Моноеновые кислоты

Моноеновые кислоты обычно имеют цис-конфигурацию двойной связи, при этом часто ее положение фиксировано при . Главной кислотой этой группы является олеиновая. Она [c.105]

НзВОз 200 °С МпО Ю" - СНз(СН2)вСН(СН2),СООСНз--- Сд- и Сд-моноеновые кислоты--> [c.609]

При каталитическом гидрировании перекисной фракции получалась смесь метиловых эфиров оксистеариновых кислот, например IV. Эфиры оксикислот были дегидратированы над борной кислотой до смеси эфиров моноеновых кислот (например, V), которые после омыления, окислительного расщепления перманганатом и перйодатом и удаления низкомолекулярных одноосновных кислот перегонкой с паром приводили к образованию смеси дикарбоновых кислот [c.609]

Ненасыщенные жирные кислоты, встречающиеся в природе, весьма разнообразны по своей структуре. Некоторые из них — такие как олеиновая и линолевая встречаются почти повсеместно и в значительных количествах. Но очень много в природе имеется ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в небольших дозах и в узком кругу источников. Кислоты этого структурного типа подразделяют на следующие группы моноеновые кислоты, метиленразделенные полиеновые кислоты, ацетилен-алленовые жирные кислоты. [c.105]

Моноеновые кислоты обычно содержат цг с-двойную связь, причем число возможных предпочтительных положений этой связи в углеродной цепи ограниченно известны также транс-алкеновые н алкиновые кислоты. [c.14]

В состав бактериальных липидов входят кислоты (13) состава i7 и i9 (производные цшслопропана), а такл<е моноеновые кислоты состава ie и ig, из которых они образовались. Многие ми-колевые кислоты (см. разд. 25.1.2.7) также являются производными циклопропана [10, 13]. [c.20]

Биосинтез моноеновых кислот [c.30]

Полиеновые кислоты у растений и животных служат предшественниками простагландинов и компонентов липидов мембран. В растениях моноеновые кислоты превращаются в полиеновые путем образования дополнительных двойных связей на дистальном участке молекулы (между существующей двойной связью и и-ме-тильной группой) и только изредка на проксимальном (между существующей двойной связью н карбоксильной группой). У животных, напротив, дополнительные двойные связи создаются только на проксимальных участках молекул моноеновых и полиеновых кислот, поступающих с растительной пищей (схема 24). [c.31]

Используя пентацианокобальтат(П), гидрировали также [40] различные диеновые кислоты, такие как сорбиновую кислоту (84, К = Ме) или муконовую кислоту (84, Н = СООН), а также арилсопрял еиные моноеновые кислоты [41], например коричную киС лоту 85 или атроповую кислоту 86. [c.65]

Эфиры моноеновых кислот легко превращаются в эпоксиды вышеуказанного строения все изомерные эпоксиоктадеканоаты [c.49]

В моноенах и несопряженных полиенах степень превращения iju -двойных связей в транс-связи составляет 75—80 %. гранс-Изо-меры моноеновых кислот обычно менее растворимы и могут быть очищены кристаллизацией. Смесь, образующаяся из полиеновой кислоты, более сложна, и, хотя полный транс-изомер иногда может быть выделен кристаллизацией, чаще для разделения применяют хроматографию в присутствии ионов серебра. Сопряженные полнены изомеризуются легче и продукт изомеризации содержит больше полностью транс-изомера. Такое превращение обычно стимулируется действием света и иода [8]. [c.61]

При изучении состава животных жиров и рыбьего жира картина не столь ясна. В молекулах триацилглицерииов жира свиньи и дикого кабана в положении 2 находится, в основном, остаток пальмитиновой кислоты. В жире других животных в положении 2 находятся преимущественно остатки олеиновой или гексадецено-вой кислоты, а в положениях 1 и 3 — остатки стеариновой кмслотЫ. У триглицеридов рыбьего жира в положении 2 находятся остатки полиеновых (22 6, 20 5) и насыщенных (14 0, 16 0) кислот, а в положении 1 (3) — остатки моноеновых кислот (в частности, 20 1 и 22 1). [c.82]

СНз(СН2) СН=СН(СН2) СООН моноеновые кислоты [c.286]

Как известно, ди- и полиеновые кислоты не синтезируются в тканях животных и должны поступать в организм с пищей (гл. 21). Наиболее распространенные моноеновые кислоты пальмитоолеиновая и олеиновая — синтезируются соответственно из пальмитиновой и стеариновой кислот Превращение пальмитоил-КоА и стеароил-КоА в соответствующие ненасыщенные кислоты катализируется ферментной системой, так называемой десатура-зой жирных кислот, локализованной в ЭПР печени и некоторых других тканях. [c.344]

V млекопитающих и ряда бактерий пальмитиновая и стеариновая кислоты служат предшественниками двух широко распространенных моноеновых (моионенасыщенных) жирных кислот — пальми-толеиновой и олеиновой. Практически все природные моноеновые кислоты являются 1/с-изомерами. [c.520]

В некоторых бактериях и растениях были найдены жирные кислоты, содержащие циклопропановое кольцо,—в качестве примера можно привести лактобацилловую и стрекуловую кислоты. Биосинтез таких кислот происходит путем переноса метиленовой группы от S-аденозилметнонина на двойную связь моноеновых кислот. [c.522]

Он содержит преимущественно насыщенные и моноеновые кислоты, имеющие 18—24 атомов углерода. В состаа жирных кислот входит значительное количество лигиоцериновой (24 0) и нервоно-вой (24 1) кислот. Главным основанием сфингомиелинов является С] -сфингозин, реже встречаются дигидросфингозин и сфингозины, содержащие иное число атомов углерода. [c.531]

Биологическое окисление линолевой кислоты, перемещение и изомеризация двойных связей приводят к серии гидроксилированных jg диеновых и моноеновых кислот. [c.29]

Ненасыщенные жирные моноеновые кислоты Соответствующие моноеновые спирты Медный катализатор с добавкой Сг и d 150—160 бар, 300° С [212] [c.501]

Полученный раствор подают на верх колонки с силикагелем и после полного впитывания элюируют метиловые эфиры насыш ен-ных жирных кислот — бензолом, метоксимеркураты метиловых эфиров моноеновых кислот — диэтиловым эфиром, а производные диеновых кислот — метанолом, подкисленным ледяной уксусной кислотой. Полученные элюаты обрабатывают обычным способом (отгонка растворителей, взвешивание), остатки последних двух элюатов кипятят 5 мин с 10 мл концентрированной соляной кислоты, выделенные метиловые эфиры жирных кислот экстрагируют в делительной воронке петролейным эфиром, сушат, отгоняют петролейный эфир и взвешивают, остатки. [c.141]

Ход окисления и анализа полученных продуктов. В двугорлую круглодонную колбу емкостью 100-мл с механической мешалкой и обратным холодильником наливают 30 мл дистиллированной воды, содержащей КОН (pH = 8). Затем добавляют порошкообразную смесь 0,8509 г KIO4 и 0,0079 г КМПО4 и перемешивают до их растворения. Исходную моноеновую кислоту (0,25 ммоль) растворяют в 20 мл диоксана и при помешивании вливают в колбу. Реакционную смесь перемешивают 4 ч при 50 °С, охлаждают до комнатной температуры, пропускают SO 2 до светло-желтой окраски и наливают в делительную воронку диаметром 30 мм, куда уже помещено 70 мл силикагеля марки АСК. После впитывания смеси силикагель промывают 80 мл метанола, насыщенного газообразным НС1 раствор собирают в круглодонную колбу емкостью 250 мл, добавляют 60, мл метанола и кипятят при подсоединенном обратном холодильнике в течение 4 ч. Остывший раствор переливают в делительную воронку емкостью 500 мл, разбавляют двукратным объемом воды и экстрагируют тремя порциями по 20 мл петролейного эфира. Объединенный экстракт метиловых эфиров кислот промывают до нейтральной реакции по метиловому оранжевому водой, сушат над прокаленным N32804. Петролейный эфир отгоняют, остаток доводят до постоянной массы в вакуум-сушильном шкафу при 30—40 °С и взвешивают. [c.154]

В работах [348—352 ] найдено, что высокий выход озонидов при наличии минимального переокисления может быть получен в условиях короткого контактирования газообразного озона при 70 °С и эфиров непредельных жирных кислот, растворенных в неполярных и инертных к озону растворителях, таких, как пентан и сероуглерод [348, 349]. По данным работы [352], при пропускании через раствор со скоростью 10 мл/мин кислорода, содержащего 0,01 мг-экв озона, в течение 10—15 с при 70 °С происходит полное озонирование 25 мкг метилового эфира моноеновой кислоты в 100 мкл растворителя и в течение 90 с — озонирование пробы 200—400 мкг тунгового и.чи льняного масла. Период контактирования во втором случае увеличен в связи с возможностью более медленного протекания реакции озонирования соединений с сопряженными двойными связями. После окончания стадии озонирования не вошедший в реакцию озон вытесняют азотом, а в раствор добавляют восстанавливающий агент — около 1 мг трифенилфосфина в виде порошка. [c.159]

Однако нельзя считать первый порядок реакции насыщения жира водородом общим правилом. При работе с палладиевым катализатором на носителе оказалось, что в данном случае процесс подчиняется уравнению реакции нулевого порядка, причем сначала гидрируются преимущественно радикалы линолевой кислоты, а потом моноеновых кислот [4]. [c.390]

Этот результат указывает на заметное предпочтение гидрирования эфира диеновой кислоты в сравнении с моноеновой, однако особенно важно, что при этом, по-видимому, отсутствует перемешение или стереомутация еновых связей. Анализ ЯМР- и масс-спектров [15, 16] продукта, представляющего собой эфиры моноеновых кислот, показал высокую [c.99]

В противоположность этому гидрирование метиллинолеата с использованием НЬС1з(ру)з/НаВН4/ди-метилформамид как катализатора [15] дает в качестве продукта эфир моноеновой кислоты, показывающий значительную миграцию еновых связей и высокую долю изомеризованного соединения с транс-геометрией алкена. [c.100]

НзВОз 200 С МпО Ю" - СНз(СН2)8СН(СН2),СООСНз--> g- и Сэ-моноеновые кислоты-- [c.596]

Основными наиболее распространенными типами ненасыщенности, встречающимися в природных жирных кислотах, являются ыс-изоли-рованные двойные связи в случае моноеновых кислот и цис-метилен- [c.192]

Структурная изомерия. Изомерия положения двойной связи широко распространена среди ненасыщенных высших жирных кислот [17, pt. 5, р. 3287]. Так, моноеновые кислоты состава is представлены в природе тремя структурными изомерами [c.201]

Конденсацией натриевых производных алкинов-1 с а-хлор-со-иодал-канами получают 1-хлоралкины, которые переводят в ацетиленовые кислоты через стадии цианирования и омыления. Частичное гидрирование этих кислот приводит к соответствующим г ыс-моноеновым кислотам. По аналогичной схеме получена олеиновая кислота т = п=7) [37]. [c.212]

При изучении жирнокислотного состава сфингомиелинов было показано, что в их состав входят лишь насыщенные и моноеновые кислоты (пальмитиновая, стеариновая, лигноцериновая, нервоновая и др.). Это существенно отличает данный вид сфинголипидов от гликосфинголипи-дов, которые содержат значительные количества оксикислот. [c.339]

В животном организме биосинтез ненасыщенных жирных кислот осуществляется с помощью реакций дегидрирования и удлинения цепи [272], причем у высших животных синтезируются лишь моноеновые кислоты, например олеиновая и ее структурные изомеры. Так, из пальмитиновой кислоты в зависимости от последовательности процессов дегидрирования и удлинения цепи могут образоваться олеиновая или пальмитоолеиновая кислоты, а из последней далее — 1 с-вакценовая [c.350]

Хроматография на носителях, содержащих ионы серебра, используется также для разделения 5п-1,2(2,3)- или 5и-1,3-диацил-глицеринов. Удобной системой для разделения свободных sn-1,2-диацилглицеринов является смесь хлороформ — этанол (93 7). При ТСХ в этой системе указанные диацилглицерины можно разделить на соединения следующих типов 00, 01, 11, 02, 12, 03 и 04, где О—4 показывают число двойных связей в молекуле [532, 533]. Поскольку фракционирование зависит от общего числа двойных связей и их распределения в остатке жирной кислоты, находящейся в положении 1 или 2 молекулы глицерина, в результате ТСХ можно получить более одной фракции, которые будут содержать соединения с одинаковой степенью ненасыщенности. Диацилглицерины, содержащие цис- и гракс-моноеновые кислоты, можно разделить, используя большинство элюирующих систем [534]. Перед проведением ТСХ рекомендуется модифицировать свободные диацилглицерины, так как они могут изомеризоваться при хроматографии на носителях, содержащих ионы серебра. Используются ацетильные [535, 536], грег-бутил-диметилсилильные [537] и иногда нестабильные ТМС-производ-ные [471, 538]. [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология