Этилхлорид, реакция с хлоро

Этилхлорид можно получать также хлорированием этана. Реакцию в этом случае проводят при 450 °С и объемном соотношении этан хлор, равном 8 1. Этан вступает в реакцию с хлором значительно легче, чем метан, что позволяет использовать для хлорирования даже природный газ, содержащий только 10% этана и 90% метана. В таких условиях этан хлорируется почти полностью, а образование хлорпроизводных метана при этом практически исключается. [c.34]

При объяснении механизмов реакций иногда используется понятие мезомерного или резонансного эффекта. В сущности это не что иное, как способ дать понять, что возникают другие резонансные структуры, с помощью которых можно объяснить некоторые свойства рассматриваемого соединения. Так, например, с помощью положительного мезомерного эффекта атома хлора объясняют тот факт, что отщепление хлора от винилхлорида проходит значительно труднее, чем от этилхлорида . [c.71]

Молекулярный хлор может взаимодействовать по гомогенной или гетерогенной схемам с этаном, образуя этилхлорид, который в условиях реакции разлагается с выделением этилена и регенерацией хлористого водорода. Ускорение реакции в присутствии второго катализирующего компонента обусловлено, по-видимому, тем, что хлориды щелочно-земельных элементов, обладая высокой активностью в отношении реакции окисления хлористого водорода, способствуют его цикличному участию в реакции. Аналогичную схему механизма реакции дегидрирования этана в присутствии хлористого водорода можно предложить для результатов, представленных в работе [45]. На катализаторе, состоящем из гидратированных галогенидов Се, N(1, Рг и 0,5% СиСЬ, нанесенных в количестве 10 вес.% на окись алюминия, получен этилен с избирательностью более 80%. Расчеты показывают, что так называемая кратность цикличности, т. е. число повторных циклов молекулы НС1 в про- [c.18]

Атом хлора, образующийся в реакции (24.20), вступает в реакцию со следующей молекулой этана, и таким образом происходит цепная реакция. Следовательно, каждый квант света, поглощенный молекулой хлора, приводит к образованию множества молекул этилхлорида. Описанная реакция служит примером радикального цепного процесса. Одним из неудобств подобных радикальных цепных реакций является их не слишком высокая селективность (избирательность). По мере возрастания концентрации этилхлорида в такой реакции атомы хлора могут замещать следующие атомы В(з дорода, В результате чего образуются дихлорэтан и даже более хлорированные молекулы. Таким образом, в реакции образуется несколько продуктов, которые приходится отделять друг от друга перегонкой или другими методами разделения. [c.425]

Метил- и этилхлориды не удается ввести в реакцию конденсации с олефинами в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса. Конденсация более высокомолекулярных первичных галоидалкилов идет через промежуточную стадию изомеризации их во вторичные или третичные галоидалкилы (или соответствующие ионы). Так, например, реакция н-про-пилхлорида с этиленом дает 1-хлор-3,3-диметилпентан (II) изомеризация н-пропилхлорида в изопропилхлорид, несомненно,, предшествует конденсации его с олефином [13]. Подобным же образом реакция изобутилхлорида с этиленом, в результате которой образуется 1-хлор-3,3-диметилбутан [13], включает изомеризацию изобутилкатиона в трет-бутилкатион. Конденсация неопентилхлорида с этиленом происходит с изомеризацией неопентильной группы в трет-пентильную основным продуктом реакции является 1-хлор-3,3-диметилпентан (II) [17]. [c.229]

Путем замещения водорода связи С—Н галогеном (или путем непосредственно присоединения галогена к ненасыщенным углеводородам) образуются органические галогенопроизводные. Так, при замещении на хлор водорода в метане образуется метилхлорид ( H3 I), при замещении водорода в этане—этилхлорид ( 2H5 I) и т. д. Как видно из приведенных примеров, названия галогенозамещенных производят от названий тех углеводородных радикалов, или алкилов, которые они содержат (вданном случае этими радикалами будут метил — СНз и этил — С2Н5). Обозначая в общем виде углеводородный радикал через R, можно представить уравнение реакции между предельным углеводородом и галогеном следующим образом [c.309]

Какое количество вещества этилхлорида можно получить в результате реакции 2,5 моль этана с хлором [c.17]

Метиленхлорид и этилхлорид при действии водных растворов щелочей, даже просто воды, разлагаются с образованием спиртов. Винилхлорид не вступает или с трудом вступает в такие реакции. При действии водной щелочи или воды на метиленхлорид гидролизуются оба атома хлора с образованием альдегидов или кетонов. Присутствие металлов и повышение температуры ускоряют процесс гидролиза. Степень гидролиза метилхлорида равна ПО г НС1 на 1 л в год. Гидролиз метиленхлорида протекает вдвое медленнее. [c.90]

Предложен процесс получения этилхлорида из этана, хлора и этилена, в котором совмещены реакции хлорирования этана и гидрохлорирования этилена [212]. [c.90]

Соотношение между общим количеством металлов окислительно-восстановительной системы (медью и палладием) должно быть от 25 1 до 50 1. Ведение процесса с катализатором такого состава экономично, так как палладий — дорогостоящий металл. Конверсия олефина зависит также от мольного соотношения в катализаторе меди и галогена (оптимальным является соотношение от 1 1,4 до 1 1,8). Поэтому добавляемый в ходе процесса галоген (в виде хлорводорода или этилхлорида) должен дозироваться с достаточной точностью. Если содержание хлора в катализаторе мало (соотношение медь хлор меньше 1 1), снижается конверсия этилена. Если же количество галогена больше, чем при соотношении медь галоген = 1 2, реакция замедляется. В этом случае в катализатор добавляют ацетат меди. [c.225]

Ранее уже говорилось (см. разд. 1.3.2.2), что образование винильных катионов должно требовать больших энергетических затрат, чем образование алкильных или аллильных карбокатионов. Данные, приведенные в табл. 2.3, также подтверждают это по сравнению с этилхлоридом винилхлорид имеет меньшие дипольный момент и длину связи углерод - хлор, а энергия последней повышена. Отсюда следует, что в реакциях, протекающих по 5д,1-механизму, галоген в винилгалогенидах должен быть достаточно инертным. Так же и в 5д,2-реакцйях - галоген в аллил-галогенидах оказывается реакционноспособным, а в винилгалогенидах-инертным (табл. 2.4). [c.131]

Высокую реакционную способность хлора в а-хлорзамещен-ных простых эфирах иллюстрируют следующие данные в 5 1-реакциях этилхлорметиловый эфир реагирует в 1 10 раз быстрее, чем трет-бутилхлорид, а в 5 2-реакциях метилхлормети-ловый эфир реагирует в 400 раз быстрее этилхлорида. [c.207]

Рассмотрим теперь правила ориентации при введении второго атома галогена в молекулу (это равносильно хлорированию моно-хлорзамещенного). Оказалось, что у атомов водорода, связанных с тем же углеродным атомом, что и хлор, подвижность, соответствующая первоначальной углеводородной группе (т. е. СНз для СНгС 1и >СНг для >СНС1), сохраняется или немного снижается, но атомы водорода при соседнем углеродном ато-ме (в -положении) сильно дезактивируются и притом в тем большей степени, чем выше температура реакции. Дезактивирующее действие хлора значительно меньше сказывается на р-углеродном атоме и быстро падает на более удаленных атомах углерода. В согласии с этими правилами термическое хлорирование этилхлорида дает главным образом этилиденхлорид (80%) и лишь 20% 1,2-дихлорэтана [c.140]

Первоначально образующийся в реакции ортомуравьиного эфира с 1-хлор-1,2-диэтоксиэтиленом в присутствии эфирата ВР3 нормальный продукт самопроизвольно разлагается с отщеплением этилхлорида, в результате чего образуется этиловый эфир a, , -триэтоксипропионовый кислоты с общим выходом 85% [25] [c.198]

Из этилена и НС1 получают важнейший алкилгалогенид — этилхлорид — исходное сырье в производстве тетраэтилсвинца, этилцеллюлозы и других продуктов, из этилена и хлора — винилхлорид — сырье для производства синтетической кожи, электроизоляционных материалов и т. д. Из этиленхлоргид-рина реакцией, аналогичной образованию этилового эфира из этанола [c.10]

Экспериментально было изучено каталитическое действие тетраэтилсвинца при хлорировании этана и пропана. Оказалось, что этот катализатор способствует снижению температуры хлорирования. Так, например, при хлорировании этана реакция примерно на 95% протекает при тем-1шратуре 130°, тогда как термическое хлорирование в отсутствие катализатора начинается лишь при 280°. Полученный в присутствии тетраэтилсвинца продукт хлорирования этана содержал 80% этилхлорида и 20% дихлорэтана и полихлоридов, т. е. примерно соответствовал продукту, получаемому при обычном термическом хлорировании этана. Интересно, что высокая эффективность гомогенного катализатора достигается при крайне незначительных концентрациях его в реагирующей смеси, составляющих около 0,002% по объему. Такие же хорошие результаты достигаются при хлорировании пропана. В этом случае 95% хлора реагирует при температуре 136—140°. Хлорпроизводные содержат 31% изо-нропилхлорида, 45% пропилхлорида и 24% дихлорпроизводного. [c.392]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология