Хинидин в хинине

Разработан [1518] ряд. микрокристаллоскопических реакций на золото в присутствии платиновых металлов. В качестве реагентов исследованы пирамидон, солянокислые анилин, бензидин, К-бутиламин, диэтиламин, диметилглиоксим, гуанидин, уротропин, метиламин, монометиланилин, л -фенилендиамин, фенилгидразин, пиперазингидрат, пиперидин, пиридин, хинолин, семикарбазид, тиомочевина, о-толидин, о-толуидин, л4-толуидин, ге-толуидин, л4-ксилидин, сульфат атропина, бетаин, бруцин, кофеин, цинхонидин, цинхофен, кокаин, цистин, хинидин, хинин, спартеин, стрихнин, теобромин. Указаны условия обнаружения и вид осадка. [c.74]

Хинидин/хинин, 236 1110 Этиловый спирт [c.584]

Хинин, хинидин, цинхонин и цинхонидин [c.1085]

Хинин и цинхонидин —левовращающие алкалоиды хинидин и цинхонин — правовращающие. [c.341]

Очевидно, кислородный мостик Сд—О—С,о может образоваться лишь у соединений, обладающих цис-структурой при С - и Сд-атомах. Таким образом, ряд хинина, представители которого не способны к образованию производных с эфирным мостиком, обладает транс-конфигурацией Се—С3, а ряд хинидина — цис-конфигурацией [c.443]

Являясь диастереоизомерами, хинин и хинидин обладают различной активностью хинидин действует в 2 раза слабее. [c.443]

В состав хинной корки входит более 20 алкалоидов, из них наибольшее значение имеют 4- хинин, хинидин, цинхонин и цин- [c.340]

ХИНИН С2оН24Н,0,, — алкалоид, выделен из коры хинного дерева и ре-миджии семейства мареновых, произрастающих на Яве, в Южной Америке и в других местах тропиков. X.— аморфный, очень горький порошок, т. пл. 177° С, малорастворимый в воде, хорошо растворим в спирте, хлороформе, эфире. В сернокислом растворе X. обладает сильной ярко-голубой флуоресценцией. Диасте-реомер X.— хинидин, побочный алкалоид хинной коры, содержится в ь со-чищенном X. Физиологическое действие X. очень разнообразно. Он угнетает [c.275]

Другие ближайшие аналоги хинина (хинидин, цинхонин и цинхонидин) отличаются от него лишь характером заместителя в положении 6-хинолинового ядра (Се), а также оптической изомерией хинин и хинидин имеют —ОСНз группу в положении 6 хинолинового ядра, два другие алкалоида не имеют этой группы. [c.341]

Соединения, отмеченные звездочкой, имеются в продаже в виде ( + )- и (— )-энантиомеров. Поэтому с их помощью из рацемической смеси можно получить в чистом виде оба энантиомера. (+)- и (- )-Энантиомерами являются, кроме того, пары алкалоидов хинин и хинидин, а также цинхонин и цинхонидин (П-бг). [c.458]

Фишер [513] впервые применил принцип диастереоизомерии для разделения аминокислот к N-ацилпроизводному рацемической аминокислоты добавляли оптически активный алкалоид (бруцин, стрихнин, цинхонин, хинидин, хинин), в результате чего возникали две диастереоизомерные формы солей, обладаю-, щпе различной растворимостью. После разделения этих диастереоизомеров алкалоид регенерировали и ацильную группу [c.92]

При адсорбции на силикагеле из раствора в абсолютном спирте образуется адсорбционный ряд алкалоидов в порядке убывания их адсорбируемости бруцин, стрихнин, никотин, цин онидин, морфин, хинидин, хинин, кофеин, пиперин. Различие в адсорбируемости отдельных членов этого ряда достаточно велико, что допускает их разделение. [c.169]

Позднее Бредиг показал, что при асимметрическом синтезе нитрила миндальной кислоты ио Розенталеру эмульсин можно заменить такими алкалоидами, как хинин или хинидин. Применение хинина приводит к образованию гликозида нитрила /-миндальной кислоты, применение хинидина — к образованию d-формы. В этом случае также приходится предположить, что асимметрическое течение реакции обусловлено промежуточным образованием продукта присоединения оптически деятельного хинина и H N или бензальдегида. Возможность использования хинина или хинидина вместо эмульсина имеет большое теоретическое значение, так как она показывает, что фермент, химическая природа которого не установлена, может быть с успехом заменен сравнительно просто построенными алкалоидами. [c.672]

Хинин и хинидин, а также цинхонин и цинхонидин попарно являются стереоизомерами. Все четыре вещества представляют собой двукислотные основания, содержат два третичных N-атома и одну вторичную гидроксильную группу. При мягком окислении цинхонин и цинхонидин образуют один и тот же кетон — ц и н х о [i и н о н, а хинин и хинидин— хин и нон. Хинин и хниидин содержат одну метоксильную группу и являются метоксипроизводными цинханидина или, соответственно, цинхонина. Все четыре алкалоида имеют винильную боковую цепь. [c.1084]

В соответствии с этим 9-дезоксипроиз-водные цинхонина и цинхонидина, а также хинина и хинидина не являются идентичными следовательно, они имеют различную конфигурацию С-атома 8. [c.1088]

Зеленую окраску таллейохинина извлекает хлороформ при нейтрализации кислотой она переходит в синюю, а при избытке кислоты — в фиолетовую, переходящую в красную. Для сульфата хинина также характерно образование белого осадка (хинина) при прибавлении к водному раствору его аммиака. Сульфат-ион определяют реакцией с раствором хлорида бария. 1 -ный раствор соли, подкисленный разведенной серной кислотой, должен иметь левое вращение в отличие от хинидина сульфата. [c.446]

Хинин и хинидин, диастереомеры (выходы 30 и 60% соответственно при восстановлении хининона изопропилатом натрия) [32]. [c.228]

Конфигурация при асимметрическом центре Сз устанавливалась на основании изучения дезоксихинина (XVI), в котором отсутствует асимметрический центр при Сд. При сопоставлении с дезоксисоединением, полученным из хинидина, оказалось, что они неидентичны, что выявляет диасте-реоизоыерные взаимоотношения между хинином и хинидином. [c.442]

Образование одного и того же хининона (XVIII) при окислении хинина или хинидина может быть объяснено тем, что в данном случае имеет место уничтожение асимметрии не только при атоме Сд, но также и при С хининона [c.443]

Природную D (+)-пантотеновую кислоту лучше получать не расщеплением ее рацемата, а непосредственно из оптически активной левовращающей формы пантолактона и р-аланина. DL-Пантолактон предварительно превращают в соответствующую кислоту расщепление а, if-диокси-р, Р-ди-метилмасляной кислоты (X) на оптические антиподы производят дробной кристаллизацией ее солей с алкалоидами — с хинином [2. 32 h хинидином, цинхонином j69j, бруцином [70—72] или эфедрином УГъ. Так, натриевую соль а, 7-диокси-р, Р-диметилмасляной кислоты (X) подвергают кристаллизации с половиной эквивалента гидрохлорида хинина при этом преимущественно выкристаллизовывается соль хинина с (+)-формой кислоты, из которой получают D —)-пантолактон, имеющий т. пл. 92—93° С, [аId—49,8°, с выходом 71%. Помимо оптически активных алкалоидов для расщепления рацемического пантолактона на оптические антиподы применяют оптически активные амины. D(-)-Пантолактон с выходом 59% получают при использовании для разделения рацемата (—)-а-1-(п-нитро-фенил)-2-аминопропандиола-1,3 в водной спепе [51. 74—781. Для расщепления применяют также (-Ь)-а-фенилэтиламин Г79, 80] и 1-нафтилэтиламин [ ]. -- [c.64]

Хинатоксины можно снова превратить в хинные алкалоиды. Так, например, если обработать сам хинотоксин бромноватистокислым натрием, то получается N-бромсоединение (LI, R = Br), которое при действии щелочей превращается в смесь стереоизомерных кетонов (LII). При этой реакции образуется новый асимметрический центр, отмеченный в формуле звездочкой. Реакция представляет соб ой один из недавно упоминавшихся методов замыкания хи-нуклидинового цикла. Кетон LH можно восстановить (порошком алюминия в спиртовом растворе этилата натрия) так, чтобы винильная группа осталась незатронутой. При восстановлении образуется смесь карбинолов и в молекулу вводится еще один асимметрический центр. Указанным путем Рабе и Кинд-лер получили смесь оснований, из которой они выделили хинин и хинидин [37]. Так как авторы исходили при этом из природного хинотоксина, то синтез хинина можно было считать полным только после синтетического получения хинотоксина. [c.302]

В условиях метода Мензи реактив Эрлиха реагирует с любыми азотистыми соединениями при комнатной температуре. Вместе с тем при изменении условий анализа возможно дифференциальное определение соединений в пределах данного класса. Так, наблюдали цветовое различие между стереоизомерами — хинином и хинидином (см. табл. 11.52). [c.486]

Высушенный осадок с нучи состоит, как уже указано, из оснований хинина и других хинных алкалоидов, как цинхоиидин, хинидин и цинхонин. Задача состоит в том, чтобы выделить из этой смеси чистый хинин. Это производится посредством переведения всех оснований в бисульфаты и кристаллизации раствора, причем выкристаллизовывается лишь хш1ин с небольшим количеством хинидина. [c.416]

Природа действующего начала коры хинного дерева бьила выяснена в начале XIX в. В 1820 г. французские фармакологи П. Ж. Пельтье и Ж. Кавенту выделили иа иее чистый алкалоид позднее удалось установить, что в коре содержится по крайней мере 20 различных алкалоидов, но хинин является основным компонентом. Строение хинина было выяснено в 1907 г. немецким химиком П. К. Л. Рабе, а вскоре стало ясно и строение его ближайших аналогов хинидина. цинхонина и цннхонидина стереохимия этих алкалоидов установлена В. Прелогом к 1950 г. [c.655]

Флуорометрическое определение смесей хинина и хинидина, разделенных методом ХТС, описано Мюллером и Хонерлагеном [20]. Рекомендованная в этой работе методика получения массы для слоя с использованием ацетона вместо воды в других случаях себя не оправдала. [c.295]

Уже Бредиг и Фаянс сравнивали действие различных алкалоидов при расщеплении камфоркарбоновой кислоты и нашли, что хинин и хинидин обладают противоположной стереохимической активностью. Рабе, Шванхойссер и Альберс [10, 11] исследовали в циангидринном синтезе ряд алкалоидов хины и получали сходные результаты (табл. 16). Полученные данные по вращению циангидрина как по направлению, так и по величине вращения весьма различны. Установить связь между вызываемым вращением и собственным вращением катализаторов не удалось. Наличие такой связи и невозможно предполагать, так как вещества одинаковой конфигурации вовсе не должны обладать подобной вращательной способностью. Интересно, однако, что конфигурация у Сз- и С4-атомов алкалоидов хины (см. формулу хинина) [c.116]

У каждого из углеродов С-8 и С-9 возможны две конфигурации, приводящие к четырем возможным стереоизомерам в ряду хинина это хинин, эпихинин, хинидин и эпихинидин. Было установлено, что хинин и хинидин различаются по конфигурации при С-8, у хинидина С-9 находится в г ис-положении по отношению к винильной группе. На основании сравнения данных по оптиче- [c.417]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология