Фенолфталеин структура и окраска

Рис. 21.26. Структура и окраска фенолфталеина. Заметьте, что для описания двух форм розового цвета надо использовать несколько резонансных структур. Это типично для окрашенных веществ.

Фенолфталеин, как известно, в кислой среде бесцветен и имеет строение лактона, в щелочном же растворе образуется соль фенолфталеиновой кислоты, которая имеет в своей структуре уже не фенольную группу (а), а хинонную (б) хромофорную группу, обусловливающую красную окраску [c.61]

Появление окраски при действии щелочей на фенолфталеин объясняется следующим образом. В нейтральных растворах все три бензольные кольца фенолфталеина имеют бензоидную структуру и свободный фталеин является по своему строению бесцветным лактоном (1). В щелочной же среде его лак-тонное кольцо размыкается, одно из бензольных колец принимает хиноидную структуру, и появляется окраска (3). [c.255]

Рассмотрим принцип определения pH с помощью индикаторов и точность, которую можно достигнуть этим методом. Окрашенные индикаторы, как правило, являются слабыми кислотами, причем сопряженные им основания окрашены по-разному в зависимости от изменения молекулярной структуры. Обозначим слабую кислоту и сопряженное ей основание через Н (Инд) и (Инд) соответственно. Так, для фенолфталеина имеем две окраски, бесцветную и малиновую, соответствующие структурам кислоты и сопряженного ей основания. [c.253]

Некоторые фталеины в нейтральном и кислом растворах бесцветны (фенолфталеин), другие окрашены (флуоресцеин). Особенно характерно для бесцветных фталеинов появление красной, зеленой или синей окраски в растворах при действии щелочей, связанное с изменением строения молекулы и с хиноидной структурой образующейся соли (см. опыт 231). [c.294]

Многие углеродсодержащие вещества окрашены. Важный пример — красители, а также хорошо известные кислотно-основные индикаторы. Рассмотрим фенолфталеин. Хорошо известно, что он бесцветен в кислых растворах и приобретает розовую окраску в щелочных. В действительности его поведение гораздо сложнее (рис. 21.26). В зависимости от кислотности раствора возможны четыре формы две розовые и две бесцветные, которые обусловливают три области перехода окраски. Обратите внимание на схожесть электронных структур обеих бесцветных и обеих окрашенных форм. Наличие окраски, как правило, указывает на существование в молекуле электронных уровней, отличающихся по энергии приблизительно на 50 ккал (см. рис. 8.2). Такие различия обычны в л-электронных системах типа фенолфталеина по той же причине многие красители содержат бензольные кольца или длинные углеродные цепи с чередующимися [c.162]

Кроме того, молекула индикатора содержит две гидроксильные и одну карбоксильную группы, которые тоже претерпевают изменения. При введении в раствор ОН""-ионов происходит депротонизация и образование хиноидной структуры и двух молекул воды. При этом равновесие смещается вправо и раствор индикатора приобретает красный цвет. При введении в раствор ионов И происходит обратный процесс, равновесие смещается влево и красная окраска постепенно исчезает. На основании этих данных фенолфталеин относят к кислотным индикаторам. [c.318]

Лактонное кольцо молекулы фенолфталеина в щелочном растворе легко гидролизуется. Образующаяся п,ге -диокситрифенилкарбинол-о-карбоновая кислота дает соль, причем ионизируются атомы водорода карбоксила и одного из фенольных гидроксилов, а от другого фенольного гидроксила и спиртового гидроксила отщепляется молекула воды. Образующийся при этом в растворе двухзарядный анион имеет хиноидное строение и сообщает раствору интенсивно малиновую окраску. При избытке щелочи ионизируется и нейтрализуется также и второй фенольный гидроксил, чем исключается возможность образования хиноидной структуры. Поэтому трехзарядный анион трехзамещенной соли фенолфталеина бесцветен. [c.266]

Рассмотрим механизм действия индикаторов на примере одноцветного индикатора фенолфталеина. Этот индикатор, как известно, Б кислой среде бесцветен, в щелочном же растворе приобретает розовую окраску. Она получается благодаря тому, что в щелочной среде образуется соль фенолфталевой кислоты, которая имеет в своей структуре уже не фенольную группу, а хинонную хромофорную группу. [c.218]

Согласно основным ее положениям вследствие изменения pH раствора происходит внутримолекулярная перегруппировка атомов, а как результат этого — изменение окраски раствора. Эта перегруппировка атомов — явление обратимое и носит название таутомерной изомерии. Следовательно, индикаторы могут находиться в двух таутомерных формах и одна форма (в зависимости от величины pH) может переходить в другую. Данный процесс будет происходить до тех пор, пока не установится определенное состояние равновесия между ними. Например, для фенолфталеина устанавливается равновесие между бензольной и хиноидной структурами. Молекула фенолфталеина имеет три бензольных ядра, и одно из них может претерпевать хиноидную перегруппировку, которая и является хромофором, что хорошо видно из следующего уравнения [c.341]

Окрашенные и неокрашенные образцы подвергали искусственной карбонизации по методике, описанной в 11. Часть неокрашенных образцов хранили в лаборатории. Глубину карбонизации образцов периодически проверяли путем пробы фенолфталеином на свежем изломе. Результаты представлены на рис. 56 и 57. Из графика следует, что процесс карбонизации при наличии окраски поверхности бетона замедляется примерно в 20 раз. При большей добавке алюминиевой пудры проницаемость покраски уменьшается. Однако характер графика свидетельствует о том, что данный вид защиты поверхности может лишь отдалить на известный срок карбонизацию недостаточно плотного бетона в защитном слое. Конечно, можно подобрать значительно более надежные практически непроницаемые покрытия. Тем не менее очевидно, что путем получения плотной структуры бетона можно добиться значительно более высокой непроницаемости и сопротивляемости карбонизации защитного слоя. Это убедительно подтверждается нашими опытами-, результаты которых приведены в 11. В самом деле, скорость карбонизации цемент-но-песчаного раствора состава 1 2 без обработки поверхности была такой же, как и уплотненного с поверхности покраской раствора 1 3, а раствор 1 1 практически не карбонизировался. [c.126]

Индикаторы. Для фиксирования конца титрования используют визуальные (титрование с индикатором, цветньпл или флуоресцентным) и инструментальные методы (потенциометрическое, амперометрическое, фотометрическое титрование). Цветные индикаторы в кислотно-основном титровании — это слабые органические кислоты и основания, протониро-ванные и непротонированные формы которых различаются по структуре и окраске. Существуют одноцветные (например, фенолфталеин) и двухцветные (например, метиловый оранжевый) индикаторы. [c.47]

Изменение pH раствора не только изменяет равновесие электролитической диссоциации, но и вызывает внутреннюю перегруппировку молекул — изомеризацию. Например, для фенолфталеина существует равновесие между бензольной и хиноидной структурами. Хиноидная структура является носителем цвета или хромофором. В концентрированных растворах щелочной фенолфталеин присоединяет ОН--ионы, что приводит к повторному обесцвечиванию. Это изменение окраски связано со следующей реакцией [c.284]

Хромофорная теория индикаторов. Поведение индикаторов, объясняемое ионной теорией индикаторов, дополняется хромофорной теорией индикаторов, согласно которой изменение окраски индикаторов связано с изменением структуры-их молекул, внутримолекулярной перегруппировкой, вызываемой действием Н+- или ОН "-ионов. Согласно ионной теории индикаторов, молекулы фенолфталеина диссоциируют по уравнению [c.142]

Приведенные рассуждения являются, однако, несколько упрощенными. Превращение молекул индикатора в ионы и, наоборот, само по себе еще не вызывает изменения окраски. Молекулы индикаторов содержат особые группы атомов с двойными связями (например, =С = 0, -К = Ои т. п.), которые называют хромофорами, т. е. носителями цветности. Хромофоры могут перегруппировываться при изменении среды раствора и диссоциации молекул. Поэтому перемена окраски у индикатора является результатом изменений в его строении. Например, при переходе от кислого раствора к щелочному (pH 10) структура фенолфталеина изменяется следующим образом [c.278]

Следует обратить особое внимание на тот замечательный факт, что соли как слабых кислот, так и слабых оснований почти без исключения представляют сильные электролиты. Причину этого мы должны искать в различной структуре аниона, когда он выступает как свободный ион и как составная часть недиссоциированной молекулы кислоты. Иногда различная структура проявляется явно, например у индикаторов, в виде различной окраски ионов и молекул. Так, молекулы фенолфталеина бесцветны, а образующиеся из них анионы имеют красно-малиновый цвет. Иногда эта структура зависит от скрытого перераспределения электронной плотности между атомами аниона как в ацетат-ионе. Структуру ацетат-иона изображают так [c.166]

В случае избытка щелочи окраска фенолфталеина исчезает вследствие образования тринатриевой соли фенолфталеина, которая бесцветна. При этом в возникшем соединении происходит изменение хиноидной структуры в бензоидную. [c.256]

Если при конденсации со фталевым ангидридом фенол заменить резорцином, то образуется краситель флуоресцеин. Ввиду того, что сам флуорес-цеин окрашен, его структуру нельзя считать аналогичной структуре фенолфталеина. Наличие окраски у флуоресцеина наилучшим образом можно объяснить, если принять для него формулу ХХИ или XXIII. Эозин представляет собой тетрабромпроизводное флуоресцеина он получается прямым бромированием последнего. [c.86]

К фильтрату прибавляют по 0,5 см насыщенных растворов ЫН4С1 и ЫагНРОл, каплю фенолфталеина. Энергична взбалтывают, по каплям приливают раствор аммиака до розовой окраски и ясно выраженной кристаллической структуры осадка. [c.427]

Однако существуют соединения, не содержащие q)Oмoфopoв, у которых под влиянием среды структура изменяется так, что появляются хромофорные группы. Таковы фталеины. Например, фенолфталеин в кислой среде бесцветен. В щелочной среде в результате перераспределения электронной плотности в его молекуле образуется хиноидная структура (хромофор), находящаяся в равновесии со своей таутомерной формой. Вещество приобретает красную окраску. [c.49]

Поэтому стеклянные предметы с гладкой поверхностью очень медленно растворяются в воде. Однако заметную растворимость стекла можпо обнаружить по розовой окраске, которая быстро появляется при добавленип измельченного в порошок стекла к нейтральному водному раствору фенолфталеина. Одной из причин, по которой объемистые стеклянные предметы не растворяются быстро, является трехмерная структура стекла, в которую вкраплены ионы натрия (см. т. 2, стр. 309). При переходе ионов [c.79]

Образовавшийся осадок отфильтровывают. К прозрачному фильтрату прибавляют по 0,5 мл насыщенных растворов хлорида аммония и гидрофосфата натрия, одну каплю фенолфталеина и затем при энергичном взбалтывании по каплям приливают раствор аммиака до появления розовой окраски. Осаждается белый кристаллический осадок MgNH4P04. Если осадок не имеет ясно выраженной кристаллической структуры, то его необходимо растворить в нескольких каплях соляной (или уксусной) кислоты и вновь прибавить раствор аммиака до появления окраски. При этом в присутствии Mg2+ выпадает кристаллический осадок MgNH4P04. [c.103]

В на[стоящее время считают, что изменение цвета индикатора связано с изменением строения его молекулы. Например, образование окрашенной соли 4)ечолфталеина из бесцветной кислоты является следствием превращения одной его формы в другую, причем этот процесс сопровождается перегруппировкой атомов молекуле фенолфталеина. Появление же окраски у молекул органического соединения часто связано с образованием в их структуре так называемых хромофорных групп, содержащих двойные связи, например —N=0, — >С=0 и др. Очень важными хромофорами являются также более сложные группы, в структуре которых имеется цепь сопряженных двойных связей, например, наличие в молекуле органического вещества хиноидной группировки [c.104]

Отсутствие окраски самого фенолфталеина и появление интенсивной окраски в растворах его солей указывает на то, что структура свободного фенолфталеина и его солей не одинакова, то есть, что образование солей сопровождается внутримолекулярной перегруппировкой. Действительно, будучи лактоном оксикислоты, фенолфталеин, реагируя с щелочами, должен давать соли соответствующей оксикислоты (диокситрифенилкарбииол-карбоно-вой). Однако образование солей фенолфталеина-сопровождается выделением молекулы воды, что должно, как и в группе аурина и розоловой кислоты, повлечь хиноидную перегруппировку [c.542]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология