Антрацен карбоновая кислота

Окислением ароматических колец могут быть получены фенолы, хиноны и карбоновые кислоты, весьма важные для синтеза промежуточных продуктов, красителей и полимеров. Окисление ароматических колец, как правило, идет значительно труднее, чем окислительные реакции в боковых цепях. Из ароматических углеводородов бензол, в котором электронная плотность полностью выравнена, окисляется труднее всего. Нафталин, в котором эта выравненность нарушена, окисляется значительно легче. Еще легче по тем же причинам идут эти процессы с антраценом и фенантреном. Во всех случаях электронодонорные заместители в кольце облегчают течение реакций окисления. [c.323]

Карбоксилированию подвергаются и более сложные фенолы, например 2-антрол, из которого получают З-гидрокси-2-антрацен карбоновую кислоту (81). Этим же способом можно получать [c.223]

Синтез нитpиJЮв [21. Реагент взаимодействует с ароматическими углеводородами, которые легко подвергаются электрофильному замещению (напрнмер, антрацен), давая N-сульфохлорнды амидов карбоновых кислот. Последние при обработке ДМФА теряют xSOr, и НС1, превращаясь в нитрилы. Аналогичные продукты образуются 0NHS0X1 =5N [c.521]

В реакциях с углеводами АХ восстанавливается в соответствующие гидрохиноны, а альдегидные концевые группы окисляются в карбоновые кислоты. Окисляя гидрохинон сразу после восстановления, можно поддерживать хинон в активной форме. Были проведены опыты по определению АХ в варочном щелоке, промывной воде и целлюлозной массе и показано, что до 100 С АХ практически не расходуется, при повышении температуры до 170 С расход составляет 30 % и к концу варки остается только 15% первоначального АХ при загрузке АХ 0,2%. В щелоках были обнаружены продукты глубокого восстановления антрахинона, а именно антрацен и 9,10-дигидроантрацен. [c.32]

Многоядерные ароматические углеводороды, как нафталин, антрацен, фенантрен и т. д., при действии хлорангидрида щавелевой кислоты также дают карбоновые кислоты 2. [c.407]

Для проведения такого процесса необходимо иметь д а растворителя с ограниченной взаимной растворимостью и различной растворяющей способностью по отношению к антрацену и карбазолу. Из числа ранее предлагавшихся растворителей могут быть применены системы амиды низших карбоновых кислот —алифатические, нафтеновые и ароматические углеводороды. [c.100]

Ангидрид антрацен-9-карбоновой кислоты [c.19]

Антрацен и многие его 9-замещенные под действием света димеризуются (см. ниже), тогда как ангидрид антра-цен-9-карбоновой кислоты (XIX) изомеризуется в соедине- [c.19]

Фотоизомеризация ангидрида антрацен-9-карбоновой кислоты. Раствор 7 г ангидрида (XIX) в 400 мл хлороформа помещают в сосуд из стекла пирекс и освещают солнечным светом. Вскоре выпадают бесцветные аналитически чистые кубические кристаллы. Через каждые 24 часа их отфильтровывают и фильтрат снова выставляют на солнечный свет. Выход 4,75 г (68%) т. пл. 279—28Г. При плавлении вещество XX разлагается с образованием XIX. [c.20]

Ангидрид антрацен-9-карбоновой кислоты (Ы), образование фотодимера которого затруднено по причинам пространственного строения, дает продукт фотоизомеризации, выделенный Грином и сотрудниками [69] (см. стр. 20). [c.69]

Антрацен-9-карбоновая кислота КП, 42, 132. [c.266]

Авторы синтеза применяли сырой бромфенантрен, получаемый бронированием технического (90%-ного) фенантрена, и подвергали его с целью очистки только перегонке. Альдегид 9-антрацен-карбоновой кислоты, который может образоваться из антрацена, содержащегося в качестве примеси в 90%-ном фенантрене, не образует продукта присоединения с бисульфитом натрия и, таким образом, не будет загрязнять альдегид 9-фенантренкарбоновой кислоты. При проверке синтеза применялся чистый 9-бромфснантрен с т. пл. 54—56° (стр. 97), но это не привело к увеличению выхода. Авторы синтеза сообщают, что при использовании чистого 9-бромфенантрена выход составлял 55—60%. [c.24]

Состав первичных смол парафины, олефины, дио-лефины, ароматические углеводороды — алкилгомоло-ги бензола, нафталина и антрацена и в меньщих количествах бензол, нафталин и антрацен, нафтены, фенолы (в основном высшие) органические основания (гомологи пиридаша и хинолина), карбоновые кислоты, кетоны, спирты. [c.475]

Переход к реакциям типа Фриделя—Крафтса образуют цревращения некоторых более сложных ароматических кольцевых систем с хлорангидридами кислот, например с фосгеном или хлористым оксалилом. Гребе и Либерман [1090] применяли фосген для карбоксилирования антрацена. Либерман и Зуффа [1091] нашли позже, что вместо фосгена можно брать хлористый оксалил. Превращения производят в запаянных трубках и лишь в маленьких количествах. Можно перевести в карбоновые кислоты с небольшими выходами антрацен, флуорен, ипден, аценафтен, фенантрен и хризен. Разница между полученными с хлористым алюминием продуктами реакции состоит в том, что здесь выход лучше, по продукты реакции, однако, менее чисты. [c.383]

Основным исходным сырьем в произ-ве К. с. служат ароматич. углеводороды бензол, толуол, ксилол, нафталин, антрацен, в меньшей степени мезитилен, псевдокумол, аценафтен, пирен и гетероциклич. соединения — пиридин и карбазол. Большое разнообразие красителей и многостадий-ность их синтеза иа продуктов коксохимич. пром-сти определили необходимость организации произ-ва товарных промежуточных продуктов сульфокислот, нитро-, галогено-, амино-, оксипроизводных названных углеводородов, карбоновых кислот, более сложных соединений, содержащих различные группы в ароматич. ядре антрахинона и его замещенных. Нек-рые промежуточные продукты — анилин, фонол, бета-нафтол, фталевый ангидрид и т. д. — широко применяют в других отраслях химич. произ-ва пластич. масс, синтетич. смол, химикатов Для произ-ва резины, гербицидов, взрывчатых, лекарственных, душистых и текстильно-вспомогательных веществ. [c.375]

Твердый комплекс может реагировать с некоторыми соединениями при сплавлении обоих компонентов при 150—200° С. Реакции сульфаминирования и сульфатировання фенолов могут проходить в холодном растворе щелочи. Комплекс находит применение для суль-фатирования в полумикромасштабе [49]. Даже при продолжительном нагревании при 150° С комплекс не реагирует с парафинами, циклопарафинами, олефинами с неконцевой двойной связью, бензолом и его гомологами, стильбеном, антраценом, флуореном и трифени.т-этиленом [113]. Медленно проходит реакция с олефинами с концевой двойной связью, приводя с плохим выходом к сульфату соответствующего спирта. Комплекс не реагирует с длинноцепочечными карбоновыми кислотами. При 170° С он сульфирует нафталин, фенол и анилин [16], но эти реакции могут протекать быстрее с другими более дешевыми сульфирующими реагентами. Частично комплекс нашел применение для промышленного сульфатировання олеилового спирта и лейкосоединений кубовых красителей он применяется для сзгльфаминирования циклогексиламина. Полное удаление остатков пиридина из конечных продуктов необходимо из-за его устойчивого неприятного запаха. [c.19]

Флуоренкарбоновую кислоту, т.ак же как 9-антрацен-карбоновую, можно получить, проводя разложение трихлоруксус-ной кислоты в флуорене и соответственно в антрацене. Течению этой реакции способствует присутствие солей двухвалентной меди. Объясните механизм этой реакции и влияние солей меди. [c.134]

Галогенирование. Бромирование 1-Аминоантрахинон-2-карбоновая кислота —>- 1-Амино-4-бромантрахинон-2-карбоновая кислота 84 1-Аминоантрахи-нон-2-сульфокислота —>- 1-Амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислота 100 1-Ами-но-2-хлорантрахинон —>- 1-Амино-4-бром-2-хлорантрахинон 2-Амино-З-хлоран-трахинон — - 2-Амино-1-бром-3-хлорантрахпнон 148 Бензантрон —> 3,9-Ди-бромбенз [ 1,9-тп) антрацен-7-он 160 4,8-Диамино-1,5-дигидроксиантрахинон — - Дисперсный синий полиэфирный 91 1,4-Диамино-5-нитроантрахн- [c.344]

Ацеантреновый зеленый (Кардос, 1913 I 1158), кубовый краситель, получаемый щелочным плавлением имида антрацен-1,9-ди-карбоновой кислоты, вышел из употребления его строение точно не установлено он обладает интересным свойством красить хлопок в фиолетово-красный цвет, переходящий при промывке на воздухе в изумрудно-зеленый, по-видимому в результате более глубокого окисления, чем требуется для образования фиолетово-красного красителя. [c.1361]

ОПЫТ 27- Приготовление синего индиго из фенилг.1ицин -о-Еарбоновой вс.110ты. 100 г едкого кали расплавляют с 35 г воды в нике-чевой чашке на антраценовой бане. Когда температура поднимается в бане до 290° и в плаве до 200°, то вносятся 35 г фенилглицин-о-карбоновой кислоты, измельченной возможно тонко. Масса загустевает в кашицу. Постепенно поднимают температуру антраценовой бани до 300°, прикрыв чашку пустотелой крышкой, которую наполняют антраценом и подогревают сбоку до его расплав.тения. Плав сначала окрашивается в оранжевый цвет и начинает вспениваться тогда нужно хорошо перемешивать его во избежание переброса. Постепенно он становится равномерно густым и кипит спокойно. Время от времени, через малые промежутки, берут пробы, которые растворяют в воде и, выливая на фильтровальную бумагу, оставляют окисляться на воздухе — образуется синее индиго. Если пробы не показывают возрастания образования красителя и плав принимает красновато-желтую окраску, тотчас прекраш,ают нагревание, чтобы избежать разложения образовавшегося индоксила. Вынимают чашку из бани и, накрыв, дают охладиться настолько, чтобы можно было поставить ее в эксикатор. [c.225]

КС и антрацен ( -антрол), применяющийся для получения 2-оксиап-трацен-З-карбоновой кислоты . [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология