Сульфоновые кислоты. Сульфохлориды

Сульфохлориды устойчивы по отношению к кислотному гидролизу и только при продолжительном кипячении с водой превращаются в сульфоновые кислоты [c.61]

При нейтрализации щелочью сульфохлориды образуют соли сульфоновых кислот [c.61]

Хлорангидриды сульфоновых кислот, называемые сульфонилхлоридами, или сульфохлоридами, получают действием хлорида фосфора(У) или тионилхлорида на сульфокислоты или их соли. [c.339]

Сульфоновые кислоты (сульфокислоты). Сульфохлориды. [c.283]

Сульфоновые кислоты часто получают гидролизом из легкодоступных сульфохлоридов (разд. 1.1.1.3.5) [c.375]

Алкилсульфонаты получают из сульфохлоридов (разд. 4.1.1.1.1) или из ангидридов сульфоновых кислот (разд. 4.1.2.2.1). [c.402]

Сульфоновые кислоты. Сульфохлориды. Сульфоновыми кислотами, или сульфокислотами, называют органические соединения, содержащие в молекуле сульфогруппу —SO3H (остаток серной кислоты), связанную через серу с углеводородным радикалом. [c.266]

Если сульфохлорировать мепазин до степени превращения 3—5% и затем омылить образовавшийся сульфохлорид в сульфоновую кислоту, последнюю можно отделить от 95%-ов непрореагировавшего углеводорода, использовав ее растворимость в воде. Молекулярный вес кислоты, полученный таким способом (определен титрованием), значительно выше того, который получается расчетом, если положить в основу средний молекулярный вес исходной смеси углеводородов (Лзингер). Это еще раз отчетливо показывает, что вначале прн малых степенях превращения по изложенным выше причинам происходит бол-ее или менее избирательное воздействие на парафины с длинной цепью. [c.586]

Омылением сульфохлоридов щелочью получают растворимые в воде соли сульфокислот. Соли алкилсульфокислот с алкановой цепью С12—С20 обладают высокими поверхностно-активными и моющими свойствами. С аммиаком образуются сульфамиды — исходные соединения для получения т 1ногих ценных химических соединений. Сульфохлориды высокомолекулярных алканов нормального строения используют для получения ПАВ, а также для производства вспомогательных материалов в текстильной, кожевенной и пластмассовой промышленности. В зависимости от длины цепи сами сульфохлориды применяют в качестве инсектицидов, дубителей кожи и смазочных масел для высоких удельных давлений. Соли высокомолекулярных сульфоновых кислот под торговым названием мерзоляты известны как моющие средства различного назначения [12]. [c.325]

Ароматические сульфохлориды можно синтезировать непосредственно при обработке ароматических субстратов хлор-сульфоновой кислотой [147]. Поскольку с помощью этого же реагента можно приготовить и сульфоновые кислоты (реакция 11-7), то вероятно, что они образуются в качестве интермедиатов, которые при действии избытка хлорсульфоновой кислоты превращаются в соответствующие галогениды [148]. Реакция проводилась также и с бромо- и фторсульфоновыми кислотами. 08, I, 8, 85. [c.343]

Если хлорсульфоновая кислота взята в недостаточ бытке, в качестве побочного продукта образуется зна чество дифенилсульфона, при взаимодействии же точ валента хлорсульфоновой кислоты с ароматическим > растворе четыреххлористого углерода получается с сульфокислота. Синтез сульфохлоридов с применениел сульфоновой кислоты проходит, вероятно, через стад свободной кислоты [c.223]

Сани сульфокислоты не вступают в реакцию этерификации со спиртами, а вот сульфохлориды, взаимодействуя с алкоголятами, превращаются в эфиры сульфоновой кислоты [c.186]

Реакция. Синтез эфира сульфоновой кислоты из сульфохлорида и спирта в присутствии третичного основания. [c.504]

Поэтому при получении сульфоновых кислот из бензолов и дымящей серной кислоты или при получении сульфохлоридов при помощи хлорсульфоновой кислоты всегда в качестве побочных продуктов реакции образуются сульфоны. [c.539]

Фтор сульфоновая кислота действует на ароматические углеводороды так >ке, как хлорсульфоновая кислота (см. последнюю), образуя сульфоны, сульфокислоты и ф т о р а н-гидриды сульфокислот. Реакция протекает менее бурно и обычно может бьпъ проведена при комнатной температуре, (ктаток фторангидрида сульфокислоты при этом постоянно становится на то же место, ка которое становится остаток сульфокислоты при реакции с серной кислотой. При более высокой температуре обра.чуются дисульфо-фториды. Часто фторангидриды сульфокислот можно получить также действием фторсульфоновой кислоты на соли сульфокислот или сульфохлориды. [c.564]

ТОЛЬКО R не обладает слишком высоким молекулярным весом или если одновременно в молекуле не содержится аминогруппа. Сульфоновые кислоты способны к образованию солей типа RSOiONa и при действии треххлористого фосфора превращаются 3 соответетвенные сульфохлориды (хлорангидриды сульфоновых кислот). Из сульфохлоридов можно получить сложные эфиры и амиды теми же способами, которые обычно применяются по отношению к хлорангидридам карбоновых кислот (см. стр. 259, 262—263, 343—346). Интересно отметить, что сульфохлориды обычно стойки по отношению и воде, приче.м некото-, рые из них можно даже перегнать с паром без заметного разложения. При кипячении сульфохлоридов и водной щелочи с обратным холодильником образуются свободные сульфоновые кислоты. [c.505]

Свободные сульфоновые кислоты, их эфиры и соли обычно стойки к действию восстановителей, сульфохлориды и сульф- амиды м е очень легко. восстанавливаются с образованием в качестве конечных цродуктов меркаптанов или тиофенолов. При восстановлении сульфохлоридов в мягких условиях образуются соответственные сульфиновые кислоты [c.505]

Образующиеся при омылении сульфохлоридов ( мерзолей ) соли сульфоновых кислот ( мерзоляты ) являются хорошими моющими средствами [c.154]

Эфиры ароматических сульфоновых кислот, например СНзСбН45020С2Н5, — очень удобные агенты для алкилирования оксигруппы. Их приготовление при наличии доступного сульфохлорида чрезвычайно простое, а применение их легкое и проходит гладко Эфиры сульфокислот позволяют легко вводить [c.556]

Продукты реакций алюминийтриалкилов с двуокисью серы (алюминиевые соли сульфиновых кислот) легко превращаются в другие органические производные серы — сульфохлориды, сульфоновые кислоты и меркаптаны. При этом нет необходимости выделения сульфиновых КИСЛОТ. Так, изооктансульфохлорид получен в результате последовательных реакций алюминиевой соли изоок-тансульфиновой кислоты с водным раствором соляной кислоты. Большая часть соли переходит в раствор одновременно с выделением серы. Затем через раствор соли пропускают хлор и прибавляют бисульфит натрия, а полученный продукт извлекают диэти-ловым эфиром. Далее продукт обрабатывают водным раствором бикарбоната натрия, сушат и отгоняют вначале эфир, затем целевой продукт. [c.122]

Образование эфиров сулфоновых кислот при действии спиртов и фенолов на сульфохлориды представляет собой интересную реакцию, так как она сенсибилизирует атом кислорода к нуклеофильной атаке (разд. 1.1.2.1.7). Реакционная способность таких производных увеличивается, если сульфоновая группа связана с электроотрицательной группой, как, например, в СРз—50зН однако чаще с этой целью используют эфиры ароматических сульфоновых кислот и спиртов, а не эфиры фенолов. [c.375]

Эти эфиры были получены действием хлорангидридов кислот на целлюлозу. Наибольшее значение имеют продукты, получаемые при действии на целлюлозу хлорангидрида и-толуол-сульфоновой кислоты. Образование этих эфиров (так называемых тозиловых эфиров) происходит при действии я-толуол-сульфохлорида на целлюлозу в присутствии щелочи или пиридина [c.449]

Мезилаты и тозилаты. Мезилаты — эфиры метансульфокислоты (СНдЗОдН) и тозилаты—эфиры п-толуолсульфокислоты (СНдСвН ЗОзН) получаются действием соответствующих сульфохлоридов в пиридине. В химии углеводов практически используются лишь частично ацилированные производные. Названные эфиры применяются с разными целями, что связано с различными реакциями мезильных (и то-зильных) групп. Так, остатки сульфоновых кислот могут отщепляться с разрывом связи О—5, например [c.148]

Галогены, иные, чем иод, не образуют галогеноводородов, способных быть восстановителями, и поэтому тиол не может остаться в равновесии с дисульфидом при наличии достаточного количества брома или хлора. Действительно водный раствор, содержащий избыточное количество любого из этих галогенов, вызывает дальнейшее окисление тиолов до сульфонильных соединений с образованием сульфохлорида или сульфоновой кислоты [c.440]

Сульфиновые кислоты КЗОгН более устойчивы, чем сульфеновые, но легко окисляются в сульфоновые кислоты КЗОзН. Они представляют собой кислоты средней силы (значения Ка сравнимы с первой константой ионизации сернистой кислоты. Ка 10 ). Сульфиновые кислоты могут быть получены присоединением реактивов Гриньяра к сернистому ангидриду или путем восстановления сульфохлоридов цинком или сульфитом натрия [c.110]

Сульфохлориды представляют собой маслообразные жидкости. Они являются важными промежуточными продуктами в ряде синтезов лекарственных веществ (например, белого стрептоцида). Для получения сульфо-хлоридов наряду с описанным методом пользуются действием избытка хлор-сульфоновой кислоты на ароматические углеводороды, например [c.355]