Хинолин дикарбоновая кислота

При нагревании дикарбоновых кислот с третичными основаниями также происходит пространственная перегруппировка. Таким образом Э. Фишер получил например из слизевой кислоты ал л о с л и з е ву ю. Слизевая кислота в хинолине нерастворима, поэтому в данном случае применяют пиридин и, для достижения необходимой температуры, операцию ведут в автоклаве [c.290]

Один из изомеров может дать хинолин-6,7-дикарбоновую кислоту с небольшим выходом [731], [c.164]

Акридин кипит при высокой температуре без разложения и не изменяется при сплавлении с едким кали. Окисление перманганатом частично разрушает молекулу с образованием акридиновой кислоты (2,3-хинолин дикарбоновая кислота) (I), однако бихромат в уксусной кислоте не разрушает циклической структуры акридина, но превращает его в акридон (II), (стр. 632) и 10,10 -диакридонил (III)-. [c.633]

Сходной реакцией является термическое диспропорционирование калиевых солей карбоновых кислот, например превращение калиевой соли бензойной кислоты в дикалиевую соль терефталевой кислоты н бензол. В качестве других примеров можно также привести превращение трех пиридинкарбоновых кислот в пиридин-2,5-дикарбоновую кислоту (30—50%) фуран-2-карбоновой кислоты в фуран-2,5-дикарбоно-вую кислоту хинолин-2-карбоновой кислоты в хинолин-2,4-дикарбоно-вую кислоту. [c.357]

Что касается химических свойств карбоновых кислот фуранового ряда, то те из них, которые содержат карбоксильную группу непосредственно при цикле, являются наиболее прочными производными фурана, т. к. цикл последнего в весьма большой степени стабилизируется карбоксильной или карбглкоксильной группой. Поэтому все общие способы получения производных применимы к подобным кислотам. Так например, получение сложных эфиров пирослизевой кислоты может осуществляться без осмоления в присутствии серной кислоты, получение хлорангидрида — действием РСЬ на кислоту, хлор - и бромметилирование протекает с хорошими выходами при действии НС1 или НВг и формальдегида и др. Кислоты способны декарбоксилироваться, причем легкость этой реакции зависит от положения карбоксильной группы. Так, пирослизевая кислота легче теряет СОз, чем -фуранкарбоновая. В то же время, если 2,3-дикарбоновая кислота также легко отщепляет в виде СО2 а-карбоксильную группу при нагревании, то у 2, 4-дикарбоновой кислоты для этого же требуется нагревание с медью и хинолином. [c.158]

Из числа ароматических двухосновных кислот три изомерные фта-левые кислоты при обработке азотистоводородной кислотой превращаются в соответствующие амннобензойные кислоты с небольшой иримесью диамннобензолов [7, 12]. Антраниловая кислота и ее производные, в которых один атом водорода аминогруппы замещен остатком уксусной, бензойной или л-толуиловой кислоты, не реагируют с азотистоводородной кислотой [12]. Таким образом, поведение этих соединений аналогично поведению а-аминокислот и их производных жирного ряда. Следующие кислоты ряда пиридина и хинолина ведут себя так же, как а-аминокислоты, и тоже не вступают в реакцию г1иридин-2-карбоновая кислота, пиридин-2,3-дикарбоновая кислота, [c.297]

Наиболее изученной является реакция изатина с пировиноградной кислотой, в результате которой образуется хинолин-2,4-дикарбоновая кислота [c.14]

Реакции электрофильного замещения в хинолинах протекают преимущественно в бензольное ядро. Так, например, при нитровании образуется смесь 5- и 8-нитрохинолинов. Нуклеофилы, напротив, атакуют предпочтительно пиридиновое ядро. При действии сильных окислителей разрушается бензольное ядро и образуется хинолиновая (пиридин-2,3-дикарбоновая) кислота. [c.591]

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

Взаимодействие пирролкалня (7), полученного реакцией пиррола с калием в ТГФ, с реагентом приводит с выходом 45°/о к М -карбэтоксиамиду пиррол-1-тиокарбоновой кислоты (8). Амид (8) при непродолжительном кипячении с хинолином дает с выходом 58% имид ииррол-1-тио-1,2-дикарбоновой кислоты (9). [c.260]

Возможно, что наиболее резкая разница между а- и 3-кислотами прояв-. 1яется в их отношении к реакции декарбоксилирования. а-Карбоксильная группа по сравнению с р-карбоксильной группой того же соединения будет всегда легче терять двуокись углерода. Однако легкость, с которой проходит такое декарбоксилирование, зависит от относительного положения, занимаемого карбоксильными группами. Так, фуран-2,3-дикарбоновая кислота легко теряет свою а-карбоксильную группу при простом нагревании, в то время как -карбоксильная группа фуран-2,4-дикарбоновой кислоты удаляется только при нагревании с медью и хинолином. [c.155]

В последнем примере правильность структуры дикарбоновой кислоты XVI была доказана восстановлением последней (действием цинка и уксусной кислоты или амальгамы натрия) в уже известную 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-хинолин-4-карбоновую кислоту (XVII) [781]. Та же дикарбоновая кислота (XVI) образуется из продукта конденсации изатина с малоновым эфиром при обработке его щелочью [781]. [c.169]

Было найдено, что избирательное декарбоксилирование хинолин-2,4-дикарбо-новых кислот до цинхониновых кислот может бгать удобно осуществлено при нагревании дикарбоновых кислот в кипящем нитробензоле. Для получения различных изатинов также разработаны хорошие методы [165]. [c.38]

Хороший выход цинхониновой кислоты наблюдается при избирательном декарбоксилировании хинолин-2,4-дикарбоновой кислоты, осуществляемом нагреванием ее в кипящем нитробензоле [682]. [c.153]

Хинолин-2,4-дикарбоновая кислота. Эта кислота наиболее легко синтезируется ПО методу Пфитцингера [691, 724]. [c.162]

Карбоксильная группа в положении 2 в хинолин-2,4-дикарбоновой кислоте является более реакционноспособной, чем карбоксильная группа в поло- [c.162]

Хинолин-3,4-дикарбоновая кислота. Производное этой кислоты получено следующим образом [727] [c.163]

Хинолин-4,5-дикарбоновая кислота. 2-Фенильное производное было получено из изатин-4-карбоновой кислоты [728]. Хинолин-4,5-дикарбоновая кислота легко образует желтый ангидрид даже при кипячении в воде и напоминает нафталинкарбоновую кислоту. [c.163]

Хииолин-4,6- и хинолин-4,8-дикарбоновые кислоты. 2-Фенильные произт водные этих кислот были получены тем же методом, который применялся для получения 4,5-дикарбоновой кислоты из соответствующей изатинкарбоново кислоты [729]. [c.163]

Хинолин-5,6-дикарбоновая кислота. При нитровании р-нафтохинолина две нитрогруппы присоединяются, повидимому, к кольцу А (XX). При восстановлении образуется диаминосоединение, которое, окисляясь, дает хинолин-5,6-дикарбоновую кислоту [730, ЗП. [c.163]

При окислении хинолина щелочным раствором перманганата калия образуется хинолиновая (пиридин-2,3-дикарбоновая) кислота [778]. Присутствие алкильных групп в положениях 5,6,7 или 8 не влияет на течение реакции. С другой стороны, если алкильные группы находятся в положении 2, 3 или 4, то природа продуктов окисления определяется положением заместителя. Лепидин образует 4-метилхинолиновую кислоту [779]. [c.182]

Строение акридина установлено на основании следующих данных 1) акридин образуется, хотя и с небольшим выходом, лри действии муравьиной кислоты на дифениламин 5-фенилакридин можно получить с хорошим выходом, действуя на дифениламин бензойной кислотой [10] 2) с хорошим выходом акридин получается, как было сказано выше, при восстановлении акридона (IV), который количественно образуется при замыкании цикла дифениламин-2-кар-боновой кислоты [И] 3) перманганат калия окисляет акридин до хинолин-2, 3-дикарбоновой кислоты [12] 4) гидрогенолиз акридина в жестких условиях приводит к образованию 2,3-диметилхинолина [13,14]. [c.376]

Строение И общие свойства. Структура бензо[/г]хинолина с несомненностью определяется методами его синтеза. Скрауп и Кобензил [2] получили хинон (I), проведя реакцию.окисления по типу аналогичной реакции в фенантреновом ряду. В более жестких условиях окисления образуется дикарбоновая кислота Oi), при распаде которой получается а-пиколиновая кислота (III). [c.486]

Дёбнера и по реакции Пфитцингера. 8- и 10-Аминобензо[/]хинолины могут быть окислены в хинолин-5,6-дикарбоновую кислоту, что подтверждает их структуру [7]. [c.487]