Бензимидазолы, получение бмс-Бензимидазолы, получение

Этот метод является общим для получения бензимидазолов. Если вместо муравьиной кислоты взять эквивалентное количество уксусной кислоты (45 г), то с выходом 68% можно получить [c.86]

Аналогичные превращения происходят при получении бензимидазолов нагреванием кислот с о-фенилендиамином. При использовании муравьиной кислоты образуется бензимидазол (СОП, 2, 85 выход 85%) [c.307]

Нагревание основания Шиффа, полученного при взаимодействии эквимолярных количеств о-фенилендиамина и фурфурола, в нитробензоле приводит к 2-фурил-бензимидазолу (выход 73%, 287° С) [251]. [c.84]

Из производных бензимидазола широко применяется в лечебном деле дибазол (152), полученный впервые в качестве синтетического аналога алкалоида папаверина. Он является спазмолитиком и используется для снятия спазмов кровеносных сосудов и гладкой мускулатуры внутренних органов. В настоящее время считается эффективным адаптогеном при сезонных колебаниях погоды и связанных с этим простудах. Синтезируют его циклоконденсацией о-фенилендиамина с фенилуксусной кислотой при нагревании [c.108]

Интересный метод получения трициклических азолов (99-103) предложен в работе [107]. При обработке амидинов 98 н-бутиллитием образуются бензиновые интермедиаты, которые в присутствии электрофильных реагентов селективно превращаются в аннелированные производные бензимидазола. [c.133]

Продукты конденсации замещенных (2.209) и (2.210), имеющих строение производных (2.208), используются как красители для различных волокон или как пигменты для пластмасс [8]. Для получения таких красителей проведены конденсации (2.209) с нитро- и ациламино-(102, 191], гидрокси- [191], тетрахлор- [61, 317] и тетрабромфталевыми ангидридами [116, 117]. Синтезированы соответствующие б с-продук-ты конденсацией 3,3 -диаминобензидина с фталевым ангидридом [190] а также пиромеллитового ангидрида с о-фенилендиамином [475]. Конденсация 3,3, 4-трикарбоксибифенила с (2.209) в уксусной кислоте привела к 2-(3 -карбоксифенил)изоиндоло(2,1-а)бензимидазол-11-ону, что послужило доказательством строения исходной трикарбоновой кислоты [42]. Конденсация фталодинитрила с (2.209) в присутствии метилата натрия в обычных условиях в течение суток приводит с выходом [c.125]

Мы разработали новый способ получения бензимидазолил-2-ал-канолов, заключающийся в нагревании эквимолярных количеств реагентов при высокой температуре с отгонкой образующейся воды [6, 23]. [c.124]

Метод получения бензимидазолил-2-алканолов из о-фенилендиамина и лактонов, разработанный нами, заключается в кипячении эквимолярных количеств реагентов с отгонкой образующейся воды без использования соляной кислоты. [c.125]

Получение бензимидазолов конденсацией о-фенилендиаминов с карбоновыми кислотами и последующей циклизацией образующихся N-ацильных производных под действием минеральных кислот [c.414]

Описано также получение бензимидазолов, содержащих в качестве заместителя фрагменты пространственнозатрудненного фенола, с использованием в качестве синтонов соответствующих карбонгшьных соединений. Например, при взаимодействии альдегида 47 с о-фенилендиаминами в этаноле (20 °С, 12 ч) с невысоким выходом (9-13 %) были получены бензимидазолы (79а,б) [5]. [c.80]

В работах [25-26] описано получение бензимидазолов (108) и (109) и бензоксазолов (110) и (111) конденсацией замещенных в кольце о-фенилендиаминов и о-аминофенолов с 4-гидрокси- [c.88]

Реакция Чичибабина используется в промышленности для получения 2-аминопиридина и 2,6-диаминопиридина. Ее можно использовать для аминирования хинолина, изохинолина, фенантри-дина, перимидина, бензимидазола и некоторых других У-гетеро-циклов. [c.215]

Проведено окислительное сочетание производных пиридо[1,2-а] бензимидазола (продуктов взаимодействия 1,5-дикетонов с о-фенилендиамином) с ароматическими бинуклеофилами внутримолекулярная циклизация полученных продуктов приводит к соединениям, содержащим структуры феназина, феноксазина и фенотиазина [c.95]

В трехгорлую литровую колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, помеш,ают 20 г (0,12 моль) о-нитроформаиили-да (прим. I) и 600 мл 50%-ного водного этанола. К полученному раствору прибавляют 10 г (0,19 моль) хлорида аммония и затем порциями при интенсивном перемешивании присыпают 50 г (0,76 моль) цинковой пыли (прим. 2). Реакционную смесь кипятят при интенсивном перемешивании 3 ч, после чего фильтруют горячей. Сероватый осадок промывают на фильтре горячим этанолом (ЗХ ХЗО мл) и высушивают. Для выделения N-оксида бензимидазола осадок измельчают в ступке и суспендируют в 250 мл 10%-ного водного раствора аммиака. В полученную суспензию пропускают ток сероводорода (Тяга ) в течение 30 мин, сульфид цинка отфильтровывают, фильтрат переносят в фарфоровую чашку и упаривают досуха на водяной бане. Остаток очищают перекристаллизацией из этанола, получая 7 г (44%) бесцветных игл N-оксида бензимидазола, которые плавятся при 215°С с разложением. [c.85]

Метилбензимидазол может быть также получен алкилированием бензимидазола йодистым метилом в присутствии избытка щелочн без растворителя (выход 85%) [295, в спиртовой среде (выход 76%) [32б или в среде ацетона (выход 85%) [294], [c.101]

В круглодонной колбе емкостью 0,5 л готовят раствор 2 г (0,3 моль) NaOH-в 200 мл метанола и 20 мл воды. В полученный раствор вносят 40,2 г (0,3 моль) N-оксида бензимидазола и 19.7 мл (0,32 моль) йодистого метила. Реакционну колбу закрывают обратным водяным холодильником и выдерживают при 50° С в течение 2 ч. После этого обратный холодильник заменяют нисходящим и на кипящей водяной бане отгоняют из раствора метанол. Выделившееся масло экстрагируют 300 мл диэтилового эфира, высушивают сульфатом натрия и остаток после отгонки эфира перегоняют в вакууме. [c.104]

Наиболее простым методом получения N-монозамещенных бензи-имидазолонов является реакция гидроксилирования бензимидазолов, содержащих при атоме азота заместители, инертные по отношению к щелочам (алкил-, аралкил-, арил-, алкокси- и др.), с помощью плавленой безводной щелочи. Реакция по своему механизму напоминает реакцию Чичибабина и также сопровождается выделением водорода [55, 17 , 377]. [c.119]

Наиболее простые способы получения 2-аминобензимидазола — взаимодействие о-фенилендиамина с бромцианом [415], хлорциа-ном [416] или цианамидом [417], однако ввиду токсичности гало-генцианов и неустойчивости цианамида получать 2-аминобензими-дазол в лабораторных условиях более удобно щелочным или кисуют-ным гидролизом технического метил-Ы-бензимидазолил-2-карбамата (БМК) [418], выпускаемого промышленностью в качестве промежуточного продукта в синтезе системного фунгицида беномил . [c.130]

Если перекристаллизованный бензимидазол окрашен, то для получения продукта хорошего качества поступают следующим образом. Бензимидазол растворяют в кипящей воде (13 мл на 1 г) и добавляют концентрированный раствор перманганата калия до тех пор, пока жидкость не станет непрозрачной в результате выиаде-ния в осадок бурой двуокиси марганца. К горячей смеси добавляют твердый бисульфит натрия до тех пор, пока раствор не просветлеет. Затем добавляют активированный уголь, смесь нагревают 15 минут и фильтруют горячей. Выход 90—92%. [c.86]

Бензимидазол был получен из о-фенилендиамина при действии на него хлороформа и спиртового раствора едкого кали и муравьиной кислоты 2, а также восстановлением о-нитроформанилида . Среди методов, которые практически менее удобны, можно упомя- [c.86]

Метод используют для получения полигетероариленов из высокореакционноспособных мономеров. Проводя процесс под давлением в прессформе, совмещают синтез полимера и формирование изделия. Таким способом, в частности, получают монолитные изделия из полиимидов, поли (арои-леи-бмс-бензимидазолов). [c.635]

Связанные азотсодержащие гетероциклические системы представляют интерес вследствие их способности к образованию окрашенных комплексов с ионами металлов. 2-(2 -Бензимидазолил)-хинолин описан в литературе Его аналог, содержащий в четвертом положении фениль-ную группу, является новым соединением. Описанный в литературе, метод получения 2-(2 -бензимидазолил)-хинолина заключается во взаимодействии гетероциклического альдегида с о-фенилендиамином в присутствии палладиевого катализатора . Мы осуществили этот синтез более простым путем в присутствии ацетата меди по аналогии с получением 2-(а-фурил)-бензимидазола причем в полтора раза увеличили выход 2-(2 -бензими-дазолил)-хинолина. [c.36]

В настоящей работе мы приводим новые данные о синтезе и свойствах стабильных гетероароматических моиокарбеиов или бискарбенов ряда бензимидазола и 1,2,4-триазола, а также их предшественников, полученные преимущественно авторами статьи. [c.280]

Одной из основных целей, которые мы ставили перед собой, был синтез стабильного гетероароматического карбена ряда бензимидазола. Для решения этой задачи разработан способ получения стерически затрудненных бензимидазолие-вых солей 1. [c.281]

При нагревании стерически затрудненного соединения 5с (180°С) в вакууме с а-элиминированием ацетонитрила и образованием чистого карбена 7 (способ С) [24]. Нагревание в ароматических растворителях (бензол, толуол) дает аналогичные результаты, хотя в кипящем бензоле требуется большая продолжительность процесса. Так, впервые был получен представитель стабильных карбенов ряда бензимидазола 7 в виде бесцветного высокоплавкого вещества, которое кристаллизуется из толуола и может хранится при комнатной температуре под аргоном по крайней мере в течение 6 месяцев без существенных изменений. [c.284]

Проведение РСА-исследования модельных цис- и трлнс-изомеров биснафтоилен-бензимидазолов, расчет на основании полученных геометрических характеристик методом Монте-Карло конформационных параметров для шести возможных изомеров полинафтоиленбензимидазолов и сопоставление их с данными об изомерном составе полимеров, полученных в различных условиях синтеза, позволили установить взаимосвязь изомерного состава полинафтоиленбензимидазолов со способами их получения и равновесной жесткостью их цепи. [c.45]

Реакция получения сополинафтоиленимидобензимидазолов проведена при нагревании в среде фенолов (фенол, и- и ле-хлорфенолы) в присутствии в качестве катализаторов бензойной кислоты, бензимидазола, имидазола, и-оксибензойной кислоты [86]. Каталитической полигетероциклизацией в феноле при использо- [c.209]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензимидазолы, получение бмс-Бензимидазолы, получение: [c.125] [c.53] [c.31] [c.388] [c.87] [c.850] [c.127] [c.127] [c.244] [c.1392] [c.15] [c.28] [c.115] [c.125] [c.133] [c.295] [c.488] [c.208] [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология