Нафталин Нафтохинон

Нафталин может быть также сырьем в синтезе антрахинона. Разработанный непрерывный технологический процесс включает три стадии вначале нафталин в газовой фазе над катализатором окисляется до нафтохинона, далее нафтохинон (без его предварительного выделения из продуктов реакции и очистки) подвергается конденсации с бутадиеном и образовавшийся тетрагидро-антрахинон на третьей стадии дегидрируется до антрахинона. Новая технология обладает существенными преимуществами перед другими методами получения антрахинона, особенно с экологической точки зрения. Первая промышленная установка по производству 15 тыс. т в год антрахинона из нафталина должна войти в эксплуатацию в 1980 г. [143]. [c.99]

Среди перспективных способов синтеза антрахинона рассматривают также конденсацию бутадиена-1,3 с 1,4-нафтохиноном, получаемым из нафталина [c.103]

Отечественные и зарубежные исследования показывают недостаточность включенных в настоящее время в стандарты показателей для оценки качества нафталина. Селективность и производительность катализаторов синтеза фталевого ангидрида зависят от содержания примесей [23]. Присутствие метилнафталинов до 10—15% влияет благоприятно, если на 5 °С увеличивать температуру и на 10—15% нагрузку на катализатор. При этом выход фталевого ангидрида увеличивается с 87,1% (мол.) для нафталина технического -марки В, содержащего 4% метилнафталинов, до 90—92% (мол.) для нафталина, содержа[Щего 8—11% метилнафталинов одновременно снижается выход малеинового ангидрида с 3,3 до 1,4 2,0% (мол.) и нафтохинона с 5,3 до 3,5- 4,1%, (мол.). [c.129]

Степень превращения нафталина при окислении в различные продукты следующая,% фталевый ангидрид - 87-91 1,4-нафтохинон - 1,0-2,5 малеиновый ангидрид — 2,8—3,3 оксид и диоксид углерода - 2,0-4,1. [c.341]

При окислении нафталина в зависимости от характера окислителя и условий реакции получается либо 1,4-нафтохинон, либо фталевая кислота [c.505]

По условию в малеиновый ангидрид превращается только 2% нафталина и в нафтохинон—3% нафталина, поэтому температурную поправку для теплового эффекта этих побочных реакций в расчете не учитываем. [c.485]

Теплота реакции окисления нафталина в нафтохинон [c.485]

Производные нафталина. Из многочисленных производных нафталина следует отметить нафтохиноны, которые существуют в трех изомерах [c.332]

При получении фталевого ангидрида окислением нафталина воздухом кроме основного продукта реакции получаются 1,4-нафтохинон, малеинОвый ангидрид и бензойная кислота. Объясните пути образования в этой реакции двух последних продуктов. [c.329]

Из нафталина при окислении также получается не только 1,4-нафтохинон, но и фталевый ангидрид (ср. табл. 83 и разд. Г,6.5.1 промышленное получение фталевого ангидрида). [c.27]

Нафтохинон может быть получен окислением нафталина [c.288]

На рис. 10 приведены экспериментальные данные исследования процесса. На верхней части рисунка приведены кривая 1 — степень окисления нафталина (X, %) кривые 2, 3 — избирательность по фталевому ангидриду (5фа) и 1,4-нафтохинону (5н.х) соответственно в зависимости от времени контактирования (т). [c.44]

Метил-1,4-нафтохинон (VII) синтезируют из легко доступного 2-метил-нафталина, являющегося одним из продуктов каменноугольного дегтя, путем окисления хромовой кислотой в среде уксусной кислоты при 50—90° С [48, 91—93] с выходом до 60% [94]. В качестве окислительных реагентов могут служить также кислород воздуха, перекись водорода [95], хромовый ангидрид [96] (выход 30%) и др. [c.237]

В основе строения нафтохиноновых витаминов лежит молекула 2-метил-1,4-нафтохинона. В настоящее время синтетически получены многочисленные производные нафтохинона и нафталина, структурно отличающиеся от нафтохиноновых витаминов, но обладающие высокой биологической активностью. Наиболее активные из этих соединений, обладающие относительно невысокой токсичностью, следует рассматривать как провитамины нафтохиноновых витаминов. [c.245]

Хиноны могут происходить от различных ароматических углеводородов и соответственно получают свои названия и порядок нумерации углеродных атомов от исходного углеводорода. Так, показанные ниже производные нафталина (3.5) и (3.6) называются соответственно 1,2- и 1,4-нафтохиноном. Из нес- [c.92]

Фталевый ангидрид сравнительно стабилен к дальнейшему окислению, поэтому реакцию ведут до практически полной конверсии нафталина. Выход 1,4-нафтохинона и малеинового ангидрида настолько мал, что их невыгодно выделять из полученных смесей, а основным побочным процессом является окисление до СОг. Наиболее эффективным катализатором окисления нафталина оказался УгОб с добавкой Кг504 на силикагеле, обеспечивающий при 360— 400 °С выход фталевого ангидрида 90%. [c.430]

Технологическая схема производства фталевого ангидрида из нафталина не отличается принципиально от схемы получения фталевого ангидрида из о-ксилола (см. рис. 15). Различие заключается в том, что из-за высокой температуры кристаллизации нафталина его приходится доставлять в специальных термоцистернах и хранить в обогреваемых емкостях, либо при поставке в кристаллическом виде включать в схему аппарат для плавления. Во фталевом ангидриде, получаемом при окислении нафталина в сырце присутствует 0,5—5,0% 1,4-нафтохинона. Поэтому здесь чаще применяют очистку термической обработкой в присутствии серной кислоты или других добавок. [c.95]

Состав исходного сырья в настоящее время различен. Окисляют как чистый нефтехимический нафталин, так и смеси нафталина с метилнафталинами и другими примесями, получаемые на коксохимических предприятиях. Хотя выход фталевого ангидрида при окислении метилнафталинов не превышает 40%, но в смеси с нафталином повышается селективность окисления в целевой продукт обоих компонентов сырья [128, с. 45—49]. Содержание до 10—15% метилнафталинов несколько повышает выход целевого продукта, производительность катализатора возрастает на 10—13% и снижается образование нафтохинона. Это объясняется тем, что сорбирующийся на катализаторе нафталин тормозит деструктивное окисление метилнафталинов, а метилнафталины в определенной мере тормозят образование нафтохинона, повышая тем самым селективность окисления нафталина [127]. [c.96]

Присутствие в сырье тионафтена приводит к образованию при сгорании диоксида серы. Присутствие во фталовоздушной смеси этого оксида подавляет разложение сульфата калия и стабилизирует работу катализатора. Примеси метилнафталинов также не мешают работе катализатора. Более того, в присутствии метилнафталинов даже несколько повышается выход фталевого ангидрида, увеличивается производительность катализатора на 10-13% и снижается образование нафтохино-на. Это объясняется тем, что сорбирующийся на активных центрах катализатора нафталин препятствует деструктивному (до СО и СО2) окислению метилнафталинов, а метилнафталины, в свою очередь, тормозят образование нафтохинона, повышая тем самым селективность окисления нафталина. [c.342]

Товарный фталевый ангидрид характеризуется следующими показателями марка Б (фталевый ангидрид иэ нафталина) массовая доля фталевого ангидрида дл высшего сорта — не менее 99,8% температура кристаллиэацнн не ниже 130,8°С, не более 0,0005% 1,4-нафтохинона, фталевый ангидрид поставляется в виде расплава или чешуированного бесцветного (белого) материала. [c.342]

Аналогично протекает образование хинонов из ароматических углеводородов с конденсированными кольцами. Нафтохиноны, как и бензохиноны, получают окислением амино- или диоксипроизвод-ных, а также при парофазнсм окислении нафталина (стр. 225). Антра-хинон, имеющий огромное значение для синтеза ализариновых красителей, получали сперва некаталитическими методами (например, окислением антрацена хромовой смесью или азотной кислотой), которые, однако, уступили место различным каталитическим методам последние можно разделить на жидкофазные и парофазные. [c.213]

Органические соединения металлов, образующие ионные пары в слабополярных растворителях, многочисленны. Изучены соединения, в которых катионами являются ионы щелочных металлов, а также цинка, кадмия, лантана, иттрия, а анионы образованы бифенилом, фталонитрилом, бензофеноном, флуореноном, диизопро-пилфталатом нафталином, антраценом, антрахиноном, азуленом, нафтохиноном, нитробензолом и др., например. [Нафталин] , Ыа+, Ыа" [бифенил] Ыа+ и т. п. В качестве растворителя применяли тетрагидрофуран, его метильное производное, диметоксиэтан, тет-рагидропиран, ацетон, различные спирты, эфиры, диметилформамид и др. [c.260]

Из каких гидроксипроизводных нафталина можно получить а) л-нафтохинон б) о-пафтохинон Напишите уравнения реакций. [c.73]

Имеющие наибольшее техническое применение 1,4-нафтохипон и 2-метил-1,4-нафтохинон в промышленности получают прямым окислением нафталина и 2-метилнафталина дихроматом натрия с сер ной или уксусной кислотой выход продуктов около 50 % [c.327]

Хиноны нафталина называются нафтохинонами Известнь4г три нафтохинона [c.533]

Нафталин, бициклический углеводород, легко окисляется в условиях, в которых бензол не затрагивается, а поскольку продукт реакции еще и стабилизован двумя мета-направляющими группами, то нет опасности дальнейшего окисления. В настоящее время фталевую кислоту получают парофазным каталитическим окислением нафталина (Гиббс). Пары нафталина в смеси с воздухом пропускают над катализатором при высокой температуре, причем образующаяся кислота превращается в ангидрид, который возгоняется и улавливается в конденсаторе в очень чистом виде. Результаты опытов, проведенных в условиях, сходных с производственными (Шрив, 1943), показали, что фталевый ангидрид может быть получен с выходом 76% при нагревании продажного нафталина до 460—480 °С в присутствии катализатора — окиси ванадия на силикагеле побочным продуктом реакции является а-нафтохинон. [c.346]

Дихлор-1,4-нафтохинон, применяемый в качестве дефолианта, получают в промышленности хлорированием а-нафтохинона. Последний раньше являлся побочным продуктом при каталитическом окислении нафталина воздухом до фталетого ангидрида, но в результате усовершенствования этого процесса образование а-нафтохинона значительно снизилось. При применении другого катализатора (Уо04—УгОз) побочным продуктом является фталевый ангидрид, а а-нафтохинон получается с хорошим выходом. [c.417]

Нафтохинон можно получить также из сульфата 1-аминонафто-ла-2 окислением бихроматом калия в присутствии серной кислоты или из нафталина окислением перекисью водорода в присутствии окиси ртути, ванадия, хрома или окиси молибдена . [c.684]

Среди синтетических производных нафталина широкую известность приобрел оксолин (20) как профилактическое средство борьбы с гриппом и для лечения иирусных заболеваний глаз и кожи. Его получают, окисляя гидрохлорид 1-аминонафтола-2 (17) в присутствии РеОз до 1,2-нафтохинона [c.75]

НАФТОХИНОН, зеленовато-желтые крнсталлы (пл 123—126 °С, (возг 100 °С очень плохо растворяется в воде, раств. в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, уксусгтой к-те. Получают окислением нафталина Н2СГО/, или О2 воздуха. Применяется в произ-ве фунгицида (2,3-дихлорпроизводного 1,4-Н.), [c.369]

Хиноны по своей структуре являются циклогексадиенонами, но их назваже иронсходит от ароматических углеводородов бензохнион от бензола, толухинон от толуола, нафтохинон от нафталина и т.д. Цифры в начале названия обозначают положение двух карбонильных групп. [c.1776]

Несмотря на довольно высокую степень чистоты о-фталевого ангидрида, синтезируемого различными методами [4, т. 2, с. 213 5, 9], в нем в виде яримесей могут присутствовать бензойная кислота, малеиновый ангидрид, 1,4-нафтохинон, антрахинон, фталимид, нафталин и пр. Эти примеси (особенно 1,4-нафтохинон и антрахинон) оказывают значительное влияние на цвет получаемых пластификаторов. Поэтому стандарт, определяющий качественные показатели о-фталевого ангидрида, устанавливает жесткие ограничения по содержанию в нем примесей [10, 11]. [c.18]

Наличие примесей, например в твердых при обычных условиях дикарбоновых кислотах и ангидридах, обнаруживается по цвету их расплава. Так, для фталевого ангидрида, полученного окислением нафталина, этот показатель одновременно с данными химического анализа свидетельствует о присутствии примесей нафтохинонов, антрахинонов и других компонентов, отрицательно влияющих на качество сложноэфирных пластификаторов. Одним из возможных путей возникновения красящих веществ является синтез ализарина из антрахинона [91], так как хиноны легко сульфируются в моно- и ди-сульфокислоты. В процессе этерификации фталевого ангидрида спиртами в присутствии катализатора серной или арилсульфокислот существует вероятность сульфирования хинонов. Далее при нейтрализации пластификатора-сырца гидроксидом натрия возможно превращение, например антра-хинонсульфокислот, в краситель — ализарин [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология