Карбоновые кислоты из хлорангидридов кислот

Карбоновые кислоты, как видно из вышесказанного, реагируют со спиртами относительно медленно. Это объясняется слабой активностью карбонильной группы в кислотах по отношению к нуклеофильным агентам по сравнению с активностью той же группы в ангидридах и хлорангидридах кислот, поскольку +М- [c.206]

Как видно, действием аммиака на сложные эфиры карбоновых кислот можно получать достаточно чистые амиды, в то время как при действии аммиака непосредственно на кислоты сначала образуется аммониевая соль, нагреванием которой получить амид кислоты обычно не удаётся, В лабораторной практике амиды кислот обычно получают действием аммиака на хлорангидриды кислот. [c.176]

Получение сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот являются более сильными ацилирующими веществами, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы у сложного эфира меньше, чем у соответствующей кислоты. В связи с этим производные кислот по уменьшению величины положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы могут быть расположены в следующий ряд [c.167]

Аналогично спиртам тиолы можно этерифицировать карбоновыми кислотами, хлорангидридами и ангидридами кислот н+ [c.91]

Бензофуран-2-карбоновой кислоты хлорангидрид см. [c.76]

Дифенил-4-карбоновой кислоты хлорангидрид [c.196]

Фуран-2-карбоновой кислоты хлорангидрид см. Пирослизевой кислоты хлорангидрид [c.513]

Азобензол-л/-карбоновой кислоты хлорангидрид Азобензол-л-карбоновой кислоты хлорангидрид [c.400]

Среди производных карбоновых кислот хлорангидриды имеют наибольшее значение (3-17-3-20). Их очень просто получить взаимодействием карбоновых кислот с тионилхлоридом. оксалилхлоридом, три-хлоридом или пентахлоридом фосфора. Важнейшими являются реакции с тионилхлоридом или оксалилхлоридом (для очень неустойчивых соединений [33а]), так как они протекают в мягких условиях и дают только газообразные побочные продукты. Небольшие количества диметилформамида катализируют реакцию. [c.150]

Реакция. Ацилирование карбоновой кислоты хлорангидридом в присутствии кислоты Льюиса. Важнейшее исходное соединение для синтеза стероидов (ср. многостадийный синтез, опубликованный в работе [44]). [c.291]

Реакция. Синтез ароматического кетона ацилированием ароматического углеводорода хлорангидридом карбоновой кислоты, катализируемым кислотами Льюиса (ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Электрофильное замешение в ароматических соединениях (ср. И-3). [c.482]

Хлорангидриды карбоновых кислот очень легко реагируют со спиртами и фенолами. На гидроксилсодержащее соединение действуют непосредственно хлорангидридом кислоты. Если реакция протекает слишком бурно, необходимо охлаждать смесь или применять растворители, например бензол, толуол и др. Остаток непрореагировавшего хлорангидрида удаляют, обрабатывая смесь раствором карбоната натрия. Полученный эфир очищают перегонкой или кристаллизацией. Часто хорошие 23 [c.355]

Наиболее важный из спектрофотометрических методов определения карбоксилсодержащих соединений основан на измерении сильного поглощения, характерного для красных комплексов железа и гидроксамовых кислот. При обработке эфиров карбоновых кислот, хлорангидридов и ангидридов карбоновых кислот гидроксиламином образуются гидроксамовые кислоты [c.122]

II. Расположите в порядке убывания активности в реакциях ацилирования следующие соелннения карбоновую кислоту, хлорангидрид кислоты, ангидрид кислоты. Ответ пбьясните. [c.68]

Арндт и Эйстерт использовали перегруппировку Вольфа для удлинения цепи карбоновых кислот. Хлорангидрид кислоты переводят действием [c.549]

Каталитическое гидрирование по Розенмунду—Зайцеву широко применимо для восстановления разнообразных хлорангидридов карбоновых кислот однако выходы альдегидов сильно зависят от строения исходного хлорангидрида. Хлорангидриды низших кислот дают по этому методу лучшие выходы альдегидов, чем хлорангидриды длинноцепочечных кислот [89, 119]. В ряде случаев восстановление хлорангидридов непредельных кислот приводит к сложной смеси продуктов [89]. Хлорангидриды а-алкилзамещенных кислот восстанавливаются с малым выходом альдегида. Этилизонропилацетальдегид получен из хлористого а-этилизовалерила с выходом 7% от теорет. [135]. Прж гидрировании хлорангидридов двухосновных кислот диальдегиды получаются с неудовлетворительными выходами [119]. В связи с этими ограничениями предложен ряд модификаций метода. [c.505]

Вместо карбоновых кислот для получения сложных эфиров можно использовать более активные этерифнцирующие агенты — ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот. Однако применение этих дорогостоящих веществ оправдано лишь в случаях, когда эфиры с трудом образуются при взаимодействии кислоты со спиртом, например при синтезе эфиров третичных спиртов. Широко используются на практике лишь циклические ангидриды днкарбоновых кислот — фталевой и малеиновой. [c.237]

Галогенангидриды - самые активные из всех производных кислот, включая сами карбоновые кислоты Хлорангидриды активны настолько, что обычно их реакции протекают без катализа горов. Объясняется это вьюокой электроотрицательностью атома хлора, в сочетании с действием карбонильного кислорода. В связи с этим другие производные кислот чаще всего получают из хлорангидридов. [c.121]

Ароматические карбоновые кислоты — твердые вещества, умеренно растворимые в воде. Они немгюго слабее, чем простые алифатические кислоты. Химические свойства карбоксильной группы ароматических кислот сходны со свойствами алифатических кислот, в обычных условиях образуются сложные эфиры, амиды и хлорангидриды. Восстановление карбоксиль- [c.148]

Этилфуран-2-карбоновой кислоты хлорангидрид ,H/ iOj [c.568]

Монозамещенные гидразины реагируют с различными карбонильными соединениями. В реакции с альдегидами или кетонами продуктами будут гидразоны (см. гл. III) и вода. С карбоновыми кислотами, хлорангидридами нли сложными эфирами образуются 1-замещенные гидразиды (гл. VI). [c.18]

Хлорангидрнд-5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты Хлорангидрид-1,4-бензодиоксан-2-карбоновой кислоты Хлорангидрид- 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты Хлорангидрид-5-метилфуран-2-карбоновой кислоты Хлорангидрид-Ы-метил-Ы-бензофурфурил карбаминовой лоты [c.77]

Реакци.ч. Образование амидов карбоновых кислот из эфиров карбоновых кислот и аминов (кроме третичных). Присоединение амина по двойной связи С=0 с последующим элиминированием спирта. Метод находит широкое применение в реакциях со стерически затрудненными аминами лучше использовать хлорангидриды карбоновых кислот. [c.162]

Электрофильными ацилирующими агентами являются имидазолиды Ж-126 и хлорангидриды карбоновых кислот Ж-13, сложные эфиры К-19, К-20, К-21, К-22, ацетали амидов [43а] К-23, Р-14а и ортоэфиры [436] К-24а. Реакция с ортоэфирами и ацеталями амидов протекает через мезомерно-стабилизированный ион карбения (ср. с реакцией Манниха, с. 212 и сл.). Взаимодействие с имидазолидами, хлорангидридами и сложными эфирами протекает по механизму присоединения-отщепления. В качестве молекул-акцепторов служат такие СН-кислоты, как эфиры, ангидриды и кетоны или эфиры енолов [8] и енамины [44]. [c.216]

Для синтеза полиамидов используют алифатические и ароматические диамины, первые из них являются сильными нуклеофильными агентами и поэтому они легко реагируют как с кислотами, так и со всеми их производными. Легко (иногда даже при комнатной температуре) алифатические амины реагируют с эфирами карбоновых кислот. Более слабые нуклеофильные агенты - ароматические амины - без катализатора взаимодействуют лишь с хлорангидридами кислот. Синтез полиамидов осуществляют обычно в расплаве (в массе) или в растворе. Равновесный характер процесса полиа.мидирования карбоновых кислот и их эфиров для получения высокомолекулярных полимеров требует достаточно полного удаления И5 реакционной среды низкомолекулярных побочных продуктов реакции. Поэтому завершающий этап процесса проводят под вакуумом. Для обозначения химического состава полиамидов применяют числовую и цифровую системы, например, наименование полиамид 6,6 расшифровывают так первая цифра до запятой указывает число атомов углерода в диамине (взятом для синтеза) - гексаметилендиамин, а вторая - в дикарбоновой кислоте, считая углерод карбоксильных групп,- адипиновой кислоте. Полиамид 6,Т означает, что он получен из гексаметилендиамина и терефталевой кислоты. Названия сополимеров складываются из названия отдельных полимеров, составляющих полиамид, например, сополиамид 6,8/6,4 (55 45) означает, что сополимер на 55% состоит из полиамида 6,8 и [c.90]