Хлоргидрины гидролиз

К последнему присоединяют хлорноватистую кислоту и полученный хлоргидрин гидролизуют [c.102]

К аллиловому спирту присоединяют хлорноватистую кислоту, и полученный хлоргидрин гидролизуют в присутствии щелочи с образованием глицерина [c.276]

Гидролиз хлоргидрина можно осуществить в несколько стадий (через эпоксиды) или непосредственно. Во всех случаях образуется много диаллилового эфира (СНа=СН—СН2)20. [c.281]

Монохлоргидрин глицерина лучше всего получать пропусканием хлора в 4,5%-ный водный раствор аллилового спирта при 14°. Гидролиз моно-хлоргидрина бикарбонатом натрия при 150° под давлением приводит к получению глицерина с общим выходом 93,5%, считая на аллиловый спирт. Этот способ может быть использован для производства синтетического глицерина вместо процесса, в котором исходят из хлористого аллила. Глицерин можно также получать непосредственным присоединением перекиси водорода (полученной из изопропилового спирта гл. 8, стр. 150) к аллиловому спирту, что является одной из стадий нового процесса производства синтетического глицерина из пропилена (см. ниже). Эту реакцию можно проводить при 90—98° в присутствии минеральной кислоты или какого-либо другого катализатора, обладающего аналогичной кислотностью [23] [c.179]

Безводный этиленхлоргидрин смешивается с водой во всех отношениях и легко ею гидролизуется. Безводный хлоргидрин весьма энергично вступает в различные реакции, однако в большинстве случаев в промышленности ограничиваются применением разбавленных водных растворов хлоргидрина или его азеотропной смесью. [c.186]

Известно большое число других реакций замещения, при которых наблюдается сохранение конфигурации. Можно, однако, показать, что для всех этих реакций характерна Общая особенность, которая состоит в том, что рядом с реакционным атомом углерода расположен атом, несущий отрицательный заряд или обладающий неподеленной парой электронов и поэтому способный действовать в качестве внутреннего нуклеофильного агента. Так, например, при щелочном гидролизе -хлоргидрина IX [c.105]

Хлормолочная кислота впервые получена кислотным гидролизом циангидрина хлорацетальдегида [1, 2]. Известны другие способы получения этого соединения насыщение глицериновой кислоты хлористым водородом [3], обработка эпи-хлоргидрина крепкой азотной кислотой [4—7], действие хлорноватистой кислоты на акриловую кислоту [8], Однако все эти методы дают низкий выход 2-хлор молочной кислоты, сильно загрязненной побочными продуктами. [c.63]

Получение гликолей через хлоргидрины. Действием хлора и воды на олефин можно получить хлоргидрин (стр. 106 и 267), например СЮНз—СН ОН. Хлоргидрин может быть превраш,ен гидролизом непосредственно в гликоль (см. выше) или сначала действием извести в окись олефина, а затем кислотным гидролизом в гликоль [c.108]

Такие промежуточные продукты в случао циклогоксоыа присоединяются к хлоридному иону, даиая после гидролиза наблюдаемые транс-хлоргидрины. [c.378]

Реакция хлористого хромила с некоторыми терпенами была отмечена еще в 1924 г., однако природа реакции и состав установлены не были. Позднее были описаны реакции с пропиленом, б,утеном-1, пентеном-1, гексеном-1 и циклогексеном. Для каждого из олефинов гидролиз продукта реакции дает хлоргидрин с гидроксилом в положении 1, ВСНСЮНаОН, в противоположность тому, что получается в результате присоединения хлорноватистой кислоты. Первичный продукт реакции между циклогексеном и молем хлористого хромила, как предполагают, представляет собой [c.359]

Хлоргидрины многих олефинов получены уже давно, в основном при помощи метода Кариуса, но единственным промышленным применением хлоргидринов было использование их для производства этилен-и пропиленгликолей и синтетического глицерина [88]. Производство синтетического глицерина основывается на реакции хлорноватистой кислоты с хлористым аллилом или аллиловым спиртом, а такн<е на гидролизе весьма реакционноснособных эпоксидов, эпихлоргидринов и гли-идов (эпигидриновых спиртов) [c.371]

Несмотря па то, что присоединение хлорноватистой кислоты к олефинам известно давно, в ряду возможных хлоргидринов и соответствующих им окисей и гликолей есть много пробелов. Многие из ранее известных хлоргидринов были приготовлены по методу Кариуса, но в болое позднее время для гомологов этилена отдается предпочтение методу с хлормочевиной [20]. В последнем случае получаются выходы в 65% для хлоргидринов изобутилена и триметилэтилена [68], но лучшие выводы в общем получаются при вытеснении хлорноватистой кислоты в небольших количествах при помощи СО2 при наличии избытка олефина, как было отмечено вышо. Для превращения хлоргидрина в гликоль обычно выгодно нагревать или перегонять хлоргидрины с сильными щелочами с последующим гидролизом образовавшихся окисей разбавленными кислотами. [c.372]

Щелочной гидролиз хлоргидринов является необратимым экзотермическим процессом. Тепловые эффекты реакций (7.3) и (7.4) приблизительно равны б и 63 кДж/моль соответственно. [c.247]

Следует учитывать так ке, что при продолихнтельной рек тификации увеличиваются потери этилоп хлоргидрина в результате его гидролиза в гликоль. Кроме того, ректификацию хлоргидрина сильно ослоичняет присутствие дихлорэтана. Поэтому на практике предпочитают реакционную смесь, полученную при гинохлорировании этилена, сразу ке обрабатывать 12%-ной суспензией гашеной извести при 95°. Прн этом легко образуется [c.389]

Дегидрохлорирование и гидролиз некоторых хлоргидринов и окисей олефинов [c.32]

ГЛИЦЕРИНА ХЛОРГИДРИН (З-хлорпропандиол-1,2) С1СН2СН(0Н)СН20Н, жидк. Г п 213 °С d] 1,326 смешивается с водой и орг. р-рителями. Получ. гидролизом эпихлоргидрина. Побочный продукт при получ. глицерина иэ эпихлоргидрина. [c.138]

Для получения V стирол подвергают метоксихлорированию хлором в среде метанола получаемый метиловый эфир хлоргидрина стирола (И) нитруют смесью азотной и серной кислот, а образовавшуюся смесь, нитронзомеров (III) подвергают обработке щелочью и в >1деляют-л-нитро-а-метоксистирол (IV) прн гидролизе IV в присутствии серной кислоты образуется V [4]. [c.56]

Г. содержится в прир. жирах и маслах в виде смешанных триглицеридов карбоновых к-т. В пром-сти его получают омылением пищ. жиров, расщепляющихся на Г. и жирные к-ты в присут, разл. катализаторов (к-т, щелочей, ферментов). Все большее значение приобретают синтетич. методы, один из к-рых (хлоргидринный) получил пром, применение. Он включает 4 стадии, высокотемпературное хлорирование пропилена до аллилхлорида взаимод. последнего с хлорноватистой к-той НОС1 с получением водных р-ров ди-хлоргидринов глицерина дегидрохлорирование днхлоргид-ринов до эпихлоргидрина щелочной гидролиз последнего до Г. Метод характеризуется большим кол-вом загрязненных сточных вод (до 60 м на 1 т Г.) и непроизводительным расходом хлора. На произ-во 1 т Г. идет до 0,8-1 т пропилена и до 2,8 т lj. [c.585]

В ходе синтеза Э. с. протекает также ряд побочных р-ций гидролиз и алкоголиз эпихлоргидрина и образующихся глицидиловых групп, полимеризация и изомеризация эпокси-фупп в карбонильные, аномальное раскрытие цикла эпихлоргидрина с образованием 1,3-хлоргидрина. [c.486]

Предлагаемый ниже простой и удобный метод получения /г-нитро-а-бромацетофенона состоит в присоединении метилового эфира хлорноватистой кислоты в момент его образования к стиролу, нитровании полученного метилового эфира хлоргидрина стирола, дегидрохлорировании изомерных метиловых эфиров нитрохлоргидринов стирола в соответствующие м-нитро-а-метоксистиролы [6] с последующим бромиро-ванием и гидролизом легковыделяемого м-нитроизомера [7]. [c.71]

Глицерин является одним из главных продуктов метаболизма липидов в живом организме и принимает непосредственное участие в протекании важнейших биохимических процессов. Установлено, что производное глицерина - эни-хлоргидрин используется клетками микроорганизмов в качестве ростового субстрата. Найдены различные штаммы, осуществляющие конверсию энихлоргид-рина с большей скоростью, чем протекание его гидролиза под действием химических реагентов. [c.5]

Гидролиз растительных белков может приводить к высвобождению эндогенных токсических веществ. Например, Фельдман и Винникова [39] показали, что протеолиз белков сои сопровождается распадом конденсированных полифенолов и высвобождением фенольных кислот, особенно кумариновой кислоты Группа чехословацких ученых [35, 115] также обнаружила наличие различных токсичных хлоргидринов в гидроли- [c.618]

Поскольку между специфическим и общим кислотным катализом четкую границу провести невозможно, общий катализ будет наблюдаться каждый раз, когда концентрация общей кислоты достигнет достаточно высокого уровня по сравнению с концентрацией ионов гидроксония. Например, в реакции эпи-хлоргидрина с иодидом натрия, протекающей в присутствии уксусной кислоты и сопровождающейся раскрытием этиленок-сидного кольца, повышение концентрации кислоты приводит к переходу от специфического к общему кислотному катализу [13]. В реакции гидролиза этилортоформиата, протекающей в водном растворе уксусной кислоты, наблюдается специфический катализ ионами гидроксония, однако при замене реакционной среды на водно-диоксановый раствор уксусной кислоты последняя выступает уже в роли общего кислотного катализатора. Причина этого явления заключается в том, что в водно-диоксановой среде отношение [СН3СО2Н]/[Н3О+] примерно в 1000 раз выше, чем в воде, вследствие сдвига рКа уксусной кислоты [16]. [c.102]

Гидролиз хлоргидринов. При электрофильном присоединении хлорноватистой кислоты к алкенам образуются 2-хлоралканолы, называемые также хлоргидринами. При гидролизе в присутствии бикарбоната натрия эти соединения легко превращаются в диолы-1,2. В качестве промежуточных соединений при этом образуются оксираны (см, раздел 2.3.1) [c.308]

При взаимодействии окиси этилена с хлорным железом лучшими растворителями являются галоидированные углеводороды . Процесс ведется при температуре от О до —10 °С в атмосфере азота. Получающийся после гидролиза продукт содержит в основном смесь хлоргидринов, выход которых составляет до 92%. Вероятно, процесс протекает через внутреннюю полимеризацию по следующей схеме [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология