Фенилгидроксиламин реакция с нитробензолом

Другие продукты восстановления нитробензола являются результатом вторичных реакций нитробензола, нитрозобензола и фенилгидроксиламина. Нитрозобензол и фенилгидроксиламин могут реагировать с образованием азоксибензола, который может восстанавливаться до гидразобензола. По-видимому, не имеется прямого пути перехода от азоксибензола к азобензолу, поэтому при восстановлении азоксибензола неизменно получается. гидразобензол. [c.546]

В промышленности при проведении этой реакции не выделяют промежуточно образующийся фенилгидроксиламин, а нитробензол восстанавливают в сильнокислом растворе, причем непосредственно получается я-аминофенол. Восстановление можно проводить и электролитическим путем. [c.533]

Напишите схемы получения анилина из следующих соединений а) нитробензола б) хлорбензола в) бензамида г) фенилгидроксиламина. Укажите условия, в которых следует проводить реакции. [c.154]

Значительно сложнее протекает процесс восстановления нитробензола в ш,елочной среде. Катодное восстановление сопровождается здесь целым рядом химических реакций. При взаимодействии нитрозобензола с фенилгидроксиламином легко образуется азокси-беизол, который, восстанавливаясь на катоде, последовательно превращается в азобензол и затем в гидразобензол [c.451]

Проведенное ранее [1—7] изучение кинетики восстановления нитробензола, нитрозобензола, фенилгидроксиламина и некоторых производных нитробензола в различных физико-химических условиях, с одновременным исследованием потенциала катализатора в ходе реакции, позволило сделать вывод о том, что механизм каталитического восстановления ароматических нитросоединений зависит от относительной адсорбции водорода и восстанавливаемого соединения на поверхности катализатора. [c.370]

Проведенные исследования позволили определить условия получения фенилгидроксиламина с высокими выходами эти же исследования указали методику получения целого ряда других продуктов. Известно, что реакция сочетания нитрозобензола с фенилгидроксил-амином протекает особенно активно в щелочной среде действуя в таких условиях, можно было бы направить гидрирование нитробензола в сторону образования гидразобензола, являющегося промежуточным продуктом для получения бензидина. Подобные результаты были получены и с платиновым катализатором. В кислой [c.36]

Восстановление в нейтральной среде. Восстановление цинковой пылью в некоторых случаях можно проводить в водном растворе, содержащем хлорид аммония, который вследствие гидролиза имеет слегка кислую реакцию. Из нитробензола можно получить фенилгидроксиламин [c.144]

Существенное влияние на характер продуктов электролитического восстановления иногда имеет природа электролита. Щелочность или кислотность электролита, например, существенно влияет на природу вещества, получаемого при восстановлении нитробензола. В этом случае такое действие связано главным образом, с влиянием концентрации ионов водорода на разные возможные побочные реакции. Образование, например, азоксибензола в щелочном электролите протекает в результате реакции между фенилгидроксиламином и нитрозобензолом [c.678]

Типичные реакции окисления рассмотрим на примере анилина другие ароматические амины реагируют сходным образом, хотя, как указывалось выше, обычно наблюдается значительное влияние заместителей. Направление окисления анилина зависит от природы окисляющего агента. С перекисью водорода и карбоновыми над-кислотами, функция которых заключается в передаче атома кислорода атому азота (см. разд. 19-7), может происходить в зависимости от температуры и количества и типа окислительного агента окисление до 1Ч-фенилгидроксиламина, нитрозо- или нитробензола. [c.284]

В колбу с обратным холодильником наливают спиртовый раство нитробензола, всыпают хлористый аммоний и цинковую пыль. Реак ционную смесь нагревают на водяной бане до кипения, затем оставляют стоять на несколько минут, — при этом нитробензол восстанавливается до фенилгидроксиламина. Смесь фильтруют и в спиртовом растворе качественно открывают фенилгидроксиламин по реакции с аммиачным раствором окиси серебра и с реактивом Фелинга (см. ниже). [c.328]

Изменяя потенциал катода путем подбора соответствующего катодного материала, плотности тока, температуры, pH электролита и т. п., можно в значительной мере влиять на процесс восстановления и получать различные продукты реакции. Например, при восстановлении нитробензола в кислой среде можно последовательно получать продукты различной степени восстановления нитрозобензол - фенилгидроксиламин - анилин. [c.250]

Оценку скоростей этих реакций проводили на примере нитробензол-анилиновых продуктов путем полярографического анализа исследуемых растворов. Были приготовлены эквимолекулярные смеси нитрозобензола с фенилгидроксиламином и гидразобензолом [c.176]

Восстановление нитробензола в анилин может быть проведено в паровой фазе водородом в присутствии меди или других катализаторов. Если восстановление нитробензола проводить в щелочной среде, то промежуточные продукты — нитрозобензол и фенилгидроксиламин — взаимодействуют друг с другом, давая азоксибензол. Реакция может быть представлена как присоединение с последующим отщеплением молекулы воды [c.175]

Окислительно-восстановительные процессы, в которых участвуют нитробензол [142, 165], нитрозобензол [69] и фенилгидроксиламин [176], изучены весьма детально. На схеме I приведены протекающие при этом реакции. В дальнейшем мы будем пользоваться для обозначения реакций нумерацией, приведенной на этой схеме. [c.152]

Приведены результаты исследования процесса восстановления нитробензола до фенилгидроксиламина в гетерогенном растворителе бензол — вода на различных гидрирующих катализаторах (скелетный никель, промотированный скелетный никель, катализаторы на основе никеля, палладия, хрома и других элементов на носителях). Показано, чтр- скелетный никель из испытанных образцов является наиболее селективным в данном процессе. На таком катализаторе, приготовленном из промышленного никель-алюминиевого сплава, содержащего около 0,3% железа и до 0,1% меди, при найденных оптимальных условиях выход фенилгидроксиламина может быть достигнут до 60% при выходе анйлина до 15%, считая на загруженный на реакцию нитробензол. [c.83]

Фенилгидроксиламин может быть получен восстановлением нитробензола цинковой пылью 1. В этой реакции применялись различные растворители и катализаторы вместо цинковой пыли применялся омедненный и амальгамированный цинк, а также амальгама алюминия 2. Фенилгидроксиламин может быть получен восстановлением нитробензола сернистым аммонием натрием в жидком аммиаке а также окислением анилинмагнийбромида эфирным раствором перекиси водорода Метод, указанный здесь в общих чертах, описан давно , с тем лишь отличием, что ранее охлаждению не придавалось столь большого значения . Описано также получение щавелевокислой соли фенилгидроксиламина . [c.433]

Замечательно, что методом электрохимического восстановления в растворе нейтральных электролитов (N35304, MgS04) из нитробензола можно получить иитро-зобензол 30. Повидимому образование последнего — вторичная реакция, связанная с окислением иа аноде предварительно образовавшегося фенилгидроксиламина [c.139]

Растворяя нитробензол в довольно крепкой серной кислоте и подвергая его при электролизе катодному восстановлению, получают в качестве главного продукта также -аминофенол, очевидно как результат двух последовательно идущих реакций восстановления до фенилгидроксиламина и перегруппировки последнего в оксиаминопроизводное. Этот метод получения п-аминофенола имеет бесспорно практический интерес и при наличии дешевой энергии может быть вполне рентабелен. Образование анилина при этом всегда наблюдается [c.139]

В отличие от смесей питро- и нитрозобензола смеси нитробензола и фенилгидроксиламина в нейтральной среде восстанавливаются до конца по нулевому порядку (см. рис. 5), т. е. на кинетической кривой восстановления.смеси исчезает минимум, характерный для кривой восстановления индивидуального нитробензола. Очевидно, это- происходит вследствие того, что нитрозобензол, образующийся как промежуточный продукт при воеста1 овлении иитробензола, взаимодействует с находящимся на поверхности катализатора или в растворе фенилгидроксил-амином, давая азоксибензол. Таким путем снимается фактор, тормозящий протекание реакции и приводящий к образованию минимума на кинетической кривой восстановления нитробензола. [c.376]

В одном случае из нитробензола получается анилин, к если реакция не лимитируется активацией водорода, то накопления промежуточных продуктов не происходит (скорость реакции неизменна, как это наблюдается в нейтрально-спиртовой среде ка платине). В другом случае процесс гидрирования сопровождается некаталитическим взаимодействием промежуточных лабильных молекул нитробензола и фенилгидроксиламина с образованием азоксибензола. В щелочной среде молекулы нитробензола адсорбируются на поверхности скелетно-никелевого катализатора, вытесняя водород. Происходит резкое замедление реакции до минимума. При недостатке водорода нитробензол юсстанавливается только до нитробензола и фенилгидроксиламина. Поскольку сродство нитробензола к платине больше, чем сродство нитробензола к фенилгидроксиламину, свежие порции нитробензола вытесняют образовавшиеся нитрозобепзол и фенилгидроксиламин в жидкость. В жидкости они реагируют с образованием азоксибензола. Это происходит до исчерпания нитробензола. Затем на катализаторе начинается гидрирование азоксибензола, и скорость реакции возрастает до максимума. Эти исследования показали возможность практического осуществления жидкофазного гидрирования нитробензола не только до анилина, но и до промежуточных соединений (азоксибен-5ол, гидразобензол). [c.211]

Существенное влияние оказывает также pH электролита. Например, при восстановлении нитробензола в щелочном электролите в качестве конечного продукта получается не анилин, а фенилгидроксиламии. Кроме того, от pH зависит направление вторичных чисто химических реакций, протекающих между продуктами восстановления и исходным нитросоединеиием. Так, в щелочном растворе в результате взаимодействия фенилгидроксиламина с нитрозобензолом обр- [c.250]

Робертсон и Эванс [34] пытались объяснить, почему при восстановлении нитробензола в соляной кислоте цинком и оловом образуются вместе с анилином хлоранилины, а при использовании железа образуется только анилин. На основании экспериментальных данных авторы пришли к выводу, что образование хлоранилина в качестве побочного продукта при восстановлении нитробензола цинком и другими металлами в солянокислой среде пропорционально скорости образования водорода в результате реакции металла с кислотой. У поверхности активного металла (цинк, олово) при энергичном взаимодействии с соляной кислотой устанавливается зона нейтрального раствора, которая препятствует более глубокому восстановлению образующегося фенилгндроксил-амина. Интенсивно выделяющийся водород отгоняет фенилгидроксиламин от поверхности металла раньше, чем произойдет его восстановление в анилин. Неполностью восстановленные молекулы нитробензола (фенилгидроксиламин) затем в солянокислой среде перегруппировываются в п-хлоранилин по механизму, объяснение которого предложено Бамбергером [44]. Менее активные металлы (железо) неспособны образовывать нейтральную зону у поверхности металла, вследствие чего нитробензол восстанавливается в анилин. [c.8]

О взаимодействии нитробензол-анилиновых продуктов. Из реакций, которые могут протекать между промежуточными продуктами каталитического восстановления ароматических нитросоединений, наибольшее значение имеют взаимодействия нитро-зосоединений с соответствующими фенилгидроксиламин- и гидра-зопродуктами по уравнениям [c.176]

Значительно сложнее протекает восстановление нитробензола в щелочной среде, поскольку оно сопровождается целым рядом параллельных химических реакций. Так, в щелочной среде при взаимодействии нитрозобензола с фенилгидроксиламином образуется азоксибензол, который, восстанавливаясь в свою очередь на катоде, последовательно превращается в азобензол и, далее, в гидра-зобензол [c.404]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилгидроксиламин реакция с нитробензолом: [c.81] [c.146] [c.299] [c.525] [c.381] [c.84] [c.310] [c.542] [c.684] [c.378] [c.245] [c.143] [c.483] [c.339] [c.291] [c.240] [c.211] [c.1775] [c.1775] [c.1775]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология