Антримида производные

Красители такого строения получают в две стадии сначала путем взаимодействия производных аминоантрахинона и хлоран-трахинона получают соответствующий антримид, а затем нагреванием с серной кислотой переводят его в краситель. Так, краситель кубовый коричневый К [c.293]

При нагревании антримидов с хлористым алюминием происходит циклизация с образованием карбазолов (механизм реакции см. стр. 160). Производные карбазола этого типа широко используются в качестве кубовых красителей желтого, оранжевого, хаки, коричневого и оливкового цветов [35, с. 1030 173, 174]. Для получения чистых оттенков необходима обработка сильными окислителями, например гипохлоритом натрия. [c.134]

Антримиды нерастворимы в воде, но продукты их восстановления (лейкосоединения) растворимы в щелочных средах. Если лейкосоединения антримидов обладают сродством к волокну, соответствующие антримиды можно применять в качестве кубовых красителей. Многие из них дают окраски, обладающие высокой устойчивостью к свету (6—8 по восьмибалльной шкале) и прочим воздействиям (4—5 по пятибалльной шкале). Образуемые ими оранжевые, красные, цвета бордо окраски не отличаются яркостью, и в этом отношении они не имеют преимущества перед такого же цвета кубовыми красителями других классов. Поэтому в настоящее время антримиды используют лишь в качестве промежуточных продуктов при синтезе более сложных кубовых красителей — производных карбазола (фталоил-карбазолов, см. ниже). [c.242]

Антрахинониминовые красители (антримиды) содержат не менее двух ядер антрахинона, связанных иминогруппой. Техническое значение сами эти красители в настоящее время потеряли. Однако они являются промежуточными продуктами синтеза важных кубовых красителей — производных карбазола. [c.399]

Кубовые красители — производные карбазола получают из ан-трахинониминов. Если последние содержат бензоиламиногруппы в положениях 4 или 5, то при действии серной кислоты, даже при низкой температуре, происходит циклизация — образование производного карбазола. Например, приведенный выше Кубовый коричневый К образуется при действии 98%-й серной кислоты на антримид (1) при 30°С. [c.400]

Для получения производных карбазола из антримидов, не содержащих бензоиламиногрупп, необходимо нагревать их до 130— 250 °С со смесью хлоридов алюминия и натрия или с другими ве- [c.400]

Смеси, состоящие из различных производных данного вещества, молекулы которых содержат разные заместители. Такие смеси могут быть, конечно, проанализированы только в том случае, если заместители сдвигают потенциалы полуволн восстанавливающейся группы в разные стороны, т. е. при введении прямо противоположных по своему влиянию заместителей. Примером такой системы является смесь, состоящая из хлор- и аминоантрахинонов, которая встречается при получении антримидов некоторых кубовых красителей. В данном случае более надежные результаты могут быть получены, если применять дифференциальный полярографический метод. Вся методика определения сводится к взятию навески, растворению и полярографированию. Подобным методом В. Е. Дицент предлагает определять 2-этилантрахинон, тетрагидро- и октагидро- [c.179]

Большое практическое значение представляют красители этой группы — производные аминоантрахинона, в которых через ими-ногруппу —ЫН— связаны два или более ядра антрахинона. Такие красители носят общее название антрахинонимины, или антримиды. [c.292]

Антримиды получают при взаимодействии а-аминоантрахинонов с производными а- или р-хлорантрахинона, при этом ядра антрахинона конде] сирЗ Ются соответственно в положении 1,Г или 1,2. Реакция идет в присутствии катализатора (медь или ее соли) в среде нитробензола. [c.226]

Антримиды используют в качестве промел< точных продуктов для сшттеза производных карбазола [c.226]

Если антримиды синтезируют из производных антрахинона, содержащих ациламиногруппы, то их карбазолирование осуществляется значительно легче — в среде концентрированной серной кислоты при 30 °С. Так, Кубовый коричневый К получают конденсацией 1-хлор-4-бензоил-аминоантрахинона с 1-амино-5-бензоиламииоантрахиноном [c.228]

ЭПР-спектр раствора антрахинона в концентрированной серной кислоте указывает на присутствие свободных радикалов [326]. Би-антрон термохромен, это его свойство проявляется в концентрированной серной кислоте, что объясняется равновесием между нро-тонированной молекулой и бирадикал-катионом. На основании этих наблюдений Брэдли [327] предположил, что циклизация 4,5-бис (бензамидо) антримида до карбазола ( I Кубовый коричневый 3 I 69015) под действием концентрированной серной кислоты при 30 °С проходит через бирадикал-дикатион, в котором протонированы карбонильные группы, соседние с бензамидогрун-пами. Не существует, однако, никаких доказательств образования бирадикалов при растворении производных антрахинона в серной кислоте. Высказано предположение [328], что ЭПР-спектры в растворах серной кислоты обязаны своим происхождением продуктам окисления. [c.162]

При наличии в антримиде двух бензамидогрупп протонированию подвергаются, очевидно, амидные СО-группы. Таким образом, в растворе антримида в серной кислоте можно предположить образование структуры LXXXII. Енолизация амидных групп, протонирование соседних хиноновых карбонилов и дальнейшее окисление серной кислотой приводят в итоге к образованию карбазольного производного LXXXIII. Роль серной кислоты как окислителя подтверждается тем фактом, что горячая фосфорная кислота вызывает ЛИШЬ гидролиз амидных групп, а не циклизацию до карбазола [333]. [c.163]

А) Антрахиноновые производные 1. Простые производные антрахинона а) ациламиноантрахиноны б) производные циануровой кислоты в) антримиды г) разные производные, например диантра-хинонилэтилены. П. Соединения, в которых гетероциклическое кольцо сконденсировано с антрахиноновым ядром в положениях 1,2 [c.990]

Брэдли наблюдал, что большинство азоидных и индигоидных красителей образует соли или координационные соединения с щелочами в присутствии сухого пиридина. Он показал, что при добавлении капли метанольного раствора едкого кали к растворам антрахиноновых производных в сухом пиридине многие из них изменяют цвет, что доказывает образование калиевых солей или координационных соединений калиевых солей и пиридина, Брэдли установил зависимость между характером изменения цвета и стабильностью щелочных солей или координационных соединений, с одной стороны, и структурой красителя, с другой, особенно в присутствии гидроксильных и кислотных аминогрупп. Отмечено характерное различие в поведении а- и р-аминоантрахинонов, их ацильных производных, ацильных производных метиламиноантрахинонов, антримидов и соответствующих карбазолов, индантрона и его N-алкил- и галоидопроизводных. [c.996]

Антрахиноноиламидоантрахиноны образуют самостоятельную группу соединений, в которых оба компонента являются производными антрахинона, в результате чего они легко образуют куб и имеют, вероятно, повышенное сродство к целлюлозе однако ни один краситель этого типа, повидимому, не производится. Продукты конденсации 2-хлорантрахинон-6-карбоновой кислоты и аминоантрахинонов являются оранжевыми и красными красителями, обладающими высокой красящей способностью и прочностью красители, содержащие третий антрахиноновый остаток в молекуле, можно получить конденсацией с а-аминоантрахиноном таким образом эти красители также принадлежат к ряду антримида. Чистый красный кубовый краситель был получен действием аммиака на продукт конденсации а-аминоантрахинона и хлорангидрида 1-хлорантрахи-нон-2-карбоновой кислоты. Красители от красного до фиолетового цвета образуются при действии двух молей 1-нитро-, амино- или хлорантрахинон-2-карбоновой кислоты на 4,8-диамино-1-ароил- [c.1018]

Из других методов получения антримидов можно отметить кон- денсацию аминоантрахинонов с нитроантрахинонами в растворителе, например в о-дихлорбензоле, в присутствии безводного углекислого калия. Антримиды образуются также при нагревании аминоантрахинонов с натриевыми солями антрахинонсульфокислот. Новым методом синтеза р,р -диантримида является обработка хлористого антрахинондиазония аммиаком и нагревание продукта реакции с высококипящим растворителем в присутствии конденсирующего вещества или без него. Для получения 4,4 -диамино-1,1 -диантримида п его производных может быть использован обычный метод — добавление первичного амина к хинонимиду. Так же, как две молекулы анилина могут реагировать между собой в присутствии кислоты с образованием дифениламина, а-амино- и р-аминоантрахинон могут конденсироваться с образованием антримида в присутствии углекислого натрия и окиси меди. [c.1025]

Вслед за описанием антримидов логически следует описание антрахиноновых кубовых красителей с карбазольным ядром в молекуле, так как антримиды являются промежуточными продуктами, из которых карбазолы получают простой щжлизацией. Эти производные карбазола являются эгализирующими красителями с превосходной прочностью ко всем воздействиям к ним относятся некоторые наиболее щироко применяемые антрахиноновые кубовые красители. Это красители желтого, оранжевого, хаки, коричневого и оливкового цвета. [c.1030]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Продолжаются исследования в области синтеза карбазольных производных на основе галоидированных полициклических ароматических соединений, таких, как нафталин, пирен, хризен, флуорантен и др. Взаимодействием этих соединений с 1-аминоантрахиноном и последующей циклизацией полученных антримидов синтезирован ряд колористически ценных оранжевых, фиолетовых, коричневых и оливковых красителей, содержащих карбазольные группировки. [c.278]

Шестичленный гетероцикл содержит и Кубовый серый 23 (153), который образуется при изобутанольной плавке антримида, полученного из 3,9-дибромбензантрона и 1-аминоантрахинона пятичленный пиррольный цикл, характерный для производных карбазола, в условиях изобутанольной плавки не образует- [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология