Полиамиды из аминокапроновой кислоты

Полипептиды (полиамиды) е-аминокапроновой кислоты (ее звено выделено штриховой линией) получают нагреванием циклического лактама, образующегося в результате бекмановской перегруппировки оксима циклического кетона [c.171]

Важнейший представитель полиамидов второго типа — капрон, получаемый конденсацией лактама е-аминокапроновой кислоты (капролактама). Непосредственно в реакции поликонденсации участвует аминокапроновая кислота, которая получается в начале процесса из исходного продукта — капролактама [c.233]

Синтетическим полиамидом, полученным методом полимеризации, является смола капрон. Ее получают полимеризацией капролактама — внутреннего циклического амида е-аминокапроновой кислоты (стр. 287). Процесс ведут в присутствии небольшого количества воды, которая играет роль катализатора. Под ее влиянием цикл капролактама раскрывается, и звенья е-аминокапроновой кислоты соединяются, образуя капроновую смолу [c.480]

Полиамиды и их свойства. Наиболее типичным представителем этой группы полимеров является капрон. Капрон можно рассматривать как продукт конденсации аминокапроновой кислоты ЫНз— —СН2—(СН2)4—СООН. Аминокапроновая кислота относится к органическим соединениям со смешанными функциями и содержит кроме кислотной группы —СООН аминогруппу —NH2, обладающую основными свойствами. Помимо возможного взаимодействия между отдельными молекулами этого соединения, капроновая кислота реагирует в пределах одной молекулы ( голова с хвостом ), образуя гетероцикл — капролактам (см. гл. 14) [c.487]

Однако превращение е-капролактама в полиамид можно рассматривать и как поликонденсацию первоначально образовавшейся по реакции (1) е-аминокапроновой кислоты [c.698]

Выделившаяся вода вновь превращает в е-аминокапроновую кислоту следующие количества е-капролактама, и таким образом небольшого количества воды достаточно для превращения в его полиамид. [c.698]

Для описания строения полимерной цепи удобно использовать обычную систему сокращений, при которой А означает аминную группу, а В — карбоксильную. Мономер, например е-аминокапроновая кислота, которая содержит две функциональные группы (аминную и карбоксильную), может быть символически представлен как АВ. Полимеры, полученные из таких мономеров, относятся к полиамидам типа АВ, [c.41]

Изучение механизма гидролитической полимеризации е-капролактама прп помощи воды с тяжелым изотопом кислорода О , проведенное Коршаком и др. [446], показало, что полученный полиамид содерн ал тяжелого кислорода столько же, сколько его содержалось в контрольном образце полиамида, нагретого в среде воды с тяжелым изотопом кислорода. На этом основании авторами был сделан вывод, что на первой стадии процесса полимеризации имеет место сначала гидролиз е-капролактама. Образующаяся е-аминокапроновая кислота далее реагирует с молекулами е-капролактама путем присоединения его к концевым группам [c.80]

Для получения полиамидов типа найлона необходимо иметь два исходных мономерных вещества дикарбоновую кислоту и диамин. Сейчас разработаны более простые методы получения полиамидов из одного исходного вещества. Так, из циклического кетона циклогексанона последовательным действием на него гидроксиламина и серной кислоты при нагревании можно получить производное е-аминокапроновой кислоты — капролактам [c.200]

Образование полиамидов. В тех случаях, когда функциональные группы аминокислот находятся достаточно далеко друг от друга, главными продуктами реакции являются полиамиды. Например, е-аминокапроновая кислота [c.304]

Синтезированы полиамиды из аминокислот, содержащих в своем составе ароматические, алициклические и гетероциклические кольца 1020-1025 JJ полиамид из е-аминокапроновой кислоты, содержащей С [c.387]

При полимеризации капролактама (или при поликонденсации е-аминокапроновой кислоты) образуется высокомолекулярное соединение — полиамид-6, из которого изготовляют волокно капрон [c.213]

Свойства полиамидов изменяются в широких пределах в зависимости от природы исходного сырья. Из кислот чаще применяют адипиновую, себациновую и аминокапроновую кислоты, а из диаминов гекса-, дека- и пентаметилендиамин. [c.317]

Возможность отщепления е-капролактама не только с концов цепи, но и в любом участке макромолекулы подтверждается опытами по деструкции смешанных полиамидов, содержащих в цепи остатки Б-аминокапроновой кислоты. При нагревании смешанных полиамидов (анид 40/60 и анид Г-669) в токе инертного газа при 300° С происходит отгонка е-капролактама, как и в случае однородного поликапроамида [8, 9]. [c.201]

Конденсационные полимеры, получаемые из одного мономера, называют аналогичным способом. Примерами являются полиамиды и сложные полиэфиры аминокислот и оксикислот соответственно. Так, полимер на основе 6-аминокапроновой кислоты называется поли-(6-аминокапроновой кислотой) [c.22]

Кроме образования полиамидов с неразветвленным строением (получаемых из е-аминокапроновой кислоты), возможно еще и разветвление молекулы с образованием амидинов или возникновением третичных атомов азота. [c.14]

Капролактам (лактам е-аминокапроновой кислоты, 2-оксо-гексаметиленимин) представляет бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 68,8°С, темпе-/КН ратурой кипения 262,5°С и плотностью 1,02 т/м (при 70°С). Хорошо растворим в воде (525 г в 100 г воды), бензоле, ацетоне, этаноле, диэтиловым эфире, плохо растворим в алифатических углеводородах. Растворяется в разбавленной серной кислоте, гидролизуясь до е-аминокапроновой кислоты. Гигроскопичен. При нагревании с концентрированными минеральными кислотами капролактам образует соли. В присутствии каталитических количеств воды, спиртов, аминов и органических кислот при нагревании полимеризуется с образованием полиамида. [c.343]

Исследования в области поликонденсации привели к получению полиамидов с СО—NH-связями (пептидными связями). Было установлено, что при конденсации триметиленгликольгексадекади-карбоновой кислоты с s-аминокапроновой кислотой в атмосфере азота образуется твердый, прочный, довольно прозрачный, а в тонком слое гибкий полимер при 40— 50° из него можно вытягивать достаточно прочные нити. [c.502]

К сополиконденсации относят процессы с участием двух или большего числа мономеров, каждый из которых способен образо-йать собственный полимер. Например, по реакции сополиконденсации осуществляется синтез смешанного полиамида аминокапроновой и аминоэнантовой кислот [c.31]

Путем сочетания различных исходных соединений могут быть получены смешанные полиамиды, стлнчающиеся от рассмотренных способностью растворяться в спиртах. Наиболее интересен смешанный полиамид, построенный из остатков аминокапроновой кислоты, гексаметилендиамина и адипиновой кислоты [c.234]

Примером синтетического полиамида может быть синтетическое волокно капролактам, которое можно рассматривать как продукт поликондснсации 6-аминогексановой Соо-аминокапроновой) кислота [c.83]

Полиамиды принято классифицировать в соответствии с числом атомов углерода в диамине (первая цифра) и дикарбоновой кислоте (вторая цифра). Так, продукт поликоиденсации гексаметилендиамина и адипиновой кислоты называют полиамидом 6,6 (найлон 6,6), а продукт поликонденсации гексаметилендиамина и себациновой кислоты — полиамидом 6,10 (найлон 6,10). Полиамиды, полученные в результате конденсации аминокислот или полимеризации лактамов с раскрытием цикла, обозначают одной цифрой полиамид 6 (найлон 6) — это полиамид, полученный из е-аминокапроновой кислоты или 8-капролактама. [c.203]

Следует отметить применение самих дикарбоновых кислот или их производных в качестве компонентов твердого ракетного топлива и парогазогенераторного жидкого топлива. Полиамиды на основе адипиновой, себациновой и аминокапроновой кислот или капролактама, пластифицированные высококипящим пластификатором в присутствии окислителя (перхлората), являются хорошим ракетным топливом [54]. [c.253]

Хайкинс [35] подтвердил эту теорию при исследовании гидролиза линейных олигомеров е-аминокапроновой кислоты при 72° в среде 7,72 н. соляной кислоты. Был исследован гидролиз димера, тримера и олигомера со средней степенью полимеризации (СП), равной 15, из которого были предварительно тщательно удалены пентамер и другие более низкомолекулярные продукты. Оказалось, что во всех случаях процесс протекает по первому порядку в отношении концентрации амида, а константа скорости реакции к равна 0,36 час . Однако при изучении гидролиза циклических олигомеров е-капролактама и циклического диамида найлона-6,6 было обнаружено, что скорости гидролиза таких циклических полиамидов заметно различаются (реакции проводили в среде 7,72 н. соляной кислоты при 110°) [36]. Так, например, амидная связь семичленного цикла капролактама гидролизуется со скоростью, в 10 раз превышающей скорость [c.15]

Кроме указанных выше полиамидов, окись этилена была также привита на метоксиметилированный найлон-6,6 на смешанный сополимер, полученный взаимодействием гексаметилен-бис-е-аминокапроновой кислоты и гексаметилендиамина на карбамидный полимер, полученный из лi-тoлyилeндиизoциaнaтa и гексаметилендиамина, и на полиамид, синтезированный поликонденсацией адипиновой кислоты, дигликолевой кислоты и гексаметилендиамина. Кроме окиси этилена, в качестве прививаемых мономеров были использованы окись пропилена, смесь окисей пропилена и этилена, глицидол, глицидолацетат, эпихлоргидрин и этилен-карбонат. [c.304]

Амидные группы в макромолекуле имеют одинаковую реакционную способность и константа скорости гидролиза их не зависит от длины цепи, как было показано Хейкенсом [1040] при гидролизе полиамидов е-аминокапроновой кислоты. [c.267]

Интересные результаты были получены при поликонденсацин в твердом состоянии смеси солей различных диаминов, в результате чего происходило образование сополимера — смешанного полиамида 2 . На примере п-ацетоксибензойной кислоты показано, что поликонденсация в твердом состоянии в отсутствие катализаторов протекает медленно. Применение вакуума и катализаторов ускоряет реакцию Путем поликонденсации в твердой фазе монокристаллов ю-аминокапроновой кислоты в вакууме при 173° С получен поли-е-капроамид в виде высокоориентированного полимера ззэ. [c.70]

Можно получать также продукты совместной поликонденсации. Для этого особенно пригоден капролактам, даже после расщепления его на г-аминокапроновую кислоту. Ценным совместным полиамидом (сополиконденсатом) является, например, гексаметилен-диаминоадипат (игамид 6А), состоящий из 40% капролактама и 60% АГ-соли. Он отличается большим интервалом текучести, большей термопластичностью и лучшей растворимостью, чем поликонденсаты каждого из указанных компонентов. Совместной поликонденсации подвергаются также кетопимелиновая кислота и л,/г -диаминодициклогексилметан. Совместная конденсация позволяет очень широко варьировать состав и свойства получаемых продуктов. [c.482]

Полиамиды Продукты полимеризации Е-аминокапроновой кислоты (капролактама) или других веществ Изготовление деталей для химической промышленности, предметов массового потребле ния, мебели, щ)матуры,домаиших приборов, пленок, канатов, химических волокон (найлон, капрон, дедерон) [c.266]

Термическая деструкция поли-энантоамида [полиамид, полученный поликонденсацией ш-аминоэна-нтовой кислоты ННз(СН2)вСООН], а также смешанных полиамидов, содержащих в цепи остаток е-аминокапроновой кислоты — [c.199]

Первая работа Карозерса, посвяш,енная полиамидам из 8-аминокапроновой кислоты , представляет собой продолжение работ. И. фон-Браупа и Габриеля, которые уже раньше установили, что при нагревании Е-аминокапроновой кислоты образуется 20—30% соответс1вуюш,его семичленного капролактама наряду с неперегоняющимся остатком (в количестве 70— 0%), имекш,им примерно такой же состав. 3-Аминомасляная кислота и ш-амино-валериановая кислота в этих условиях легко отщепляют воду и дают соответствующие пяти- и шестичленные лактамы при этом высшие полимеры не образуются. Напротив, т,-аминогептановая кислота при нагревании, по Манассе , дает только неперегоняю-щийся высокомолекулярный продукт. [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология