатки. [c.141]

Четкость разделения ртутных производных метиловых эфиров жирных кислот на группы моноеновых и диеновых кислот может быть проконтролирована методами газо-жидкостной хроматографии (см. разд. 1.6.4) и методом тонкослойной хроматографии. Последний метод позволяет четко разделить метиловые эфиры жирных кислот в виде метоксимеркуратов на моноеновые, диеновые и триеновые производные на силикагеле с 1% гипса [307, 309, 310]. Этим методом можно достичь также полного разделения по группам ртутных производных метиловых эфиров триеновых и тетраеновых кислот (Са -См) рыбьего жира [311]. [c.141]

В работах [348—352 ] найдено, что высокий выход озонидов при наличии минимального переокисления может быть получен в условиях короткого контактирования газообразного озона при 70 °С и эфиров непредельных жирных кислот, растворенных в неполярных и инертных к озону растворителях, таких, как пентан и сероуглерод [348, 349]. По данным работы [352], при пропускании через раствор со скоростью 10 мл/мин кислорода, содержащего 0,01 мг-экв озона, в течение 10—15 с при 70 °С происходит полное озонирование 25 мкг метилового эфира моноеновой кислоты в 100 мкл растворителя и в течение 90 с — озонирование пробы 200—400 мкг тунгового и.чи льняного масла. Период контактирования во втором случае увеличен в связи с возможностью более медленного протекания реакции озонирования соединений с сопряженными двойными связями. После окончания стадии озонирования не вошедший в реакцию озон вытесняют азотом, а в раствор добавляют восстанавливающий агент — около 1 мг трифенилфосфина в виде порошка. [c.159]

Ненасыщенные жирные кислоты ряда СпНгп-гОг (моноэтиле-новые или моноеновые) имеют одну двойную связь и благодаря этому могут присоединять два атома водорода, превращаясь в насыщенные кислоты. Большинство кислот этого ряда имеют двойную связь между 9-м и 10-м углеродными атомами. У высокомолекулярных кислот, начиная с эруковой С22Н42О2, двойная связь находится не у девятого и десятого углеродных атомов, а в другом месте. Кислоты этого ряда в спирте растворяются лучше, чем насыщенные кислоты с тем же числом углеродных атомов. [c.30]

Как и при методе распределительной хроматографии с обращенными фазами на бумаге, наибольшую эффективность в разделении кислот можно получить при предварительном фракционировании соответствующими методами (собственные наблюдения) на насыщенные и ненасыщенные, а последние в свою очередь — по степени ненасыщенности [102, 104, 177]. Выделенные таким образом моноеновые, диеновые, три-еновые и полиеновые кислоты желательно очистить методом низкотемпературной кристаллизации. Однако значительных успехов можно добиться и непосредственным хроматографированием исходной смеси жирных кислот. [c.38]

Животные синтезируют только моноеновые жирные кислоты. Образование происходит путем дегидрирования и удлинения цепи. [c.232]

В зависимости от числа присутствующих двойных связей полинена-сыщенные кислоты подразделяют на моноеновые, диеновые, триеновые, тетраеновые и т. д., объединяемые под названием полиеповых жирных кислот. [c.192]

Основными наиболее распространенными типами ненасыщенности, встречающимися в природных жирных кислотах, являются ыс-изоли-рованные двойные связи в случае моноеновых кислот и цис-метилен- [c.192]

Структурная изомерия. Изомерия положения двойной связи широко распространена среди ненасыщенных высших жирных кислот [17, pt. 5, р. 3287]. Так, моноеновые кислоты состава is представлены в природе тремя структурными изомерами [c.201]

В животном организме биосинтез ненасыщенных жирных кислот осуществляется с помощью реакций дегидрирования и удлинения цепи [272], причем у высших животных синтезируются лишь моноеновые кислоты, например олеиновая и ее структурные изомеры. Так, из пальмитиновой кислоты в зависимости от последовательности процессов дегидрирования и удлинения цепи могут образоваться олеиновая или пальмитоолеиновая кислоты, а из последней далее — 1 с-вакценовая [c.350]

Быстрое определение положения двойной связи в моноеновых жирных кислотах с помощыо периодатно-перманганатного окисления. [c.51]

Изомеры положения моноеновых жирных кислот, выделенных из женского молока. (Сочетание масс-спектрометрии и капиллярной ГЖХ нетиловых эфиров кислот jQ- j0). [c.257]

Гласс и др. [419] обнаружили, что фурансодержащие жирные кислоты обладают большой величиной Rf в случае разделения их на носителях с ионами серебра методом ТСХ. Их метиловые эфиры мигрируют вместе с метиловыми эфирами насыщенных и моноеновых жирных кислот элюирование проводят смесью гексан — диэтиловый эфир (3 1). Необходимо отметить, что 0кси-г ыс-енин0вые кислоты легко превращаются в кислоты, содержащие фурановое кольцо при обработке щелочью или в ходе хроматографии на носителях, содержащих ионы серебра [420]. [c.170]

Цианоалкилсилоксан (силар-ЮС) является примером жидкой фазы с более высокой термической устойчивостью, при использовании которой цис- и граис-изомеры разделяются значительно лучше, чем при применении полиэфирных жидких фаз [440, 441]. Природные цис- и транс-моноеновые и полиеновые жирные кислоты эффективно разделяются методом ГЖХ на стеклянных капиллярных колонках [444, 445]. [c.172]

Путем хроматографии смеси природных триацилглицеринов на силикагеле, содержащем 10—20% нитрата серебра, в системах диэтиловый эфир, бензол — диаэтиловый эфир (9 1), [522], гексан — диэтиловый эфир (7 3) или хлороформ — метанол (47 3) [53] удается получить до двадцати фракций. Олигоено-вые триацилглицерины также можно успешно разделить на таком носителе при использовании 1—2%-ного раствора метанола в хлороформе [53, 523]. В этом случае полиненасыщенные триацилглицерины остаются практически на старте, однако их можно разделить путем дополнительного элюирования 5%-ным раствором метанола в хлороформе. Описанный метод позволяет разделять триацилглицерины, содержащие насыщенные (0), моноеновые (1), диеновые (2) и триеновые (3) жирные кислоты на соединения следующих типов ООО, 001, 011, 002, 111, 012, 112, 022, 003, 122, 013, 222, 113, 023, 123, 223, 033, 233, 033, 133, 233, 333 [522]. [c.183]

Хроматография на носителях, содержащих ионы серебра, используется также для разделения 5п-1,2(2,3)- или 5и-1,3-диацил-глицеринов. Удобной системой для разделения свободных sn-1,2-диацилглицеринов является смесь хлороформ — этанол (93 7). При ТСХ в этой системе указанные диацилглицерины можно разделить на соединения следующих типов 00, 01, 11, 02, 12, 03 и 04, где О—4 показывают число двойных связей в молекуле [532, 533]. Поскольку фракционирование зависит от общего числа двойных связей и их распределения в остатке жирной кислоты, находящейся в положении 1 или 2 молекулы глицерина, в результате ТСХ можно получить более одной фракции, которые будут содержать соединения с одинаковой степенью ненасыщенности. Диацилглицерины, содержащие цис- и гракс-моноеновые кислоты, можно разделить, используя большинство элюирующих систем [534]. Перед проведением ТСХ рекомендуется модифицировать свободные диацилглицерины, так как они могут изомеризоваться при хроматографии на носителях, содержащих ионы серебра. Используются ацетильные [535, 536], грег-бутил-диметилсилильные [537] и иногда нестабильные ТМС-производ-ные [471, 538]. [c.184]

В синаптосомах велико содержание жирных кислот — С 22 6, а в миелине высок процент моноеновых кислот — 18 1. Возможно, что высокое содержание докозагексаеновой кислоты в синаптосомах необходимо для активного транспорта ионов, так как активность На" ", К -АТФазы в них зависит от присутствия полиеновых кислот в фосфолипидах. В мозге имеются регуляторные механизмы, поддерживающие степень ненасыщенности и специфичность жирнокислотного состава в липидах. [c.99]

Углеводородные цепочки жирных кислот миелина упакованы плотнее, чем в других мембранах, но ближе к середине бислоя они обладают большей свободой движения. Поскольку более чем у 25% жирных кислот миелина углеродный скелет на 4-5 атомов длиннее, чем в других мембранах, то в центре бислоя может происходить переплетение ацильных радикалов. Это особенно характерно для сфинголипидов. Цереброзиды, сульфатиды и аолифосфоинозитцды локализованы преимущественно в наружном монослое, в котором в два раза больше холестерина. Холестерин имеет предпочтительное сродство к длинноцепочечным радикалам сфинголипидов и к моноеновым оксикис-лотам галактолипидов. Он интеркалирован между гидрофобными цепочками и модулирует латеральную подвижность липидов и движение ацилов внутри бислоя. В зависимости от концентрации холестерин проявляет уплотняющий, сегрегирующий эффект или увеличивает жидкостность. [c.117]

Ненасыщенные жирные моноеновые кислоты Соответствующие моноеновые спирты Медный катализатор с добавкой Сг и d 150—160 бар, 300° С [212] [c.501]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология