Бензиламин из бензальдегида

Бензиламин Бензальдегид, аммиак Т. КИП. 75 С (8 ММ рт. ст.) 1,5424 80. [c.119]

Получите бензиламин из хлористого бензила, бензонитрила, оксима бензальдегида и фенилуксусной кислоты. [c.134]

Метилирование бензиламина [уравнение (4)] и метилирование аммиака [уравнение (5)] являются конкурирующими процессами,, и поэтому увеличение относительного количества уротропина,, представляющего собой источник аммиака, должно вызывать понижение количества образующегося метилбензиламина и тем самым увеличивать выход бензальдегида. Это заключение было подтверждено экспериментальным путем [5]. [c.265]

Другое видоизменение этого метода стало возможным благодаря тому, что продукт конденсации бензиламина и полуацеталя глиоксаля оказался идентичным с веществом, полученным конденсацией бензальдегида и аминоацеталя. Поэтому для синтеза аминоацеталя можно использовать бензиламин и производное глиоксаля [881. [c.279]

Следует использовать бензальдегид свежеперегнанный или стабилизированный гидрохиноном (0,1%)- Если бензальдегид содержит 10% бензойной кислоты, можно определить лишь 95% бензиламина. [c.439]

Бензальдегид, КН , Бензиламин (I), дибензиламин (II), HsO Ni на инфузорной земле в автоклаве, в 96%-ном спирте, 25 бар, 115—120° С, 1 ч. Выход 1 — 70%, II —7,5% [14131 [c.679]

Бензонитрил, бензиловый спирт Бензиламин, дибензиламин, бензальдегид Никелевый катализатор на кизельгуре 160° С, 12 ч [2786] [c.157]

Бензальдегид Бензил Бензиламин Бензиловый спирт Бензойная кислота [c.319]

Из продуктов реакции выделены аммиак, метил-, диметил-и триметиламины, а также некоторое количество бензиламина. Соммле установил, что выделять четвертичную соль не обязательно. При простом нагревании хлористого бензила с гексаметилен-тетрамином в водно-спиртовом растворе с хорошим выходом получается бензальдегид. [c.233]

Выделенное вещество является, по-видимому, промежуточным продуктом, образующимся при взаимодействии бензиламина, бензальдегида и малоновой кислоты оно кристаллизуется в виде бесцветных блестящих пластинок, трудно растворяется в воде, эфире, бензоле, холодном слирте, легче — в горячем спирте. [c.487]

Добавление гексамина к реакционной массе тормозит образование N-мeтилбeнзилaминa IV, приводя к метиламину и бензальдегиду, получающемуся в этих условиях с хорошим выходом. При pH, необходимом для реакции Соммле (pH = 3,0—6,5), гексамин реагирует как метиленовое производное аммиака СНг = НН, которое восстанавливается за счет бензиламина с образованием метиламина. Основной процесс протекает по следующей схеме [c.373]

Алкилирование шиффовых оснований было использовано также для синтеза разветвленных аминов [292]. С этой целью йолучают основание Шиффа из бензальдегида и бензиламина, затем алкилируют в системе твердая фаза — жидкость (КОН [c.106]

Бензиламин (10). 318 г (3 моля) бензальдегида прибавляют к раствору 51 г (3 моля) аммиака в 300 мл охлажденного этилового спирта. Помещенному вместе с 10 г никеля Ренея в автоклав д,пя гидрирования [78], Поглощение водорода начинается -при на-< альном давлении 90 ат и температуре 40° и заканчивается. в течение 30 мин. при конечной температуре 7С°. При перегонке от-фильтр-оваинога продукта реакции получают 287 г (89%) бензил-амина, т. кип. 70—80° (8 мм), и 21,7 г (7%) дибснзиламина, т. кип. 140—150° (7 мм). [c.373]

Восстановительное алкилирование аммиака бензальдегидом Диспропорциошфоваиие бензиламина в при сутствни водорода и палладия в кипящем ксилоле [c.379]

Согласно указанию авторов синтеза, другие ароматические альдегиды и амины могут быть использованы аналогичным образом, причем получаются такие же выходы конечного вещества. Точная методика выделения амина зависит от физических свойств последнего. Из бензальдегида и о-толуидина получается о-толил-бензиламин с т. пл. 56—57° (температура плавления Хоторн-стоводородной соли 165—166°), тогда как /z-толилбензиламин, полученный из л-толуидипа, имеет температуру кипения, равную 162—163° (5 мм) (температура плавления хлористоводородной соли 181—182°), [c.417]

Изохинолины, замещенные по Сратому, трудно синтезировать по методу Померанца — Фрича. Первая стадия синтеза — образование кетимина из аминоацеталя и кетона — идет далеко не так гладко, как аналогичная реакция с бензальдегидом. Чтобы устранить это затруднение, предложен другой спо .об проведения синтеза замещенный бензиламин конденсируют с полуацеталем гли-оксаля образовавшийся имин циклизуют обычным способом. [c.134]

Вначале сам Соммле считал [1], что реакция проходит в три стадии. Однако сущность третьей стадии оставалась для него неясной. Соммле высказал предположение, согласно которому во время реакции происходит сдвиг двойной связи в метилен- бензиламине, а образующийся в результате этого бензилиденме-) тиламин гидролизуется до бензальдегида и метиламина. [c.264]

Было известно [8], что бензальдегид образуется из метилен-бензиламина даже и в отсутствие уротропина, причем выход получается очень низким. Изучение этой. реакции позволило выяснить и ход реакции Соммле [5, 7]. Отсутствие в продуктах реак ции метиламина, несомненно, свидетельствует против механизма реакции, предусматривающего сдвиг двойной связи. Причина, обусловливающая низкий выход бензальдегида, стала ясной, когда было найдено, что значительная часть метиленбензил- амина превращается в металбензиламин. Это превращение яв- ляется результатом реакции восстановления, в которой источни- ком водорода служит бензиламин, что было доказано выделением из реакционной смеси эквивалентных количеств бензальдегида ] и аммиака. -Скорее всего бензиламин дегидрируется в имин СбНбСН — КН, который затем подвергается гидролизу. Суммарный результат реакции может быть представлен уравнением (4), показывающим, что в отсутствие уротропина в соответствующий альдегид может быть превращено не более половины исходного количества амина. [c.264]

Ия бензиламина получается не тиониламин, а наряду с бензальдегидом и солянокислым бензиламином серусодержащее соединение неизвестного состава. [c.605]

По этому способу наряду с первичными основаниями образуются также вторичные и третичные амины. Так, из бензальдегида, например, образуются вместе бензиламин, формил-бензиламин, дибензиламин, формилдибензил-амин и трибензиламин. Первичное основание и его фор-милпроизводное в этом случае образуются в небольшом количестве. Вторичного основания получается около 10—15%, а выход третичного достигает 35—40%. [c.518]

Дегидрирующая способность. В 1862 г. Штреккер нашел, что аллоксан в водной среде окисляет а-аминокислоты с образованием альдегидов двуокиси углерода и аммиака [804, 805]. Позднее Траубе показал, что этот распад происходит не только в присутствии аллоксана аналогично действует также и изатин, в присутствии которого а-аминофенилуксусная кислота и бензиламин распадаются с образованием бензальдегида [806]. На основании этих ранних исследований установлено, что реакция Штреккера имеет для а-амино-кислот типа R H(NH2) 00H достаточно общий характер и происходит в присутствии веществ, содержащих в своем составе группировку —СО(СН=СН) СО— [807, 808]. В каждом случае аминокислота распадается с образованием альдегида, содержащего на 1 атом углерода меньше [807, 808]. Несмотря на то, что амины, подобные бензиламину и 1-аминометилнафталину, при взаимодействии с изатином расщепляются с образованием соответствующих альдегидов [806, 809], для чисто алифатических аминов такой распад не имеет места [806]. Известно далее, что распад аминов типа бензиламина ограничивается стерическими факторами так, 2,4,6-триметил- и 2,6-дихлорбензил-амины устойчивы к действию изатина [809, 810]. [c.171]

Образование альдиминов как из бензальдегида, так и из бензиламина происходит в общем с высокими выходами. Однако осуществление циклизации сопряжено с трудностями. Ввиду того что имеют место побочные реакции, как, например, гидролиз [93], необходимо строго соблюдать определённые экспериментальные условия и, в частности, поддерживать определенную концентрацию кислоты. [c.280]

Первичные алифатические амины также могут быть превращены в соответствующие альдегиды путем кипячения в водной суспензии, содержащей пятикратный избыток активного МпОя [106]. Вторичные и третичные амины окисляются МпОг при комнатной температуре, но реакция часто приводит к смеси (Продуктов. Однако из Л -метиланилина получается форманилид с выходом >80%, а из Л ,Л/-диметиланилина — Л -метилформ-янилид с аналогичным выходом [1076] [схема (8.45) Н = Н,Ме соответственно]. Электронодонорные заместители в ароматическом кольце промотируют реакцию, в то время как сильные электроноакцепторные группы, например /г-N02, полностью ингибируют реакцию при комнатной температуре. Л ,Л/-Диметил-бензиламин и Л/,Л -диметилциклогексиламин окисляются МпОг до бензальдегида и циклогексанона соответственно, причем обе реакции протекают с хорошими выходами. [c.346]

Аналогично фенилгидразон бензальдегида был восстановлен в бензиламин и анилин фенилгидразон бензофенона дает дибензиламин, а фенилгидразон Ы-п-диметиламинобензальдегида превращается в Ы-/г-диметиламинобензиламин и анилин. [c.306]

Бензонитрил Бензиламин Никелевый катализатор Урушибара в воде или спирте, 50 бар. Выход бензилами-на — 49—57% кроме того, в продуктах обнаружены бензилдиамин — 5,6—11,1% и бензальдегид — 7,1—24,4% [1764] [c.861]

Производные бензиламина могут быть получены взаимодействием соответствующего производного бензилхлорида с NH4OH в присутствии производных бензальдегида. Так, 2-хлорбензил-амин получен из 2-хлорбензилхлорида, 2-хлорбензальдегида и NH4OH с выходом 80 % [625]. Полученные бензиламины используются как полупродукты синтеза лекарств, красителей, сельскохозяйственных химикатов, пластических масс, ингибиторов кислотной коррозии [617]. [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология