Ацетоуксусный в синтезах

Он представляет собой жидкость, кипящую при 181° С (с разложением), имеет приятный фруктовый запах. По химическим свойствам ацетоуксусный эфир — очень реакционноспособное вещество, и его применяют в специальном методе синтеза различных карбоновых кислот и кетонов (ацетоуксусный синтез ) применяется также для приготовления ряда лекарственных веществ. [c.218]

При кислотном или кетонном расщеплении этих производных ацетоуксусного эфира получаются соответствующие по строению кислоты или кетоны (ацетоуксусный синтез). [c.370]

Ацетоуксусный синтез (цель — образование разветвленных или нераз-ветвленных кислот или кетонов с удлинением цепи на два или три атома углерода) разд. 2, А, реакция 13. [c.327]

Пиролиз ацетона в кетен, открытый еще в 1907 г., многие годы представлял лишь академический интерес, тем более что и выход продукта не превышал 1С—20%. Однако применением повторного пропуска при малой конверсии за проход удалось поднять выход до 70—80%. Давно известная реакция кетена с уксусной кислотой, приводящая к образованию уксусного ангидрида, стала одним из важнейших путей промышленного получения этого продукта и снизила цены на него до весьма низкого уровня. Кетен, ацетон и получаемый через вторичный бутиловый спирт метилэтилкетон нашли и иные виды применения в качестве сырья для разнообразных синтезов. Кетен в растворе ацетона легко полимеризуется в дикетен, который, реагируя со спиртом, дает ацетоуксусный эфир, а с анилином — ацетоацетанилид. Спирты более чем с пятью атомами углерода получаются реакцией конденсации простейших альдегидов и жетонов (ацетальдегида, масляного альдегида, ацетона). Таки.ч [c.456]

Сложные эфиры применяют как растворители в лакокрасочной промышленности, в производстве высокополимеров и в других областях. Высококипящие эфиры используют в качестве пластификаторов или растворителей, одновременно обладающих свойствами пластификаторов. Некоторые эфиры применяют для химических синтезов. Этилацетат, например, служит полупродуктом в производстве этилового эфира ацетоуксусной кислоты и ацетилацетона [c.346]

Очень хорошие результаты дает синтез кетонов, основанный на конденсации эфиров карбоновых кислот с реакционноспособными метиленовыми и метильными группами. Простейшим примером этой реакции является образование аце-тоуксусного эфира — эфира р-кетокарбоновой кислоты из двух молекул эфира уксусной кислоты. Конденсация происходит под действием алкоголята натрия (см. ацетоуксусный эфир, стр. 329) [c.219]

Енольная форма, вероятно, в виде хелата, клешневидной формы б (ср. стр. 642), содержит двойную связь и поэтому должна быть способна к реакциям присоединения, например галоидов. С другой стороны, можно предвидеть, что она должна обладать кислыми свойствами, характерными для всех соединений с гидроксильными группами у двойных связей. И действительно, можно получить различные соли ацетоуксусного эфира, из которых натриевая и калиевая имеют большое значение для синтезов, а железная заслуживает внимания благодаря своей ярко-красной окраске. [c.330]

Разбавленная щелочь действует на ацетоуксусный эфир и его гомологи преимущественно омыляющим образом и приводит к образованию кетонов (кетонное расщепление). Поскольку расщепление протекает гладко, а гомологи ацетоуксусного эфира могуг быть легко синтезированы, этот способ часто используется для синтеза кетонов [c.332]

Ацетоуксусный эфир применяется в промышленности для получения многочисленных пиразолоновых красителей, лекарственных препаратов, например антипирина, пирамидона и др., а также при синтезе различных веществ для научных целей. [c.333]

Ацетоуксусный эфир — крупнотоннажный продукт химической промышленности. В настоящее время его получают конденсацией этилацетата по Кляйзену. Но возможен и другой путь синтеза эфиров ацетоуксусной кислоты — карбонилированием хлорацетона в присутствии соответствующих спиртов. [c.9]

Предложите схемы синтеза ацетоуксусного эфира, используя следующие исходные вещества а) этилен [c.100]

Ацетоуксусный эфир широко применяется в органическом синтезе. Например, из него можно получить различные кетоны и кислоты [c.231]

Напишите уравнения реакций синтеза на основе ацетоуксусного эфира 1) метилпропилкетона, [c.89]

Синтез на основе ацетоуксусного эфира и аналогичные реакции [c.431]

Натрийацетоуксусный эфир имеет большое значение для синтеза разнообразных органических соединений. Синтезы с помощью ацетоуксусного эфира обычно проводятся действием алкилирующих или ацилирующих средств на натрийацетоуксусный эфир. Интересная и важная особенность этих реакций — перенос реакционного центра [c.270]

Приведите схемы синтеза следующих кетонов из ацетоуксусного эфира и любых других реагентов а) метилэтилкетона [c.108]

Вследствие этих свойств ацетоуксусный эфир является очень ценным полупродуктом при синтезе как кетонов, так и кислот. [c.245]

Исходя из ацетоуксусного эфира, предложите схемы синтеза следующих соединений [c.252]

Синтезы при помощи ацетоуксусного эфира 311 [c.311]

Синтезы при помощи ацетоуксусного эфира. Ацетоуксусный эфир расщепляется при действии на него щелочей. Это расщепление, в зависимости от условий, происходит различно. [c.311]

Синтезы кетонов и кислот. Как указывалось ранее (см. стр. 307), при действии на ацетоуксусный эфир натрия или алкоголята натрия образуется натрийацетоуксусный эфир [c.312]

Путем подобных синтезов можно получить любые гомологи ацетоуксусного эфира типа H3 O HR OO 2H5 н эфиры дикетокарбоновых кислот СНзСОСН(СОК)СООС2Н5. Они приобрели особое значение благодаря тому, что ацетоуксусный эфир, его гомологи и производные в соответствующих условиях можно расщепить на простые карбоновые кислоты или простые кегоны. [c.332]

Ацетондикарбоновая кислота является ценным исходным вещС ством для различных синтезов (см., например, синтез экгонина), та - как обе ее метиленовые группы расположены между карбонилами I обладают столь же большой и разнообразной реакционной способностью, как метиленовые группы ацетоуксусного и малонового эфиров, и поэтому могут быть использованы для различных реакций конденсации. [c.412]

Прекрасный способ синтеза многих аллилированных фенолов разработан Клайзеном он основан на том, что аллиловые эфиры енолов и фенолов при плавлении перегруппировываются в С-аллнльные соединения (перегруппировка Клайзена). Так, аллиловый эфир ацетоуксусного эфира легко превращается в С-аллилацетоуксусный эфир [c.546]

Роль ацетонового структурного элемента в синтезе перечисленных алкалоидов могут играть, например, ацетоуксусная и ацетондикарбоновая кислоты или аналогичные им вещества, образующие Сз-цепь. Такой механизм биосинтеза гигрина и родственных алкалоидов тем более вероятен, что гигрин удалось искусственно получить in vitro в физиологических условиях (т. е. в приблизительно нейтральной среде и при низкой температуре) из 7-метиламиномасляиого альдегида и ацетондикарбоновой кислоты (стр. 1060). [c.1138]

Другим простым примером синтезов in vivo является образование лупиновых алкалоидов лупинина и спартеина, а также алкалоида цитизина. Можно предполагать, что эти вещества образуются из 5-амино-валерианового альдегида, ацетондикарбоновой кислоты (или ее эквивалента, ацетоуксусной кислоты) и формальдегида (в образовании цитизина, кроме того, принимает участие аммиак). [c.1138]

Синтезы с участием ацетоуксусного эфира. Наиболее полно изученным и широко используемым в синтетической практике представителем функциональных производных 1-оксокислот является ацетоуксусный эфир. Он представляет собой не индивидуальное соединение, а равновесную смесь двух таутомерных форм—кетонной (84а) и енольной (846) [c.237]

Реакция кислотного расщепления, проводимая обычно действием спиртового раствора алкоголята натрия или концентрированного раствора щелочи обратна реакции синтеза ацетоуксусного эфира из этилацетата. И в данном случае оксокис-лота реагирует в кетонной форме диалкилацетоуксусный эфир подвергается кислотному расще1 лению значительно легче незамещенного ацетоуксусного эфира. [c.251]

Синтез кетонов на основе ацетоуксусного эфира. В основу синтеза положено алкилирование ацетоуксусного эфира по иетнлено-вой группе и последующее декарбоксилирование [c.217]

Ясно, что этим методом можно получать многие карбоновые кислоты общей формулы R H2 OOH и RR H OOH (другие методы синтеза таких кислот см. реакции 10-98, 10-100 и 10-101). Еще один важный пример — это синтезы на основе ацетоуксусного эфира, в котором 2 = OOEt, а 2 = СОСНз. В этом случае продукт можно декарбоксилировать действием кислоты или разбавленного основания (реакция 12-39), что приводит к ке-тону, или расщепить его действием концентрированной щелочи (реакция 12-42), в результате чего получается сложный эфир и соль уксусной кислоты [c.203]

Алкилирование активированных галогеносодержащих соединений — одна из ряда реакций триалкилборанов, разработанных Г. Брауном [1249] (см. также т. 3, реакции 15-13 и 15-19, т. 4, реакции 18-26—18-30 и т. д.). Применение этих реагентов исключительно разнообразно, и их можно использовать для синтеза многих типов соединений. По этой реакции, например, можно провести сочетание алкена (посредством получаемых из него ВНз или В-К-9-ББН) с кетонами, нитрилами, сложными эфирами и сульфопроизводными. Отметим, что это еще один косвенный метод алкилирования кетонов (см. реакцию 10-97) и карбоновых кислот (см. реакцию 10-98), альтернативный методам синтеза на основе малонового и ацетоуксусного эфиров (реакция 10-96). [c.220]

Реакция ацетоуксусного эфира с формальдегидом и аммиаком является одним из многих примеров синтеза гетероцикли- [c.172]

Исходя из ацетоуксусного эфира, напишите схемы синтеза а) машяной кислоты б) метилэтилкетона (укажите условия расщепления эфира в обоих случаях) в) напишите схему получения лактида из молочной кислоты. [c.78]

С помощью ацетоуксусного эфира впоследствии было выполнено множество синтезов, например пирамидона, акрихина, витамина Bl и др. На основе ацетоуксусного эфира Л. Кнорр и Р. Клайзен в 1896—1897 г. изучили кето-енольную таутомерию, что содействовало дальнейшему развитию теоретической органической химии. [c.243]

Вансное значение для разнообразных синтезов имеет этиловый эфир ацетоуксусной кислоты ацетоуксусный эфир) [c.212]

Ацетоуксусный эфир и его проиаводные легко расщепляются под действием щелочей с образованием кислот (кислотное расщепление) или кетонов (кетонное расщепление) и в связи с этим используются для многочисленных синтезов. [c.214]

Ацетоуксусный эфир. Из производных кетонокислот наибольшее значение имеет этиловый эфир ацетоуксусной кислоты СНз—СО—СНа—СООС2Н5, называемый обычно ацетоуксусный эфиром. Он находит обширное применение в органической химии для синтеза и представляе большой теоретический интерес. [c.306]