Оксиантрахиноны окисление

Упражнение 28-24. Предложите возможный механизм образования ализарина при окислении 2-оксиантрахинона в щелочной среде (см. разд. 23-3, Б). Упражнение 55-25. Цвет ткани, окрашенной ализарином, зависит от использованной протравы. Алюминий дает красную окраску, железо — фиолетовую и хром — коричнево-красную. Почему окраска зависит от используемой соли металла [c.460]

Эфиры борной кислоты характеризуются по их цвету и флуоресценции. Они легко омыляются. Этерификация гидроксила борной кислотой, сообщая реакционность определенным местам соединения в реакциях окисления и замещения, имеет, повидимому, значение и в процессе образования производных оксиантрахинона при реакциях конденсации производных бензола. Так, при синтезе хинизарина из и-хлорфенола и фталевого ангидрида в качестве конденсирующего средства применяется серная кислота вместе с борной.. [c.646]

Образование борнокислых эфиров оксиантрахинонов защищает соединение против дальнейшего окисления и позволяет вести реакцию при более высокой температуре. Прибавление окислителей (МпОг) к олеуму приводит к образованию в качестве промежуточной фазы антрадихинонов, например [c.646]

Заменой брома на гидроксил (нагреванием с едким кали при 160°) получается оксиантрахинон, который при окислении дает фталевую кислоту [c.471]

Полиоксиантрахиноны (тетра-, пента-, гекса-) получаются окислением оксиантрахинонов, содержащих меньшее число оксигрупп (две, три), или другими обходными методами, и большого значения ни как красители, ни как промежуточные продукты не имеют. [c.207]

Согласно более поздним данным 6 считается, что вначале происходит превращение антрахинон-)3-сульфокислоты в 3-оксиантрахинон. Анион хиноидной формы 3-оксиантрахинона (1а) реагирует с гидроксильным ионом, образуя анион лейкосоединения ализарина (Па), при окислении которого получается ализарин [c.497]

Упражнение 28-24. Предложите возможный механизм образования ализарина при окислении 2-оксиантрахинона в щелочной среде (см. стр. 182—183). [c.359]

Борнокислые эфиры оксиантрахинонов весьма устойчивы. Поэтому выход оксиантрахинонов при окислении в присутствии борной кислоты повышается. Кроме того, борная кислота замедляет реакцию окисления оксиантрахинонов. Благодаря этому, применяя борную кислоту, можно остановить окисление на промежуточной стадии. Так, например, при окислении ализарина олеумом в присутствии борной кислоты можно получить 1,2,5-три-оксиантрахинон, в то время как без борной кислоты образуется только 1,2,5,8-тетраоксиантрахинон. [c.333]

Более широкое применение получил метод окисления производных антрахинона (особенно его оксипроизводных) с участием серного ангидрида как окислителя . Воздействием олеума (70—80%-ного) на производные антрахинона, содержащие меньшее количество оксигрупп, возможно получить три-, тетра-, пента-, гекса-оксиантрахиноны, имеющие значение как красители. Возможно получение этим методом оксипроизводных и из незамещенного антрахинона . [c.598]

Окисление антрацена в соответствующих растворителях (уксусная кислота, нитробензол, хлорбензол) азотной или азотистой кислотами до антрохинона или в серной кислоте до оксиантрахинона Окисление антрахинона серной кислотой до гидроксилсодержащих производных Окисление о- и р-топуидина нитробензолом (метод Конпира) в фуксин Окисление акридина в акридон хлорной известью [c.196]

Имеется ряд примеров одновременного сульфирования и окисления оксиантрахинонов. Так, при нагревании ализарина с олеумом с последующей обработкой epHoit кислотой [806] образуется [c.124]

Хинизарин может быть получен нагреванием с.меси п-хлор-г нола и фталевого ангидрида с серной кислотой или с хлористым 1люминием диазотироваиие.м п-хлоранилина, конденсацией его W фталевым ангидридом и гидролизом полученного продукта нагреванием гидрохинона с ( талевым ангидридом нагреванием гидро-чинона, фталевого ангидрида и химически чистой серной кислоты окислением антрахинона аммонийной солью надсерной кислоты Г5 серной кислоте или нитрозилсерной кислотой в присутствии ртути пли солей ртути обработкой антрахинона и 2-оксиантрахинона серной и азотной кислота.ми в присутствии борной кисл(1ты нагреванием антрахинона с серной кислотой в присутствии борной к ислоты до 260—280 хлорированием оксиантрахинона с последующим гидролизом в серной кислоте в присутствии борной кислоты по способу, аналогичному описанно.му выше, согласно которо.му смесь с- и п-хлорф нола нагревают до температуры выше 2G0 i° [c.459]

Оксиантрахиноны. Щелочное плавление 1-антрахинонсульфокислоты сопровождается разрывом антрахинонового кольца в случае 2-антрахи-нонсульфокислоты получается ализарин. Однако групны НО можно ввести в молекулы некоторых о-ксиантрахинонов окислением двуокисью марганца и серной кислотой (см. ниже пурпурин) или окислением олеумом высокой концентрации в присутствии борной кислоты. Эта кислота служит для защиты НО-групп в а-положениях, с которыми она образует циклические комплексы (реакция Бона—Шмидта). [c.540]

Что касается возможности полной хроматографической очистки, то здесь необходимо иметь в виду следующее. Например, продукты окисления антрацена (антрахинон и оксиантрахиноны) значительно сильнее адсорбируются на окиси алюминия по сравнению с антраценом, но неполностью удаляются хроматографически. Это является следствием фотохимического окисления антрацена на окиси алюминия и силикагеле (даже в атмосфере азота), по-видимому, за счет адсорбированного кислорода [58, 136, 137]. Вероятно, окисление — не единственный процесс, который вызывается хроматографическими адсорбентами, поскольку последние способны превращать ароматические углеводороды в соответствующие катион-радикалы, регистрируемые методом ЭПР [16, 103]. [c.185]

К 1,4,9,10 антрадихинону близки по свойствам его хинонимины-Имин XXIX был впервые получен из l-нитpoзoaнтpaxинoнa однако, более удобными способами синтеза таких хинониминов служат окисление 1-амино-4-оксиантрахинонов двуокисью марганца в серной кислоте или обработка 1-окси-4-нитроантрахинонов олеумом . [c.12]

Фенолы. Классическим примером прямого введения фенольного гидроксила цри помощи окисления является получение ализарина из -оксиантрахинона. Иногда имеют препаративное значение и другие случаи так, по Чичибабину [338], хинолин нри силавлении со щелочами превращается в а-оксихинолин или карбостирил. [c.148]

При обработке лейкосоединения 1,4-диаминоантрахинона равиомолярным количеством сильной неорганической кислоты получают после окисления 1 -амино-4-оксиантрахинон [c.443]

Введение метильной группы в молекулы оксиантрахинонов очень мало сказывается на величинах Н/, однако последовательное окисление метильной группы, как это видно на примере 1,8-диокси-З-ме-ТИЛ-, 1,8-диокси-З-оксиметил- и 1,8-диокси-З-карбоксиантрахино-нов , сопровождается резким уменьшением 7 в обычной системе, что объясняется увеличением гидрофильности и полярности в ряду заместителей —СНд, —СН2ОН, —СООН. [c.131]

Аналогично из лейкопроизводного 2-оксиантрахинона при конденсации с формальдегидом и последующем окислении образуется 1-метил-2-оксиантра- [c.715]

Ситцепечатание. В течение долгого времени применение антрахиноновых кубовых красителей в ситцепечатании было затруднено медленное восстановление и слабое пропитывание во время созревания приводило к недостаточной пестроте печати. Эта проблема в настоящее время в основном решена в результате тщательного изучения поведения каждого красителя на различных стадиях процесса печатания и подбора подходящих красителей. Физическое состояние красителя играет важную роль в печати, и красочные предприятия выпускают специальные марки красителей для печати (например, красители Супрафикс, IG). Образование куба можно ускорить не только энергичным диспергированием, но и введением катализаторов восстановления, например антрахинона или оксиантрахинонов. Основным процессом ситцепечатания является изготовление печатной пасты загущением ее декстрином, глицерином, поташом, формальдегидсульфоксилатом натрия и таким веществом, как натриевая соль N-бензилсульфанилата, которое улучшает растворимость и способствует чистоте печати. После печати ткань сушат и подвергают вызреванию в зрельнике в течение нескольких минут. Окисление осуществляют пропуском через раствор бихромата, после чего материал мылуют при кипении. Б процессе предварительного восстановления, которьпг сокращает время вызревания, пасту красителя, загущенную декстрином и глицерином, смешивают с поташом (или едким натром, щелочность которого позже снижают добавлением бикарбоната) и гидросульфитом. (Недостаток этого метода заключается в том, что печатная паста плохо [c.1005]

Из способов получения оксиантрахинонов, содержащих более трех оксигрупп, техническое значение имеют восстановительный гидролиз аминоокси-антрахинонсульфокислот, конденсация карбоновых кислот бензольного ряда и их оксипроизводных в присутствии серной кислоты как водоотнимающего средства, а также прямое окисление антрахинона олеумом или иными окислителями в серной кислоте. В серной кислоте окисляются более простые оксисоединения, содержащие по крайней мере одну оксигруппу в -положении. [c.504]

Гексаоксиантрахиноны получаются либо путем окисления тетраоксиантрахинонов в серной кислоте, как сказано выше, либо из 1,5-динитроан-трахинона. При этом образуется смесь оксиантрахинонов с различным числом оксигрупп например, вместе с гексаоксиантрахиноном образуется примесь различных пентаоксиантрахинонов. [c.506]

Бензоиламино-4-оксиантрахинон теперь не применяется в качестве кубового красителя, но используется как светопрочный розовый пигмент. Чаще, однако, оксипроизводные бензоилированных аминоантрахинонов получают путем окисления. Так, при окислении 1,5-дибензоилдиаминоантрахинона олеумом получается краситель алголь розовый ББК [c.545]

Своеобразная конденсация происходит между формальдегидом и лейкопроизвод-ИЫМИ а-аминоантрахинона (и его замещенных в ядре) в водном щелочном растворе гидросульфита натрия. При последующем окислении воздухом образовавшегося промежуточного продукта получаются производные 2-метил-1-аминоантрахинона . Аналогично нз лейкопроизводного 2-оксиантрахинона при конденсации с,формальдегидом и последующем окислении образуется 1-метил-2-оксиантрахинон, из лейкохинизарина 2,3-диме-тцлхинизарин . [c.689]

В этом соединении бензольное ядро I несомненно имеет обе СО-груп-пы в орто-положении, так как оно происходит от фталевой кислоты. Если заместить бром гидроксилом, чего можно остичь нагреванием с поташем до 160°, то образуется оксиантрахинон, а этот последний переходит при окислении азотной кислотой во фталевую кислоту это доказывает, что при этом окислении ядро II остается без изменения кроме того образование фталевой кислоты показывает, что это ядро содержит обе O-rpyni ы в орго-положении [c.541]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология