Аминонафтолы получение

Сульфокислота превращается при обработке 100%-ной серной кислотой ИЛИ 23%-ным олеумом [759] в 2,5-дисульфокислоту, тогда как из 6-изомера получается 4,6-дисульфокислота [760]. Результаты, полученные с другими аминонафтолами, приведены в табл. 22. [c.114]

Получение хлоргидрата 1-аминонафтола-2 восстановительным расщеплением -нафтолоранжа. 0,01 моля -нафтолоранжа растворяют в 50 мл воды и при 40— 50 °С прибавляют 0,02 моля дигидрата дитионита натрия. Перемешивают, пока. не исчезнет красная окраска и не выделится желто-розовый осадок [c.30]

Приведенная здесь методика весьма близка к методике, описанной на стр. 44 для получения хлористоводородной соли 1,2-аминонафтола. Эти методики следует сравнить различия между ними являются следствием лучшей растворимости и большей чувствительности к окислению на воздухе 1,4-аминонафтола. [c.50]

Часто обработка с фосгеном имеет целью закрепить в соединении СО-группу надолго. Реакция, как видно из уравнения, проходит с выделением хлористого водорода, поэтому для успеха ее необходим или избыток ацилируемого амина, если он достаточно основен, или введение щелочного агента, например соды или едкого натра (например при ацилировании аминонафтолов). Этот способ ацилирования имеет значение для получения особенно интересных в нафталиновом ряду замещенных мочевины. Их представителем является производное известной аминонафтолсульфокислоты И (алая кислота) [c.322]

Получение 13-аминонафтола из 1,8 Нафтолсульфокислоты н амида натрия. [c.508]

С целью получения моделей для изучения продуктов фотохимического растепления антибиотиков группы митомицина изучено окисление различных производных аминонафтола солью Фреми при этом получены неоднозначные результаты [61. Раствор 0,045 моля 7-ацетиламино-2-нафтола в 200 мл метанола прибавляют к охлажденному льдом раствору 0,1 моля соли Фреми в2 л воды и 400 жл О О н о [c.82]

В толстостенном стакане для сочетания емкостью 1 л растворяют в 100 мл воды 14 г 86%-ной, или соответствующее количество другой концентрации, у-кислоты (12 г, или 0,05 лоль 2,8,6-аминонафтол-сульфокислоты). Одновременно с у-кислотой вносят в стакан соду так чтобы лакмус показывал нейтральную реакцию. Раствор охлаждают льдом до 5°. Хорошо размешивая, быстро вливают в него раствор промежуточного соединения, полученного сочетанием бис- [c.184]

Изомерные превращения трисульфокислот играют, по-видимому, существенную роль при техническом получении 1,3,6-трисульфокислоты нафталина, являющейся промежуточным продуктом в производстве 1,8-аминонафтол-3,6-дисульфокислоты (Аш-кислоты). При обычном способе сульфирования нафталина на 1,3,6-трисульфокислоту в производстве Аш-кислоты в продукте реакции, вопреки имевшимся ранее сведениям [49], обнаружено 28% 1,3,5- и 1,3,7-трисульфокислот [61]. [c.128]

Получение хлоргидрата 1-аминонафтола-2 восстановительным расщеплением -нафтолового оранжевого. Растворяют 0,01 моля Р-нафтолового оранжевого в 50 мл воды и смешивают при 40—50° с [c.351]

Таким же методом может быть получен 1,4-нафтохинон через хлоргидрат 1-аминонафтола-4 [c.351]

Азотистая кислота является довольно сильным окислителем и легко разрушает соединения типа о- и -фенилен- и нафтилен-диаминов, аминофенолов и аминонафтолов. Для получения соответствующих диазосоединений используют косвенные приемы (например, перед диазотированием ацилируют одну из аминогрупп фенилендиамина, а затем диазотируют вторую аминогруппу). [c.366]

Окисление в нафтохинон-1,2. Растворяют при нагревании 0,02 моля гекса-гидрата хлорида железа (П1) в 2 мл концентрированной соляной кислоты и 10 мл воды, охлаждают до комнатной температуры и фильтруют получен--ний раствор. Гидрохлорид 1-аминонафтола-2 растворяют при перемешивании в небольшом количестве воды при 35 °С, фильтруют и при перемешивании вливают в раствор хлорида железа (П1). Образующийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой до нейтральной реакции. Т. пл. 145— 147 °С (с разложением) выход 75%. [c.35]

Сульфокислоты бензола и нафталина используют для получения фенолов, полифенолов и соответствующих нафтолов методом щелочного плавления RSOgNa -f 2NaOH —> R—ONa + NagSOg + H O (R — ароматический радикал). Кроме того, через сульфокислоты получают различные аминофенолы и аминонафтолы, при этом установки сульфирования почти всегда дополняются установками для производства фенолов методом щелочного плавления. [c.328]

Один из способов получения бифункциональных соединений, прИ годных для окисления в хиноны, может быть иллюстрирован синтезом р-нафтохино на из рчнафтола. Нафтол сочетают в щелочном растворе с дназотированной сульфаниловой кислотой и образовавшийся азокраситель оранжевый II без выделения восстанавливают гидросульфитом натрия в аминонафтол, который очищают в виде гидрохлорида и затем [c.416]

Полученный продукт (вес в сухом состоянии 77—80 г) (примечание 4) перекристаллизовывают из 700 мл воды, к которым добавлено 2 г хлористого олова и 2 мл концентрированной соляной кислоты. Горячий раствор осветляют, для чего его фильтруют через 5 мм слой активированного угля к горячему фильтрату приливают 100 мл концентрированной соляной кислоты. По охлаждении в бане со льдом добавляют еще 100 мл концентрированной соляной кислоты и охлаждают до 0°. Осадок отфильтровывают и промывают холодным раствором 50 мл концентрированной соляной кислоты в 200 мл воды. Хлористоводородная соль 1,4-аминонафтола выпадает в виде мелких почти бесцветных игл, высокой степени чистоты. Водный раствор соли окрашен в светлорозовый цвет, а кристаллы при стоянии в течение нескольких недель также могут приобрести светлорозовую окраску. Выход 70—73 г (72—75% теоретич. примечание 5). [c.49]

Обычным методом приготовления 1,4-аминонафтола является получение его из а-нафтола через азокраситель. Большинство исследователей восстанавливали технический оранж 1.хлористьш оловом с помощью того же реагента был восстановлен и бензол-азо-л-на-фтол . Для того, чтобы можпо было исходить из технического а-нафтола, был разработан метод для получения бензолазосоединения, отделения его от изомерного красителя, получающегося за счет присутствующего -нафтола, а также и от всякого иного бск-азосоедине-ния, посредство.м экстрагирования щелочью, а также метод восстановления азосоединения в щелочном растворе гидросульфитом натрия. Процесс этот, однако, весьма длителен и дает нечистый продукт. [c.50]

Аминонафтол может быть получен восстановлением 1,4-ни-трозонафтола, однако метод этот практического значения не имеет ввиду малой доступности исходного продукта. 1,4-Аминонафтол может быть также получен с суммарным выходом в 60% восстановлением а-нитронафталина до нафтилгидроксиламина и перегруппировкой последнего в аминонафтол [c.50]

Единственньш удовлетворительным методом получения 1,2-нафто-хинона (Р-нафтохинона) является окисление, 1,2-аминонафтола в кислом растворе. Основной проблемой является получение этого промежуточного соединения с хорошим выходом и в достаточно чистом состоянии. Эта проблема и относяш,аяся к ней литература рассмотрены на стр. 46. В большинстве работ, касающихся получения аминонафтола, содержатся также и данные об его окислении однако единственно ценным является наблюдение, что хлорное железо представляет собою лучший окислитель, чем хромовая кислота, так как при низкой температуре, даже будучи в избытке, оно не разрушает хинона [c.355]

Аминонафтол может быть получен восстановлением 1,4-нитронафтола оловом и соляной кислотой а также действием фенил-гндразина на 1,4-нитропафтол 2. Обычный препаративный метод состоит в восстановлении а-нафтолоранжа (оранж I) хлористым оловом . Нафтолоранж был восстановлен также гидросульфитом натрия [c.35]

Относительная легкость осуществления процесса сплавления со щелочами зависит в значительной мере от большей или меньшей подвижности (лабильности) сульфогруппы или нескольких сульфо-групп в соединении и характеризуется прежде всего предельной температурой превращения соответственной сульфогруппы. В бензольном ряду сульфогруппа сравнительно мало подвижна, температура реакции весьма высока, свыше 300°. В нафталиновом ряду а-сульфокислоты замещаются с большей легкостью, — сульфогруппа лабильна,—температура плава для замещения сульфогруппы сравнительно низка р-сульфокислоты нафталинового ряда обладают менее лабильной сульфогруппой. Температура реакции доходит до 300° и выше. Зная это, можно выбирать для случаев полисульфокислот нафталина такую температуру плава, чтобы заместилась только одна из нескольких сульфогрупп гидроксилом. При замещении нескольких сульфогрупп, даже стоящих в благоприятном положении, температуру приходится несколько поднимать. Таким образом не только сульфокислоты нафталина, но и сульфокислоты нафтиламинов, соотв. нафтолов, оказываются излюбленным материалом для получения аминонафтолов, соотв. полиокси-дериватов нафталина и их сульфокислот, причем в руках знающего экспериментатора управление ходом реакции совершается с большой легкостью, главным образом регулированием температуры [c.175]

Нафтол — очень важный промежуточный продукт в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая кислота ( -окси-З-нафтойная кислота) — исходный материал для получения применяемого для холодного крашения нафтола AS и его многочисленных аналогов. Производство -нафтиламина и получаемых из него дисульфокислот 5.7 и 6.8 и производство двух ценных сульфокислот аминонафтолов ( и И) также пользуются р-нафтолом как исходным веществом. Некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитpoзo- -нaфтoл, некоторые оксазиновые красители и важный для протравных азо-красителей промежуточный продукт, 1-амино-2-нафтол-4-сульфо-кислота, получаются из -нафтола. Кроме того -нафтольные производные находят себе-применение в медицине. [c.186]

Так же легко реагирует с NHg 1.2-нитрозонафтол 2<>), нитрозо-нафтолсульфокислота i). Понятно само собой, что практически эта реакция замены ОН на NH2 применяется в сравнительно узком круге объектов и особенное значение она приобрела в нафталиновом ряду. Получение .-нафтиламина и его весьма ценных сульфокислот, так же как сульфокислот -аминонафтолов, ввиду практической невозможности приготовить соответственные -нитродериваты достигалось и достигается с предварительным получением соответственных оксипроизводных и последующим их аминированием. Само аминирование нафтолов и их замещенных производилось прежде по преимуществу нагреванием с аммиаком, лучше в присутствии хлористого кальция 22). [c.243]

Практика выполнения всех видов реакции аминирования, как сказано выше, требует обычно повышенного давления. Сульфитная реакция по сравнению с другими способами работы протекает при низших температурах и давлениях. Ее проводят в технике в закрытых железных, чугунных или эмалированных котлах с мешалками. Значительного избытка против теоретически потребного количества аминирующего агента не применяют. По окончании реакции отгоняют избыточный аммиак и отделяют выделившийся продукт, если ои не растворим в воде. Если же аминопроилводное растворимо в слабощелочных жидкостях (сульфокислоты наф-тиламинов, аминонафтолов), то подкисляют полученную жидкость, что обычно ведет к выделению продукта аминирования. Иногда необходимо бывает и высаливание (см. выше, выделение сульфокислот). [c.247]

Т-Кислота и Й-кислота, так же как и Аш-кислота являются важнейшими производными аминонафтолов в промышленности азокраснтелей Они применяются в больших количествах для получения красителей для шерсти и хлопка. 7 -Кислота применяется в настоящее Время еще в больших количествах, поэтому ее получают как нз ]3-нафтиламнна, так и нз нафтол-Г-кислоты. И-кислота в настоящее время приобретает все более нажное значение и вскоре достигнет значения у-кнслоты, так как аэо-красители, получаемые нз нее и ее многочисленных производных (см. табл. 13 и 14), отличаются особенно хорошим сродством к хлопку, обладают чистыми тонами и частично высокой светопрочностью (см. бензо-светопрочный голубой 2 ГЛ, стр, 250). [c.185]

Такой метод синтеза р-нафтиламина наиболее удобен. р-Нафтиламин использовался в качестве основного сырья в производстве Гамма-кислоты (2,8-аминонафтол-6-сульфокислоты) и И-кислоты (2,5-аминонафтол-7-сульфокислоты), которые широко применяются в синтезе азокрасителей (см. гл. 15). Однако в связи с высокой канцерогенностью р-нафтиламина его производство в СССР прекращено. Разработаны методы синтеза аминонафтол-сульфокислот, основанные на проведении аминирования после сульфирования р-нафтола. Исходным продуктом для получения Гамма-кислоты по новому способу служит дикалиевая соль 2-на-фтол-6,8-дисульфокислоты (Г-соль). При действии аммиака на Г-соль в присутствии сульфита аммония при 185 °С в автоклаве гидроксигруппа замещается на аминогруппу [c.178]

Комплексы 1 1. Синтез металлокомплексных красителей скла-дывается из получения исходных моноазокрасителей и комплексо- 1 образования, в случае хромовых комплексов — хромирования. Как з указывалось, моноазокрасители должны содержать в о,о -положе-ПИЯХ к азогруппе две ОН-группы или одну ОН- и одну ННг- или СООН-группы. Для получения моноазокрасителей такого строения применяют диазосоставляющие, содержащие в ортоположении к аминогруппе ОН- или СООН-группы, обычно о-ами-нофенолы и о-аминонафтолы с заместителями С1, 50зН, НОг й другими, а также антраниловую кислоту. [c.288]

При получении хромовых красителей первого типа применяют диазосоставляющиё, содержащие в орто-положении к КНг-группе ОН или СООН, чаще всего о-аминофенолы и о-аминонафтолы, имеющие заместители С1, НОг, 50зН, а также антраниловую кислоту. Особенности диазосоединений, содержащих ОН-группы, рассмотрены на стр. 288. [c.294]

Кроме природных витаминов Ki и Ki>, известно большое количество их синтетических аналогов, часто обладающих более высокой биологической активностью. Среди них надо упомянуть менадион (витамин К. ), который способен алкилироваться в организме до менахинона-4 (K..(ju)) и рассматривается как промежуточный продукт метаболизма остальных витаминов К соответствующий гидрохинон (витамин К. ) аминонафтолы (витамины Кп и К ) и диамин (витамин К ) викасол — бисульфитное производное, полученное М. Муром (СД]А) в 1941 г. и независимо в 1943—1944 гг. А. В. Пал-ладиным и М. М. Шемякиным. [c.689]

Еще одним способом химического связывания растворенного в воде кислорода является введение в водные среды бисфе-нолов, аминофенолов, биснафтолов, аминонафтолов и их производных, полученных замещением одного или нескольких атомов водорода на алкильные группы с числом атомов углерода 1—8 и на сулъфогруппы [63]. Эти соединения обычно используются в виде солей. Содержание их в воде должно быть в 1 — [c.121]

Обычным методом приготовления 1,4-аминонафтола является получение его из а-нафтола через азокраситель. Большинство исследователей восстанавливали технический оранж 1хлорйстым оловом [c.50]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология