Этилацетат ацетоуксусный эфир получение

Главные представители класса. Ацетоуксусная кислота СНдСОСНаСООН, свойства которой описаны выше, является неустойчивым веш сством. Ее этиловый эфир — этилацетоацетат, шцетоуксусныйэфир , получается конденсацией этилацетата с натрием или из дикетена и этанола. Ацетоуксусный эфир — жидкость, обладающая приятным цветочным запахом (т. кип. 71° при 12 мм). При перегонке при нормальном давлении (т. кип. 181°) он подвергается под действием следов щелочей автоконденсации, приводящей к получению гетероциклического соединения — дегидр ацетовой кислоты [c.80]

Ацетоуксусный-1, 3- l эфир. Этилацетат-1- . полученный из [c.392]

Определение эфиров карбоновых кислот [309, 310]. В колбу с обратным холодильником помещают пробу, содержащую 0,6— 0,9 г эфира карбоновой кислоты, вводят 10—15 мл 0,5 н. раствора NaOH и нагревают 1—2 ч при 100 °С. После охлаждения количественно переносят в мерную колбу емкостью 50 мл и нейтрализуют азотной кислотой (индикатор — метиловый оранжевый). Нейтрализованный раствор разбавляют водой до метки. В полученном растворе находится спирт и карбоновая кислота, образовавшиеся при гидролизе сложного эфира. В мерную колбу емкостью 25 мл помещают 1 мл 20%-ного раствора (НН4)г- [Се(НОз)е] в 4 HNO3, добавляют до метки полученный выше раствор и измеряют оптическую плотность при зеленом светофильтре. Если образовавшаяся при гидролизе кислота малорастворима, то спирт необходимо отогнать и затем определять в отгоне. Описанным способом определяют ацетоуксусный эфир, н-бутилацетат, ди-н-бу-тилоксалат, ди-н-бутилфталат, диметилфталат, метилакрилат, ме-тилацетат, метилметакрилат, н-пропилацетат, этилацетат, этил-бензоат. [c.298]

Напишите схему получения ацетоуксусного эфира из этилацетата. Рассмотрите механизм реакции. Ответьте на вопросы а) почему в качестве конденсирующего средства используется сильное основание, например этилат натрия б) почему реакция протекает, если все ее стадии обратимы и равновесие в них сильно сдвинуто влево в) почему выход -кетоэфира возрастает, если отгонять спирт или заменить этилат натрия NaNHa или NaH г) иочему конденсация не идет, если вместо этилата натрия взять водный раствор гидроксида натрия [c.107]

Для получения скрытых диизоцианатов применяются легколетучие или легко разлагающиеся с выделением летучих соединений вещества. Такими соединениями являются малоновый и ацетоуксусный эфиры. Однако предпочитают использовать такие летучие соединения, как, например, фенол. В технике наиболее широко применяется триизоцианат, получаемый при взаимодействии десмодура ТН с фенолом. К раствору десмодура ТН добавляют раствор фенола в этилацетате в эквивалентном отношении (или при небольшом избытке). Смесь нагревают при 100° в течение нескольких часов до тех пор, пока прибавление анилина к разбавленному в ацетоне раствору не дает никакого осадка. Полученный продукт особенно широко применяется для покрытия проводов. Лаки, содержащие свободный диизоцианат, не пригодны дл.ч покрытия проводов, так как в результате повышения вязкости увеличивается толщина покрытия, наносимого на провода. Применение полиуретановых лаков для покрытия проводов особенно удобно, так как позволяет исключить зачистку концов перед пайкой. При нагревании такого покрытия до 250° происходит его разложение с выделением летучих продуктов таким образом покрытие можно удалить при помощи горячего паяльника или погружением проволоки в паяльную ванну. [c.120]

В настоящее время установлено, что конденсирующим средством является не металлический натрий, а алкоголят натрия (для получения ацетоуксусного эфира — этилат натрия). Металлический натрий, вводимый в реакцию, взаимодействует с этанолом, следы которого всегда имеются в этилацетате. Выделяющийся во время реакции этанол постепенно растворяет нат- [c.258]

Карбонильная активность кетонов выше, чем активность сложных эфиров. Поэтому проводить реакцию, вводя одновременно эквимольные количества участников реакции и катализатор, не представляется возможным, так как в этом случае кетон предпочтительно конденсируется по альдольно-кротоно-вому типу. При получении ацетилацетона из этилацетата и ацетона во избежание получения изофорона и ацетоуксусного эфира поступают следующим образом к приготовленному ал-коголяту натрия прибавляют этилацетат и, пока он не успел прореагировать сам с собой, быстро вводят ацетон. Ацетилацетон при этом образуется в виде натриевой соли, из которой его [c.252]

Характерной реакцией эфиров карбоновых кислот, обусловленной их а-СН-кислотностью, является реакция сложноэфирной конденсации Кляйзена (1887 г.). Эта реакция ведет к получению эфиров -кетокарбоно-вых кислот, в классическом варианте конденсация этилацетата проводится в присутствии этоксида натрия продуктом реакции является этиловый эфир ацетоуксусной кислоты ацетоуксусный эфир). [c.262]

Дикетен присоединяется к спиртам с образованием сложных эфиров ацетоуксусной кислоты, к ароматическим аминам — с образованием арил-амидов ацетоуксусной кислоты. Присоединение дикетена к ароматическим гидразинам приводит к получению метиларилпиразолонов. Эти соединения используют как промежуточные продукты в производстве красителей, пигментов и химико-фармацевтических препаратов. Все они получаются из дикетена, тогда как раньше приходилось для этого исходить из этилового эфира ацетоуксусной кислоты, который синтезировали из этилацетата по методу Кляйзена. [c.325]

Разработав способ, получения ацетоуксусного эфира, Клайзен рещил проверить, нельзя ли сделать так, этилацетат конденсировался не сам с собой, а с каким-либо посторонним партнером. Выражаясь по-современ-ному, с ловцом того аниона СН2СООС2Н5, который получается при действии зтилатом натрия на этиловый эфир уксусной кислоты. Взяв в качестве ловца бензаль-дегид, Клайзен получил приятно пахнущее вещество, кипевщее выще обоих исходных соединений. Учитывая, из чего это вещество получилось, и располагая результатами его элементного алализа, Клайзен и приписал ему определенную структурную формулу. Мы же предпочтем исследование на спектрометре ЯМР. [c.210]

Так, при получении ацетилацетона пз этилацетона и ацетона поступают следующим образом к алкоголяту натрия приливают этилацетат и, пока он не прореагировал сам с собой с образованием ацетоуксусного эфира, быстро вводят ацетон. Ацетилацетон при этом получается в виде натриевой соли, из которой его выделяют с помощью уксусной кислоты [c.204]

В одной из предложенных схем [5, 6] для построения углеродного скелета со-оксикарбоновой кислоты была применена реакция конденсации а, со-дигалоидопроизводного с двумя молекулами ацетоуксусного эфира. Кислотное расщепление продукта конденсации приводило к а, -дикарбоновой кислоте, содержащей на четыре атома углерода больше, чем исходное дигалоидопроизводное. После того как был разработан удобный метод получения алкплацетоуксусных эфиров непосредственным алкилированием натрийацетоуксусного эфира, получаемого при сложноэфирной конденсации этилацетата под влиянием этилата натрия, который готовится из спирта и щелочи [7], эта стадия может быть осуществлена очень просто. [c.9]

Эфир уксусноэтиловый СН3СООС2Н5 (этилацетат). Характеристика. Бесцветная, прозрачная, легковоспламеняющаяся жидкость применяется в качестве растворителя, в кинофотопромышленности, при получении ацетоуксусного эфира и других рганических препаратов. [c.147]

Из исследований, относящихся к вопросам разработки методов получения полупродуктов синтеза душистых веществ, следует прежде всего отметить работу по получению однозамещенных ацетоуксусных эфиров без применения свободного ацетоуксусного эфира. Разработанный метод заключается во взаимодействии алкилирующих средств с натрийацетоуксус-ным эфиром, непосредственно получаемым в процессе сложноэфирной конденсации этилацетата, причем последняя реакция осуществляется под влиянием этилата натрия, приготовляемого из спирта и щелочи (удаление воды в виде азеотропа с бензолом и спиртом). [c.678]

Для препаративных целей этот метод получения однозамещенных ацетоуксусных эфиров является вполне удобным и целесообразным, идыако в условиях производства, когда в одном месте сосредоточены и приготовление ацетоуксусного эфира сложноэфирной конденсацией этилацетата и последующий синтез различных его замещенных, возникает вопрос оО использовании для синтеза замещенных ацетоуксусных эфиров натрийацетоуксусного эфира, образующегося прн сложноэфирной конденсации этилацетата. [c.685]

Получение (I) осуществлялось нагреванием смеси 1,10-дибромдекана с продуктом конденсации этилацетата (проведенной в присутствии сухого этилата натрия) в условиях, аналогичных описанным ранее для синтеза однозамещенных ацетоуксусных эфиров [3]. Однако продукт алкилирования (I) нами в данном случае не выделялся в чистом виде, так как при попытках фракционированной разгонки реакционной смеси (после соответствующей обработки) происходило сильное смолообразование. После отгонки из реакционной смеси (соответствующим образом обработанной) избыточного этилацетата и не вступившего в реакцию ацетоуксусного эфира мы получали продукт, имевший к. ч. 6,5—8,5 э. ч. 280—290 содержание брома около 1—3% данные оксимирования соответствовали содержанию (I) 79—85%. Такой продукт и подвергался )1асщеплению. [c.737]

Конденсация Кляйзена (1887 г.). В отличие от способа получения р-дикарбонильных соединений при конденсации сложного эфира карбоновой кислоты с карбонильным соединением (см. раздел. 2.2.4.2), при получении оксокарбоновых кислот по Кляйзену в качестве карбонильной компоненты используют сложный эфир карбоновой кислоты с подвижным а-атомом водорода. В качестве основных конденсирующих агентов помимо метилата, амида или гидрида натрия используют также и металлический натрий, так как при доступе кислорода воздуха образуется алкоголят [см. раздел 2.2.5.2, реакции эфиров карбоновых кислот, реакция (6)]. Из двух молекул сложного эфира монокарбоновой кислоты образуется сложный эфир р-оксокарбоновой кислоты, например из этилацетата получается этиловый эфир ацетоуксусной (3-оксобутано-вой) кислоты [c.448]