Оксикислоты. Оптическая изомерия

Оксикислоты. Изомерия, номенклатура. Методы получения, физические и химические свойства. Оптическая изомерия оксикислот. [c.192]

Оксикислоты. Способы получения и химические свойства. Оптическая изомерия. Асимметрический ом углерода. Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Трехосновные четырехатомные оксикислоты. Отдельные представители. [c.170]

ОКСИКИСЛОТЫ. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ [c.177]

Отношение оксикислот к нагреванию. Гидролиз лактидов и лактонов. TeтpaJ адрический атом углерода. Оптическая изомерия молочной кислоты. Асимметрический атом углерода. Антиподы, рацематы, плоскополяризованный свет. Проекционные формулы Фишера. Причины образования рацематов при возникновении асимметрического атома углерода. Абсолютный и частичный асимметрический синтез. Винные кислоты. Мезоформы. Способы разделения рацематов. Диастереомеры. [c.251]

Изомерия оксикислот зависит от изомерии углеродного скелета и положения гидроксильной группы. Кроме того, для оксикислот характерна так называемая оптическая изомерия, которую мы подробно рассмотрим ниже. [c.201]

Оксикислоты вызывают большой интерес химиков и биологов в связи с тем, что многие из них проявляют оптическую активность. Собственно, с них и началось открытие и изучение оптической изомерии. [c.230]

Оксикислоты. Оптическая изомерия [c.174]

ГЛАВА XIV. ОКСИКИСЛОТЫ. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ [c.82]

В ряду оксикислот большое значение имеет так называемая оптическая изомерия, представляющая особый вид пространственной изомерии. С ней необходимо ознакомиться, прежде чем перейти к рассмотрению отдельных представителей оксикислот. С этим видом пространственной изомерии мы встретимся и при изучении последующих глав курса. [c.196]

Молочная кислота, или а-оксипропионовая, СНз— СНОН— —СООН существует в виде двух оптических изомеров и одного рацемата. При молочнокислом брожении образуется рацемическая кислота (молочная кислота брожения). Она накапливается при получении всех видов молочнокислых продуктов, солении, силосовании и т. д. Из мышц тканей животных может быть выделен правовращающий изомер — мясо-молочная кислота. Левовращающий изомер молочной кислоты образуется при сбраживании сахаров особыми бактериями. Молочная кислота применяется в кожевенной и пищевой промышленности, а также медицине. Некоторые оксикислоты могут использоваться в качестве з скорителей твердения бетона и улучшения его удобоукладываемости. [c.220]

Среди оксикислот очень часто наблюдается также оптическая изомерия, связанная с наличием асимметрических углеродных атомов (стр. 233). [c.230]

Таким образом, в ряду оксикислот проявляется изомерия положения гидроксильной группы по отношению к карбоксилу, которая сказывается на ряде свойств этих соединений. Кроме того, оксикис-дотам, как и незамещенным карбоновым кислотам, присуща изомерия углеродного скелета (стр. 153). Важное значение в ряду оксикислот имеет свойственная некоторым из них изомерия, основанная на различиях в пространственном строении молекул — так называемая оптическая изомерия (стр. 195). [c.192]

Оптическая изомерия. Многие оксикислоты содержат асимметрический атом углерода. Так называют атом углерода, [c.344]

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОКСИКИСЛОТ [c.195]

Оптическая изомерия. Многие оксикислоты асимметрический атом углерода. Так называют атом связанный с четырьмя разными заместителями. Тетраэдр, в вершинах которого находятся разные заместители, не имеет ни одного элемента симметрии. Это приводит к тому, что существуют две несовместимые одна с другой пространственные формы. Отличаются они друг от друга как несимметричный предмет от своего изображения в зеркале (рис. 31). Вещества с асимметрическим атомом углерода существуют в виде двух пространственных изомеров. Такие изомеры называют зеркальными или оптическими. Второе название связано с тем/что единственное различие, которое имеется в этом случае между изомерами, — их отношение к поляризованному свету. В то время как один из зеркальных изомеров вращает плоскость поляризации света влево, другой вращает ее точно на такой же угол вправо. В связи с этим пару зеркальных изомеров называют еще оптическими антиподами. Все другие физические свойства у оптических антиподов одинаковы. [c.351]

На рис. 25 показано, как проектируются модели оптических изомеров молочной кислоты. Обычно цепь углеродных атомов (включающую асимметрический атом) располагают вертикально и так, чтобы главная функциональная группа (в оксикислотах — карбоксильная) была обращена вверх. Изгиб этой цепи на модели должен быть обращен выпуклой стороной к наблюдателю, а вогнутой — к плоскости. Как следует из рис. 25, для оптических изомеров молочной кислоты получаются следующие проекционные формулы [c.201]

В структурных формулах всех упоминавшихся выше оксикислот (за исключением лимонной) имеется асимметрический атом углерода. Наличие такой структурной особенности ведет к появлению оптических изомеров. [c.263]

Жирноароматические оксикислоты. К этому классу оксикислот относятся оксифенилуксусные или миндальные кислоты, известные Б виде оптических изомеров [c.307]

Оптическая изомерия оксикислот (работа с моделями атомов) [c.69]

Следовательно, каким бы образом ни была получена оксикислота, в-конфигурацня будет приписана тому из оптических изомеров, который имеет проекционную формулу, отвечающую схеме IX. Это уже иной подход к обозначению конфигурации, отличный от генетического подхода Фишера—Розанова. Здесь обозначение связано по существу нес происхождением, а с реальным пространственным строением молекулы, т. е. с моделью как таковой. Вд частном случае оба подхода к определению конфигурации глицериновой кислоты дают одинаковый результат. Однако это является скорее исключением, чем правилом. Мы с этим столкнулись уже на примере винной кислоты (см. стр. 227). В дополнение приведем еще один пример—треоновую кислоту (X) [c.229]

В ряду оксикислот широко распространена оптическая изомерия. Этот вид пространственной изомерии наблюдается у органических соединений, которые имеют в своем составе так называемый асимметрический атом углерода, т. е. атом углерода, соединенный с четырьмя различными группами или атомами. [c.69]

Явление оптической изомерии имеет большое значение в живой природе. Многие физиологически важные органические соединения содержат асимметрические атомы углерода (оксикислоты, аминокислоты, сахара, алкалоиды и многие другие) и существуют в виде различных оптических изомеров. В процессах жизнедеятельности принимают участие (являются физиологически активными) только определенные оптические изомеры, например О-моносахариды, -аминокислоты, а их оптические антиподы живой клеткой не используются, более того, они часто бывают даже ядовитыми для организма. [c.294]

Так же, как в группе оксикислот, в группе аминокислот очень часто приходится встречаться с оптической изомерией. Почти все аминокислоты, получаемые из природных источников, обладают оптической активностью. Одной из простейших оптически активных аминокислот является а-аминопропионовая кислота называемая также аланином [c.262]

Гомологический ряд одноосновных оксикислот полностью повторяет ряд аналогичных карбоновых кислот (см. стр. 222). Но количество возможных оксикислот значительно больше, чем кар новых, вследствие изомерии положения гидроксила и оптической изомерии. [c.289]

Простейшая одноосновная трехатомная оксикислота может быть получена окислением глицерина и называется глицериновой кислотой. Она представляет собой а-, Р-диоксипропионовую кислоту. Аналогично могут быть получены кислоты, соответствующие тетритам, пен-титам, гекситам и т. п. Такие кислоты называются оновыми кислотами трионовая, тетроновая, пептоновая, гексоновая и т. д. Все они имеют и тривиальные названия. Для этих кислот характерна оптическая изомерия, так как они содержат асимметрические атомы углерода [c.299]